Anda di halaman 1dari 34

LAPORAN RESMI

PRATIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN II
PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT
Disusun Oleh
1. Niken Candra Habsari

24030113120035

2. Wulandari Kusuma

24030113120036

3. Fida Hidayatul Rafiah

24030113120037

4. Nia Siskawati

24030113120038

5. Ebtyani Arifana Trisnawati

24030113120039

6. Mega Fatimah

24030113120040

7. Tuti Widyatun

24030113120041

8. Amy Sugiati

24030113120042
Asisten

Glar Donia Deni

24030111130067
KELAS B
JURUSAN KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA


UNIVERSITAS DIPONEGORO

SEMARANG
2015
ABSTRAK
Sintesis adalah proses reaksi kimia untuk menghasilkan produk kimia. Asam maleat
adalah senyawa organik yang asam dikarboksilat yang terdiri dari gugus etilena yang
berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam
butenadioat. Asam fumarat adalah isomer asam dikarboksilat tak jenuh asam maleat dan
merupakan isomer trans dari asam butenadioat. Percobaan pengubahan asam maleat menjadi
asam fumarat ini bertujuan untuk memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer
geometri serta memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans.
Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan phi dengan
reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi eliminasi.
Metode yang digunakan yaitu metode refluks serta metode kristalisasi. Refluks mempunyai
prinsip pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan
didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan
mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan
tetap ada selama reaksi berlangsung. Sedangkan kristalisasi prinsipnya pemurnian dengan
pembentukan kristal yang didasarkan pada perbedaan kelarutan antara zat yang dimurnikan
dengan pelarutnya.. Rendemen asam fumarat sebesar 39,73 % & 51,33 % sedangkan asam
maleat sebesar 24,93% & 38,66 %. Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan sifat
fisiknya berdasarkan perbedaan titik lelehnya Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada
asam fumarat. Titik leleh asam maleat adalah

1430C - 1480C, sedangkan titik leleh asam

fumarat adalah 2050C - 2150C. Dari hasil penelitian kami, dihasilkan asam maleat yang
murni, hal ini dapat dilihat dari titik leleh asam maleat yang sesuai dengan literatur. Selain itu
juga diperoleh asam fumarat tapi bukan asam fumarat yang murni. Dan dapat disimpulkan
dari sifat fisiknya, asam maleat merupakan senyawa berisomer cis dari asam butenadioat dan
asam fumarat merupakan senyawa berisomer trans dari asam butenadioat.

PERCOBAAN II

PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT

TUJUAN PERCOBAAN

Memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri

Mengetahui perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans
TINJAUAN PUSTAKA

II.1 ALKENA
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang ditandai oleh adanya ikatan
rangkap dua pada ikatan karbonnya. Rumus umum alkena adalah C nH2n. Beberapa sifat fisis
alkena diantaranya adalah titik didihnya semakin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom
C. Tiga suku pertama, yakni etena, propena dan butena berwujud gas, suku-suku berikutnya
berwujud cair dan C 18 berupa padatan, serta bersifat non polar. Sedangkan sifat kimianya
adalah dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga, adanya ikatan rangkap dua menyebabkan
alkena dapat mengalami beberapa reaksi kimia, yaitu:

Dapat diadisi oleh H2 dengan katalis Pt atau Ni halus.

Dapat diadisi oleh Cl2 dan Br2 tanpa katalis.

(Komarudin, 2010)
Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak) dengan sifat-sifat gas tek
berwarna, mudah terbakar, bau yang khas, dibandingkan alkana-alkena lebih mudah larut
dalam air. Alkena dapat digunakan sebagi obat bius (dicampur dengan O 2), untuk
memasakkan buah-buahan, bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.(Adip,
dkk, 2014)

REAKSI-REAKSI PADA ALKENA

Alkena lebih reaktif daripada alkana. Reaksi-reaksi penting alkena adalah


sebagai berikut.

Pembakaran

Alkena terbakar sempurna menjadi CO2 dan H2O

Contoh:

Reaksi Adisi
Perbedaan utama antara alkana dan alkena adalah alkanan mengalami substitusi,

sedangkan alkena mengalami adisi. Reaksi adisi adalah pengubahan ikatan tidak
jenuh (rangkap) menjadi jenuh (tunggal) dengan cara menangkap atom lain.

Contoh:

Dalam reaksi diatas, etena menangkap H2 sehingga etena (tidak jenuh) menjadi
etana (jenuh).

Adisi hidrogen halida (HCl, HBr, HI)


Alkena dibagi menjadi dua jenis, yaitu alkena simetris dan alkena tidak simetris.

Pada alkena simetris ikatan rangkapnya membagi molekul menjadi dua potongan
yang sama, sedangkan pada alkena tidak simetris ikatan rangkapnya membagi
molekul menjadi dua potongan tidak sama. Contoh:
Alkena simetris:

Alkena tidak simetris:

Reaksi alkena simetris dengan HCl

Pada reaksi alkena tidak simetris dengan hidrogen halida (HCl dan HBr) berlaku
hukum markovnicov.
Hukum Markovnikov menyatakan atom H dari hidrogen halida masuk ke atom C
rangkap yang mengikat H lebih banyak.

Polimerisasi
Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul kecil menjadi molekul besar.

Molekul kecil itu disebut monomer dan molekul besar hasil penggabungan disebut
polimer. (Parning, dkk, 2006)

ISOMER PADA ALKENA


Pada alkena kita pelajari tiga jenis isomer, yaitu isomer posisi, isomer
kerangka dan isomer geometris.

