Anda di halaman 1dari 13

LAPORAN PRAKTIKUM

SINTESIS KIMIA ORGANIK


ESTERIFIKASI VIA ANHIDRIDA ASETAT

Nama Praktikan
NPM
Rekan Kerja
Tanggal Praktikum
ASISTEN LAB.

: Nuryanti Dewi Jayanti


: 1206257525
: Siti sarah Qomariah
Nur Amalina Fajrina Q
Hanif Mubarok
: 25 September 2014
: Kak Hilya

Departemen Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Indonesia
2014
1. Tujuan Praktikum
Mensintesis ester dari asetat anhidrat dan alkohol
Mengetahui proses dan tahapan reaksi esterifikasi via anhidrida asetat pada

pembuatan ester
Mengetahui fungsi reagen-reagen yang digunakan dalam percobaan

2. Teori Dasar

Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan


alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga
sering disebut esterifikasi Fischer. Ester merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugus -COOR dengan R yang dapat berbentuk alkil maupun aril.
Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible).
Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode
umum yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada
percobaan kali ini yang digunakan yaitu mereaksikan asetat anhidrida sebagai
anhidrida asam dengan alcohol dengan bantuan katalis asam.
3. Alat dan Bahan
Alat:
1. Pipet Pasteur
2. Tabung reaksi kecil
3. Tabung reaksi besar
Bahan:
1.
2.
3.
4.
5.

Larutan asetat anhidrat


Empat jenis ester yang berbeda
Larutan NaCl jenuh
Larutan NaCl setengah jenuh
Natrium bikarbonat jenuh

4. Cara Kerja
1. Menempatkan volume asetat anhidrat yang diindikasikan dalam tabel 1, ke dalam
tabung reaksi besar yang kering, menambahkan 3 tetes asam sulfat pekat dan
kocok. Mendapatkan 2,0 mL salah satu alkohol dalam tabung reaksi kecil yang
kering.
Ester yang dipilih

Volume asetat anhidrat (mL)

Propil asetat

3,1

Isopentil asetat

2,2

Benzil asetat

2,3

n-oktil asetat

1,5

a. Tabel 1. Volume asetat anhidrat yang digunakan terhadap ester


2. Menempatkan tabung reaksi besar yang mengandung anhidrida asetat dalam air
dingin (untuk mendinginkan reaksi), dan tambahan sedikit alkohol ke dalamnya;
mencampurkan keduanya. Tanpa pendinginan, reaksi yang sangat eksoterm dapat
menjadi terlalu kuat. Kemudian tempatkan tabung ke dalam air panas 70 0 C
selama 5 menit untuk menyelesaikan reaksinya.
3. Menambahkan 8 tetes air dengan menggunakan pipet Pasteur. Mencampurkan
dengan cepat setelah tiap-tiap tetes. Tujuannya adalah untuk menghidrolisis sisasisa asetat anhidrat berlebih yang tidak bereaksi setelah esterifikasi berakhir.
4. Mendinginkan campuran reaksi dan menambahkan 6 mL larutan NaCl setengah
jenuh (3 mL NaCl jenuh dan 3 mL air destilasi) ke dalam tabung reaksi.
Mengocok dengan kuat, kemudian pinggirkan tabung reaksi hingga terbentuk
lapisan atas dan bawah (garam membantu dalam memecahkan emulsi; jika air saja
yang digunakan, maka dua lapisan tersebut tidak akan terpisah dengan mudah).
Lapisan atas berupa ester yang berupa cairan mudah menguap dan tidak larut
dalam air.
5. Lapisan bawah merupakan larutan asam sulfat dan asam asetat dalam air, dan
harus dikeluarkan dan dibuang. Menggunakan pipet Pasteur untuk mengeluarkan,
namun simpan sementara larutan tersebut di dalam wadah lain sebelum
membuangnya. Bagian terakhir dari lapisan bawah dapat dikeluarkan dengan
menempatkan ujung pipet Pasteur terhadap dasar tabung, dan mengamati dengan
hati-hati bersamaan dengan mengeluarkan perlahan-lahan cairannya. Jangan
terlalu diperhatikan jika terdapat beberapa tetes yang tertinggal. Jangan
mengeluarkan lapisan atas (ester) dari tabung reaksi.
6. Menambahkan 6,0 mL natrium bikarbonat ke lapisan atas tabung reaksi,
mengaduk dengan kuat dan biarkan selama 5 menit hingga lapisan-lapisannya
terpisah. Basa akan menetralisir asam yang tersisa (persamaan 3 dan 4), dan akan
membantu dalam melepaskan sisa-sisa asam asetat. Lepaskan dan buang lapisan
bawah, dan simpan lapisan atas.
HCO3-(aq) + H+(aq) H2CO3(aq)
H2CO3(aq) H2O(l) + CO2(g)
7. Mencuci kembali lapisan atas dengan 6,0 ml larutan NaCl setengah jenuh (ulangi
langkah 4 dan 5)

