Anda di halaman 1dari 43

LAPORAN PRAKTIKUM

REAKSI ESTERIFIKASI
PEMBUATAN ETIL ASETAT
OLEH
KELOMPOK VI
KELAS A
Jhon Alperdo H.S.

( 1207136350 )

Lukman Arifin

( 1207121229 )

Rahmawati

( 1207121230 )

JURUSAN TEKNIK KIMIA


FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2013

LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK


Laporan ini telah diperiksa dan dinilai oleh dosen pembimbing

Praktikum Kimia Organik


Disusun oleh:
Jhon Alperdo H.S.

( 1207136350 )

Lukman Arifin

( 1207121229 )

Rahmawati

( 1207121230 )

Pekanbaru, 30 Maret 2013


Menyetujui
Asisten

Dosen Pembimbing

Maulana Shadily

Drs. Irdoni, HS. MS

NIM : 0707120193

NIP : 195704151986091001

ABSTRAK
Etil asetat adalah senyawa ester yang memiliki rumus
molekul CH3COOC2H5 yang bersifat polar menengah
volatil (mudah menguap) dengan berat molekul 88
gram/mol dan titik didih 770C serta memiliki aroma khas.
Etil Asetat merupakan senyawa yang terbentuk melalui
reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dengan etanol

serta asam sulfat sebagai katalis dimana reaksinya


bersifat reversible. Percobaan ini dilakukan untuk
mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat
dan juga membuat etil asetat dalam skala labor.Ke dalam
labu didih dasar bulat dimasukkan 14 ml asam asetat dan
29 ml etanol serta beberapa butir batu didih. Selanjutnya
tambahkan 5 ml asam sulfat pekat, lalu digoyangkan
dalam air. Kemudian sambungkan labu dengan kondensor
refluk terbalik, dan direfluk selama 70 menit pada suhu
74-760 C. Hasil destilasinya dimasukkan kedalam corong
pisah, kemudian cuci dengan Na2CO3 20%, buang lapisan
zat pengotornya. Selanjutnya keringkan CaCl2 anhidrat
sampai suhu 1000C, lalu tambahkan 3 sendok ke dalam
larutan ester dan saring dengan kertas saring. Volume etil
asetat yang didapat sebesar 17 ml, dengan rendemen
68,8%.
Kata kunci : asam karboksilat, destilasi,etil asetat,
esterifikasi fischer,refluks,

ABSTRACT
Ethyl acetate is the ester compound that has the molecular formula CH3COOC2H5 a
medium polar volatile (easily evaporated) with a molecular weight of 88 g / mol and
a boiling point of 770C and has a distinctive aroma.

Ethyl Acetate is a
compound formed by the reaction of fischer esterification
of acetic acid with ethanol and sulfuric acid as a catalyst
where the reaction is reversible. The experiment was
carried out to study the reaction of the carboxylic acid
esterification and also makes ethyl acetate in laboratory
scale.. To a boiling flask round base insert 14 ml acetic

acid and 29 ml of ethanol and a few boiling stones. Next


add 5 ml of concentrated sulfuric acid and then shaken in
the water. Then connect the flask with a reflux condenser
upside down, and reflux it for 70 minutes at a temperature
of 74-760 C. Results distillate inserted into a separating funnel and wash
with 20% Na2CO3, flue lining substance impurities.
Furthermore, dry CaCl2 to 1000C temperature, then add 3
tablespoons of the solution ester and filtered with filter
paper. Volume of ethyl acetate were obtained at 17 ml,
with a yield of 68,8%.
Keywords: carboxylic acid,destilation,ethyl acetate, fischer
esterification,refluks

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri
dan secara biologis. Ester yang merupakan turunan asam
karboksilat yang mana gugus OH pada asam karboksilat
(RCOOH) diganti menjadi gugus R ( alkil ) sehingga

menjadi ester dengan rumus RCOOR. Ester terdapat


pada hampir semua makhluk hidup terutama tumbuhtumbuhan. Ester mempunyai sifat kimia yang sangat khas
yaitu berbau cukup menyengat terutama berbau harum,
sehingga ester banyak diproduksi oleh makhluk hidup
untuk menarik lawan jenis maupun untuk membantu
metabolisme dan aktivitasnya terutama pada tumbuhtumbuhan yang digunakan untuk menarik serangga untuk
membantu penyerbukan yang mana bau tersebut berasal
dari campuran yang kompleks dari ester volatil. Oleh
karena sifatnya itu ester banyak dimanfaatkan oleh
manusia, baik yang diekstrak langsung dari tumbuhtumbuhan dan hewan ataupun disintetis melalui reaksireaksi kimia.
Etil asetat merupakan cairan tidak berwarna yang
mempunyai berat molekul 88.12 g/mol dengan rumus
molekulnya adalah C4H5O2. Senyawa ini adalah hasil
reaksi dari asam karboksliat dan alkohol dengan bantuan
katalis berupa asam sulfat pekat. Zat ini merupakan
pelarut polar menengah yang volatile (mudah menguap)
tidak beracun dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat

melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga


kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya semakin
meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian,
senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa
atau asam. Etil asetat sering disingkat EtOAc, dengan Et
mewakili gugus etil san OAc mewakili asetat. Etil asetat
diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat
dibuat melalui reaksi Esterifikasi Fisher dari asam asetat
dan etanol. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan
ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat
bersama alkohol dengan katalis asam.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer
dari asam asetat dan etanol, biasanya disertai katalis
asam seperti asam sulfat.
CH3CH2OH + CH3COOH

CH3COOCH2CH3+

H2 O
Reaksi

diatas

merupakan

reaksi

reversibel

dan

menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu,


rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang
terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil
asetat

yang

terbentuk

dapat dipisahkan

dari air

dengan menggunakan aparatus Dean-Stark. Etil asetat


dapat

dihidrolisis

menghasilkan

pada

keadaan

asam

asetat

kembali. Katalis asam


menghambat

seperti

hidrolisis karena

asam

atau

dan

basa
etanol

asam sulfat dapat

berlangsungnya

reaksi

kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer. Untuk


memperoleh rasio hasil yang tinggi, biasanya digunakan
asam kuat dengan proporsi stoikiometris, misalnya
natrium hidroksida.
Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang
memiliki rumus molekul CH3COOC2H5. Produk turunan
dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta
pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan
pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau
juga untuk parfum, digunakan pada industri tinta cetak, cat
dan tiner, lem, PVC film, polimer cair dalam industri
kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti
industri farmasi, dan sebagainya.
Pada skala industri, etil asetat diproduksi dari reaksi
esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol

(C2H5OH) dengan bantuan katalis dalam suasana asam


(H2SO4).
1.2 Tujuan

Mempelajari

reaksi

esterifikasi

terhadap

asam

karboksilat.

Membuat etil asetat dalam skala labor.

BAB II
LANDASAN TEORI
2.1.

Pengertian Ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan

mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus


alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang
bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3.
Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang
diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat)

dengan alkohol atau phenol. Rumusnya: RCOOR dimana


R dan R adalah gugus organik.
Ester yang terrdiri dari asam-asam yang berat
molekul

rendah

dan

alkohol

merupakan

senyawa-

senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air


dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari
beberapa

asam

karboksilat

dengan

rantai

panjang

terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan minyak.


Tabel 2.1 Rumus Umum dan Struktur As.Karboksilat dan
Ester
Kelompok
Gugus
Rumus Umum
Senyawa
Fungsi
Asam
-COOH
R-COOH
Karboksilat
Ester
-COOR-COOR
Sumber : Alipart,2011

2.2

Sifat-sifat Ester

2.2.1

Sifat-sifat Fisika Ester


Sifat sifat ester secara fisika yaitu :

1. Senyawa cair yang tidak berwarna

2. Sedikit larut dalam air


3. Bau semerbak
4. Mudah menguap
2.2.2

Sifat Kimia Ester

Sifat sifat kimia yang dimiliki oleh ester adalah :


1.

Pada

umumnya

mempunyai

bau

yang

harum,

menyerupai bau buah-buahan


2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan
asam atau alkohol pembentuknya
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Contoh :
RCOOR + H2O
R COOH + ROH
Ester
As.Alkanoat
Alkohol
Gambar 2.2 Hidrolisis Ester (Fessenden,1982)
6. Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan
katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol
Contoh :
RCOOR + 2H2
Ester

R CH2 OH
Alkohol

+ R OH
Alkohol

Gambar 2.3 Reduksi Ester (Fessenden,1982)


7. Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan
basa membentuk garam sabun) dan gliserol. Reaksi ini
dikenal dengan reaksi safonifikasi/penyabunan.
8. Hidrolisis Ester dapat terhidolisis dengan pengaruh
asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi
hidrolisis

merupakan

kebalikan

dan

pengesteran.