Isomer Posisi
Isomer posisi disebabkan posisi ikatan rangkapnya yang berbeda. Contohnya,

yaitu

Isomer rantai (kerangka)


Isomer rantai (kerangka) disebabkan nomor ikatan rangkap sama, tetapi

kerangka karbon berbeda. Contohnya, yaitu

Isomer Geometri atau cis-trans


Ikatan rangkap yang mempunyai isomer geometris. Alkena dengan dua

gugus terletak pada sisi yang sama dari suatu ikatan rangkap disebut cis isomer.
Alkena dengan dua gugus terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans isomer.
(Parning, dkk, 2006)
II.1.3 ISOMER GEOMETRI (CIS DAN TRANS)
Isomer geometrik ialah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan dalam
molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, alkena dan senyawa siklik.
Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang
terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan. (Fessenden, 1986).
Trans: dari bahasa latin yang berarti "seluruh" - seperti dalam transatlantik.
Cis: dari makna latin "pada sisi ini" (Clarck, 2008)

II.2 Reaksi Adisi


Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap dua ataupun tiga. Suatu
pereaksi mengalami reaksi adisi pada alkena tanpa terlepasnya atom-atom lain.
Karakteristik utama senyawa tak jenuh adalah adisi pereaksi kepada ikatan phi. Dalam
suatu reaksi adisi suatu alkena ,ikatan phi terputus dan pasngan elektronnya di gunakan
untuk membentuk dua ikatan sigma baru. Senyawa yang mengandung ikatan phi
biasanya berenergi lebih tinggi daripada senyawa yang mengandung hanya ikatan sigma,
sehingga suatu reaksi adisi biasanya eksoterm.

Sp2

sp3
Gb. 2 Hibridisasi
(Fessenden,1982)

Reaksi Adisi Makrovnikov


Jika suatu alkena tak simetris (gugus yang terikat pada kedua karbon SP 2 tidak
sama), akan terdapat kemungkinan diperoleh dua produk yang berlainan. Dalam suatu
adisi elektrofilik yang dapat menghasilkan dua produk,niasanya satu produk lebih
melimpah dari pada produk yang lain. Dalam 1896, seorang ahli kimia
Russia,Vladimir Markovnikov,merumuskan aturan empiris berikut: dalam adisi HX
kepada alkena tak simetris,H+ dari HX menuju ke karbon berikatan rangkap yang
telah lebih banyak memiliki hydrogen.Menurut aturan Markovnikov ,reaksi antara
HCL dan propena akan menghasilkan 2-kloropropana(dan bukan isomer 1-kloro).
(Fessenden, 1982)

Reaksi Anti Makrovnikov


Adisi HBr terhadap alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan
markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak.
Adisi Br kepada Alkena :
CH3CH = CH2 + Br

CH3CHCH2
Br

bukan

CH3CHCH2
Br

Gb. 3 Contoh reaksi Adisi antimarkovnikov


(Fessenden, 1982)
II.3 Reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa
yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap
(ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil. Reaksi Eliminasi adalah suatu
jenis reaksi organic dimana dua substitusi dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam
satu atau dua langakah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2.
Sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. E2 dan E1 tidak melambangkan

jumlah langkah namun menyatakn kinetika reaksi, yaitu berturut-turut bimolekuler dan
unmolekuler.

Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen

dilepaskan membentuk ikatan rangkap dua. Dengan kata lain akan membentuk tak jenuh.
Hal tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif,
dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting
melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leaving group) yang baik, bereaksi dengan
basa lewis membentuk alkena.
Contoh reaksi eliminasi (Keenan, 1986)
CH3CHCH3 + NaOH

CH2=CHCH3 + NaBr + H2O

Br

Reaksi E1
E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. E1 terdiri dari dua langkah
mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi adalah putusnya ikatan karbonhalogen membentuk intermediet karbokation. Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil
halida tersier. Reaksi ini berlangsung tanpa kuat, melainkan dengan basa lemah
(dalam suasana asam dan suhu tinggi). Reaksi E1 mirip dengan reaksi SN1 karena
sama-sama menggunakan intermediet karbokation.
Langkah 1 (ionisasi)

Langkah 2
(deprotonasi)

Mekanisme Reaksi E1
Mekanisme reaksi E1 merupakan alternative dari mekanisme reaksi SN1.
Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi
eliminasi . Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap.
Tahap 1

Reaksi
E1 berjalan lambat

Tahap 2

Reaksi E1 berjalan cepat

Reaksi E2

E2 merupakan reaksi
eliminasi bimolekuler. Reaksi E2c hanya terdiri dari satu langkah mekanisme dimana
ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C.
Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halide primer dan sekunder. Reaksi ini hampir
sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk
menarik hidrogen asam dengan kuat.

(Suatu basa kuat digunakan untuk menarik hidrogen asam)


Mekanisme Reaksi E2

Reaksi

E2

menggunakan

basa kuat seperti OH, -OR dan juga membutuhkan kalor. Dengan memanaskan alkil
halide dalam KOH, CH3CH2ONa

(Keenan, 1986)
II.4 Pengertian Kristalisasi
Kristalisasi adalah suatu pembentukan partikel padatan didalam sebuah fasa
homogen. pembentukan partikel padatan dapat terjadi dari fasa uap, seperti pada proses
pembentukan kristal salju atau sebagai pemadatan suatu cairan pada titik lelehnya atau
sebagai kristalisasi dalam suatu larutan (cair). Kristalisasi dari suatu larutan merupakan
proses yang sangat penting karena ada berbagai macam bahan yang dipasarkan dalam
bentuk kristalin, secara umum tujuan kristalisasi adalah untuk memperoleh produk
dengan kemurnian tinggi dan dengan tinggkat pemunggutan (yield) yang tinggi pula. 10
Jurnal Teknik Kimia, No. 2, Vol. 15, April 2008 Salah satu sifat penting kristal yang

perlu diperhatikan adalah ukuran kristal individual dan keseragaman ukuranya (Sebagai
kristal bulk) Untuk alas an inilah distribusi ukuran kristal (Crystal Size Distribution,
CSD) harus selalu dikontrol (Mc Cabe et al, 1985 dalam Rasyidi,2008). Kristalisasi
dikatagorikan sebagai salah satu proses pemisahan yang efisien. Pada umumnya tujuan
dari proses kristalisasi adalah untuk pemisahan dan pemurnian. Adapun sasaran dari
proses kristalisasi adalah menghasilkan produk kristal yang mempunyai kualitas seperti
yang diinginkan. Kualitas kristal antara lain dapat ditentukan dari tiga parameter
berikut yaitu : distribusi ukuran kristal (Crystal Size Distribution, CSD), kemurnia
kristal (crystal purity) dan bentuk kristal (crystal habit/shape). Pada proses kristalisasi
kristal dapat diperoleh dari lelehan (melt crystallization) atau larutan (crystallization
from solution). Dari kedua proses ini yang paling banyak dijumpai di industri adalah
kristalisasi dari larutan (Setyopratomo,2003).

