Anda di halaman 1dari 7

Uraian Proses (Fenol-cumene peroxidation hydrolysis)

Cumene (Isopropyl benzene) yang merupakan hasil alkilasi dari benzene dan propylene,
di lain tempat udara di tekan dan masuk ke tempat yang sama, selanjutnya didalam oxidizer ini
terjadi reaksi peroksidasi. Pada proses ini gas yang merupakan fase ringan akan bergerak naik ke
atas kemudian didinginkan kedalam kondensor, setelah dingin zat yang masih mengandung
produk kembali kedalam oxidizer sedangkan gas yang tidak dibutuhkan lagi seperti H 2 dan CO2
dikeluarkan.
Untuk cumene dan beberapa zat lainnya yang merupakan fase berat dikirim ke reaktor
cleavage. Pada reaktor ini terjadi reaksi hidrolisis dimana cumene tadi direaksikan dengan asam
sulfat kemudian hasil dari reaktor masuk kedalam separator, diseparator ini terjadi pemisahan
antara phenol dengan asam sulfat yang masih terkandung didalam campuran produk, setelah
dipisahkan asam sulfat di recycle untuk dipakai kembali pada reaksi didalam reaktor cleavage
sedangkan phenol akan masuk kedalam wash tower untuk dicuci dengan air.
Keluaran dari wash tower ini berupa crude phenol, selanjutnya crude phenol ini masuk
kedalam tahap distilasi 1, pada tahap distilasi 1 ini kita akan memisahkan campuran phenol
dengan acetone, acetone yang merupakan fase ringan akan bergerak ke arah atas menuju
kondensor untuk didinginkan, setelah didinginkan ada sebagian phenol yang terbawa ke fase
ringan dikembalikan lagi kedalam distilasi tower sedangkan acetonenya dikeluarkan.
Selanjunya campuran produk (phenol dan beberapa zat lainya) yang merupakan fase
berat bergerak kearah distilasi tower yang kedua, pada tahap distilasi yang kedua ini kita akan
memisahkan campuran phenol dengan cumene, sama seperti tahapi 1 tadi, cumene yang
merupakan fase ringan bergerak naik keatas dan menuju kondensor untuk didinginkan, setelah
dingin ada sebagian phenol yang terbawa ke atas dikembalikan lagi sedangkan cumene akan
direcycle.
Hal yang sama juga terjadi ketika campuran phenol yang merupakan fase berat bergerak
kearah distilasi tower ketiga tetapi yang membedakannya adalah fase ringan pada tahap ini
adalah methyl styrene, methyl styrene tersebut bergerak naik keatas dan didinginkan kedalam
kondensor phenol yang terbawa ke atas dikembalikan lagi ke kolom distilasi sedangkan methyl

styrene bersama cumene akan bergerak kearah separator untuk dipisahkan,setelah itu cumene
yang bebas dari zat lain akan direcycle kembali menjadi umpan.
Sedangkan campuran phenol akan bergerak lagi kearah distilasi tower yang keempat.
Pada tahap ini kita akan memisahkan phenol dengan acetophenone. Lain dengan ketiga tahap
distilasi sebelumnya pada tahap keempat ini phenol merupakan phase ringan dimana setelah
masuk kedalam kondensor phenol masuk ke alat kristalizer sehingga didapat phenol sebagai
produk, sedangkan acetophenone yang merupakan phase berat dikeluarkan dari arah bawah.

2. Uraian Proses (Fenol-toluene two stage oxidation)


Mula-mula toluene sebagai bahan baku diumpankan ke reaktor
berpengaduk kemudian udara dan katalis berupa cobalt naphtenate
ditambahkan sehingga terjadi reaksi utama yaitu toluen bereaksi
dengan oksigen dari udara dengan katalis cobalt naphtenate sehingga
terjadi pembakaran pada suhu 1500C dan tekanan 3 atm yang
menghasilkan asam benzoat dan air. Toluen terkonversi sebanyak 40 %
dan persen yield asam benzoate 90 %.
Selain

itu

pada

reaktor

juga

terjadi

reaksi

samping

akibat

pembakaran toluene dengan oksigen yang menghasilkan benzyldehid,


benzyl alcohol dan asetat. Selanjutnya produk, by-products, uap air,
udara berlebih dan gas sisa pembakaran akan didinginkan dengan
bantuan cooler dan dilanjutkan ke separator untuk memisahkan udara
berlebih (O2 & N2) dan gas sisa pembakaran

(CO & CO 2) yang akan

keluar pada bagian vent dan air akan keluar pada bagian bawah.
Kemudian produk (asam benzoate) dan by-products akan dialirkan
kembali ke reaktor. Di reaktor terjadi reaksi samping antara benzyldehid
dan benzyl alcohol membentuk asam benzoate. Kemudian

produk

keluar pada bagian bottom untuk diteruskan prosesnya pada kolom


destilasi.