Hidrolisis lemak atau minyak menghasilkan gliserol dan


asam-asam lemak. Contoh hidrolisis gliseril tristearat
menghasilkan gliserol dan asam stearat.
Penamaan

ester

hampir

menyerupai

dengan

penamaan basa.walaupun tidak benar-benar mempunyai


kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat
lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester
dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan
pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik)
dan

suatu

alkohol

atau

campuran

zat

asam

karbol,walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk


ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana
dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu

molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang


merupakan hasil eliminasi suatu molekul air.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam
karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi
Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrarida
asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung
adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal
ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam
karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi.
Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean -Stark
atau penggunaan saringan molekul. Untuk mendapatkan
ester yang tinggi dari reaksi kesetimbangan tersebut,
reaksi harus diusahakan bergeser ke kanan dengan cara
memberikan asam karboksilat atau alkohol berlebih, atau
memisahkan antara ester yang terjadi dari hasil sampan
reaksi. Penambahan dan pengurangan volume atau
jumlah dan konsentrasi dapat mempengaruhi reaksi
adalah sebagai berikut:
a.

Jika konsentrasinya dikurangi maka reaksi akan


bergeser ke arah zat tersebut. Berarti jika konsentrasi

etanol dikurangi maka produknya akan berkurang dan


kestimbangan bergeser ke kiri.
b.

Jika konsentrasinya ditambah maka reaksi bergeser


dari arah zat tersebut. Berarti jika konsentrasi asam asetat
ditambah, maka produk akan bertambah karna bergeser
ke kanan.

c.

Jika suhu dinaikkan maka reaksi akan bergeser ke


arah kiri yaitu arah reaksi yang endoterm (+) dan produk
akan berkurang. Jika suhu diturunkan (kalor dikurangi),
maka reaksi akan bergeser ke arah kanan yaitu arah
reaksi yang eksoterm (-).

2.3

Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam

karboksilat dan alkohol membentuk ester. Esterifikasi


dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. asam belerang
sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi
ini. Nama ester berasal dari essig-ather jerman, sebuah
nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam
cuka etil).

Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan


antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester
dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian
alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh,
reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester
metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling
sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena
ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut
dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam
berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol.
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton,
esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui
serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen
karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon
positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester
Esterifikasi

mereaksikan

minyak

lemak

dengan

alkohol. Katalis-katalis yang cocok adalah zat berkarakter


asam kuat.karena hal ini, asam sulfat, asam sulfonat

organik atau resin penukar kation asam kuat merupakan


katalis-katalis yang biasa terpilih dalam praktek industrial.
Esterifikasi biasa dilakukan untuk membuat biodiesel dari
minyak berkadar asam lemak bebas tinggi .
Faktor-faktor
esterifikasi

yang

adalah

berpengaruh
waktu

reaksi,

pada

reaksi

pengadukan,

katalisator,dan suhu reaksi. Proses esterifikasi dalam


industri dapat dilakukan secara kontinyu maupun batch.
Pemilihan kedua macam proses tersebut tergantung pada
kapasitas produksinya. Untuk kapasitas produksi yang
relatif kecil sebaiknya jenis yang digunakan adalah proses
batch. Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk
kapasitas produksi yang relatif besar.
1.

Proses Batch Produksi Etil Asetat


Proses

produksi

etil

asetat

secara

batch

pada

prinsipnya adalah dengan memanaskan 30 bagian asam


asetat 80%, 30 bagian etanol 95% dan 1 bagian asam
sulfat dalam sebuah tangki silinder. Pemanasan dengan
menggunakan steam yang dialirkan ke kolom fraksinasi.
Suhu atas kolom fraksinasi dijaga 70oC agar dapat
diperoleh komposisi ternary azeotrop, yaitu 83% etil

asetat, 9% etanol dan 8% air. Uap hasil puncak


dikondensasi, sebagian lagi direfluk, sebagian diambil
sebagai produk.
2.

Proses Kontinyu Produksi etil asetat


Proses produksi etil asetat secara kontiyu untuk
memperoleh hasil yang maksimal. Asam asetat, etanol
dan katalis asam sulfat direaksikan pada reaktor yang
dilengkapi dengan pengaduk. Selanjutnya produk reaktor
dipisahkan pada menara distilasi untuk memperoleh
produk dengan kemurnian tinggi.
2.3.1

Cara-Cara Lain untuk Membuat Ester

1) Pembuatan Ester dari Alkohol dan Asil Klorida (Klorida


Asam)
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam
sebuah alkohol , maka reaksi yang terjadi cukup proresif
pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awanawan dari asap hydrogen yang asam dan beruap.Sebagai
contoh, jika kita menambahkan etanol klorida kedalam
etanol,maka akan terbentuk bannyak hydrogen klorida
bersama dengan ester cair etil etanoat.
CH3COCl + CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3 + HCl