8. Mencuci lapisan atas dengan 6,0 mL dengan NaCl jenuh. Mencampurkan dengan
kuat dan membiarkan kedua lapisan terpisah. Lapisan atas (ester) tidak boleh
keruh di tahap ini. Melepaskan dan buang lapisan atas, namun di saat ini coba
melepaskan setiap tetesnya (tentunya tanpa melepaskan sejumlah ester tertentu).
Larutan garam pekat membantu melepaskan air yang larut dalam lapisan atas
(pengeringan ester). Menggunakan pipet Pasteur untuk memindahkan lapisan atas
ke dalam tabung reaksi kecil.

MATERIAL SAFETY DATA SHEET (MSDS)


N-propanol
Rumus Molekul
Wujud
Titik didih
Titik leleh
Titik nyala
Stabilitas
Toksisitas

:
:
:
:
:
:
:

C3H8O
Cairan bening
97 0 C
-127 0 C
15 0 C
Terbentuk peroksida apabila kontak dengan air
Dapat menjadi penyebab penyakit kanker. Berbahaya bagi

pernafasan, pencernaan, dan iritasi kulit


Perlindungan diri
: Kacamata goggle, sarung tangan, masker.
Anhidrida Asetat
Rumus Molekul
Wujud
Titik leleh
Titik didih

:
:
:
:

(CH3CO)2O
Cairan bening, bau sangat mirip dengan asam etanoat
- 73 0 C
139 0 C

Titik nyala
Densitas uap
Toksisitas

: 54 0 C
: 3,5 g L-1
: Flammable, incompatible dengan oksidator kuat, air, basa kuat,

maupun alkohol
Toksisitas

: Beracun dan korosif. Berbahaya bagi pernafasan,

pencernaan, dan iritasi kulit


Perlindungan diri
: Kacamata goggle, sarung tangan, masker.
Propil Asetat
Rumus Molekul
Wujud
Titik didih
Titik leleh
Titik nyala
Densitas
Kelarutan
Stabilitas

:
:
:
:
:
:
:
:

CH3COOCH2CH2CH3
Cairan tidak berwarna (bening), berbau sangat tajam
102 0 C
- 95 0 C
10 0 C
0,88 gr / cm3
23 g / L pada suhu 20 0 C
Stabil, mudah terbakar, bereaksi dengan oksidator, mungkin

eksplosif dengan air, incompatible dengan oksidator kuat, asam, maupun basa.
Toksisitas
: Berbahaya bagi pernafasan, pencernaan, dan iritasi kulit.
Perlindungan diri
: Kacamata goggle, sarung tangan, masker.

