PERCOBAAN IX

Judul

: Permodelan Molekul Asam Karboksilat

Tujuan

: 1. Untuk memvisualisasikan bentuk-bentuk molekul asam

karboksilat
2. Menghitung energi molekul tersebut beserta
konformasinya

I.

Hari / Tanggal

: Selasa/ 11 November 2014

Tempat

: Laboratorium Kimia FKIP Unlam Banjarmasin

DASAR TEORI
Kimia organik didefenisikan sebagai kimia dari senyawa yang datang dari
benda hidup sehingga timbul istilah organik. Suatu pengetahuan mengenai kimia
organik tak dapat diabaikan bagi kebanyakan ilmuwan. Misalnya, karena sistem
kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa organik, hampir semua bidang
yang berurusan dengan tanaman, hewan, atau mikroorganisme bergantung pada
prinsip kimia organik (Fessenden, 1997).
Ada tiga jenis gaya antarmolekul, yaitu gaya dipol-dipol, gaya London,
dan ikatan hidrogen. Gaya dipol-dipol dan gaya London dapat dianggap sebagai
satu jenis gaya, yaitu gaya van der Waals. Gaya antarmolekul adalah gaya aksi di
antara molekul-molekul yang menimbulkan tarikan antarmolekul dengan berbagai
tingkat kekuatan. Kekuatan gaya antarmolekul lebih lemah dibandingkan ikatan
kovalen maupun ikatan ion Pada suhu tertentu, kekuatan tarikan antarmolekul
menentukan wujud zat, yaitu gas, cair, atau padat. Ikatan kimia merupakan gaya

Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 249

tarik menarik di antara atom-atom yang berikatan, sedangkan gaya antarmolekul

merupakan gaya tarik menarik di antara molekul (Fariza, 2009).
Pemodelan molekul merupakan suatu cara untuk menggambarkan atau
menampilkan perilaku molekul atau system molekul sebagai pendekatan dengan
keadaan yang sebenarnya. Pemodelan molekul dilakukan dengan menggunakan
metode-metode mekanika kuantum, mekanika molekuler, minimasi, simulasi,
analisis konformasi serta beberapa metode kimia komputasi lain yang
memprediksi perilaku molekul. Pemodelan molekul dengan metode mekanika
molekuler medan gaya digunakan untuk molekul besar yang tidak mungkin
dihitung dengan metode mekanika kuantum. (Kasmui dkk, 2010).
Pemodelan molekul dapat digunakan untuk merancang suatu molekul
sebelum dibuat di laboratorium sehingga dapat diperoleh molekul yang diinginkan
secara efisien. Pemodelan molekul merupakan salah satu bagian komputasi kimia
tentang studi struktur molekul, yang mempelajari tentang struktur, sifat,
karakteristik dan kelakuan suatu molekul (Presetya dkk, 2011).
Posisi atom karbon memberikan kondisi spesifik yang mengakibatkan
setiap atom karbon pada molekul organik mempunyai harga puncak atau
pergeseran kimia NMR yang spesifik pula. Setiap atom karbon pada molekul
mempunyai harga puncak atau pergeseran kimia NMR yang tergantung pada
posisi atom karbon di dalam struktur molekul tersebut. Sifat tersebut yang akan
membedakan molekul satu dengan molekul lain. Banyaknya puncak serta harga
NMR inilah yang dipakai sebagai dasar penentuan suatu molekul. Untuk itu
penentuan struktur molekul senyawa bioaktip berdasar data NMR yang ada
supaya bisa lebih cepat dan tepat dilakukan dengan bantuan program komputer
yang kita kembangkan dan kita sajikan dalam kesempatan ini. Program semacam
Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 250

