BAB I

DASAR TEORI
Aspirin adalah turunan dari asam salisilat yang mana zat yang berwarna,
berbentuk kristal, dan merupakan asam lemah, yang mana mempunyai titik lebur
1350C. Asam asetilsalisilat larut dengan cepat dalam larutan amonium asetat atau
dalam asetat, karbonat, sitrat atau logam alkali hidroksid. Asam asetilsalisilat stabil
dalam udara kering, tapi akhirnya terhidrolisis ketika kontak dengan udara lembab
menjadi asam dan asam salisilat. Dalam larutan alkali, hidrolisis berlangsung cepat
dan larutan jernih terbentuk yang mungkin seluruhnya mengandung asetat dan
salisilat.
Aspirin ialah pereda nyeri yang paling banyak digunakan di dunia. Aspirin yang
telah digunakan untuk mengobati sakit gigi, sakit kepala, arthritis, dan nyeri lainnya
selama 100 tahun. Akan tetapi, baru-baru ini saja kita memahami bagaimana aspirin
bekerja. Ini merupakan cerita menarik karena ada hubungan langsung dengan
biosintesis prostaglandin. Salah satu efek samping dari aspirin ialah iritasi lambung
dan ini juga merupakan akibat dari penghambatan sintesis prostaglandin. Ternyata
bahwa PGE2 melindungi sel pada dinding lambung dengan merangsang pembentukan
lapisan pelindung dari mukosa. PGE2 juga membantu meregulasi tingkat asam dalam
lambung, tanpa zat ini, produksi asam hidroklorida akan meningkat. Jadi, dapat
dimengerti bagaimana penghambatan lepasnya PGE2 dalam lambung karena menelan
aspirin dapat mengakibatkan gangguan lambung. Tebtu saja, hal ini tidak mencegah
pemanfaatan aspirin. Seperti pasa banyak elixir, bila diminum dengan takaran sedang,
aspirin sangat berguna tetapi bila takarannya berlebihan akan menimbulkan masalah.
Komponen Penyusun Aspirin
Aspirin merupakan hasil reaksi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat.

Asam salisilat
Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam bifungsional
yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini
dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa.
Nama asam salisilat berasal dari spesies dedalu (bahasa Latin: salix), yang
memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah, dan dari situlah manusia
mengisolasinya. Penggunaan dedalu dalam pengobatan tradisional telah
dilakukan oleh bangsa Sumeria, Asyur dan sejumlah suku Indian seperti
Cherokee.Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal
tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru.

Nama Sistematis

Asam

2-

hidroksibenzoat

Sifat
Rumus molekul

C7H6O3

Massa molar

138,12 g/mol

Densitas

1,44 g/cm3
2

Titik leleh

159 C

Titik didih

211 C (2666 Pa)

Kelarutan

dalam kloroform 0,19 M;

kloroform, etanol, etanol

1,84

M;

3nalgesi 2,65 M [1]

metanol
Senyawa terkait

Metil

salisilat,

Asam

benzoat,

Fenol,

Aspirin,

Asam

4-

hidroksibenzoat,
Senyawa terkait

Magnesium
salisilat,
Bismut
subsalisilat,
Asam
sulfosalisilat

Anhidrida asetat
Anhidrida asetat, (Nama IUPAC: etanoil
etanoat) dan disingkat sebagai Ac2O, adalah
salah satu anhidrida asam paling sederhana.
Rumus

kimianya

adalah

Molekul Anhidrida Asetat

(CH3CO)2O.

Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini
tidak berwarna, dan
3

berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam

asetat.
Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai
persamaan:

Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan
natrium asetat.
Sintesis Aspirin
Aspirin adalah turunan asam karboksilat yang dapat disintesis dengan
mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asetat serta menggunakan katalisis
H2SO4 sebagai zat penghidrasi.
Reaksinya disebut esterifikasi fenol. Sebagai fenol
adalah asam salisilat dan sebagai turunan asam
karboksilat adalah anhidrida asetat.
Molekul asetosal
Esterifikasi fenol tidak melibatkan pemecahan ikatan C-O dari fenol tetapi
tergantung pada pemecahan ikatan O-H.Meskipun asam karboksilat dapat digunakan
untuk esterifikasi fenol,tetapi hasilnya sedikit.Untuk mendapatkan hasil yang lebih
banyak,digunakan turunan asam karboksilat.Misalnya anhidrida asetat yang bersifat
lebih reaktif 4nalgesic4 asam asetat. Berikut ini reaksinya:

Mekanisme pembentukan aspirin mengikuti reaksi asilasi.Asilasi adalah proses

adisi gugus asil ke sebuah senyawa. Senyawa yang menyediakan gugus asil disebut
sebagai agen pengasil. Anhidrida asam karboksilat,dalam hal ini ialah anhidrida
asetat, juga sering digunakan sebagai agen pengasil untuk mengasilasi asam salisilat.