E. Data Pengamatan
Percobaan dilakukan dengan setengah (1/2) prosedur kerja.
CARA KERJA
Menempatkan 2,5 g asam benzoat yang telah dibuat

DATA PENGAMATAN

sebelumnya dan 6,5 mL metanol ke dalam labu bulat


50 mL. Mendinginkan campuran dengan es,

Asam benzoat merupakan

kemudian menuangkan 0,75 mL larutan asam sulfat

padatan putih.

pekat secara perlahan dan hati-hati melewati dinding


labu, dan mengaduk larutan untuk mencampuri

Penambahan metanol +

kandungannya. Memasang kondesor refluks,

asam sulfat pekat tidak

menambahkan sedikit keping lilit dan merefluks

langsung melarutkan asam

campurannya selama 1 jam. Mendinginkan larutan,

benzoat.

mendekantasi larutan tersebut ke dalam corong


pemisah mengandung 12,5 mL air dan membilas

Setelah proses refluks

labu dengan 9 mL etil eter (atau metil t-butil eter,

larutan bercampur.

MTBE).
Menambahkan eter ini ke dalam corong pemisah,
mengocok dengan kuat dan keluarkan lapisan air

Setelah proses ekstraksi,


yang mengandung asam sulfat dan sejumlah metanol terbentuk 2 lapisan.
yang besar. Mencuci eter yang berada di dalam

Lapisan bawah (lapisan

corong pemisah dengan 6,5 mL air dilanjutkan

anorganik : air dan NaCl

dengan 6,5 mL larutan natrium bikarbonat 5% untuk

serta natrium bikarbonat)

melepaskan asam benzoat yang tidak bereaksi.

dan lapisan atas (lapisan

Kembali mengaduk dengan pelepasan tekanan yang

organik) yaitu ester.

berulang, dengan cara membalikan corong pemisah


dan membuka katupnya hingga tidak terlihat lagi
reaksi lebih lanjut. Kemudian melepaskan lapisan
bikarbonat ke beaker. Jika larutan aqua dibuat sangat
asam dengan HCl, asam benzoat yang tidak bereaksi
dapat diamati.

Lapisan bawah : dibuang

Mencuci lapisan eter yang berada di corong pemisah


dengan larutan natrium klorida jenuh dan

Gelas ukur + ester :

mengeringkan larutannya dengan natrium sulfat

32,3563 gram

anhidrat dalam sebuah labu Erlenmeyer.


Menambahkan Na2SO4 anhidrat seperlunya agar

Gelas ukur kosong :

larutannya tidak menggumpal di bagian dasar labu.

29,9467 gram

Setelah 10 menit, mendekantasi larutan eter kering


ke dalam labu bulat 50 mL atau 100 mL.

F. Pengolahan Data
Hasil Percobaan
massa percobaan
volume percobaan

s :

= (32, 3563 29,9467 ) gram = 2,4096 gram


= 2,7 ml

n asam benzoat

= 0,0205 mol

n metanol

= 0,1605 mol

Reaksi yang terjadi :

0,0205 mol
r :

Volume ester : 2,7 ml

0,1605 mol
0,0205 mol
-

0,0205 mol

0,0205 mol

0,0205 mol

0,1400 mol

0,0205 mol

0,0205 mol

Massa teoritis metil benzoat

= mol x Mr
= (0,0205 mol)(136,15 g/mol) = 2,7911 g

Volume teoritis metil benzoat

% Kesalahan relatif massa

= 2,561 mL

x 100%

x 100%

= 13,668 %
% Kesalahan relatif volume

x 100%

= x 100%
= 5,4275 %
% Yield

x 100%

x 100%

= 86,3315 %
G. Pembahasan
Pada percobaan kali ini, berjudul esterifikasi Fisher yaitu melakukan
percobaan pembuatan metil benzoate. Pada praktikum ini bertujuan untuk
mengetahui tahapan dan proses reaksi esterifikasi Fischer pada sintesis metil
benzoate, serta reagen yang digunakan dalam percobaan. Prinsip reaksi dari
percobaan ini yaitu esterifikasi, dimana esterifikasi itu sendiri adalah reaksi
pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan
menggunakan katalis asam. Prinsip dari esterifikasi Fischer yaitu berdasarkan
perbedaan kepolaran dan massa jenis.
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam. Asam yang

