Anda di halaman 1dari 12

I.

Tujuan Percobaan
Adapun tujuan percobaan ini adalah agar mahasiswa dapat memahami struktur
suatu senyawa dengan menggunakan model molekul serta memahami reaksi kimia
dengan menggunakan model molekul.
II. Tinjauan Pustaka
I.

Konformasi Alkana
Dalam senyawa rantai terbuka gugus-gugus yang terikat oleh ikatan
sigma berotasi mengelilingi ikatan itu. oleh karena itu atom-atom dalam suatu
molekul rantai terbuka dapat memiliki tak hingga banyak posisi didalam ruang
relatif satu terhadap yang lain. Memang etana sebuah molekul kecil, tetapi etana
dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlaianan, penataan mana disebut
H

konformasi
H

H
C
C
H
H
H
rumus dimensional

H
H
proyeksi Newman

rumus bola&pasak

Untuk mengemukakan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus :


rumus Dimensional, rumus bola dan pasak dan proyeksi Newman.
Proyeksi Newman adalah Pandangan ujung ke ujung dari 2 atom
carbon dalam molekul itu. Dalam konformasi ini ada rotasi mengelilingi ikatan
sigma, maka suatu molekul dapat memiliki konformasi apa saja. Konformasi
berbeda-beda disebut konformer.

H
H
(Fessenden&Fessenden,1982)

H
H

Sejumlah struktur yang dihasilkan akibat perputaran ikatan C C


alkana dinamakan bentuk konformasi.

Ada 2 bentuk konformasi alkana yaitu : konformasi berhimpit (eklips)


dan bersilang (Staggered). (Penuntun Praktikum Kimia Organik II).
II.

Sikloalkana
Sikloalkana adalah hidrokarbon karbosiklik, dan pada penamaannya
digunakan awalan siklo pada nama alkana dengan jumlah atom karbon pada
cincin (Hart-Suminar,1983).
Biasanya terdiri dari 5 atau 6 carbon, tetapi ada juga yang lebih
banyak. Beberapa Sikloalkana antara lain:
CH2
CH2 CH2

H2C CH2
H2C
CH2
H2C CH2

Biasanya digunakan rumus poligon untuk menggambarkan sikloalkana. Struktur


dari sikloalkana berikut lebih mudah digambarkan bila memekai rumus.

(Fessenden&Fessenden,1982)
Konformasi pada sikloalkana yaitu konfirmasi kursi yang terbagi dalam
2 macam, yaitu aksial dan ekutorial. Tiga hydrogen aksial terletak pada bidang
rata-rata dan tiga lainnya dibawah bidang; enam hydrogen ekutorial berada
kurang lebih pada bidang rata-rata. Melalui gerakan atom karbon bernomor
ganjil (1,3,5) keatas, konformasi kursi dapat berubah menjadi konformasi kursi
yang lain, semua hydrogen aksial pada satu konformasi menjadi ekuatorial pada
konformasi lainnya, dan sebaliknya hydrogen ekuatorial menjadi hydrogen
aksial pada konformasi baru (Hort-Suminah,1983)
III.

Alkena, alkuna dan sistim aromatis


Hidrokarbon yang mengandung ikatan karbon-karbon ganda-dua
dinamakan alkena (alkenes), sedang yang mengandung ikatan ganda tiga disebut
alkuna (alkynes) Rumus umumnya :
CnH2n

CnH2n-1

Alkena

alkuna

(Hart-Suminah,1983)

Ikatan rangkap dua pada alkena terdiri dari ikatan sigma dan ikatan pi.
Ikatan pi pada alkena tidak dapat diputar sehingga menimbulkan adanya isomer
ruang Cis dan Trans. Ikatan rangkap tiga pada alkuna terdiri dari satu ikatan
sigma dan dua ikatan pi (Penuntun Praktikum Kimia Organik II,2005).
Senyawa aromatik adalah senyawa siklik yang umumnya mempunyai
ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya berselang seling dalam rumus
bangunnya. Senyawa aromatis monosiklikmengandung 4n + 2 pi electron dalam
sisrim

siklik

terkonyugasi

mengikuti

aturan

Huckel

(Fessenden-

Fessenden.1982).

IV.