Proses-proses dalam kristalisasi

Kristalisasi dengan penguapan


Kelarutan sutu bahan yang berkurang sedikit demi sedikit dengan
menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuhnya dapat dipakai dengan penguapan
sebagian pelarut (yang artinya pemikatan larutan). (Cahyono, 1991)

II.4.1.2 Kristalisasi dengan pendinginan


Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang drastis dengan
menurunnya temperature, kondisi lewat jenuh dicapai dengan pendinginan
larutan panas yang jenuh. Untuk mengkristalisasi dari lelehan, dapat juga
dilkukan.(Cahyono, 1991)
II.4.1.3 Kristalisasi dengan salting out
Pemisahan bahan organic dari larutan akuatik dapat dilakukan dengan
penambahan suatu garam yang harganya murah. Garam ini larut lebih baik
dari pada bahan yang diinginkan. Sehingga terjadi penambahan bahan padat
terkristalisasi. Hal ini merupakan proses fisika.(Cahyono, 1991)
II.4.1.4 Kristalisasi secara adiabatic
Metode ini sering disebut metode vakum, merupakan gabungn antara
kristalisasi dengan pendinginan dan penguapan. Pendinginan bertujuan untuk
memperkecil daya larut, sedangkan maksud dari penguapan adalah untuk
membuat tekanan total dengan permukaan lebih kecil dari tekanan uap pada

suhu tersebut. Sehingga perubahan ini secara adiabatic karena pendinginan


yang terjadi pada system penguapan itu sendiri. (Cahyono, 1991).
II.4.2 Tahapan Kristalisasi
Kristalisasi dari larutan terdiri dari dua phenomena yang berbeda:
pembentukan inti kristal/nukleasi (nucleation) dan pertumbuhan kristal (crystal
growth).

Baik

nukleasi

maupun

pertumbuhan

kristal

memerlukan

kondisi

supersaturasi dari larutannya. Supersaturasi didefinisikan sebagai perbedaan antara


konsentrasi aktual dalam larutan dan konsentrasi dimana fasa cair secara
termodinamik

berkesetimbangan

dengan

fasa

padat

(kelarutan).

Keadaan

supersaturasi dapat diperoleh dengan beberapa cara yaitu: dengan perubahan suhu
(pendinginan untuk sistem yang gradien kurva kelarutannya positif atau pemanasan
untuk sistem yang gradien kurva kelarutannya negatif), dengan pemisahan pelarut
(biasanya dengan penguapan) atau dengan penambahan bahan tertentu (drowning-out
agent). Pada diagram konsentrasi terhadap suhu , kelarutan suatu bahan digambarkan
sebagai kurva kelarutan (solubility). Kelarutan suatu bahan ada yang naik terhadap
kenaikan suhu (gradien positif), tetapi ada juga yang turun terhadap kenaikan suhu
(gradien negatif). Ada bahan yang gradien kurva kelarutannya sangan besar, tetapi
juga ada yang gradien kurva kelarutannya kecil. Semua sifat-sifat tadi ikut
menentukan pemilihan metode kristalisasi yang akan digunakan. Daerah di bawah
kurva solubility adalah daerah undersaturated, sehingga daerah ini dikatagorikan
daerah stabil karena pada daerah ini tidak akan terjadi peristiwa pembentukan inti
kristal (nukleasi). Kurva supersolubility adalah batas dimana nukleasi spontan mulai
terjadi. Daerah antara kurva solubility dan supersolubility disebut metastable zone.
Kedudukan kurva supersolubility dapat bergeser tergantung beberapa variabel proses,
sehingga lebar daerah metastabil (metastable zone width) juga bisa berubah-ubah.
Pada daerah metastabil ini bisa terjadi nukleasi sekunder. Daerah diatas kurva
supersolubility disebut daerah labil karena pada daerah ini nukleasi spontan pasti
terjadi yang mengakibatkan konsentrasi turun dan membawa kondisi keluar dari
daerah ini. (Setyopratomo, 2003)

Keadaan supersaturasi
Keadaan supersaturasi dapat diperoleh dengan beberapa cara yaitu
dengan perubahan suhu (pendinginan untuk sistem yang gradien kurva
kelarutannya positif atau pemanasan untuk sistem yang gradien kurva
kelarutannya negatif), dengan pemisahan pelarut (biasanya dengan penguapan)

atau dengan penambahan bahan tertentu (drowning-out agent). Pada diagram


konsentrasi terhadap suhu , kelarutan suatu bahan digambarkan sebagai kurva
kelarutan (solubility). Kelarutan suatu bahan ada yang naik terhadap kenaikan
suhu (gradien positif), tetapi ada juga yang turun terhadap kenaikan suhu
(gradien negatif). Ada bahan yang gradien kurva kelarutannya sangan besar,
tetapi juga ada yang gradien kurva kelarutannya kecil. Semua sifat-sifat tadi
ikut menentukan pemilihan metode kristalisasi yang akan digunakan. Daerah
di bawah kurva solubility adalah daerah undersaturated, sehingga daerah ini
dikatagorikan daerah stabil karena pada daerah ini tidak akan terjadi peristiwa
pembentukan inti kristal (nukleasi). Kurva supersolubility adalah batas dimana
nukleasi spontan mulai terjadi. Daerah antara kurva solubility dan
supersolubility disebut metastable zone. Kedudukan kurva supersolubility
dapat bergeser tergantung beberapa variabel proses, sehingga lebar daerah
metastabil (metastable zone width) juga bisa berubah-ubah. Pada daerah
metastabil ini bisa terjadi nukleasi sekunder. Daerah diatas kurva
supersolubility disebut daerah labil karena pada daerah ini nukleasi spontan
pasti terjadi yang mengakibatkan konsentrasi turun dan membawa kondisi
keluar dari daerah ini. (Setyopratomo, 2003)