2) Pembuatan Ester dari Alkohol dan Anhidrada Asam


Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung
lebih lambat dibanding reaksi -reaksi yang serupa dengan
asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk
perlu dipanaskan. Mari kita ambil contoh etanol yang
bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol. Reaksi
berlangsung lambat pada suhu kamar(atau lebih capat
dari pemanasan). Tidak ada perubahan yang bias diamati
pada cairan yang berwarna, tetapi sebuah campuran etil
etanoat dan asam etanoat terbentuk.
(H3CO)2O+CH3CH2OH
Reaksi

esterifikasi

CH3COOCH2CH3 + CH3COOH
Fischer

adalah

reaksi

pembuntukan ester dengan cara merefluks sebuah asam


karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya biasanya
adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium (III)
triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam
karboksilat terhadap alkohol , seperti pada esterifikasi
Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrarida

asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung


adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal
ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam
karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi.
Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean -Stark atau
penggunaan saringan molekul.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari
beberapa langkah.
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen
karbonol, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari
aatom karbon karbonil
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang atom oksigen
dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk
ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik
alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang
diikuti pelepasan molekul air menghasilkan ester.
2.3.2

Pembuatan Ester Berdasarkan Volatilitas.

Golongan proses dalam proses pembuatan ester


berdasarkan volalitas.

Golongan 1. Dengan ester yang sangat mudah


menguap,seperti

metil

format,metil

asetat,dan

etil

format,titik didih ester lebih rendah dari pada alkohol,oleh


karena itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran
reaksi. Produksi metil asetat dengan metode destilasi
bachaus

merupaka

sebuah

contoh

dari

golongan

ini.metanol dan asam asetat diumpankan kedalam kolom


destilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran
uap

dengan

terakumulasi

metanol
di

dari

dasar

bagian

tangki

atas
dan

kolom.Air
selanjutnya

dibuang.Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam


kolom destilasi yang kedua.

Golongan 2. Ester dengan kemampuan menguap


sebaikmya dipisahkan dengan cara menghilangkan air
yang terbentuk secara destilasi.Dalam beberapa hal,
campuran

terner

dari

terbentuk.kelompok

alkohol.air

dan

ester

dapat

ini layak dipisahkan lebih lanjut:

dengan etil asetat,semua bagian ester dipisahkan sebagai


campuran

uap

air,sedangkan

dengan

sisa

air

alkohol
akan

dan

sebagian

terakumulasi

dalam

sistem.Dengan butil asetat,semua bagian air dipindahkan

ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan


alkohol, sedangkan sisa ester terakmulasi dalam sistem.

Golongan 3. Dengan ester yang mempunyai volatilitas


rendah,beberapa kemungkinan timbul.Dalam hal butil dan
amil alkohol.Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah
pembuatan dibutil ftalat.Untuk menghasilkan ester dari
alkohol yang lebih pendek (metil,etil,propil) dibutuhkan
penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena
untuk memperbesar air yang terdestilasi.Dengan alkohol
bertitik didih tinggi (benzil,furfil,b-feniletil) suatu cairan
tambahan

selalu

diperlukan

untuk

menghilangkan

kandungan air dari campuran.


2.4

Reaksi-Reaksi Ester (Hidrolisis Ester-Ester

Sederhana)
2.4.1

Pengertian Hidrolisis

Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan


air. Reaksi inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester
dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti
asam hidroklorat encer. Hidrolisis ester dengan basa
melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil

keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan


dalam hidrolisis dengan air atau asam encer.
2.4.2

Hidrolisis Menggunakan Air Atau Asam Encer

Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak


pernah digunakan. Reaksi ini dikatalisis oleh asam encer,
sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan
sebuah asam encer seperti asam hidroklorat encer atau
asam sulfat encer.

Berikut

dua

contoh

sederhana

dari

hidrolisis

menggunakan sebuah katalis asam:


1.Hidrolisis Etil Etanoat
CH3COOCH2CH3+H2O

CH3COOH

CH3CH2OH
2. Hidrolisis Metil Propanoat
CH3CH2COOCH3+H2O

CH3CH2COOH +CH3OH

Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik


(reversibel). Untuk melangsungkan hidrolisis sesempurna
mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh
dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan
asam encer yang berlebih.

2.4.3

Hidrolisis menggunakan Basa Encer

Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk


menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di bawah refluks
dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium
hidroksida.

Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding


dengan

menggunakan

berlangsung

satu

asam

arah

dan

encer.
tidak

Reaksinya

reversibel,

dan

produknya lebih mudah dipisahkan.

Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua


contoh di atas, tapi menggunakan larutan natrium
hdroksida bukan sebuah asam encer:

Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan


natrium hidroksida:

CH3COOCH2CH3 + NaOH
etil etanoat

CH3COONa

CH3CH2OH

natrium etanoat

etanol

dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara


yang sama:
CH3CH2COOCH3+NaOH
metil propanoat

CH3CH2COONa+ CH3OH
natrium propanat

metanol

Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan


asam karboksilat sendiri. Campuran ini relatif mudah
dipisahkan. Jika digunakan dan selanjutnya hidrolisis metil
propanoat

dengan

larutan

natrium

hidroksida

yang

berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa. Alkohol yang


terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini
cukup mudah. Jika anda menginginkan terbentuk asam
bukan garamnya, anda harus menambahkan asam kuat
yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam
sulfat encer ke dalam larutan yang tersisa setelah distilasi
pertama.
Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri
dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion hidrogen ini ditangkap
oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion
apapun) yang terdapat dalam garam membentuk asam
etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain). Karena
asam-asam
bergabung

ini

adalah

dengan

ion

asam

lemah,

hidrogen,

maka

cenderung

ketika
tetap

bergabung. Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan


dengan distilasi.

2.4.4

Hidrolisis ester-ester kompleks untuk membuat

sabun

Pembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa


(dengan menggunakan larutan natrium hidroksida) esterester besar yang ditemukan dalam lemak dan minyak
hewani dan nabati.

Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan


minyak hewani dan nabati dipanaskan dengan larutan
natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama
dengan reaksi pada ester-ester sederhana.

Terbentuk asam karboksilat - kali ini, garam natrium


dari sebuah asam besar seperti asam oktadekanoat
(asam stearat). Garam-garam ini merupakan komponen
sabun yang penting, yaitu komponen yang melakukan
pembersihan.

Juga terbentuk alkohol - kali ini, alkohol yang lebih


rumit, propan-1,2,3-triol (gliserol). Karena hubungannya
dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa
terkadang disebut sebagai saponifikasi.
2.4.5

Reaksi ester dengan pereaksi Grinard

Ester bereaksi dengan dua ekuivalen pereaksi


grinard menghasilkan alkohol tersier. Reaksi berlangsung
melalui serangan nukleofil pada gugus karbonil ester.
Hasil awalnya, keton, bereaksi lebih lanjut menghasilkan
alcohol tersier.
Metode ini digunakan dalam pembuatan alcohol
tersier damana paling sedikit dua dari 3 gugus alkil yang
melekat pada atom karbon adalah identik.
2.4.6

Reduksi Ester

Ester dapat direduksi dengan litium hidrida menjadi


alcohol
O
LiAlH4
R

OR

RCH2OH +

ROH
(ester)

(alkohol

primer)
2.5

Etil Asetat
Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang

memiliki rumus molekul CH3COOC2H5. Produk turunan


dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta

pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan


pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau
juga untuk parfum,digunakan pada industri tinta cetak, cat
dan tiner, lem, PVC film, polimer cair dalam industri kertas,
serta banyak industri penyerap lainnya seperti industri
farmasi, dan sebagainya.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer
dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis
asam seperti asam sulfat.
Katalis
Reaksinya :
Etanol + Asam Asetat

Etil Asetat + Air

C2H5OH + CH3COOH

CH3COOC2H5 +

H2 O
Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan
menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Etil asetat
dapat

dihidrolisis

pada

keadaan

asam

atau

basa

menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis


asam

sulfat

dapat

menghambat

hidrolisis

karena

berlangsungnya

reaksi

kebalikan

hidrolisis

yaitu

esterifikasi fischer.
Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :
1.Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.
2.Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah
menguap).
3.Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air
hingga kelarutan 8% pada suhu kamar.
4. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan
bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya
proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat
pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan
nitrogen.
5.Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi.
Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang
mengandung basa atau asam.
2.5.1

Pembuatan Etil Asetat

Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa


cara yaitu
1.Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang
berlebihan dalam suasana asam.

2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halide.


Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester
berlangsung melalui pertukaran atom unsur dua molekul
yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu pada
wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang
bercabang. Kelemahan cara ini adalah panjangnya
prosedur dan mahalnya biaya.
3.Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.
4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.

2.6

Transesterifikasi
Transesterifikasi (biasa disebut dengan alkoholisis)

adalah tahap konversi dari trigliserida (minyak nabati)


menjadi alkyl ester, melalui reaksi dengan alkohol, dan
menghasilkan produk samping yaitu gliserol. Di antara
alkohol-alkohol

monohidrik

yang

menjadi

kandidat

sumber/pemasok gugus alkil, metanol


adalah yang paling umum digunakan, karena harganya
murah

dan

reaktifitasnya

paling

tinggi

(sehingga

reaksidisebut metanolisis). Jadi, di sebagian besar dunia

ini, biodiesel praktis identik dengan ester metil asam-asam


lemak

(Fatty

Acids

Metil

Ester (FAME)).

