Anda di halaman 1dari 8

Lhimmah

~Soal & pembahasan hnmr~


1. Berapakah jumlah sinyal proton pada senyawa-senyawa berikut :
a. CH3CH2CH3

b. CH3CH2CH2CH3

c. CH3

CH

CH2

CH3

CH3
d. CH3

g. CH3

CH

CH

CH3

CH3

CH

CH3

e. CH3OCH2CH2CH3

f. CH3

CH

CH3

O
CH3

h. CH2=CH2

i. CH3

CH3
j. CH3

CH2

CH3

O
C

CH

k. HO

CH3

CH2

CH3

l.

O
OH

m.

n.
CH2Br

o.
H3C

CH3
H3C

CH2CH3

Jawaban:

Lhimmah
~Soal & pembahasan hnmr~
2. Ada 3 isomer diklorosiklopropana (C3H4Cl2). Data spektrum 1H NMR senyawa-senyawa
tersebut menunjukkan bahwa senyawa A memiliki 1 sinyal proton, B memiliki 2 sinyal
proton, dan C memiliki 3 sinyal proton. Tuliskanlah rumus struktur dari ketiga senyawa
tersebut !
Jawaban:
DBE= ( 2 + 2. C H X + N):2
= ( 2 + 2.3 4 2):2 = 1 (cocok, berupa siklik)
Cl

H2

Cl

Cl

H
Cl

Cl

1 sinyal

3 sinyal

Cl

2 sinyal

3. Tuliskan urutan sinyal proton pada masing-masing senyawa berikut mulai yang paling
deshielding hingga yang paling shielding !
a. 1-butanol

b. dietil eter

c. asam propanoat

d. propana

e. butanon

f. metilbenzena

g. nitrobenzena

h. 2-klorobutana

i. propanaldehid

j. 1,3-dimetilbenzena
Jawaban:

Lhimmah
~Soal & pembahasan hnmr~
1
5

CH3

H3C

OH
4

H3C

CH3

O
1

H3C

H3C

OH

CH3
Cl

2
CH3

H3C

H1

H3C

2
1

H3C

CH3

H3C

CH3

4. Tentukanlah rumus struktur dari suatu senyawa keton memiliki rumus molekul C 6H12O. Data
spektrum 1H NMR menunjukkan ada 5 sinyal proton pada geseran kimia 0,9 (t, 3H); 1,3
(sext, 2H); 1,5 (quint, 2H); 2,1 (s, 3H); dan 2,4 (t, 2H).
Jawaban:
DBE= ( 2 + 2. C H X + N):2
= ( 2 + 2.6 - 12):2 = 1 (kemungkinan karbonil / keton)
No

0,9

multiplisitas integritas identifikasi


t

3H

-CH3

tetangga
ujung, jauh dari karbonil karena
geserannya normal

1,3

sext

2H

-CH2

diapit oleh CH2 dan -CH3

1,5

quint

2H

-CH2

diapit oleh -CH2

2,1

3H

-CH3

Ujung dekat karbonil

2,4

2H

-CH2

diapit karbonil dan -CH2

Strukturnya:

Lhimmah
~Soal & pembahasan hnmr~
d

H3C

CH3

O
5. Spektrum 1H NMR dua asam karboksilat dengan rumus molekul C3H5O2Cl. Tentukanlah
struktur molekul kedua asam tersebut sesuai dengan data spektrum berikut!
a

Jawaban:
DBE= ( 2 + 2. C H X + N):2
= ( 2 + 2.3 - 5 - 1):2 = 1 (cocok, asam karboksilat)
No

1,8

3H

-CH3

ujung, -CH-

2,4

1H

-OH

ujung

4,5

quart

1H

-CH

Dekat dengan karbonil

multiplisitas integritas identifikasi

tetangga

Sehingga struktur:
Cl
b

HO

CH3
a

Lhimmah
~Soal & pembahasan hnmr~
b
.

Jawaban:
No

2,9

2H

-CH3

Dekat karbonil

3,7

2H

-CH2

Ujung, mengikat Cl (dilihat dari

multiplisitas integritas identifikasi

tetangga

geseran)
c

1,7

1H

-OH

Ujung

Strukturnya:
c

HO

Cl
b

O
6. Tentukanlah struktur molekul senyawa berikut !
RM C9H12

Lhimmah
~Soal & pembahasan hnmr~

Jawaban:
DBE= ( 2 + 2. C H X + N):2
= ( 2 + 2.9 - 12):2 = 4 (kemungkinan romatik)
No

0,9

3H

-CH3

Ujung, geseran normal

1,3

2H

-CH2

diapit oleh CH2 dan -CH3

1,5

2H

-CH2

diapit oleh -CH2 dekat dengan benzena

2,1

5H

benzena

monosubtitusi

multiplisitas integritas identifikasi

tetangga

Strukturnya:
c

CH3
b
d

7. Tentukanlah struktur molekul senyawa berikut !


RM C5H10O

Lhimmah
~Soal & pembahasan hnmr~

Jawaban:
DBE= ( 2 + 2. C H X + N):2
= ( 2 + 2.5 - 10):2 = 1 (kemungkinan karbonil)
No

0,8

multiplisitas integritas identifikasi


t

3H

-CH3

tetangga
ujung, jauh dari karbonil karena
geserannya normal

2,1

quart

2H

-CH2

diapit oleh -CH3 dan karbonil,


geseran proton dishielding

Strukturnya:

O
a

CH3

H3C
b

Lhimmah
~Soal & pembahasan hnmr~
Tentukanlah struktur molekul senyawa berikut !
RM C9H10O2

Jawaban:
DBE= ( 2 + 2. C H X + N):2
= ( 2 + 2.9 +10):2 = 5 (kemungkinan karbonil/ ester dan aromatik/benzena)
No

1,2

3H

-CH3

Ujung dekat -CH2

4,2

quart

2H

-CH2

diapit -CH3 dan dekat dengan O

>7

5H

benzena

diapit oleh -CH2

multiplisitas integritas identifikasi

tetangga

Strukturnya:

O
b

O
c

CH3