Anda di halaman 1dari 10

Asam Karboksilat

Selasa, 11 November 2014

Abdul Karim

1113016200009

Abstrak

Senyawa organik yang mempunya gugus fungsi COOH biasanya disebut dengan asam organik. Gugus fungsi COOH disebut dengan gugus karboksil. Asam organik juga biasa disebut dengan asam karboksilat, ikatan yang dimiliki oleh gugus karboksil yaitu atom karbon C berikatan rangkap dua dengan oksigen dan berikatan tunggal dengan hidroksil. Percobaan ini berujuan untuk mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada asam karboksilat. Berdasarkan hasil percobaan diperoleh pada reaksi dengan natrium nikarbonat, dan ammonia, sampel asam karboksilat menunjukkan adanya perubahan. Sedangkan pada reaksi dengan logam (pita Mg dan serbuk Zn) menghasilkan gas H 2 dan reaksinya berlangsung lambat.

Kata kunci :asam karboksilat, gugus karboksil, logam,natrium bikarbonat, ammonia.

1. Pendahuluan

Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak sekali dijumpai di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini mempunyai rumus umum RCOOH, di mana COOH adalah gugus fungsi karboksilat yang menandai sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hydrogen, gugus alkil, atau gugus aril. Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam, sebagi contoh adalah asam asetat (CH 3 COOH); asam butanoat (CH 3 CH 2 CH 2 COOH) penyebab bau tengik dan rasa asam dari mentega; dan asam heksanoat atau asam kaproat (CH 3 (CH 2 ) 4 COOH), suatu aroma khas yang dikeluarkan oleh domba. Senyawa yang lain seperti asam kolat merupaka komponen utama pada empedu manusia; asam ini berupa asam alifatik rantai panjang yang merupakan perkusor senyawa lemak atau lipid.(Riswiyanto, 2009: 271)

Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa

ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton (Wilbraham dan Matta, 1992). Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi karboksil; nama lainnya (nama IUPAC) adalah asam alkanoat. Sedangkan ester mempunyai gugus fungsi karbonil; nama lainnya (nama IUPAC) adalah alkil alkanoat. Asam Karboksilat. Asam berantai rendah (C 1 -C 9 ) berupa cairan dengan masing-masingberbau khas. Asam berantai C 1 -C 4 mudah larut dalam air, makin tinggi makin sukar larut tetapi umumnya larut baik dalam pelarut organik (aseton, eter, bensin). Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester (berbau harum). (http://file.upi.edu) Gugus fungsional karboksil, -CO 2 H, terdiri dari satu gugus karbonil dan satu gugus hidroksil (-OH). Kebanyakan reaksi asam karboksilat hanya melibatkan gugus OH. Salah satu reaksi yang paling lazim dari sebuah asam karboksilat adalah reaksi dengan alcohol. Misalnya, suatu campuran ekuimolar asam asetat dan etanol lambat laun mencapai kesetimbangan yang menghasilkan etil asetat dan air. Penambahan sedikit asam kuat seperti H2SO4 akan mengkataliskan tercapainya konsentrasi-konsentrasi kesetimbangan.

CH3C-OH + HOCH2CH3

konsentrasi-konsentrasi kesetimbangan. CH 3 C-OH + HOCH2CH3 H2SO4 CH 3 C-OCH2CH3 + HOH Senyawaan yang dihasilkan
H2SO4
H2SO4

CH3C-OCH2CH3 + HOH

CH 3 C-OH + HOCH2CH3 H2SO4 CH 3 C-OCH2CH3 + HOH Senyawaan yang dihasilkan oleh reaksi

Senyawaan yang dihasilkan oleh reaksi ini disebut ester. Reaksi itu disebut esterifikasi, dan asam karboksilat itu dikatakan diesterkan. (Keenan, 1984: 392)

Asam karboksilat merupakan asam lemah, namun asam karboksilat masih jauh lebih asam daripada kelompok senyawa-senyawa organik lainnya. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih dari enam sedikit larut dalam air, tetapi garam karboksilat dari logam alkali sangat larut dalam air. (Riswiyanto, 2009: 276)