Reaksi

transesterifikasi trigliserida menjadi metil ester


Transesterifikasi juga menggunakan katalis dalam
reaksinya.Tanpa adanya katalis,konversi yang dihasilkan
maksimum namun reaksi berjalan dengan lambat.Katalis
yang biasa digunakan pada reaksi transesterifikasi adalah
katalis basa, karena katalis ini dapat mempercepat reaksi.
Produk yang diinginkan dari reaksi transesterifikasi adalah
ester metil asam-asam lemak.Terdapat beberapa cara
agar kesetimbangan lebih ke arah produk, yaitu:
a.

Menambahkan metanol berlebih ke dalam reaksi

b.

Memisahkan gliserol

c.

Menurunkan

temperatur

reaksi

(transesterifikasi

merupakan reaksi eksoterm).


2.6.1

Hal-hal

yang

Mempengaruhi

Reaksi

Transesterifikasi
Pada
pembuatan
didapatkan

intinya,

tahapan

biodiesel
produk

selalu

biodiesel

reaksi

transesterifikasi

menginginkan
dengan

jumlah

agar
yang

maksimum. Beberapa kondisi reaksi yang mempengaruhi

konversi serta perolehan biodiesel melalui transesterifikasi


adalah sebagai berikut:
a.

Pengaruh air dan asam lemak bebas


Minyak nabati yang akan ditransesterifikasi harus
memiliki angka asam yang lebih kecil dari 1. Banyak
peneliti yang menyarankan agar kandungan asam lemak
bebas lebih kecil dari 0.5% (<0.5%). Selain itu, semua
bahan yang akan digunakan harus bebas dari air. Karena
air akan bereaksi dengan katalis,sehingga jumlah katalis
menjadi

berkurang.

Katalis

harus

terhindar

dari

kontak dengan udara agar tidak mengalami reaksi dengan


uap air dan karbon dioksida.
b.

Pengaruh perbandingan molar alkohol dengan bahan


mentah
Secara stoikiometri, jumlah alkohol yang dibutuhkan
untuk reaksi adalah 3 moluntuk setiap 1 mol trigliserida
untuk memperoleh 3 mol alkil ester dan 1 mol gliserol.
Perbandingan alkohol dengan minyak nabati 4,8:1 dapat
menghasilkankonversi 98% (Bradshaw and Meuly, 1944).
Secara umum ditunjukkan bahwa semakin banyak jumlah
alkohol yang digunakan, maka konversi yang diperoleh

juga akan semakin bertambah. Pada rasio molar 6:1,


setelah 1 jam konversi yang dihasilkan adalah 98-99%,
sedangkan pada 3:1 adalah 74-89%.Nilai perbandingan
yang terbaik adalah 6:1 karena dapat memberikan
konversiyang maksimum.
c.

Pengaruh jenis alkohol


Pada rasio 6:1,metanol akan memberikan perolehan
ester yang tertinggi dibandingkan dengaan menggunakan
etanol atau butanol.

d.

Pengaruh jenis katalis


Alkali katalis (katalis basa) akan mempercepat reaksi
transesterifikasi

bila

dibandingkan

dengan

katalis

asam.Katalis basa yang paling populer untuk reaksi


transesterifikasi adalah natrium hidroksida(NaOH), kalium
hidroksida(KOH), natrium metoksida (NaOCH3),dan kalium
metoksida(KOCH3).
Katalis sejati bagi reaksi sebenarnya adalah ion metilat
(metoksida). Reaksi transesterifikasi akan menghasilkan
konversi yang maksimum dengan jumlah katalis 0,5-1,5%b minyak nabati. Jumlah katalis yang efektif untuk reaksi

adalah 0,5%-b minyak nabati untuk natrium metoksida


dan 1%-b minyak nabati untuk natrium hidroksida.

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat-Alat
1. Labu didih dasar bulat
2. Penangas air
3. Kondensor Leibig
4. Heating Mantel
5. Erlenmeyer (50 ml)
6. Gelas piala (100 ml)
7. Corong pisah
8. Gelas ukur (100 ml)
9. Termometer
10. Statip dan klem
11. Lemari asam
12. Corong

13. Batang pengaduk


3.2 Bahan-Bahan
1. Etanol (C2H5OH 96%)
2. Asam sulfat pekat
3. Asam asetat (CH3COOH pa)
4. Na2CO3 20%
5. CaCl2 anhidrat
3.3 Prosedur Percobaan
1. Masukkan asam asetat 14 ml ke dalam labu didih dasar
bulat.
2. Tambahkan etanol sebanyak 29 ml.
3.Tambahkan asam sulfat pekat 5 ml hati-hati, labu
digoyang sempurna sambil didinginkan dalam air.
4.Labu kemudian disambungkan dengan kondensor refluks
selama 70 menit.
5.Setelah dingin, campuran reaksi didestilasi sampai
didapat destilat pada suhu 74-76o C. Proses destilasi
dihentikan jika tidak ada lagi destilat yang menetes.
6.Hasil detilat dimasukkan kedalam corong pemisah,
pisahkan lapisan airnya jika ada.