Nukleasi (nucleation)
Nukleasi adalah terbentuknya inti kristal yang muncul dari larutan.
Teori nukleasi menyatakan bahwa ketika kelarutan dari larutan telah dilewati
(supersaturated), molekul-molekul mulai mengumpul dan membentuk cluster.
Cluster tersebut akhirnya akan mencapai ukuran tertentu yang disebut critical
cluster. Penambahan molekul lebih lanjut ke critical cluster akan melahirkan
inti kristal (nucleus). Untuk menjadi inti kristal yang stabil maka cluster harus
mempunyai ketahanan terhadap kecenderungan unutk melarut kembali dan
terorientasi pada lattice tertentu. Klasifikasi nukleasi digambarkan dengan
skema sebagai berikut : Gambar 1 : Skema Klasifikasi Nukleasi Nukleasi
primer adalah nukleasi pada sistem yang tidak mengandung kristal. Nukleasi
spontan adalah nukleasi dalam larutan lewat jenuh yang terbebas dari padatan
kristal adatu padatan lainnya. Sedangkan nukleasi heterogen adalah nukleasi
dalam larutan lewat jenuh di mana terdapat substansi padatan asing dalam
larutan.(Setyopratomo, 2003)

Pertumbuhan Kristal (crystal growth)

Tahap berikutnya dalam proses kristalisasi adalah inti bertumbuh


menjadi lebih besar dengan penambahan molekul solut dari larutan lewat
jenuh. Phenomena ini disebut pertumbuhan kristal (crystal growth). Berthoud
(1912) dan Valeton (1924) menggambarkan model pertumbuhan kristal
dengan model pertumbuhan dua tahap, yaitu proses difusi, di mana molekul
solut berpindah dari bulk fase liquid ke permukaan solid, diikuti tahap reaksi
orde satu, di mana molekul solut menyusun dirinya dalam geometri kristal
(crystal lattice). Daya dorong terjadinya kedua tahap ini adalah perbedaan
konsentrasi. (Setyopratomo, 2003)

Pengotor (Impurities)
Pengotor yang ada pada kristal terdiri dari dua katagori, yaitu
pengotor yang ada pada permukaan kristal dan pengotor yang ada di dalam
kristal. Pengotor yang ada pada permukaan kristal berasal dari larutan induk
yang terbawa pada permukaan kristal pada saat proses pemisahan padatan dari
larutan induknya (retention liquid). Pengotor pada permukaan kristal ini dapat
dipisahkan hanya dengan pencucian .Cairan yang digunakan untuk mencuci
harus mempunyai sifat dapat melarutkan pengotor tetapi tidak melarutkan
padatan kristal. Salah satu cairan yang memenuhi sifat diatas adalah larutan
jenuh dari bahan kristal yang akan dicuci,namun dapat juga dipakai pelarut
pada umumnya yang memenuhi kriteria tersebut. Adapun pengotor yang
berada di dalam kristal tidak dapat dihilangkan dengan cara pencucian. Salah
satu cara untuk menghilangkan pengotor yang ada di dalam kristal adalah
dengan jalan rekristalisasi, yaitu dengan melarutkan kristal tersebut kemudian
mengkristalkannya

kembali. Salah satu kelebihan proses

kristalisasi

dibandingkan dengan proses pemisahan yang lain adalah bahwa pengotor


hanya bisa terbawa dalam kristal jika terorientasi secara bagus dalam kisi
kristal. (Setyopratomo, 2003)
II.5 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan suatu metode yang ampuh dalam pemurnian zat padat
didasarkan pada perbedaan antara kelarutan zat yang diinginkan dengan dan
kotorannnya. Dalam rekristalisasi suatu larutan mulai mengendap bila larutan tersebut
mencapai titik jenuh terhdap senyawa tersebut . Dalam pelarutan, pelarut menyerang zat
padat dan mensolvasinya dalam tingkat partikel individual. Dalam pengendapan terjadi

kebalikannya. Sebagai akibat proses rekristalisasi untuk pemurnian produk hasil reaksi
harus dilakukan secara hati-hati. (Oxtoby,2001)
II.6 Refluks
Refluks adalah pemanasan suhu tinggi tanpa ada zat yang dilepaskan. Prinsip
kerja : Pada rangkaian refluks ini terjadi empat proses, yaitu proses heating,
evaporating, kondensasi dan cooling. Heating terjadi pada saat feed dipanaskan di labu
didih, evaporating ( penguapan ) terjadi ketika feed mencapai titik didih dan berubah
fase menjadi uap yang kemudian uap tersebut masuk ke kondensor dalam. Cooling
terjadi di dalam ember, di dalam ember dimasukkan batu es dan air . Proses yang
terakhir adalah kondensasi ( Pengembunan ), proses ini terjadi di kondensor, jadi terjadi
perbedaan suhu antara kondensor dalam yang berisi uap panas dengan kondensor luar
yang berisikan air dingin, hal ini menyebabkan penurunan suhu dan perubahan fase
dari steam tersebut untuk menjadi liquid kembali. (Wilcox,1995)
II.7 Melting Point
Jumlah terendah terakhir dari temperatur dimana kristal terakhir meleleh disebut
titik leleh. Pemurnian titik leleh oleh pengotor adalah konsentrasi dari efek yang
berbeda dalam tekanan uap dari campuran padat dan larutan. Titik leleh dari substansi
murni adalah temperatur padatan dan cairan memiliki tekanan uap yang sama. Metode
yang sering digunakan adalah melting point aparatus. Sampel diletakkan pada kaca, lalu
diatas penangas otomatis, titik leleh akan diukur dengan termometer yang ada
disebelahnya. (Gibson, 1956)
Titik leleh dicapai saat pola molekul pecah dan padatan berubah menjadi cair.
Senyawa Kristal murni biasanya memiliki titik leleh tajam, yaitu meleleh pada suhu
yang sangat kecil 0,5-10C. Titik leleh suatu Kristal adalah suhu dimana padatan mulamula menjadi cair,di bawah 1 atm. Senyawa murni keadaan padat menjadi cair sangat
tajam (0,50C) sehingga suhu ini berguna untuk identifikasi. (Wilcox,1995)
II.8 Analisa Bahan

