Mekanisme Kondensasi Aldol

TUGAS
KIMIA ORGANIK LANJUT

MEKANISME REAKSI KONDENSASI ALDOL
NAMA
: ELSA JUNISTISA PRATIWI
NIM
: E1M012015
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
2014
ELSA JUNISTISA PRATIWI | PENDIDIKAN KIMIA | UNIVERSITAS MATARAM
Mekanisme reaksi kondensasi aldol

Kompetensi yang diinginkan : Mahasiswa dapat mendeskripsikan reaksireaksi senyawa organik yang melibatkan
Enolat dan Karbanion
Indikator Pencapaian
: Dapat menuliskan mekanisme reaksi

kondensasi aldol
A. Kondensasi aldol dengan menggunakan katalis basa

Dalam kondisi basa, misalnya kita melarutkan asetaldehida dengan NaOH
dalam air. Dimana nantinya, akan terbentuk ion enolat yang berkosentrasi
rendah. Reaksi yang terjadi yaitu reversible, pada saat itu ion enolat akan
bereaksi dan terbentuk lagi yang baru. Ion enolat akan bereaksi dengan
suatu aldehida lain dalam bantuk yang sama dengan cara mengadisi pada
karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida yang nantinya akan
memprotonasi dalam air untuk menghasilkan produk aldol.
O
2 H3C
CH
H2O
OH
NaOH
H3C
CH
CH2
CH
Mekanisme reaksi :
1. Pembentukan enolat dari senyawa aldehida, dimana OH- akan menyerang
hidrogen alfa, kemudian hidrogen akan pergi tanpa membawa pasangan
elektron dan membentuk H2O. Sehingga C hidrogen alfa akan bersifat
negatif karena kehilangan 1 hidrogen alfanya, dan terbentuklah ion enolat.
Ion enolat akan mengalami resonansi karena mencari posisi yang lebih
stabil.
O
OH
H
CH2
H2C
H2C
H2O
2. Enolat akan menyerang aldehid yang lain, dimana dalam tahap ini terjadi
proses adisi, yaitu penambahan senyawa kecil atau lebih untuk membentuk
senyawa yang lebih besar tanpa menghilangkan senyawa lainnya. Dan
terbentuklah ion alkoksida yang bermuatan negatif.
O
H3C
O
-
H2C
O
H3C
O
CH2
3. Dalam tahap ini, ion alkoksida akan bereaksi dengan asam basa dalam air.
Dimana ion alkoksida tersebut akan menyerang H+ (protonasi ) kemudian
terbentuk suatu produk yaitu suatu aldol.
O
H3C
C
H
OH
O
CH2
OH
H3C
C
H
CH2
Aldehida -hidroksi
( 3-hidroksibutanal)
4. Suatu aldol dapat mengalami dehidrasi, karena ikatan rangkap dalam

produk berkonjugasi dengan gugus karbonilnya. Dimana dalam katalis
basa dalam air, gugus pergi OH- merupakan gugus pergi yang tidak baik.
OH
OH
O
H
H3C
C
H
OH
OH
C
H3C
H
H3C
C
H
OH
O
H3C
CH
CH
OH
2-butenal
B. Kondensasi aldol dengan menggunakan katalis asam

Dalam kondisi asam yang terbentuk nantinya adalah resonansi dari enol ,
yang merupakan nukleofil jauh lebih lemah daripada enolat . Namun, pada
kondisi asam membuat C = O lebih kuat elektrofil, karena protonasi pada
oksigen karbonil.
O
HCl
2 H3C
CH
H2O
H3C
OH
CH
CH2 C
H
Mekanisme Reaksi
1. Protonasi dan pembentukan enol
+ H2O
H
-H
H+
H3C
CH
CH2
CH2
enol
2. Pembentukan karbokation dari aldehid yang lain, dimana akan
mengalami resonansi, dari resonansi tersebut akan terbentuk
karbokation lebih disukai.
H O
H+
H3C
CH
O
C
CH3
CH3
3. senyawa aldehid yang berupa ikatan rangkap atau asam konjugat dari
karbonil akan menyerang karbon yang bermuatan positif atau serangan
elektrofilik.
+
OH
H
H
CH3
OH
O
H3C
CH
CH2
CH2
4. Di dalam tahap ini, senyawa yang terbentuk tadi akan mengalami

deprotonasi dalam air. Dimana nantinya akan terbentuk H+ dalam air,
dan terbentuklah produk aldol tersebut.
OH
H3C
CH
O
CH2
H+ OHH3C
OH
CH
CH2 C
5. Produk aldol akan mengalami dehidrasi, dimana hidroksi akan