7.Cuci lapisan ester dengan larutan Na2CO3 20% sebanyak


dua kali didalam corong pisah. Hasilnya akan terbentuk
dua lapisan. Buang lapisan bawah, sedangkan lapisan
atas merupakan etil asetat.
8.Keringkan etil asetat yang didapat dengan CaCl2 Anhidrat
secukupnya

didalam gelas piala dan aduk dengan

spatula. Setelah itu saring dengan kertas saring.


9.Lakukan destilasi kembali terhadap ester hasil, kumpulkan
destilat pada suhu 74-76o C (untuk mendapatkan hasil
yang lebih murni).

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil

volume etanol yang dipakai = 29 ml

volume asam asetat yang dipakai = 14 ml

volume asam sulfat yang dipakai = 5 ml

suhu destilat yang didapat pada tetesan pertama = 540C

20 menit setelah tetesan ke-I = 670C

20 menit setelah tetesan ke-II = 680C

20 menit setelah tetesan ke-III = 660C

20 menit setelah tetesan ke-IV = 640C

Volume etil asetat yang didapat dari proses destilasi =


21 ml

Volume Na2CO3 yang terpakai pada saat pencucian =


1,5 ml

Berat CaCl2 yang terpakai untuk pengeringan =


secukupnya

Volume etil asetat yang didapat setelah proses pencucian


dan pengeringan = 17 ml

Rendemen etil asetat yang didapat = 68,8 %


4.2 Pembahasan
Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini
adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan wujud
berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas
(balon). Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang
bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam
karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol) dipanaskan

untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan


antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang
terbentuk

dapat

kembali

menghasilkan

reaktan-

reaktannya yaitu asam asetat dan etanol. Oleh karena itu,


untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka
diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah
produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang
dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika
direaksikan dengan asam asetat.
Pada pembuatan etil asetat hal pertama yang dilakukan
adalah memasukkan etanol 29 ml dan asam asetat
sebanyak 14 ml ke dalam labu didih dasar bulat, yang
ditambah dengan beberapa batu didih. Fungsi batu didih
adalah untuk menghomogenkan campuran, selain itu juga
sebagai

pemerata

pemanasan.

Kemudian

ditambah

dengan asam sulfat pekat sebanyak 5 ml sebagai katalis


yang

berguna

untuk

mempercepat

reaksi

dan

menurunkan energi aktivasi yang dilakukan dalam lemari


asam. Labu didih yang berisi larutan tersebut didinginkan
dengan air yang terdapat pada panangas air dan
digoyang sempurna. Hal ini dimaksudkan agar labu didih

tidak pecah, karena terjadi reaksi eksoterm. Setelah itu


larutan tersebut dipanaskan dengan kondensor refluks
terbalik selama 70 menit dengan rentang suhu 74-76.
Maksud dari refluks terbalik ialah larutan yang menguap
dari labu didih akan masuk ke kondensor, dan akan
kembali lagi ke labu didih. Pada saat refluks suhu harus
dijaga konstan pada rentang 74-76 oC. Jika suhu terlalu
rendah maka reaksi tidak akan sempurna dan jika suhu
terlalu tinggi, maka etanol akan menguap, karena titik
didih etanol adalah 78. Setelah 70 menit, kemudian
larutan didinginkan. Kemudian larutan didestilasi sampai
didapat destilat pada suhu 74-76oC. Proses destilasi ini
bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan
air,katalis,sisa asam dan sisa etanol atau dengan kata lain
untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk lain
dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan
dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki
perbedaan titik didih (air : 1000C sedangkan etil asetat :
770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah akan
keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).