Stereokimia
Stereokimia adalah ilmu mengenai molekul-molekul ruang tiga
dimensi yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam
ruang satu relatif terhadap yang lain (Fessenden-Fessenden,1982).
Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4 gugus atom yang
berlainan (Fessenden-Fessenden,1982). Molekul kiral dapat dikenal melalui
bayangan cermin. Bayangan cermin dari benda kiral tidak identik atau tak
dapat dihimpit dengan benda sendirinya. Benda dan bayangan cermin dari
benda kiral dinamakan Enantiomer. Dua Enantiomer tersebut mempunyai
sifat-sifat fisika yang sama kecuali perputaran bidang polaritasnya, oleh
karena itu dinamakan isomer optis (Penuntun praktikum kimia organic
II,2005).
Urutan penataan keempat gugus disekitar atom C kiral disebut
konformasi mutlak disekitar atom itu. Diperlukan suatu system untuk
menyatakan konfigurasi mutlak itu, yakni penataan yang sesungguhnya dari
gugus-gugus disekeliling suatu karbon kiral. System itu ialah sistim R (rectus
kanan) dan S (sinister kiri). Atom karbon kiral apa saja mempunyai atau
konfigurasi (R) atau konfigurasi (S), oleh karena itu satu enantiomer adalah
(R) dan enantiomer lain adalah (S). (Fessenden-Fessenden, 1982)

V.

Pemahaman mekanisme reaksi


Reaksi subtitusi nukleofil bimolekuler (SN2) sangat dipengaruhi oleh
besarnya gugus yang berbeda disekitar pusat reaksi. Reaksi subtitusi akan
semakin lambat jika terjadi kenaikan besarnya gugus yang berada disekitar
pusat reaksi. Reaksi SN2 biasanya diikuti dengan munculnya produk eliminasi
(E2) berupa alkena. Reaksi E2 menyaratkanagar atom H san gugus lepas
berposisi trans (konfigurasi transoid) (Penuntun praktikum kimia organi
II,2005).

III. Alat dan Bahan


Alat yang digunakan :
-

Molymod

Molecular vision

V. Hasil Percobaan dan Pembahasan


II.1. Konformasi alkana
Proyeksi Newman memperlihatkan bagaimana konformasi

alkana (Etana)

yaitu posisi eklips (berhimpit) dan staggered (bersilang). Dari kedua posisi ini
konformasi staggered lebih stabil daripada eklips. Karena pada konformasi eklips ada
sepasang atom H yang saling tolak menolak jika berdekatan serta memiliki energi
yang lebih rendah. Karena adanya tolak meolak antara electron-elektron ikatan dan
atom H, maka mengakibatkan konformasi eklips tidak stabil. Contoh gambaran
konformasi eklips dan staggered adalah sebagai berikut:

eklips

staggered

Dalam senyawa alkana setiap atom karbon mempunyai ikatan sendiri yang
membentuk sudut-sudut ikatan dengan atom hydrogen, suatu gugus yang melekat
pada suatu ikatan dapat berputar mengelilingi ikatan tersebut.

diputar 600

Putaran yang dilakukan pada ikatan sigma sebesar 60 0 tidak mempengaruhi


sudut ikatan dari karbon atom yang berputar. Hanya jarak atom yang tak mempunyai
ikatan yang dipengaruhi. Konformasi 1,2 etandiol yang lebih stabil adalah posisi anti
gauche bila dibandingkan dengan posisi gauche. Karena gugus OH yang bersebelahan
mengakibatkan tolakan relatif kecil, dibandingkan dengan gauche yang saling
bersebrangan tolakan elektronnya relatif besar.
II.2. Sikloalkana

Siklopentana
Siklopentana dalam model diatas memiliki konformasi eklips antara atom
(C-C) atau setiap atom C berikatan, jadi tidak ada konformasi staggered. Sehingga
pada model molekul siklopentana semuanya konformasi eklips.

4
3

bentuk perahu
Staggered

Eklips

1&2
3&4
4&5
6&1

2&3
5&6

3
2

bentuk kursi
(Stagered)

Dari konformasi diatas dapat dilihat bahwa bentuk perahu tidak stabil bila
dibandingkan dengan bentuk kursi, ini terjadi karena pada bentuk perahu konformasi
straggered dan eklips ada sedangkan pada bentuk kursi semuanya konformasi
staggered. Maka dengan sendirinya dapat dikatakan bahwa bentuk kursi sangat stabil.

3
2

bentuk perahu

bentuk kursi

Model molekul dari 1,2 dimetil sikloheksana jika terjadi fleping menjadi
bentuk perahu, maka konformasinya eklips. Sedangkan jika terjadi fleping menjadi
bentuk kursi, maka konformasinya staggered.