mengikat H+ dan terbentuklah ion H2O+. karena ikatan rangkap
dalam produk berkonjugasi dengan gugus karbonilnya, maka ion H2O
tadi akan terlepas dan terbentuklah suatu aldehida , tidak jenuh
OH
H3C
OH2
CH
CH2
H+
OHH3C
CH
CH2
C
H
OH2
H3C
CH
- H2O
H3C
CH
CH
+ H2O
2-butenal
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralp.J. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga.
Hart, H. 1987. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga.
Hunt, Dr.Ian. 1982. Chapter 18 : Enols and Enolates. Kanada : University of
Calgary.
Soal
1. Jelaskan perbedaan antara kondensasi dengan menggunakan katalis basa
dan kondensasi dengan menggunakan katalis asam !
2. Tunjukkan bagaimana 3-hidroksi-2,2,4-trimetilpentanal dapat dibuat dari
suatu kondensasi aldol ! Tuliskan struktur dan tandai ikatan karbon-karbon
yang terbentuk dalam kondensasi tersebut !
3. Ramalkan produk dari 3-metilbutanal !
Jawaban
1. Perbedaan antara kondensasi dengan menggunakan :
-
Katalis basa :
a. Pembentukan enolat
b. Enolat mengadisi aldehid yang lain
c. Protonasi
Katalis asam :
a. Protonasi dan pembentukan enol
b. Pembentukan karbokation
c. Serangan elektrofilik, ikatan rangkap berkonjugasi dari karbonil
dan menyerang karbokation
d. Deprotonasi untuk menghasilkan produk aldol
2. Pembuktian 3-hidroksi-2,2,4-trimetilpentanal yang merupakan produk

aldol
CH3
CH3
OH
CH3
OH
H3C
H3C
H
H
2-methylpropanal
CH3
CH3
OH-
H3C
CH3
3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentanal
H3C
CH3 O-
O
C
H3C
H2O
resonansi enolat
H3C
CH3
CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
Ion alkoksida
CH3
CH3
O
H
H3C
CH3
CH3
OH
CH3
OH
H3C
+
CH3
(aldol)
H3C
CH3
OH
CH3
O
CH
CH3
-
ikatan karbon karbon yang baru
HO
3. Meramalkan produk dari 3-metilbutanal

CH3
H3C
CH
CH
CH3
OH-
H3C
CH
O
-
CH
H2O
3-methylbutanal
CH3
H3C
CH
O
CH
H
CH3
+ H3C
CH
O
-
CH
H3C
H3C
CH
HC
HC
CH
CH
CH3
H3C
H3C
H3C
O
H
H3C
CH
CH
CH
OH
CH
HC
OH
H3C
CH
CH3
CH
CH
HC
CH3
CH
CH3
CH3
3-hydroxy-5-methyl-2-(1-methylethyl)hexanal
Jadi produk yang terbentuk dari 3 metilbutanal adalah
H3C
H3C
O
H
H3C
CH
CH
CH
HC
CH
CH3
OH
OH
H3C
CH
CH
CH
HC
CH3
CH
CH3
CH3
3-hydroxy-5-methyl-2-(1-methylethyl)hexanal
1
0

Mekanisme Kondensasi Aldol

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Mekanisme Kondensasi Aldol

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

TUGAS

KIMIA ORGANIK LANJUT

: ELSA JUNISTISA PRATIWI

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

Mekanisme reaksi kondensasi aldol

: Dapat menuliskan mekanisme reaksi

A. Kondensasi aldol dengan menggunakan katalis basa

ELSA JUNISTISA PRATIWI | PENDIDIKAN KIMIA | UNIVERSITAS MATARAM

4. Suatu aldol dapat mengalami dehidrasi, karena ikatan rangkap dalam

B. Kondensasi aldol dengan menggunakan katalis asam

ELSA JUNISTISA PRATIWI | PENDIDIKAN KIMIA | UNIVERSITAS MATARAM

4. Di dalam tahap ini, senyawa yang terbentuk tadi akan mengalami

ELSA JUNISTISA PRATIWI | PENDIDIKAN KIMIA | UNIVERSITAS MATARAM

5. Produk aldol akan mengalami dehidrasi, dimana hidroksi akan

ELSA JUNISTISA PRATIWI | PENDIDIKAN KIMIA | UNIVERSITAS MATARAM

ELSA JUNISTISA PRATIWI | PENDIDIKAN KIMIA | UNIVERSITAS MATARAM

2. Pembuktian 3-hidroksi-2,2,4-trimetilpentanal yang merupakan produk

ELSA JUNISTISA PRATIWI | PENDIDIKAN KIMIA | UNIVERSITAS MATARAM

ikatan karbon karbon yang baru

ELSA JUNISTISA PRATIWI | PENDIDIKAN KIMIA | UNIVERSITAS MATARAM

3. Meramalkan produk dari 3-metilbutanal

Jadi produk yang terbentuk dari 3 metilbutanal adalah

ELSA JUNISTISA PRATIWI | PENDIDIKAN KIMIA | UNIVERSITAS MATARAM

Anda mungkin juga menyukai