NAMA : LINOVRI ARMEZA PRATAMA

NIM : 12/329887/TK/39111

PROSES HALOGENASI
a. Hitung panas reaksi proses halogenasi butana (C4H10) dengan gas halogen (X2)
menjadi butil-halogenida (C4H9)X dan HX. Apabila diketahui data-data ikatan atom,
sebagai berikut:
Jenis ikatan
Tenaga ikat,
Jenis
Tenaga ikat,
kkal/ikatan
ikatan
kkal/ikatan
HF
147,6
FF
63,5
H Cl
102,9
Cl Cl
57,8
H Br
87,4
Br Br
46,1
HI
71,6
II
36,3
CF
103,8
HH
103,8
C Cl
66,6
CC
56,2
C Br
53
CH
87,7
CI
38,3
Panas reaksi = Panas pembentukan produk panas pembentukan reaktan
Reaksi halogenasi butana secara umum:
C4H10 + X2 C4H9X + HX
H H H H
H H H H
HCCCCH + XX HCCCCX + HX
H

H H

Panas reaksi halogenasi = panas untuk memecah ikatan panas untuk pembentukan
produk
Untuk reaksi halogenasi butana panas yang diperlukan dan panas yang dikeluarkan akan
menjadi:
= {10 (tenaga ikat C H) + 4(tenaga ikat C C) + tenaga ikat X X}
{9(tenaga ikat C H) + 4(tenaga ikat C C) + tenaga ikat C X + tenaga ikat H X}
= (tenaga ikat C H + tenaga ikat X X) (tenaga ikat C X + tenaga ikat H X)
1. Reaksi fluorinasi butana menjadi butil-fluorida
C4H10 + F2 C4H9F + HF
Panas reaksi fluorinasi butana
Ikatan
Perlu panas (+),
Ikatan
Keluar panas (-),
kkal/ikatan
kkal/ikatan
CH
87,7
CF
103,8
FF
63,5
HF
147,6
Sehingga panas reaksi fluorinasi butana menjadi
HR = (tenaga ikat C H + tenaga ikat F F) (tenaga ikat C F + tenaga ikat H
F)
= {(87,7 + 63,5) (103,8 + 147,6)} kkal
= 100,2 kkal
2. Reaksi khlorinasi butana menjadi butil-khlorida

C4H10 + Cl2 C4H9Cl + HCl

Panas reaksi khlorinasi butana
Ikatan
Perlu panas (+),
Ikatan
kkal/ikatan
CH
87,7
C Cl
Cl Cl
57,8
H Cl

Keluar panas (-),

kkal/ikatan
66,6
102,9

Sehingga panas reaksi khlorinasi butana menjadi

HR = (tenaga ikat C H + tenaga ikat Cl Cl) (tenaga ikat C Cl + tenaga ikat H
Cl)
= {(87,7 + 57,8) (66,6 + 102,9)} kkal
= 24 kkal
3. Reaksi brominasi butana menjadi butil-bromida
C4H10 + Br2 C4H9Br + HBr
Panas reaksi fluorinasi butana
Ikatan
Perlu panas (+),
Ikatan
Keluar panas (-),
kkal/ikatan
kkal/ikatan
CH
87,7
C Br
53
Br
46,1
H Br
87,4
Br
Sehingga panas reaksi brorinasi butana menjadi
HR = (tenaga ikat C H + tenaga ikat Br Br) (tenaga ikat C Br + tenaga ikat H
Br)
= {(87,7 + 46,1) (53 + 87,4)} kkal
= 6,6 kkal
4. Reaksi iodinasi butana menjadi butil-iodida
C4H10 + I2 C4H9I + HI
Panas reaksi fluorinasi butana
Ikatan
Perlu panas (+),
Ikatan
Keluar panas (-),
kkal/ikatan
kkal/ikatan
CH
87,7
CI
38,3
II
36,3
HI
71,6
Sehingga panas reaksi iodinasi butana menjadi
HR = (tenaga ikat C H + tenaga ikat I I) (tenaga ikat C I + tenaga ikat H I)
= {(87,7 + 36,3) (38,3 + 71,6)} kkal
= +14,1 kkal
Sehingga didapatkan harga panas reaksi halogenasi butana seperti berikut:
Jenis
Panas reaksi,
Eksotermis/
reaksi
kkal
endotermis
Fluorinasi
100,2
Eksotermis
Khlorinasi
18
Eksotermis
Brominasi
6,6
Eksotermis
Iodinasi
+14,1
Endotermis
Dan didapatkan grafik berikut

b. Bila digunakan aturan bahwa mekanisme yang diikuti oleh reaksi kimia halogenasi
adalah mekanisme reaksi dengan energy aktivasi terendah, tunjukkan alternatif