Asam-asam aromatik mempunyai sifat-sifat keasaman yang serupa dengan asam- asam alifatik. Asam benzoat (121°C) merupakan padatan putih yang tetapan disosiasinya hampir sama dengan asam asetat. Gugus-gugus hidroksil pada asam-asam karboksilat mempunyai beberapa pengaruh penting terhadap sifat-sifat senyawa-senyawa itu (Usman dkk, 2013). Kebanyakan asam yang larut dalam air larut juga larut dalam basa. Asam-asam yang tidak larut dalam air juga tidak larut dalam basa, karena diubah ke dalam garam- garam ionik. Asam-asam mempunyai titik-titk didih yang lebih tinggi dari pada yang

diramalkan oleh bobot-bobot molekulnya. Asam asetat, yang mempunyai bobot molekul 60°C, mendidihkan pada suhu 118°C , suhu ini 202°C lebih tinggi daripada titik n-propil alkohol (b.p.98°C) yang mempunyai bobot molekul yang sama. Penyebab dari hal ini ialah bahwa asam-asam biasanya berada sebagai dimer, dimana gugus hidroksil dari molekul yang satu terikat pada gugus karbonil dari molekul yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen (Usman dkk, 2013). Secara ideal struktur gugus karbonil sesuai untuk membentuk dua ikatan hydrogen antara sepasang molekul. Sepasang molekul asam karboksilat yang saling berikatan- hidrogen seringkali dirujuk sebagai dimer asam karboksilat. Karena kuatnya ikatan hydrogen ini (kira-kira 10 kkal/mol untuk dua ikatan hydrogen), asam karboksilat dijumpai dalam bentuk dimer, bahkan dalam fase uap. Sifat fisis asam karboksilat mencerminkan ikatan hydrogen yang kuat antara molekul-molekul asam karboksilat. Titik leleh dan titik didih relative lebih tinggi. Asam-asam yang berbobot-molekul rendah larut dalam air maupun dalam pelarut organik. (Fessenden, 1982: 67)

2. Metode Penelitian

Praktikum reaksi asam karboksilat dilaksanakan di laboratorium kimia I Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah Jakarta pada tanggal 10 November 2014 pukul 13.30-18.00 WIB. Alat dan Bahan Pada percobaan reaksi-reaksi dalam asam karboksilat alat yang dibutuhkan sebagai berikut : tabung reaksi, penjepit tabung, rak tabung, pipet tetes, penangas. Sedangkan bahan-bahan yang digunakan ialah metanol, etanol, batang tembaga, kalium dikromat, asam sulfat, natrium bikarbonat, serbuk Zn, pita magnesium, dan larutan amonium. Langkah Kerja Pertama pembuatan asam karboksilat melalui dua cara. Yakni dengan penambahan batang tembaga yang dipanaskan, yang kedua dengan penambahan pottasium dikromat dan asam sulfat. Ambil 5 ml metanol dan etanol masing-masing ditempatkan pada 4 tabung reaksi yang berbeda. 2 tabung yang berisi metanol dan etanol ditambahkan batang tembaga kemudian dipanaskan menggunakan penangas. Usahakan suhu tidak diatas 80 o C.

Selanjutnya 2 tabung yang berisi metanol dan etanol ditambahkan pottasium dikromat dan asam sulfat. Reaksi dengan natrium bikarbonat Masukkan sampel asam karboksilat (asam metanoat, asam etanoat) kedalam tabung reaksi. Kemudian tambahkan masing-masing natrium bikarbonat. Amati yang terjadi. Reaksi dengan Zn dan Mg Siapkan bubuk Zn dan pita Mg. Tempatkan masing-masing sampel (asam metanoat, asam etanoat) kedalam masing-masing tabung reaksi. Selanjutnya masukkan magnesiun kedalam tabung yang berisi asam metanoat, dan masukkan serbuk Zn kedalam tabung yang berisi asam etanoat. Amati reaksi yang terjadi. Reaksi dengan Ammonia Siapkan tabung reaksi yang telah berisi dengan sampel (asam metanoat, asam etanoat). Selanjutnya tambahkan larutan amonia dan amati yang terjadi.