digunakan biasanya asam sulfat atau asam Lewis. Pembentukan ester melalui
asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi
Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (atom yang rendah)
atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi
langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi
dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi
hasil reaki. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Strak atau penggunaan
saringan molekul.
Dalam reaksi esterifikasi Fischer ini, reaksi berjalan reversible. Karena
reaksi ini merupakan reaksi reversible, maka hasil reaksi dapat bereaksi kembali
membentuk zat reaktan dan begitu juga sebaliknya sehingga komponen dari zat
tersebut tidak pernah habis. Hal ini lah yang menyebabkan mengapa reaksi
reversible tidak pernah habis, namun kekurangan dari reaksi reversible ini yaitu
sulitnya didapatkan produk yang murni. Berikut merupakan reaksi yang terjadi
pada percobaan ini :
Mekanisme yang terjadi dalam percobaan ini :

Tahap-tahap mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :


1. Transfer proton dari katalis asam ke atom karbonil, sehingga meningkatkan
elektrofilitas dari atom karbon pada gugus karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti dengan pelepasan
molekul air menghasilkan ester

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan


sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat

hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.


Kereaktivan alkohol terhadap esterifikasi :

Dalam percobaan ini, digunakan metanol (CH3OH) yang ternyata memiliki tingkat

kereaktifan yang tinggi


Kereaktivan asam karboksilat terhadap esterifikasi :

Asam benzoat digunakan sebagai asam karboksilat dalam percobaan ini karena
asam benzoate dapat melakukan resonansi, maka asam benzoate merupakan

senyawa yang stabil sehingga kereaktifan kecil. Hal ini dikarenakan kestabilan
berbanding terbalik dengan tingkat kereaktifan.
Dalam percobaan ini, ester karboksilat yang dihasilkan yaitu metil benzoat.
Metil benzoate merupakan senyawa organik ester dengan rumus kimia
C6H5CO2CH3. Metil benzoate berupa cairan tidak berwarna yang kurang larut
dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik. Metil benzoat memiliki aroma yang
enak dan sangat mirip dengan aroma buah pohon fejioa, karena memiliki aroma
yang harum ini, metil benzoat dapat digunakan dalam pembuatan parfum. Metil
benzoate juga dapat digunakan sebagai pelarut dan sebagai pestisida untuk
menarik serangga seperti orchid bees.
Pada praktikum ini mensitesis metil benzoat dengan mereaksikan asam
benzoat dan methanol dengan penambahan asam sulfat pekat. Reaksi dilakukan
pada keadaan dingin dengan menggunakan labu bulat yang berada dalam sebuah
bak es. Reaksi dilakukan dalam keadaan dingin karena bersifat eksoterm. Asam
sulfat pekat yang ditambahkan berfungsi sebagai katalis asam yang dapat
mempercepat laju reaksi. Kemudian larutan dipanaskan dengan refluks selama
kurang lebih satu jam. Sebelumnya larutan ditambah batu didih agar tidak terjadi
bumping dan untuk meratakan pemanasan.
Prinsip dari refluks adalah larutan yang menguap dari labu didih akan
masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke labu didih. Hal yang harus
diperhatikan saat merefluks suhu harus dijaga konstan, karena apabila suhu terlalu
tinggi, maka etanol dan air yang teruapkan akan menjadi lebih banyak dan jika
suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan sempurna. Pada proses refluks, zat-zat
yang berada dalam proses tersebut tidak akan hilang, karena uap-uap yang keluar
dari hasil pemanasan dengan heating mantle akan masuk ke kondensor dan diubah
kembali lagi menjadi tetes-tetes cairan, lalu tetes-tetes cairan tersebut jatuh
kembali ke dalam labu bulat, sehingga komposisi zat tetap sama. Fungsi dari
merefluks ini adalah agar larutan bercampur sempurna.
Larutan hasil dari merefluks tersebut didinginkan dengan cara mengalirkan
air keran. Larutan tersebut akan dilakukan pemisahan, sehingga dituang ke corong
pisah dan dilakukan penambahan eter. Eter disini berfungsi untuk menarik sisasisa pengotor yang bersifat non polar. Setelah itu ditambah air yang berfungsi