ini, belum pernah dikembangkan di Indonesia, meskipun program serupa telah

dikembangkan di negara maju, untuk struktur molekul senyawa organik pada
umumnya (Kardono, 2008).
Dalam ilmu kimia, dimer adalah senyawa kimia yang terdiri dari dua
molekul (disebut monomer) yang identik atau mirip dan terikat bersama-sama.
Secara umum, dimer merujuk kepada sebuah molekul yang disusun oleh dua
subsatuan (monomer) yang identik dan terikat bersama-sama. Monomer-monomer
ini dihubungkan oleh ikatan kovalen atau ikatan lain yang lebih lemah seperti
ikatan hidrogen. Contoh dari monomer yang dihubungkan secara kovalen adalah
disiklopentadiena, yang merupakan dimer dari siklopentadiena. Istilah ini sering
digunakan untuk merujuk dimer-dimer dari gula: misalnya sukrosa adalah dimer
dari sebuah molekul glukosa dan sebuah molekul fruktosa. Istilah ini juga dapat
merujuk pada kimia halida, yang melibatkan ikatan halogen. Sukrosa Dimer yang
terikat bukan secara kovalen disebut dimer fisis. Pada dimer fisis, interaksi
antarmolekul menyebabkan dua molekul identik menjadi lebih dekat satu sama
lain.
Asam asetat dalam fase gas adalah salah satu contohnya, dimana ikatan
hidrogen menghubungkan kedua molekul. Dimer air juga merupakan dimer lain
yang dikenal, dan digunakan untuk pemodelan ikatan hidrogen dalam air. Begitu
pula dengan dimer asam karboksilat.
Molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik.Molekul ini
memiliki bentuk dan berada dalam ruang tiga dimensi dimana terjadi interaksi
ruang dari bagian lainnya.Hal ini sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan
kimianya.Oleh sebab itu mahasiswa harus mampu membayangkan molekul

Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 251

organik sebagai objek yang mempunyai bentuk tertentu.Hal ini memang sulit
dibayangkan orang, apalagi dengan molekul yang rumit atau kompleks.
Untuk memvisualisasikan struktur molekul agar mendekati keadaan
sebenarnya, dapat menggunakan model molekul sederhana (molymod), yang
kemudian dilukiskan dengan rumus baji (dimensional), rumus bola pasak, dan
proyeksi Newman.Perkembangan dewasa ini visualisasi melalui pemodelan
molekul menggunakan software Hyperchem agar mudah memahami antaraksi
antar molekul atom.
Asam karboksilat rantai pendek pada umumnya mempunyai sifat sebagai
cairan dengan titik didih yang tinggi. Hal ini disebabkan terjadinya ikatan
hidrogen dari dua unit asam karboksilat sehingga asam karboksilat berada dalam
bentuk dimmer. Kekuatan ikatan hidrogen ini akan sangat tergantung pada bentuk
konformasi dimmer asam karboksilat. Untuk mengenal kemungkinan terjadinya
ikatan hidrogen dalam dimmer asam karboksilat, dapat dilakukan pemodelan
interaksi berdasarkan kemungkinan konformasi yang terbentuk antar asam
karboksilat. Energi interaksi yang berharga paling negatif akan menunjukkan
kekuatan ikatan hidrogen yang besar.

II.

ALAT dan BAHAN

Alat yang digunakan:
1. Laptop

1 buah

2. Layar

1 buah

Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 252

3. LCD

1 buah

4. Printer

1 buah

Bahan yang digunakan:

1. Kertas
2. Tinta

III.

PROSEDUR KERJA
1. Memasuki program Hyperchem.
2.

Menggambarkan senyawa karboksilat dalam bentuk dimmer dengan

berbagai bentuk konformasi (1, 2 dan 3). Atur agar jarak antara atom H
dari gugus hidroksi dengan atom O karbonil mempunyai jarak sekitar 2 .
Anda dapat menggunakan fungsi Ctrl+anak panah atau Ctrl+Shift+anak
panah untuk mengatur posisi dua senyawa karboksilat tersebut.

3. Menggunakan metode semiempiris (semi-empirical) AM1 pada menu

Setup, lalu optimasi struktur dimmer karboksilat. Untuk melihat apakah
struktur dimmer teroptimasi dapat melakukan ikatan hidrogen, pilih
recompute H bond pada menu Display. Ikatan hidrogen akan ditandai
dengan garis putus-putus pada atom H dari gugus hidroksil dengan atom O
karbonil
4. Melakukan hal yang sama dengan menggunakan metode mekanika
molekular MM+.

Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 253

IV. HASIL PENGAMATAN

N
O
1

MODE

KONFORMA

GAMBAR

L
Asam

SI
Dimer

Karboks

karboksilat 1

43956.44335

ilat
2

Energi
( kj/mol )

88 (AM1)

Asam

Dimer

47.888023

Karboks

karboksilat 2

( AM1 )

Asam

Dimer

2182.032471

Karboks

karboksilat 3

( AM1 )

Asam

Dimer

249.016861

Karboks

karboksilat 1

( MM+)

Asam

Dimer

80.983040

Karboks

karboksilat 2

( MM+)

ilat

ilat

ilat
5

ilat

Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 254

Asam

Dimer

2934.758301

Karboks

karboksilat 3

( MM+)

ilat

V.