Cis

Trans

Dari gambar 1,3 dimeti sikloheksanol diatas, kemungkinan terjadi bentuk


molekul cis dan trans seperti contoh molekul diatas. Bentuk trans yang paling stabil
karena berseberangan sehingga terjadi tolak menolak awan electron.
II.3. Alkena, Alkuna dan Sistim Aromatis
Model molekul senyawa 2-butena, dapat berbentuk cis dan trans. Hal ini dapat
dilihat dari penggambaran model molekul dibawa ini :

Trans-2-butena

Cis-2-butena

Begitupun juga bentuk atau odel molekul dari 3,4-dimetil-2,4, heksadiena,


dapat berbentuk Cis dan Trans. Dapat dilihat pada gambar molekul dibawah ini:

Bentuk Trans

Bentuk Cis

Penggambaran dari model molekul senyawa (2E)-2-penten-4-una dapat dilihat


dibawah ini :

Gambar dari struktur senyawa CH3 CH = C = CH CH 3. dengan nama 2,3


pentena. Serta diketahui bahwa semua atom karbon pada senyawa tersebut berada
pada satu bidang. Dapat dibuktikan dengan penggambaran model molekul dibawah
ini:

Senyawa Benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi dan memiliki 6 atom


H, sedangkan Sikloheksana memiliki ikatan tunggal dan memiliki 12 atom H.
Perbedaan dari kedua senyawa dengan jelas dapat dilihat pada gambar model molekul
dibawah ini:

Benzena

Sikloheksana

Senyawa Siklooktena tidak bersifat aromatis, karena dalam aturan Huckel


disitu dijelaskan sistim delokal senyawa aromatis yaitu

4n+2

. Jadi senyawa

yang memiliki atom C ada 6,10, dst yang bersifat aromatis. Sedangkan Siklooktena
yang memilki 8 atom C tidak sesuai dengan aturan Huckel, maka tidak aromatis.
Model molekul senyawa Siklooktena sebagai berikut:

II.4. Stereokimia
Senyawa metil klorida, merupakan senyawa optis aktif. Model molekul dari
senyawa ini dapat digambarkan dengan bayangan cermin sebagai berikut :

Model molekul dari senyawa 2-butanol dengan penggambaran menggunakan


bayangan cermin. Diketahui bahwa senyawa 2-butanol merupakan senyawa kiral,
karena atom C (atom C kiral) mengikat 4 gugus yang berbeda yaitu: gugus H, OH,
CH3 , dan C2H5. Penggambaran molekulnya sebagai berikut:

Model molekul senyawa

2,4-dibromoheksana mempunyai

4 buah

stereoisomer. Penggambaran bentuk R dan S dari senyawa 2,4-dibromoheksana


adalah sebagai berikut:

(2,R) (4,R)

(2,S) (4,S)

(2,S) (4,R)

(2,R) (4,S)

Sedangkan model molekul senyawa 2,3-butandiol memiliki 3 Stereoisomer,


isomer 1, 2 merupakan isomer optis aktif sedangkan yang ketiga adalah isomer ke-3
merupakan bidang meso. Penggambaran model molekul dari senyawa 2,3-butandiol
adalah sebagai berikut:

(1)

(2)

(3)

Untuk pemberian nama suatu senyawa, molymod sangat membantu


memperjelas dengan model 3 dimensi.

Cl

H I

H Br

Dari model molekul diatas, maka nama dari senyawa ini adalah 2-cloro,
3-bromo, 4-Iodo-Heksana.

II.5. Pemahaman Mekanisme Reaksi


Reaksi subtitusi nukleofil bimolekuler (SN2) sangat dipengaruhi oleh besarnya
gugus yang berada disekitar pusat reaksi. Berikut ini merupakan struktur keadaan
transisi produk SN2 hasil reaksi ion metoksida dengan (S)-2-bromo-3-metilbutana
lengkap dengan mekanisme reaksinya sebagai berikut:

CH3

H H
CH3 + O

CH3

CH3 C C CH3

Br CH3

O CH3
H C H
H

Mekanisme rx:

SN2
H3C O-

CH3

CH3

H C CH3

H C CH3
H3C O

H C Br
CH3

Br

CH3
Keadaan Transisi
CH3
H C CH3

H3C O C CH3

Br-

H
Dengan menggunakan molymod, dapat ditentukan mengapa laju reaksi
substitusi alkil halida dengan suatu basa mengalami penurunan sebagai berikut : Alkil
halida primer > Sekunder > Tersier.
>
10

>

>
20

>

30

Hal ini dipengaruhi oleh efek induksi, yakni kecendrungan untuk tertarik ke
atom C pusat sehingga dapat menstabilkan ion karbokation.

VI. Kesimpulan
Dengan menggunakan model molekul (molymod) dapat dilihat struktur suatu
senyawa dan reaksi kimia yang terjadi secara nyata. Dalam artian dapat disajikan
dalam bentuk 3 dimensi yang lebih mudah dimengerti.

VII. Daftar Pustaka


Hart-Suminah. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi keenam. Penerbit
Erlangga. Jakarta.
Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Kedua jilid 2. Penerbit Erlangga.
Jakarta.
Fessenden & Fessenden. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Penerbit Binapura
Aksara. Jakarta.
.. 2004. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Kimia FMIPA Unpatti. Ambon.

Anda mungkin juga menyukai