menarik pengotor yang bersifat polar dan sebagai pencuci sisa-sisa asam.
Kemudian dilakukan ekstraksi. Saat ektraksi kran pada corong pisah dibuka
beberapa saat, karena terbentu gas yang berasal dari eter, dan sifat dari eter adalah
mudah menguap. Saat ekstraksi, terbentuk dua lapisan pada corong pisah. Lapisan
atas merupakan fasa organik yang mengandung ester dan lapisan bawah
merupakan air. Lapisan bawah kemudian dibuang.
Proses selanjutnya adalah penambahan NaHCO3 5 % pada corong pisah
yang berfungsi untuk menetralisirkan kelebihan asam pada reaksi pembentukan
ester. Kemudian melakukan ektraksi kembali, dan terbentuk gas-gas H2O dan CO2.
Gas tersebut merupakan air dalam fasa uap. Ekstraksi dilakukan sampai dengan
tidak ada lagi gas yang terbentuk.
Hal selanjutnya adalah penambahan NaCl jenuh yang berfungsi untuk
memecah emulsi, Setelah penambahan NaCl jenuh, terbentuk dua lapisan. Lapisan
atas merupaka lapisan organik berupa metil benzoat dan lapisan bawahnya berupa
lapisan anorganik yang selanjutnya dibuang. Hal terakhir melakukan penambahan
Na2SO4 anhidrat pada metil benzoat yang berfungsi untuk menarik air pada proses
esterifikasi. Metil benzoat yang diperoleh ditimbang beratnya dan diukur
volumenya.
Berdasarkan percobaan ini, diperoleh cairan metil benzoat dengan massa
sebesar 2,4096 gram. Sedangkan berdasarkan pengolahan data, diperoleh massa
metil benzoat sebesar 2,7911 gram. Adanya perbedaan nilai massa metil benzoat
antara teoritis dengan percobaan ini menimbulkan nilai % kesalahan relatif.
Berdasarkan pengolahan data, diperoleh % kesalahan relatif massa sebesar 13,668
% dan % kesalahan relatif volume sebesar 18 % dengan % Yield sebesar
86,3315%.
H. Analisis Kesalahan
Terdapat beberapa kesalahan pada praktikum ini, yang disebabkan oleh
kurangnya ketelitian praktikan dalam melakukan pencampuran reagen, proses
refluks yang kurang sempurna proses ekstraksi yang kurang baik sehingga masih
terdapatnya gas-gas hasil ekstraksi dalam corong pisah. Selain itu, produk yang
dihasilkan kurang murni (masih terdapat air dan sisa-sisa asam) karena reaksi
berlangsung reversible.

I. Kesimpulan
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara

merefluks asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam


Berdasarkan percobaan diperoleh volume ester sebesar 2,7 ml dan berdasarkan

pengolahan data diperoleh volume teoritis metil benzoat sebesar 2,561 ml.
Berdasarkan percobaan diperoleh massa ester sebesar 2,4096 gram dan
berdasarkan pengolahan data diperoleh massa teoritis metil benzoat sebesar

2,7911 gram.
% Kesalahan relative massa sebesar 13,668 % dan % Kesalahan relative volume
sebesar 5,4275 %, serta % Yield sebesar 86,3315 %
J. Daftar Pustaka

Tim KBI Organik. 2014. Diktat Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok:
Departemen Kimia FMIPA UI.
Fessenden & Fessenden. 1982. Organic Chemistry 3rd Ed. Jakarta: Erlangga.
Sastrohamidjojo,hardjono.2011.Kimia Organik Dasar. Bulaksumu Yogyakarta.Gadjah
Mada University Press
Hart,harold.2003.Kimia OrganikKuliah Singkat edisi Kesebelas.Jakarta.Erlangga
http://www.scribd.com/doc/113470244/Metil-Benzoat
http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html
http://www.academia.edu/5815772/Laporan_Esterifikasi_Kelompok_8
https://www.scribd.com/doc/92672865/Praktikum-Esterifikasi