MSDS Aquadest
Sifat Fisik : cairan tidak berwarna, tidak berbau, tak berasa, titik didih 100 0C, dan
titik beku 00C, berat molekul 18.02 g/mol. Struktur :

Sifat Kimia : memiliki pH 7 (netral), merupakan pelarut universal, bersifat polar,


termasuk basa lemah, stabilitas produknya stabil, larut dalam alcohol dan eter.
(Science Lab, 2013)
II.8.2 MSDS HCl
Sifat Fisik : cairan tak berwarna menyala kuning, bau menyengat, berat molekul
36,42 g/mol, densitas 1,267 g/ml, titik leleh -62.25C (-80F) (20.69% HCl dalam
air ) -46.2 C (31.24% HCl dalam air ) -25.4 C (39.17% HCl dalam air ) ,

titik didih 108.58

C @ 760 mm Hg ( 20.22% HCl dalam air) 83 C @ 760 mm Hg ( 31% HCl dalam air) 50.5
C ( 37% HCl dalam ),

. Struktur :

Sifat Kimia : memiliki pH asam, larut dalam air dan dietil eter, akan terdispersi pada
air dan dietil eter, bersifat korosif, dapat menyebabkan iritasi kulit dan kerusakan
besar internal jika terhirup atau tertelan.
(Science Lab,2013)
II.8.3 MSDS Anhidrid Maleat
Sifat Fisik : kristal putih tak berbau, berat molekul 98,06 g/mol, Densitas
3.4, titik leleh 52.8C (127F), titik didih 202C (395.6F).
Struktur :

Sifat Kimia : memiliki pH 7 (netral), reaktif terhadap agen pereduksi dan asam,
sedikit larut dalam methanol, larut dalam air panas, air dingin, alcohol, eter .

(Science Lab, 2013)


II.8.4

MSDS Asam Maleat

Sifat Fisik : padatan (bubuk) putih,baunya khas, massa molar 116,08 g/mol,
densitas 4 g/cm, titik lebur 138.5C (281.3F), titik didih 135C (275F).
Struktur :

Sifat Kimia : larut dalam air dan aseton, sedikit larut dalam dietil eter tidak larut
pada benzene dan kloroform, stabilitas produknya stabil.
(Science Lab, 2013)
II.8.5

MSDS Asam Fumarat


Sifat Fisik : padatan putih, massa molar 116,07 g/mol, Densitas 1,635 g/cm, titik
lebur 287 C, kelarutan dalam air 0,63 g/100 mL, keasaman (pKa) pka1 = 3,03,
pka2 = 4,44
Struktur :

Sifat Kimia : isomer trans dari asam butenadioat, stabil, tidak larut dalam air.
(Science Lab, 2013)

METODE PERCOBAAN
III.1 Alat dan bahan
III.1.1 Alat

Erlenmeyer

6. Pipet

Alat refluks

7. Gelas bekker

Penyaring

8. Gelas ukur

Penangas air

9. Corong bucher

Labu alas bulat

III.1.2 Bahan

III.2 Skema Alat

Anhidrad maleat

Asam fumarat

HCl pekat

Aquadest

Kertas saring

Asam maleat

III.3 Skema kerja


Aquadest 50 ml
Erlenmeyer

Pemanasan sampai mendidih


Penambahan 7.5 g anhidrid maleat
Larutan jernih
Erlenmeyer

Pendinginan hingga asam maleat mengendap


Penyaringan dengan corong bucher
Filtrat
Residu
Labu alas bulat
Penentuan titik leleh asam maleat
Penambahan HCl pekat 7,5 ml
Refluks 5 menit
Pendinginan pada suhu kamar
Penyaringan dengan corong bucher
Kristalisasi dengan pelarut air
Penentuan titik leleh asam fumarat

Penentuan titik leleh asan fumarat

Hasil

Hasil

DATA PENGAMATAN
No
1

Perlakuan
Hasil
10 ml Aquadest + 7.5 g Anhidrid
maleat dipanaskan dan diaduk

Larutan jernih

Pendinginan dengan air kran

Terbentuk Kristal Maleat

Penyaringan

Filtrat dan residu terpisah

Kristal asam maleat dikeringkan Kristal Kering


pada lemari penyimpanan

Filtrat ditambah HCl pekat 7.5 ml Larutan Jernih


lalu di refluks selama 10 menit

Pendinginan

larutan

pada

suhu Terbentuk Kristal

kamar

Penyaringan

Penimbangan Kristal

2.28 gram & 3.31gram

a. asam maleat I & II

2,98 gram & 3,85 gram

Didapat kristal berwarna putih

b. asam fumarat I & II


10

Penentuan titik leleh

143 149 0C & 144 148 0C

a. asam maleat I & II

205 210 0C & 205 215 0 C

b. asam fumarat I & II


11

Perhitungan rendemen

24,93 % & 38,66 %

a. Asam Maleat

39,73 % & 51,33 %

b. Asam Fumarat

HIPOTESIS
Percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini bertujuan untuk
memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri serta memahami
perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans. Dalam hal ini
senyawa yang berisomer cis dan trans adalah asam maleat dan asam fumarat. Prinsip
dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan phi dengan
reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi
eliminasi. Metode yang digunakan yaitu metode refluks dan metode kristalisasi. Hasil
yang akan diperoleh kristal asam maleat dan asam fumarat berwarna putih. Diduga
asam fumarat lebih stabil karena asam fumarat senyawa berisomer trans, sedangkan
asam maleat tidak stabil karena senyawa berisomer cis.