mekanisme reaksinya dan hitung energy aktivasi untuk masing-masing alternatif

mekanisme reaksi halogenasi butana (C4H10) dengan gas halogen (X2) menjadi butilhalogenida (C4H9)-X dan HX. Apabila diketahui data-data ikatan atom, sebagai
berikut:
Jenis
Tenaga ikat,
Jenis
Tenaga ikat,
ikatan
kkal/ikatan
ikatan
kkal/ikatan
HF
147,6
FF
63,5
H Cl
102,9
Cl Cl
57,8
H Br
87,4
Br Br
46,1
HI
71,6
II
36,3
CF
103,8
HH
103,8
C Cl
66,6
CC
56,2
C Br
53
CH
87,7
CI
38,3
1. Proses fluorinasi butana menjadi butil-fluorida
Macam mekanisme reaksi:
a) Mekanisme 1
No Reaksi yang terjadi
Energi yang
.
diperlukan
1.
F2 F* + F*
63,5
*
2.
F + C4H10 C4H9F +
(87,7) (103,8) =
H*
-16,1
*
*
3.
H + F HF
-147,6
Total energi yang diperlukan
b) Mekanisme 2
No Reaksi yang terjadi
.
1.
F2 F* + F*
2.
F* + C4H10 C4H9* +
HF
3.
C4H9* + F* C4H9F
Total energi yang diperlukan

Keterangan
Eksotermis, energi
=0
Eksotermis, energi
=0

63,5
Energi yang
diperlukan

Keterangan

63,5
(87,7) (147,6) = Eksotermis, energi
-59,9 = 0
-103,8 Eksotermis, energi
=0
63,5

Untuk reaksi fluorinasi butana menjadi butil-florida, antara mekanisme 1 dan

mekanisme 2 tidak ada perbedaan energi aktivasi. Sehingga antara mekanisme
1 dan mekanisme 2 sama-sama mudah terjadi karena energi aktivas yang
diperlukan sama.
2. Proses khlorinasi butana menjadi butil-klorida
Macam mekanisme reaksi:
a) Mekanisme 1
No Reaksi yang terjadi
Energi yang
Keterangan
.
diperlukan
1.
Cl2 Cl* + Cl*
57,8
*
2.
Cl + C4H10 C4H9Cl + (87,7) (66,6) = 21,1

3.

H*
H* + Cl* HCl

-102,9 Eksotermis, energi =

0
78,9

Total energi yang diperlukan

b) Mekanisme 2
No Reaksi yang terjadi
.
1.
Cl2 Cl* + Cl*
2.
Cl* + C4H10 C4H9* +
HCl
3.
C4H9* + Cl* C4H9Cl
Total energi yang diperlukan

Energi yang
diperlukan

Keterangan

57,8
(87,7) (102,9) = Eksotermis, energi =
-15,2 0
-66,6 Eksotermis, energi =
0
57,8

Untuk reaksi khlorinasi butana menjadi butil-khlorida, antara mekanisme 1 dan

mekanisme 2 ada perbedaan energi aktivasi. Mekanisme reaksi 2 lebih mudah
terjadi karena energi aktivasinya lebih rendah dibandingkan dengan mekanisme
1.
3. Proses brominasi butana menjadi butil-bromida
Macam mekanisme reaksi:
a) Mekanisme 1
No Reaksi yang terjadi
Energi yang
Keterangan
.
diperlukan
1.
Br2 Br* + Br*
46,1
*
2.
Br + C4H10 C4H9Br + (87,7) (53,0) = 34,7
H*
3.
H* + Br* HBr
-87,4 Eksotermis, energi
=0
Total energi yang diperlukan
80,8
No
.
1.
2.
3.

b) Mekanisme 2
Reaksi yang terjadi
Br2 Br* + Br*
Br* + C4H10 C4H9* +
HBr
C4H9* + Br* C4H9Br

Energi yang
diperlukan

Keterangan

46,1
(87,7) (87,4) = 0,3

Total energi yang diperlukan

-53,0 Eksotermis, energi

=0
46,4

Untuk reaksi brominasi butana menjadi butil-bromida, antara mekanisme 1 dan

mekanisme 2 ada perbedaan energi aktivasi. Mekanisme reaksi 2 lebih mudah
terjadi karena energi aktivasinya lebih rendah dibandingkan dengan mekanisme
1.
4. Proses iodinasi butana menjadi butil-iodida
Macam mekanisme reaksi:
a) Mekanisme 1

No
.
1.
2.
3.

Reaksi yang terjadi

Energi yang
diperlukan

Keterangan

I2 I* + I*
36,3
*
*
I + C4H10 C4H9I + H (87,7) (38,3) = 49,4
H* + I* HI
-71,6 Eksotermis, energi
=0
Total energi yang
85,7
diperlukan

b) Mekanisme 2
No Reaksi yang terjadi
.
1.
I2 I* + i*
2.
i* + C4H10 C4H9* + HI
3.
C4H9* + I* C4H9I

Energi yang
diperlukan

Keterangan

36,3
(87,7) (71,6) = 16,1
-38,3 Eksotermis, energi
=0
Total energi yang
52,4
diperlukan

Untuk reaksi iodinasi butana menjadi butil-iodida, antara mekanisme 1 dan

mekanisme 2 ada perbedaan energi aktivasi. Mekanisme reaksi 2 lebih mudah
terjadi karena energi aktivasinya lebih rendah dibandingkan dengan mekanisme
1.