Mekanisme reaksinya adalah subsitusi nukleofilik pada asil.

1.
2.
3.
4.

Anhidrida asetat menyerang H+

Anhidrida asam asetat mengalami resonansi
Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat
H+ terlepas dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam

asetat
5. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam
asetilsalisilat (aspirin)
6. H+ akan lepas dari aspirin
Untuk menguji apakah semua asam salisilat telah terasilasi menjadi asam asetil
salisilat (aspirin) maka dapat digunakan FeCl3. FeCl3 dengan fenol akan membentuk
kompleks berwarna ungu. Asam salisilat merupakan senyawa yang mengandung
fenol sedangkan pada aspirin gugus fenol itu telah tersubsitusi oleh asetil. Maka pada
aspirin warna orange pada FeCl3 akan tetap. Aspirin memiliki sifat-sifat sebagai
berikut: Mr = 180, Titik leleh = 136 oC (277 oF), dan Titik didih = 140 oC (284 oF)

Kegunaan Aspirin
Aspirin berfungsi sebagai analgesic antipiretik. Sifat antipiretik dan analgesik
yang ditemukan berasal dari senyawa salicin. Salicin merupakan kelompok glikosida.
Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula terikat pada non-glikosa L.
Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam
salisilat. Aspirin bersifat analgesic yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain
itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada
cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat
antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam.Indikasi aspirin adalah untuk
meringankan rasa sakit, terutama sakit kepala dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot
serta menurunkan demam.
Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan
pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti
mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi.

BAB II
TUJUAN PRAKTIKUM
6

1. Memahami reaksi asetilasi

2. Terampil dalam melakukan pemurnian aspirin dengan cara rekristalisasi
menggunakan dua pelarut campuran.

ALAT DAN BAHAN

1. Alat-alat yang digunakan :

Labu Erlenmeyer
Termometer
Corong Buchner
Kaca Arloji
Labu Hisap
Batang Pengaduk
Gelas Ukur
Timbangan Gram dan Anak Timbangan
Kertas Perkamen
Corong kaca
Kertas Saring
Penangas Air dan Bunsen
Pompa Hisap
Sumbat Gabus
Beaker Gelas
Magnetic Stirrer dan Magnetic Bar

2. Bahan-bahan yang digunakan :

5 gram asam salisilat
7 ml anhidrida asetat
3 tetes H2SO4 pekat
75 ml air dingin
15 ml etanol panas
37,5 ml air panas

MEKANISME REAKSI
7

Mekanisme Reaksi :

CARA KERJA
1.

Ke dalam labu Erlenmeyer dimasukkan berturut-turut 5 g asam salisilat,7 ml

anhidrida asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat pada waktu penambahan labu
Erlenmeyer digoyang-goyang agar tercampur sempurna.

2.

Labu Erlenmeyer tersebut dimasukkan ke dalam tangas air dengan temperatur

50 60 C ,diaduk selama 15 menit,keluarkan dari tangas air dan sambil diadukaduk terus dibiarkan labu sampai dingin

3.

Kemudian lakukan test FeCl3 dengan cara :

a. Ambil sedikit larutan tersebut dan letakkan pada kaca arloji.
b. Tambahkan larutan FeCl3 secukupnya.
c. Jika larutan berwarna ungu, maka panaskan kembali di atas water bath
selama 5 menit kemudian test lagi dengan FeCl3.
8

d. Jika larutan tidak berwarna, berarti asam salisilat telah bereaksi semua
4.

menjadi asam asetil salisilat.

Setelah menjadi padat, tambahkan 75 ml air ke dalam larutan tadi, lalu aduk dan

5.

segera lakukan penyaringan dengan corong buchner dan labu hisap.