3. Hasil dan Pembahasan

No.

Sampel

Reagen

Hasil Pengamatan

 

Larutan Asam

   

Larutan

1

Metanoat

Gelembung, berwarna biru

NaHCO 3

(HCOOH)

 
 

Larutan Asam

   

Larutan

2

asetat (CH 3 COOH)

NaHCO 3

Gelembung, berwarna hijau

 

Larutan Asam

   

3

metanoat

Pita Mg

Terdapat gelembung gas, reaksi berlangsung cepat

(HCOOH)

 

Larutan Asama

   

4

Maetanoat

Serbuk Zn

Terdapat gelembung, reaksi berlangsung sangat lambat.

(HCOOH)

 

Larutan Asam

   

5

asetat (CH 3 COOH)

Larutan NH 3

Larutan tidak berwarna

 

Larutan Asam

 

Larutan tak berwarna, terjadi reaksi eksoterm

6

Metanoat

Larutan NH 3

(HCOOH)

(HCOOH)

(HCOOH)
(HCOOH)

Percobaan “Asam Karboksilat” ini bertujuan untuk mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada asam karboksilat. Ada 3 macam reaksi yang telah di uji coba, yaitu reaksi dengan natrium bikarbonat, reaksi dengan logam, dan reaksi dengan ammonia.

Pertama membuat asam karboksilat dengan mereaksikan metanol dan etanol dengan batang Cu, dan dengan menggunakan kalium dikromat dan asam sulfat. Pembuatan dengan batang tembaga tidak menghasilkan asam karboksilat. Hal itu disebabkan dengan pemansan yang melebihi titik didih asam karboksilat, sehingga asam karboksilat menguap.

CH 3 OH + O 2

Cu HCOOH + H 2 O
Cu
HCOOH + H 2 O

CH3CH 2 OH + O 2

Cu

CH 3 COOH + H 2 O

+ H 2 O CH3CH 2 OH + O 2 C u CH 3 COOH +

Selanjutnya pembuatan dengan kalium dikromat dan asam sulfat didapatkan asam karboksilat, yaitu asam metanoat dan asam etanoat.

CH 3 OH + O 2 K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4

K 2 C r 2 O 7 + H 2 S O 4 HCOOH + H

HCOOH + H 2 O

CH3CH 2 OH + O 2

K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4

2 K 2 C r 2 O 7 + H 2 S O 4 CH 3

CH 3 COOH + H 2 O

kedua, reaksi dengan natrium bikarbonat. Reaksi ini bertujuan untuk mengetahui ada tidaknya gugus karboksil (-COOH) dalam suatu senyawa. Berdasarkan hasil percobaan diperoleh larutan asam asetat yang direaksikan dengan natrium bikarbonat tidak menunjukkan perubahan. Menurut teori dalam buku panduan, bahwa reaksi asam organik dengan natrium bikarbonat akan melepaskan gas karbon dioksida, dengan persamaan reaksi sebagai berikut:

CH 3 COOH + NaHCO 3

persamaan reaksi sebagai berikut: CH 3 COOH + NaHCO 3 (asam asetat) (natrium bikarbonat) CH 3

(asam asetat)

(natrium bikarbonat)

CH 3 COONa + H 2 O + CO 2

(natrium etanoat) (air)

(karbon dioksida)

ketiga, reaksi dengan logam. Dalam reaksi ini digunakan dua jenis logam, yaitu pita magnesium dan serbuk zink. Berdasarkan hasil percobaan, reaksi asam metanoat dengan

pita magnesium menghasilkan gelembung gas. Ini menunjukkan reaksi tersebut menghasilkan gas hydrogen, dengan reaksi sebagai berikut.