Volume etil asetat setelah proses destilasi sebanyak 21


ml.
Setelah itu, larutan etil asetat tersebut dicuci dengan
Na2CO3 20% pada corong pemisah. Penambahan ini
dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam
larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan
untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam
natrium yang larut dalam air. Dari hasil percobaan terlihat
bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada
lapisan bawah sedangkan senyawa-senyawa organik
berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini
disebabkan oleh adanya perbedaan berat jenis, dimana
garam natrium yang larut dalam air memiliki berat jenis
yang lebih besar daripada senyawa organik yang
terbentuk ( berat jenis Na2CO3 : 2,25 gr/cm3, sedangkan
berat jenis etil asetat : 0,89 gr/cm3). Selain itu, kepolaran
juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan
ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat polar
sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan
(etil asetat dan dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan
sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut dalam

pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar


tidak dapat melarutkan senyawa non polar. Lapisan
bawah

yang

terbentuk

dibuang

sehingga

hanya

menyisahkan lapisan atas (etil asetat). Kemudian larutan


etil asetat ditambahkan 3 sendok CaCl2 anhidrat yang
sebelumnya dipanaskan dalam oven selama 5 menit pada
suhu 100oC supaya dalam CaCl2 tidak ada lagi kandungan
air. Hal ini dimaksudkan agar kadar air yang masih
terdapat pada etil asetat tadi dapat diikat oleh CaCl2
anhidrat, dan terjadi proses pengeringan oleh CaCl2. Akan
terbentuk 2 lapisan kembali dan lapisan bawah dibuang
sehingga hanya menyisahkan lapisan atas yang berupa
etil asetat murni.
Volume etil asetat yang diperoleh adalah 17 ml, dimana
volume yang diperoleh lebih kecil dibandingkan volume
awal. Hal ini disebabkan oleh beberapa faktor yaitu :

Kemungkinan pada saat proses destilasi, ester masih


tersisa pada labu didih yang tercampur pada asam asam.

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel dan


berjalan lambat.

Sehingga rendemen yang diperoleh dari percobaan ini


adalah 68,8%. Sebenarnya hal ini sudah bagus, hanya
saja bila ingin mendapatkan hasil yang lebih maksimum
hal tersebut dapat dicapai yaitu dengan cara ekses
reaktan yang besar, pemasangan alat destilasi harus
rapat contohnya kondensor (tidak terdapat celah untuk etil
asetat menguap, karena etil asetat mudah menguap), juga
kondisi optimum untuk menghasilkan etil asetat yaitu pada
suasana asam (penambahan H2SO4 sebagai katalis perlu
diperbanyak

juga,

karena

dapat

mempercepat

pembentukan reaksi), serta suhu operasi harus pada suhu


optimum dan dijaga konstan.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1

Kesimpulan

Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :

a. Volume etil asetat murni yang diperoleh dari percobaan


adalah 17 ml.
b. Rendemen yang diperoleh dari hasil percobaan
adalah 68,8 %.
5.2

Saran

1. Pada pembuatan ester kita harus menjaga suhunya agar


konstan berkisar antara 74-76o C, karena apabila suhu
terlalu tinggi dan terlalu rendah, maka ester yang ingin kita
buat hasilnya hanya sedikit
2. Dalam pemasangan alat harus dilakukan dengan benar
karena

pada

saat

destilasi

apabila

pemasangan

kondensor tidak rapat, maka etil asetat akan menguap


sehingga hasil yang didapat akan sedikit.

DAFTAR PUSTAKA

Alipart, 2011, Pembuatan etil asetat.


http://alipart.blogspot.com/2011/03/pembuatan-etilasetat.html. diakses 29 Maret 2013.
Anonim, 2009, sifat senyawa organic.
http://www.chem-is-try.org/materi kimia / sifat senyawa
organik/alkohol/reaksi pengesteran. diakses 29 Maret
2013.
Clark J, 2007, pembuatan ester.
http://www.chemistry.org/pembuatanester.pdf. diakses 29
Maret 2013.
Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden, 1982, Kimia
Organik, Erlangga, Jakarta.
Hart , Harold (alih bahasa oleh Dr. Suminar Acmadi Ph.D),
1983, Kimia Organik, Suatu kuliah singkat, edisi keenam,
Erlangga, Jakarta.
Irdoni, HS & Nirwana, HZ, 2013, Modul Praktikum Kimia
Organik, Laboratorium Teknologi Bahan Alam & Mineral
Teknik Universitas Riau, Pekanbaru
Suparno, 2006, Ester dari asam lemak, Penerbit USU, Medan.

Diposkan oleh Lukman Arifin di 04.59


Kirimkan Ini lewat EmailBlogThis!Berbagi ke TwitterBerbagi ke FacebookBagikan ke Pinterest
Tidak ada komentar:
Poskan Komentar
Link ke posting ini
Buat sebuah Link
Posting Lebih Baru Posting Lama Beranda
Langganan: Poskan Komentar (Atom)

Translate
Diberdayakan oleh

Terjemahan

Share It
follow me @lukman_arifin3
followers
Google+ Followers
Search

Beri Nilai