Pindahkan hasil penyaringan ke dalam erlenmeyer dan lakukan proses
rekristalisasi dengan cara :
a. Aspirin yang terbentuk dilarutkan dalam 15 ml etanol
b. Larutan tersebut dituangkan ke dalam 37,5 ml air hangat. Bila timbul

endapan dipanaskan sampai semuanya larut.Jika ada kotoran,disaring panas

c. Didinginkan pelan-pelan sampai terbentuk beautiful needle like crystal.
d. Disaring dengan corong buchner, kemudian keringkan dalam oven.
6. Masukkan ke dalam botol hasil, lalu timbang dan dikemas dengan baik disertai
label.

panaskan di water bath (suhu 50 60 C) sambil diaduk 15 menit

menit

SKEMA KERJA

didinginkan hingga terbentuk kristal

kasar

5 gram asam salisilat + 7 ml anhidrida asetat + 3 tetes H2SO4 pekat ke

test erlenmeyer
dengan larutanyang
FeClkering
dalam labu
3

erlenmeyer(goyang
kering ad homogen)
Berwarna ungu

Panaskan lagi

Tidak berwarna ungu

+ 15 ml aquadest

saring dengan corong buchner dan labu hisap

lakukan rekristalisasi
kristal kasar aspirin + 15 ml etanol yang telah dipanaskan di hot plate +37,5 ml air panas

Ada kotoran

disaring panas

tidak ada kotoran

didinginkan

9
saring dengan corong buchner
dikeringkan dalam oven

5 gram asam salisilat

7,5 gram anhidrida asetat
termometer

+ 3 tetes H2SO4 pekat

GAMBAR PEMASANGAN ALAT

kertas saring

tes

didinginkan

+ 75 ml air
FeCl3

50-600C

w.b

aduk

+ 15 menit

air 37,5 ml
2
magnetik bar

1
etanol 15 ml
larut didinginkan

terbentuk kristal
seperti jarum

kertas saring

kertas saring
keringkan
tentukan titik lebur
kristal aspirin

labu hisap

10

BAB III
HASIL PRAKTIKUM
Hasil teoritis : 5,5 gram
Hasil praktis : 3,25 gram

Persen hasil

KETETAPAN ALAM
Titik leleh

: 129 - 133 C

11

PEMBAHASAN DAN DISKUSI

Bahan dasar pembuatan aspirin ialah asam salisilat dan anhidrida asetat dengan
katalis H2SO4. Langkah pertama yang dilakukan ialah menyediakan bahan-bahannya
sesuai dengan prosedur yang tertera. Hal yang perlu diperhatikan sebelum
mereaksikan kedua bahan ini ialah alat-alat yang digunakan dalam praktikum harus
berada dalam keadaan kering.
Apabila alat-alat yang digunakan dalam keadaan basah, lembab, ataupun
terkena air dapat menyebabkan aspirin akan berubah kembali menjadi senyawa
pembentuk awal yaitu asam salisilat dan anhidrida asetat (adanya reaksi reversible)
sehingga aspirin tersebut tidak dapat digunakan kembali dan kemungkinan campuran
tersebut akan berwarna hitam (gagal).
Setelah ketiga bahan tersebut dicampur dan dikocok ad homogen, dilakukan
pemanasan. Yang dimana waktu yang diperlukan kurang lebih 10-15 menit dengan
suhu 50-60 C. Suhu tersebut merupakan suhu optimal dimana terjadinya
pembentukan aspirin. Apabila digunakan suhu diatas suhu tersebut maka akan terjadi
peruraian pada ester yang terbentuk. Dan apabila dilakukan pada suhu dibawah suhu
optimal tersebut malah akan membuat reaksi berjalan dengan lambat.
Setelah bahan tersebut didinginkan maka akan terjadi pengkristalan. Kristalkristal tersebut akan diuji menggunakan FeCl3 yang gunanya untuk mengetahui
apakah masih ada tersisa asam salisilat atau tidak pada bahan tersebut. Jika senyawa
tersebut positif (+) masih mengandung asam salisilat maka setelah ditetesi dengan
FeCl3 akan terbentuk warna ungu pada kristal, karena pereaksi akan mengikat gugus
-OH pada inti aromatis. Jadi, campuran itu harus dipanaskan ulang, hingga semua
asam salisilatnya berubah menjadi aspirin. Setelah hasil reaksinya menjadi padat,
maka ditambahkan 150 ml air dan harus segera disaring dengan corong Buchner.