Magnesium + Asam metanoat

dengan reaksi sebagai berikut. Magnesium + Asam metanoat Mg (s) + 2HCO 2 H (aq) Magnesium

Mg (s)

+

2HCO 2 H (aq)

Magnesium + Asam metanoat Mg (s) + 2HCO 2 H (aq) Magnesium Etanoat + Hidrogen (HCO

Magnesium Etanoat + Hidrogen

(HCO 2 H) 2 Mg (aq)

+ H 2(g)

Begitu pula dengan reaksi asam etanoat dan serbuk zink menghasilkan gelembung gas dan reaksi berlangsung sangat lambat. Reaksinya sebagai berikut:

Zinc

Zn (s)

+

+

Asam etanoat

Zinc OksalatReaksinya sebagai berikut: Zinc Zn ( s ) + + Asam etanoat + 2CH 3 COOH

+

2CH 3 COOH (aq)

) + + Asam etanoat Zinc Oksalat + 2CH 3 COOH ( a q ) (CH

(CH 3 COOH ) 2 Zn (aq) +

Hidrogen

H 2(g)

Keempat, reaksi dengan ammonia. Uji ini sama dengan jalan seperti sifat asam. Asam karboksilat mentransfer ion hidrogen kepasangan nitrogen yang sendirian dari amonia membentuk ion amonium.Reaksi ini menghasilkan larutan yang tidak berwarna.

4. Kesimpulan

CH 3 COOH + NH 3

HCOOH + NH 3

CH 3 COO - + NH 4 + COO - + NH 4
CH 3 COO - + NH 4
+
COO - + NH 4

+

Berdasarkan hasil percobaan dan uraian diatas , dapat disimpulakan bahwa :

1. Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara mereaksikan alkohol dengan batang Cu dan direaksikan dengan kalium dikromat dengan asam sulfat.

2. Reaksi asam karboksilat dengan natrium karbonat bertujuan untuk mengidentifikasi adanya gugus karboksil.

3. Reaksi asam karboksilat dengan logam menghasilkan gas hydrogen. Ditandai dengan adanya gelembung gas.

4. Reaksi asam karboksilat dengan ammonia menghasilkan ion ammonium dan larutan tidak berwarna.

Daftar Pustaka

Fessenden, 1982, Kimia Organik Jilid I, Erlangga, Jakarta.

Keenan, Charles W. Ilmu Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta: Erlangga. 1984

Riswiyanto. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. 2009

Usman, Hanapi,. Kimia Organik. UNHAS. Makassar. 2013.

Wilbraham, Antony C,. Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung. 1992.

tanggal 14 November 2014 pukul 20.45 WIB)

Lampiran

Persamaan Reaksi

1. Pembuatan Asam Karboksilat

Reaksi dengan batang temabaga

CH 3 OH + O 2

Cu HCOOH + H 2 O
Cu
HCOOH + H 2 O

CH3CH 2 OH + O 2

Cu

CH 3 COOH + H 2 O

+ H 2 O CH3CH 2 OH + O 2 C u CH 3 COOH +

(Diakses

Reaksi dengan kalium dikromat dan Asam sulfat

CH 3 OH + O 2 K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4

K 2 C r 2 O 7 + H 2 S O 4 HCOOH + H

HCOOH + H 2 O

CH3CH 2 OH + O 2

K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4

2 K 2 C r 2 O 7 + H 2 S O 4 CH 3

CH 3 COOH + H 2 O

pada

2. Reaksi Asam Karboksilat dengan Natrium bikarbonat

CH 3 COOH + NaHCO 3

dengan Natrium bikarbonat CH 3 COOH + NaHCO 3 (asam asetat) (natrium bikarbonat) CH 3 COONa

(asam asetat)

(natrium bikarbonat)

CH 3 COONa + H 2 O + CO 2

(natrium etanoat) (air)

(karbon dioksida)

CH 3 COOH + NaHCO 3

CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 3 COONa + H 2 O + CO 2

3. Reaksi Asam karboksilat dengan logam

Magnesium + Asam Metanoat

Magnesium + Asam Metanoat Mg ( s ) + 2HCOOH ( a q ) Magnesium Metanoat

Mg (s)