ANALISIS DATA
Berdasarkan data hasil pengamatan, untuk menghitung total energi suatu

struktur senyawa berdasarkan percobaan ini menggunakan metode AM1 dan

MM+ adalah metode menghitung struktur elektronik molekul dalam kimia
komputasi dengan mengurangi tolakan atom pada jarak pemisahan dekat,. Hal
inilah yang menyebabkan adanya perbedaan energi total antara perhitungan
dengan AM1 dan MM+, dimana nilai AM1 umumnya lebih rendah karena
perhitungannya tidak melibatkan energi ikatan kimia.
Pada percobaan ini dilakukan 2 macam perhitungan yaitu perhitungan
energi kompleks optimasi setiap dimer dan energi single point. Ikatan hidrogen
yang terjadi antar atom hidrogen dengan atom O merupakan parameter untuk
menentukan kestabilan dari molekul dimer asam karboksilat. Beberapa faktor
yang mempengaruhi kekuatan ikatan hidrogen antara lain elektronegativitas dan
polaritas. Elektronegativitas merupakan suatu ukuran kecenderungan atom untuk
menarik pasangan elektron ikatan. Dalam percobaan ini, ikatan hidrogen terjadi
antara atom O yang memiliki elektronegativitas tinggi dengan atom H yang
memiliki elektronegativitas rendah. Oleh karena itu, terjadi interaksi gaya tarik
Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 255

antara atom O dengan atom H. Gaya tarik antar molekul dapat terjadi akibat dua
muatan parsial dengan polaritas yang berlawanan. Dalam hal ini, interaksi yang
terjadi yaitu antara atom O (-) dengan atom H (+). Energi interaksi antar molekul
juga dapat dihitung dari selisih energi antara energi kompleks dengan energi
masing-masing monomer
Terbentuknya ikatan hidrogen bergantung pada konformasi senyawa, jika
jarak antar atom H gugus hidroksi dari monomer yang satu dengan atom O
karbonil dari monomer yang lainnya mempunyai jarak yang cukup jauh, maka
ikatan hidrogen menjadi lemah. Dalam percobaan dimer 2, jarak antar atom H
gugus hidroksi dari monomer yang satu dengan atom O karbonil dari monomer
yang lain memiliki jarak yang dekat, sehingga ikatan hidrogennya kuat.
Dari ketiga bentuk dimer, dua dimer pada dimer karboksilat I dan II
dengan metode AM1 dan dimer I dan II pada metode MM+ memiliki nilai
komputansi yang tidak lah jauh pada masing masing metode. Jika dibandingkan
antara keduanya metode AM1 mempunyai nilai energy yang jauh lebih besar
dibandingkan metode MM+ (terkecuali dimer karboksilat II dengan metode AM1
dengan nilai yang lebih kecil dibandingkan dengan dimer karboksilat II dengan
metode MM+ yang lebih besar nilai komputasi energinya). Ketidak sesuaian hasil
percobaan dengan teori mungkin disebabkan karena penggambaran dimer yang
kurang tepat sehingga mempengaruhi perhitungan energy pada single point.
Dimer adalah senyawa kimia yang terdiri dari dua molekul (disebut
monomer) yang identik atau mirip, dan terikat bersama-sama. dimer adalah
senyawa kimia yang terdiri dari dua molekul (disebut monomer) yang identik atau

Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 256

mirip, dan terikat bersama-sama. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan
membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat
dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah
yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada
temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam
air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan
karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida.
Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam
karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat
(alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik
yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua
asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya
terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+.
Dari hasil pengamatan dapat diketahui bahwa asam karboksilat memiliki 2
konformasi, hal ini terjadi karena kemungkinan terbentuknya ikatan hidrogen
bergantung pada konformasi senyawa, jika jarak antara atom H dari gugus
hidroksi dari monomer yang satu dengan atom O karbonil dari monomer yang
lainnya mempunyai jarak yang cukup jauh, maka ikatan hidrogen menjadi lemah
atau tidak terbentuk sama sekali.
Yang diperoleh dari perhitungan selisih total energi yaitu sebagai berikut :

No
1

Konformasi
Dimer karboksilat 1

Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 257

Energi ( Kj/mol )
-43956.4433588

2
3
4
5
6

VI.