12

Sedangkan, bila pada kristal negative (-) mengandung asam salisilat maka warna
FeCl3 akan tetap orange.
Setelah melakukan test dengan FeCl3, maka segera dilakukan penambahan air
sebanyak 75 ml. Hal ini dikarenakan agar anhidrida asetat segera bereaksi dan
mengendap dengan bentuk kristal berupa asam asetat. Dan perlu diingat bahwa
penambahan air tidak boleh berlebihan (lebih dari jumlah yang tertera pada prosedur)
karena kelarutan asprin hanya sedikit larut dalam air. Dan segera disaring dengan
corong Buchner agar tidak terjadi reaksi reversible pada aspirin. Hasil dari
penyaringan tersebut (kristal aspirin) dapat dipindahkan ke labu erlenmeyer yang
baru, bersih dan kering.
Untuk memperoleh kristal yang lebih bagus, maka proses rekristalisasi
selanjutnya menggunakan dua macam pelarut. Pelarut yang cocok untuk aspirin ialah
air dan alkohol. Digunakan 2 pelarut agar hasilnya bagus dan dengan hasil yang
maksimum. Fungsinya adalah yang satu untuk melarutkan sedangkan yang satu lagi
tidak dapat melarutkan sehingga dapat terbentuk kristal.
Yang pertama kali dididihkan ialah air karena titik didih air lebih tinggi
dibandingkan etanol. Setelah itu, yang dididihkan kedua ialah etanol. Pada saat
mendidihkan etanol, maka erlenmeyer-nya ditutupi dengan corong dan kapas. Hal itu
dimaksudkan untuk mengurangi penguapan yang terjadi pada saat pemanasan etanol,
mengingat sifat etanol yang mudah menguap.
Setelah etanol-nya mendidih maka segera dituang ke dalam erlenmeyer yang
berisi kristal hasil penyaringan dari corong Buchner. Hasil campurannya harus
tercampur homogen terlebih dahulu sebelum ditambahkan air panas. Tapi pada saat
kami memanaskan etanol, etanol tersebut sudah menguap terlebih dahulu (ditandai
dengan kapasnya sudah agak basah) sebelum ditambahkan pada kristal hasil
penyaringan karena terlalu lamanya etanol tersebut dipanaskan. Dan pada saat itu
juga air yang didihkan belum panas. Ketika etanol ditambahkan ke dalam kristal
13

tersebut, kristal itu belum sepenuhnya larut dan kami langsung menambahkan dengan
air panas, menyebabkan campuran tersebut menggumpal atau belum larut. Kristal
yang belum larut tersebut, kami panaskan kembali diatas magnetic stirrer agar
melarut dengan sempurna (larutan jernih). Untuk mendapatkan campuran yang
homogen dibutuhkan waktu yang cukup lama akibat penggumpalan tersebut. Setelah
campuran tersebut homogen (larutan jernih), campuran didinginkan dan disaring di
corong Buchner untuk mendapatkan kristal.
Kristal aspirin yang terbentuk kemudian dikeringkan di dalam oven (untuk
mempercepat pengeringan). Setelah kering sempurna, maka ditimbang hasil
praktisnya. Hasil praktis inilah yang digunakan untuk mengetahui berapa persen hasil
yang kita peroleh jika dibandingkan dengan hasilk teoritisnya. Hasil yang diperoleh
setiap praktikan tidaklah sama.
Faktor-faktor yang mempengaruhi hasil tersebut ialah:

Pengukuran zat-zat yang kurang akurat

Penimbangan yang kurang tepat

Alat-alat yang digunakan tidak berada dalam keadaan kering

Pelarut untuk rekristalisai berlebih. Efek ynag ditimbul ialah ada

sebagian aspirin yang ikut terlarut

Banyak Kristal yang masih tertinggal di kertas saring

Akibat dari semua di atas, hasil praktis yang diperoleh lebih sedikit
dibandingkan hasil teoritisnya.

TANDA TANGAN PRAKTIKAN

14

Wikka Januarty

Wikka Januarty

(1120157/B-8)

(1120157/B-8)

15

KEPUSTAKAAN
Funiss BS, et al, 1978, Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 4 th edition,
The English Language Book Society and Longman, London, 831-832
Fessenden RJ, Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole
Publishing Company Pasific Grove, California, 512-513
Mc Murry J, Orgnic Chemistry, 5 th edition, Brooks/Cole Publishing Company Pasific
Grove, USA, 864
http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin
http://farmasi07itb.wordpress.com/2008/12/17/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/
http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_salisilat

16