+

2HCOOH (aq)

Magnesium + Asam Metanoat Mg ( s ) + 2HCOOH ( a q ) Magnesium Metanoat

Magnesium Metanoat + Hidrogen

(HCO 2 H) 2 Mg (aq)

+ H 2(g)

Zinc

Zn (s)

+

+

Asam Etanoat

Zinc Etanoat( a q ) + H 2 ( g ) Zinc Zn ( s ) +

+

2CH 3 COOH (aq)

) + + Asam Etanoat Zinc Etanoat + 2CH 3 COOH ( a q ) (CH

(CH 3 COOH) 2 Zn (aq) +

Hidrogen

H 2(g)

4. Reaksi Asam karboksilat dengan ammonia

HCOOH + NH 3

g ) 4. Reaksi Asam karboksilat dengan ammonia HCOOH + NH 3 COO - + NH

COO - + NH 4

+

CH 3 COOH + NH 3

HCOOH + NH 3 COO - + NH 4 + CH 3 COOH + NH 3

CH 3 COO - + NH 4

+

Foto Langkah Kerja

3 COO - + NH 4 + CH 3 COOH + NH 3 CH 3 COO
3 COO - + NH 4 + CH 3 COOH + NH 3 CH 3 COO
3 COO - + NH 4 + CH 3 COOH + NH 3 CH 3 COO
Pertanyaan 1. Write the structure of the carboxylic acid compounds (3). Answer:  Asam asetat

Pertanyaan

Pertanyaan 1. Write the structure of the carboxylic acid compounds (3). Answer:  Asam asetat 
Pertanyaan 1. Write the structure of the carboxylic acid compounds (3). Answer:  Asam asetat 
Pertanyaan 1. Write the structure of the carboxylic acid compounds (3). Answer:  Asam asetat 
Pertanyaan 1. Write the structure of the carboxylic acid compounds (3). Answer:  Asam asetat 

1. Write the structure of the carboxylic acid compounds (3). Answer:

Asam asetat

the carboxylic acid compounds (3). Answer:  Asam asetat  Asam oksalat  Asam Formiat Reaksi

Asam oksalat

carboxylic acid compounds (3). Answer:  Asam asetat  Asam oksalat  Asam Formiat Reaksi Asam

Asam Formiat

2. Describe the synthesis of carboxylic acid. Answer: Sintesis asam karboksilat melalui preparasi dan hidrolisis

2. Describe the synthesis of carboxylic acid. Answer:

Sintesis asam karboksilat melalui preparasi dan hidrolisis nitril RX + :C-=N: RC=N + X

Sintesis asam karboksilat dengan reagen grignard yang berperan sebagai sebuah nukleofilik antara karbon dioksida membentuk halomagnesium, karboksilat kemudian dengan bantuan ion H+ dan H2O membentuk asam karboksilat.

3. Explain the specialized reaction of the carboxylic acid. Answer:

Asam karboksilat beraksi dengan basa membentuk garam dan air CH 3 COOH +NaOH NaCH 3 COO + H 2 O

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini di sebut esterifikasi (pengesteran) RCOOH + ROH RCOOR + H 2 O

Reaksi reduksi Reaksi asam karboksilat aldehid alkohol primer

Reaksi halogenasi asam karboksilat R 2 CO 2 H 2 + Br 2 R 2 CBrCOOH + HBr

Reaksi halogenasi asam karboksilat R 2 CO 2 H 2 + Br 2 R 2 CBrCOOH
Reaksi halogenasi asam karboksilat R 2 CO 2 H 2 + Br 2 R 2 CBrCOOH
Reaksi halogenasi asam karboksilat R 2 CO 2 H 2 + Br 2 R 2 CBrCOOH
Reaksi halogenasi asam karboksilat R 2 CO 2 H 2 + Br 2 R 2 CBrCOOH
Reaksi halogenasi asam karboksilat R 2 CO 2 H 2 + Br 2 R 2 CBrCOOH