Dimer karboksilat 2
Dimer karboksilat 3
Dimer karboksilat 1
Dimer karboksilat 2
Dimer karboksilat 3

(AM1)
47.888023 ( AM1 )
2182.032471 ( AM1 )
249.016861 ( MM+)
80.983040 ( MM+)
2934.758301 ( MM+)

KESIMPULAN
1. Asam karboksilat memiliki 2 bentuk konformasi, yaitu dimer karboksilat 1
dengan menggunakan metode AM1 dan dimer karboksilat 1 yang
menggunakan metode MM+
2. Perhitungan energi dengan metode AM1 menghasilkan energi yang lebih
rendah daripada MM+ dikarenakan perhitungannya tidak melibatkan
energi kimia.
3. Asam karboksilat digolongkan sebagai dimer karena yang terdiri dari dua
molekul (disebut monomer) yang identik atau mirip, dan terikat bersamasama. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan
hidrogen satu sama lain
4. Terbentuknya ikatan hidrogen bergantung pada konformasi senyawa, jika
jarak antar atom H gugus hidroksi dari monomer yang satu dengan atom O
karbonil dari monomer yang lainnya mempunyai jarak yang cukup jauh,
maka ikatan hidrogen menjadi lemah.

Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 258

DAFTAR PUSTAKA
Anwar, Chairil. 1995. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Yogyakarta: UIPress.
Fariza, 2009. Aplikasi Flash Lite Untuk Pembelajaran Kimia (Materi : Ikatan
Kimia & Struktur Atom). Jurnal Institut Teknologi Sepuluh Nopember .
Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.
Kardono, 2008. Program Komputer Untuk Membantu Penentuan Struktur Kimia
Bioaktip Berdasar Data Nmr. Jurnal Pusat Pengembangan Perangkat
Nuklir.
Kasmui dkk, 2010. Perubahan Ukuran Rongga Pada Modifikasi Molekul Zeolit
Zsm-5 Dengan Variasi Rasio Si/Al Dan Variasi Kation Menggunakan
Metode Mekanika Molekuler.
Presetya dkk, 2011. Kajian Pengaruh Pemanasan Terhadap Jumlah Molekul Air
Pada Zeolit Y Yang Disisipi Kation Mg2+ Dan Ca2+ Dengan Metode
Mekanika Molekuler.
Purtadi, 2002. Isomer Benzena : Bentuk Pembelajaran Berorientasi Proses untuk
Konsep Struktur Benzena pada Mata Pelajaran Kimia di Kelas XII.

Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 259

LAMPIRAN
1. DIMER KARBOKSILAT 1 ( AM1)
ENERGIES AND GRADIENT
Total Energy

= -43956.4433588 (kcal/mol)

Total Energy

= -70.047652727 (a.u.)

Binding Energy

= -1551.1386068 (kcal/mol)

Isolated Atomic Energy

= -42405.3047520 (kcal/mol)

Electronic Energy

= -159239.6274012 (kcal/mol)

Core-Core Interaction

= 115283.1840424 (kcal/mol)

Heat of Formation

= -212.5266068 (kcal/mol)

Gradient

0.0771467 (kcal/mol/Ang)

2. DIMER KARBOKSILAT 2 ( AM1)

Total Energy

=47.888023

Gradient

=109.270889.

Bond

=4.746

Angle

=15.1341

Dihedral

=-3.28422

Vdw

=35.9918

Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 260

Stretch-bend

=-1.57947

Electrostatic

=-3.12018.

HyperChem log stop -- Mon Nov 24 09:09:52 2014.

3. DIMER KARBOKSILAT 3 ( AM1 )

Total Energy

=2182.032471

Gradient

=1183.112183.

Bond

=2134.65

Angle

=15.1341

Dihedral

=-3.28422

Vdw

=23.857

Stretch-bend

=18.9012

Electrostatic

=-7.2287.

HyperChem log stop -- Mon Nov 24 09:17:12 2014.

4. DIMER KARBOKSILAT 1 ( MM+)

Total Energy

=249.016861

Gradient

=129.569061.

Bond

=216.196

Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 261

Angle

=2.46048

Dihedral

=-4.15181

Vdw

=42.1909

Stretch-bend

=-2.45076

Electrostatic

=-5.22767.

HyperChem log stop -- Mon Nov 24 09:22:42 2014.

5. DIMER KARBOKSILAT 2 ( MM+)

Total Energy

=80.983040

Gradient

=130.232834.

Bond

=4.74598

Angle

=15.1341

Dihedral

=-3.28422

Vdw

=74.482

Stretch-bend

=-1.57947

Electrostatic

=-8.51535.

HyperChem log stop -- Mon Nov 24 09:24:12 2014.

Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 262

6. DIMER KARBOKSILAT ( MM+)

Total Energy

=2934.758789

Gradient

=524.315735.

Bond

=2823.46

Angle

=31.2664

Dihedral

=-7.11951

Vdw

=64.2756

Stretch-bend

=27.8193

Electrostatic

=-4.94309.

HyperChem log stop -- Mon Nov 24 09:29:40 2014.

Pemodelan Molekul Asam Karboksilat 263