PEMBAHASAN
Percobaan yang tela dilakukan berjudul Pengubahan Asam Maleat menjadi
Asam Fumarat, bertujuan untuk pengubahan senyawa yang memiliki
stereoisomer cis menjadi senyawa yang memiliki stereoisomer trans. Prinsip dari
percobaan yaitu reaksi adisi dang reaksi eliminasi, pengubahan bentuk cis ke
bentuk trans dengan pemutusan ikatan phi pada ikatan rangkap melalui reaksi
adisi dan pengembalian ikatan melalui reaksi eliminasi. Metode yang digunakan
yaitu refluks, kristalisasi dan rekristalisasi. Prinsip dari kristalisasi yaitu
pemurnian dengan pembentukan kristal yang didasarkan pada perbedaan kelarutan
antara zat yang dimurnikan dengan pelarutnya. Prinsip rekristalisasi adalah
pemurnian kembali pada kristal yang telah didapatkan.

Pertama dilakukan pendidihan aquadest. Tujuannya dengan adanya kalor


temperatur akan meningkat sehingga mempermudah pemutusan ikatan dan dapat
membentuk ikatan baru dengan H2O membentuk asam maleat. Asam maleat diperoleh

dari anhidrida maleat yang dilarutkan dalam aquadest panas. Lalu kristal asam
anhidrida maleat dilarutkan dalam aquadest yang mendidih, diikuti dengan
pengadukan.Pelarutan dalam aquadest fungsinya agar anhidrida maleat menjadi asam
maleat karena anhidrida maleat merupakan dehidrasi dari asam maleat( Hart,
1995 ).Pengadukan dilakukan untuk mempercepat pelarutan anhidrida maleat dan
untuk memperbanyak tumbukan. Penagadukan menyebabkan pergerakkan partikel
menjadi cepat sehingga mempercepat tumbukan antar partikel sehingga mempercepat
reaksi yang dibantu dengan kenaikkan temperatur yang dapat menurunkan energi
aktivasi. Dengan turunnya energi aktivasi menyebabkan energi aktivasi dapat
terlampaui sehingga reaksi dapat terjadi. Larutan yang diperoleh berwarna bening.
Reaksi yang terjadi :

( Hart, 1995 )
Setelah itu dilakukan kristalisasi dengan pendinginan larutan menggunakan
air kran, tujuannya agar terjadi pembentukan kristal asam maleat. Pembentukan
kristalnya jangan sampai keseluruhan, karena filtrat asam maleat akan digunakan
untuk pembentukan asam fumarat. Lalu kristal putih yang terbentuk disaring, tujuan
penyaringan agar kristal dan filtrat terpisah. Berdasarkan prinsip pembentukan kristal
pada suhu kamar, inti kristal terbentuk terlebih dahulu kemudian permukaan
kristalnya sehingga kristal yang terbentuk kuat dan banyak. Kelarutan zat dalam air
pada suhu tinggi lebih besar dari suhu rendah, saat larutan dalam suhu tinggidibuat
dalam keadaan cukup jenuh, lalu diturunkan suhunya maka saat suhu turun akan
terbentuk Kristal dari senyawa asam maleat.

VI. 1. Pengubahan Anhidrida Maleat menjadi Asam Maleat.

Tujuan percobaan Pengubahan Anhidrida Maleat menjadi Asam Maleat


untuk mengubah anhidrida maleat yang tersedia menjadi asam maleat dengan
metode refluks yang mempunyai prinsip pelarut volatil yang digunakan akan
menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor
sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada
kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap
ada selama reaksi berlangsung.
Isomer memiliki arti keasaman suatu senyawa dengan senyawa lain
dari rumus molekulnya, namun mimiliki pengaturan yang berbeda dari rumus
strukturnya. Asam maleat memiliki rumus molekul yang sama dengan asam
fumarat yaitu C4H4O4 asam maleat adalah isomer cis dan asam fumarat adalah
isomer transnya.
Sebelum dilakukan pengubahan menjadi asam fumarat, terlebih dahulu
dilakuakan pembuatan asam maleat yang menggunakan anhidrida maleat
sebagai bahan utama. Pada percobaan ini digunakan anhidrida maleat bukan
asam maleat langsung, karena anhidrida maleat lebih stabil daripada asam
maleat. Hal itu disebabkan anhidrida maleat mempunyai kebebasan untuk
bergerak daripada asam maleat yang lebih kaku karena adanya ikatan phi.
Untuk memecah anhirid maleat diperlukan energy yang besar untuk memutus
ikatan C-O sehingga reaksi dilakukan pada suhu yang tinggi. Oleh karena itu
aquadest (yang bertujuan untuk menghidrolisis/memecah anhidrid maleat
menjadi asam maleat) yang akan ditambahkan dalam keadaan panas. Suhu
tinggi (pemanasan aquadet) ini dimaksudkan untuk memutuskan ikatan C-O.
Pada proses pelarutan dengan aquades panas terjadi reaksi adisi. Reaksi adisi
ini dipercepat dengan pengadukan. Pengadukan menyebabkan pergerakkan
partikel menjadi cepat sehingga mempercepat tumbukan antar partikel
sehingga mempercepat reaksi yang dibantu dengan kenaikkan temperatur yang
dapat menurunkan energi aktivasi. Dengan turunnya energi aktivasi
menyebabkan energi aktivasi dapat terlampaui sehingga reaksi dapat terjadi.
Dari hasil pemanasan didapatkan larutan berwarna bening.
Mekanisme reaksinya sebagai berikut:

(Anonim, 2015)
Setelah itu larutan didinginkan dengan air kran, tujuannya agar terjadi
pembentukan kristal asam maleat secara sempurna. Pada proses pengkristalan
dilakukan dengan pengeyangan agar kristal semakin cepat terbentuk. Pada proses ini
pembentukan kristalnya jangan sampai keseluruhan, karena filtrat asam maleat akan
digunakan untuk pembentukan asam fumarat. Lalu kristal putih yang terbentuk
disaring, tujuan penyaringan agar kristal dan filtrat terpisah. Berdasarkan prinsip
pembentukan kristal pada suhu kamar, inti kristal terbentuk terlebih dahulu kemudian
permukaan kristalnya sehingga kristal yang terbentuk kuat dan banyak.
Dari hasil percobaan di dapatkan kristal I asam maleat berwarna putih
kekuningan dengan massa 1,87 gram dan rendemen 24,93 %, dan kristal II asam
maleat berwarna putih sebesar 2,9 gram dengan rendemen 38,66 %
Selanjutnya kristal tersebut diuji sifat fisikanya dengan pengujian titilk leleh.
Titik leleh adalah dimana suatu padatan berubah menjadi cairan. Dari literature
diketahui bahwa asam maleat memiliki titik leleh 287 0C sedangkan dari hasil
pengujian didapatkan kristal I maleat meleleh pada suhu 143 148 0C dan kristal II
maleat meleleh pada suhu 144 1480C.
VI.2 Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat

Tujuan Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat untuk


mengubah asam maleat menjadi fumarat. Filtrat dari hidrolisis anhidrida
maleat terhadap HCl pekat dimasukkan dalam labu bulat dan ditambahkan
HCl pekat lalu dilakukan proses refluks. Penambahan HCl

pekat

berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk memprotonasi atau mengadisi,


salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap C=C pada asam maleat
pada

atom

karbon

yang

dapat

beresonansi

dan

terjadi rotasi pada

ikatan tunggal. Asam klorida menganding ikatan H-Cl yang sangat polar dan
dapat dengan mudah melepaskan H+ kepada ikatan pi asam maleat. Hasil
serangan H+ adalah suatu karbokation antara yang dengan cepat bereaksi
dengan ion negatif halida dan menghasilkan suatu alkil halida (asam
klorosukrinat). Reaksi ini merupakan reaksi adisi elektofilik karena serangan
awal dilakukan oleh sebuah elektrofil. Reaksi adisi ini menghasilkan ikatan
tunggal C-C yang mudah berotasi sehingga terjadi perubahan letak gugusgugus yang terikat pada dua atom C tersebut. Molekul ini dapat mengalami
rotasi karena gugus-gugusnya hanya terikat oleh ikatan sigma, bukan ikatan
rangkap (ikatan phi) karena ikatan phi lebih lemah daripada ikatan sigma,
sehingga

bentuk

keseluruhan

sebuah

molekul

selalu

berubah

berkesinambungan. Katalis adalah suatu zat yang dapat mempercepat reaksi


tetapi akan terbentuk kembali pada produk. Reaksi adisi adalah reaksi
penambahan suatu ikatan baru dengan pemutusan ikatan phi menjadi sigma
Meka

nisme adisi yang terjadi :

(Fessenden, 1999)
Proses rotasi asam maleat berisomer cis menjadi asam fumarat
berisomer trans

(Fessenden, 1999)

Gugus yang terikat pada kedua atom karbon tersebut mengalami rotasi karena
ikatan sigma pada C-C lebih memudahkan rotasi daripada ikatan phi. Rintangan sterik
bentuk isomer cis pada gugus karboksilat lebih besar sehingga dua ugus kaboksilat
saling berdesakan, maka rotasi menjadi bentuk trans yang cenderung lebih stabil.
Atom dan gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi, sedangkan pada ikatan
rangkap tidak dapat berotasi dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa
memutuskan ikatan phi.
Penambahan HCl pekat dalam air akan mengahsilkan campuran produk,karena
air dapat pula mengadisi ikatan rangkap.

Pembentukan kembali ikatan phi ( ikatan rangkap ) melalui reaksi eliminasi.


Reaksi eliminasi adalah reaksi pengurangan suatu ikatan dengan penambahan ikatan
baru yaitu ikatan phi.
Mekanisme eliminasi yang terjadi:

Setelah direfluks, larutan kemudian didinginkan pada suhu kamar.


Pendinginan pada suhu kamar bertujuan agar terbentuk kristal yang dapat
dipisahkan dari larutannya. Pendinginan pada suhu kamar, membuat inti
kristal menjadi kuat, dan bentuk kristalnya kecil-kecil, tapi kristalnya kuat
karena inti kristalnya terbentuk terlebih dahulu. Kristal yang terbentuk
disaring. Kristal putih hasil penyaringan merupakan kristal asam fumarat.
Kemudian dilakukan rekristalisasi yaitu pencucian kristal dengan aquadest
hangat, yang berfungsi untuk melarutkan zat-zat pengotor yang masih
tertinggal pada kristal. Pengotor tersebut berupa HCl, H2O dan asam maleat
yang tidak bereaksi sempurna. HCl dan asam maleat dapat larut dalam air
hangat karena asam fumarat termasuk senyawa yang polar sehingga akan larut
dalam pelarut yang polar pula (like dissolve like). Kelarutan asam fumarat
dalam air lebih kecil dibandingkan asam maleat karena dalam asam fumarat
tidak

terdapat

ikatan

struktur geometrisnya.

hidrogen

Kristal

asam

intra

molekulat

disebabkan

fumarat

kemudian

dikeringkan.

Pengeringan dilakukan untuk menguapkan pelarut serta pengotor yang masih


ada, dan kristal menjadi kering. Setelah pengeringan diperoleh kristal putih
asam fumarat berwarna putih. Kristal asam fumarat cenderung lebih halus,
kuat dan kecil-kecil. Hal ini dipengaruhi oleh penurunan suhu (pendinginan).
Pendinginan asam fumarat penurunan suhunya lebih cepat maka pertumbuhan

