Tugas Kimia Organik

Stereokimia
Dini Nur Utami; Gunarti Elvita; Kezia Janice; Monica Victoria Richard Febrianus
NFT B 2015
1.

2. [] = /(l.c)
[] = 0,5/(10*(0,5/31,5))
[] = 3,15
3.

4. Ada perbedaan sifat enantiomer R dan S, yaitu

Sifat fisika dari Thalidomide adalah :
- Memiliki rumus senyawa C13H10N2O4
- Massa molekul 258,23 Da
- Titik didih 269 271 derajat Celcius
- Memiliki warna putih kristal
Obat thalidomide mempunyai 2 enantiomer, yang di mana obat ini memiliki kegunaan
sebagai obat penenang seperti (R)-Thalidomide. Thalidomide ini akan membentuk racemic
mixture dalam darah jika dikonsumsi oleh ibu hamil sehingga terdapat jumlah yang sama
antara enantiomer R dan S. (S)-Thalidomide ini yang akan menyebabkan pertumbuhan
anggota tubuh janin pada ibu hamil menjadi terhambat atau terganggu.
Sebenarnya kedua enantiomer tersebut memiliki sifat fisika (seperti titik didih, kelarutan,
massa relatif, dan sebagainya) yang sama, tetapi memiliki sifat optik yang berbeda seperti
perbedaan arah rotasi polarimeter dan interaksi dengan zat kiral lainnya. Selain itu, sifat kimia
yang dimiliki masing-masing juga sangat berbeda, sebab enantiomer R-nya bekerja sebagai

penenang sedangkan S-nya sebagai penghambat pertumbuhan janin karena mempunyai sifat
teratogenic. (www.kimianet.lipi.go.id)
5. e.e = ( / [] )*100%
e.e = (0,5/3,15)*100%
e.e = 0,1587301587*100%
e.e = 15,87301587%
6. Enantiomer S = 50%+15,87%
Enantiomer S = 65,87%
Enantiomer R = 50%-15,87%
Enantiomer R = 34,13%
7.

Dampak yang terjadi dari produk dengan kelebihan enantiomer ialah terhambatnya
perkembangan janin pada ibu hamil, terutama masalah terhambatnya pertumbuhan anggota
tubuh janin seperti pada lengan dan kaki nya yang akan mengalami kecacatan sejak lahir. Hal
ini disebabkan adanya S-thalidomide yang bersifat teratogenic pada produk tersebut.

(www.toxipedia.org)