inti kristal lebih cepat dari pertumbuhan kristal sehingga kristal yang terbentuk
kecil-kecil dan halus, serta agak rapuh.
Dalam hasil percobaan diperoleh kristal asam maleat yang pertama
berwarna putih sedikit menkilap, bentuknya lebih besar, teksturnya sedikit
kuat sebanyak 1,87 gram dengan 24,93 % dan titik leleh asam maleat 1430C 1480C serta kristal asam maleat yang kedua berwarna putih sedikit menkilap,
bentuknya lebih besar, teksturnya sedikit kuat sebanyak 2,9 gram dengan
rendemen yang 38,66 % dan titik leleh asam maleat 1440C - 1480C. Sedangkan
kristal asam fumarat yang pertama berwarna putih mengkilat, bentuknya lebih
kecil, dan teksturnya kuat sebanyak 2,98 gram dengan rendemen 39,73 % dan
titik leleh asam fumarat 205C - 215C serta kristal asam fumarat yang kedua
berwarna putih mengkilap, bentuknya lebih kecil dan teksturnya kuat
sebanyak 3,85 gram dengan 51,33 % dan titik leleh asam fumarat 205C 210C. Penentuan titik leleh asam maleat dan asam fumarat dilakukan untuk
mengetahui perbedaan sifat fisik antara senyawa isomer cis (asam maleat)
dengan senyawa berisomer trans (asam fumarat). Bedasarkan literatur titik
leleh asam maleat adalah 131 - 1390C (James, 1974) sedangkan titik leleh
asam fumarat yaitu 2870C (Miles, 1943).
Dari percobaan menunjukan hasil positif karena diperoleh range titik
leleh asam maleat yang sesuai dengan literatur yaitu pada suhu 131 0C - 1390C,
sedangkan titik leleh asam fumarat tidak sesuai dengan literatur yaitu pada
suhu yang pertama 2050C - 2100C dan titik leleh kristal asam fumarat kedua
2050C - 2150C dikareanakan yang meleleh terlebih dahulu adalah pengotornya
yaitu berupa asam maleat, HCl, dan H2O.
Dari percobaan dapat diketehui bahwa titik leleh asam fumarat (senyawa
berisomer trans) lebih tinggi dari titik leleh asam maleat (senyawa berisomer
trans). Hal ini disebabkan oleh senyawa yang berisomer trans cenderung lebih
stabil sehingga diperlukan kalor yang cukup besar untuk memutuskan ikatan
pada atom-atomnya. Selain itu kestabilan senyawa yang berisomer cis dan
trans dapat dijelaskan dengan ikatan hidrogen. Asam maleat (senyawa cis)
memiliki ikatan hidrogen intramolekul yang merupakan ikatan hidrogen yang
terjadi dalam satu molekul. Sedangkan pada asam fumarat (senyawa trans)
membentuk ikatan intermolekul yang merupakan ikatan hidrogen yang terjadi

antar molekul- molekul satu sama lain. Senyawa yang membentuk ikatan
hidrogen intermolekul cenderung lebih stabil sehingga titik lelehnya lebih
tinggi dibandingkan dengan senyawa yang membentuk ikatan hidrogen
intramolekul. Selain itu rintangan sterik asam maleat lebih besar daripada
asam fumarat sehingga lebih stabil dan ikatan hidrogen pada asam fumarat
lebih banyak daripada asam maleat sehingga asam fumarat lebih stabil.

(Fessenden,1999)

PENUTUP

VII.1 KESIMPULAN

Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometric is-trans. Asam maleat
berisomer cis, sedangkan asam fumarat berisomer trans.

Prinsip dasar pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat adalah berdasarkan
reaksi adisi-eliminasi

Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat. Titik leleh asam maleat
adalah 143 148 0C sedangkan titik leleh asam fumarat 205 215 0C

Asam maleat yang di dapatkan sebesar 1,87 gram dan 2,9 gram,dan di dapatkan
rendemen sebesar24,93 % dan 38,66 %

Asam fumarat yang di dapatkan sebesar 2,98 gram dan 3,85 gram, dan di dapatkan
rendemen sebesar 39,73 % dan 51,33 %

VII.2 SARAN

Hati-hati dalam menggunakan bahan- bahan kimia yang di gunakan dalam percobaan
ini terutama HCL 12 N

Lakukan percobaan sesuai prosedur

LEMBAR PENGESAHAN

SEMARANG,13 MEI 2015

MENGETAHUI,

PRAKTIKAN,

NIKEN CHANDRA AYU H

WULANDARI KUSUMA

24030113120035

24030113120036

FIDA HIDAYATUL R

NIA SISKAWATI

24030113120037

24030113120038

EBTYANI ARIFANA. T

MEGA FATIMAH

24030113120039

24030113120040

TUTI WIDYATUN

AMY SUGIATI

24030113120041

24030113120042

ASISTEN,

GLAR DONIA DONI


24030111130067

DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2015, Petunjuk Praktikum Kimia Organik, Universitas Diponegoro, Semarang
Cahyono, Bambang. 2001. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Semarang:
UNDIP Press.
Fachry, Rasyidi, Juliyadi Tumanggor, Ni Putu Endah Yuni L, 2008, Pengaruh

Waktu

Kristalisasi Dengan Proses Pendinginan Terhadap Pertumbuhan Kristal Amonium Sulfat


Dari Larutannya, Jurnal Teknik Kimia, No .2,

Vol. 15.

Fessenden,1982,Kimia Organik,jilid 1 edisi ketiga,Erlangga, Jakarta.


Gibson,Charles,s.,1956,Essential Principles of Organik Chemistry,Cambridge of The
University Press,London.
Keenan, W Charles,1986,Ilmu Kimia Untuk Universitas,Erlangga,Jakarta.
Oxtoby,2001,Prinsip-Prinsip Kimia Modern,Erlangga,Jakarta.
Material Safety Data Sheet, MSDS, Science Lab.com, Chemicals & Laboratory Equipment,
Last Updated: 05/21/2013 12:00 PM
Setyopratomo, dkk.,2003,Studi Experimental Pemurnian Garam Nacl Dengan
Cara
Rekristalisasi,Jurusan Teknik Kimia,Universitas Surabaya,vol.II no 2.
Wilcox,C.F.,1995, Experimental Organik Chemistry, 2 nd edition,Prentice Hall,New Jersey.

LAMPIRAN

Perhitungan Rendemen Asam Maleat


Diperoleh melalui proses hidrolisis
Massa anhidrida Maleat : 7,5 g
Massa kristal asam Maleat I

: 1,87 g

Massa kristal asam Maleat II

: 2,9 g

Sehingga:

Rendemen kristal I

Rendemen kristal II

Perhitungan Rendemen Asam Fumarat


Massa anhidrida maleat

: 7,5 g

Massa kristal asam fumarat I

: 2,98 g

Massa kristal asam fumarat II

: 3,85 g

Sehingga:

Rendemen kristal I

Rendemen kristal II