Dimana

pada

kolom

destilasi

senyawa

organik

berupa

benzyldehid, benzyl alcohol, dan toluene yang tidak bereaksi akan


terpisah dari asam benzoate dan asetat berfase cair berdasarkan

perbedaan titik didihnya. Toluen tidak bereaksi dan by-product yang


telah diubah fasenya menjadi fase cair oleh kondensor akan direcycle ke
reaktor awal.
Proses dilanjutkan pada kolom kontinyu yang dilengkapi dengan
motor pengaduk untuk memurnikan asam benzoate dari asetat dengan
bantuan air panas sehingga asetat akan berubah menjadi asam asetat
dan keluar pada bagian bawah separator sebagai heavy ends. Kemudian
Asam

benzoate

masuk

ke

crystalizer

untuk

dilakukan

proses

pengkristalan, dan dicuci dengan air untuk mengurangi kadar asam


yang masih terkandung agar tercapai asam benzoat dengan kemurnian
yang diinginkan sebagai bahan baku untuk oksidasi phenol.
Asam benzoate yang telah dicuci, masuk kedalam melter untuk
dilelehkan kemudian dialirkan kedalam reaktor liquor berpengaduk dan
dicampur dengan katalis cupric benzoate serta ditambahkan udara
sebagai sumber oksigen sehingga terjadi reaksi oksidasi dari asam
benzoat yang menghasilkan phenol dan air. Kondisi reaktor berlangsung
pada temperatur 220
kelebihan

udara

C dan 1,3-1,7 atm dengan bantuan steam.

kembali

digunakan

untuk

mendapatkan

70-80%

konversi asam benzoate dengan % yield phenol. Proses yield secara


keseluruhan untuk 2 tahap yaitu 80%.
Produk phenol dapat diperoleh dengan cara proses destilasi secara
kontinyu dalam kolom fraksionasi dimana asam benzoate yang tidak
bereaksi dikembalikan ke reaktor liquor, diteruskan ke kondenser dan
separator N2, O2 dan CO2 akan keluar pada bagian vent serta phenol
mentah akan dihasilkan pada bagian bawah separator dilakukan proses
pemurnian kembali melalui kolom fraksionasi walaupun kandungan air
kadarnya sudah sangat sedikit. Pada bagian bawah kolom farksionasi
akan menghasilkan phenol. Air yang keluar pada bagian atas akan
dikirimkan ke kolom fraksionasi lanjutan, tar

yang dihasilkan akibat

pembakaran yang tidak sempurna di reaktor liquor dikeluarkan pada


bagian bawah dialirkan ke scrubber untuk dilakukan proses pemisahan
karena tar tersebut mengandung phenol. Dengan media penyerap air
yang disemprotkan, tar akan terpisah dan phenol yang diserap air akan
dialirkan ke kolom fraksionasi untuk dipisahkan kandungan airnya
berdasarkan perbedaan titik didih sehingga air akan keluar sebagai
buangan.

3. Uraian Proses (Fenol-rasching)


Bahan baku benzene murni dan bahan tambahan berupa udara dan HCl masuk kedalam
hydroklorinasi reaktor. Pada hydroklorinasi reaktor terjadi reaksi antara benzene, udara dan HCl
menghasilkan produk klorobenzene dan air. Reaksi berlangsung pada temperatur 220 0C dengan
bantuan katalis besi III klorida. Produk dari reaktor menuju kolom fraksionasi untuk dilakukan
proses pemisahan dengan prinsip distilasi. Sebagian klorobenzen tidak teruapkan akan keluar
sebagai buangan di bottom produk sedangkan sebagian lagi klorobenzen dan air ikut teruapkan
keluar sebagai top produk yang akan diteruskan menuju scrubber. Pada scrubber, klorobenzen
yang terkandung air akan mengikat air dari klorobenzen sehingga klorobenzen bersih dari air dan
keluar sebagai top produk menuju hidrolisis reaktor. Pada reaktor ini terjadi reaksi antara
klorobenzen dan air yang disuplai dari scruber dengan bantuan katalis silikon dioksida. Produk
yang dihasilkan adalah fenol dan asam klorida. Pada reaktor ini produk utama berupa fenol
menuju scrubber dan asam klorida di recycle menuju hydroklorinasi reaktor sebagai bahan
tambahan kembali. Pada scrubber fenol dialirkan menuju scrubber berikutnya yang fungsinya
sama dengan scrubber seelumnya yaitu fenol di bersihkan dari kandungan air yang masih terikat.
Air terpisah dari fenol dan menuju ke hidrolisis reaktor sebagai bahan tambahan untuk reaksi
hidrolisis. Sedangkan Produk fenol akan di teruskan menuju ekstraktor untuk dilakukan ekstraksi
bersama benzene, dimana pada ekstraktor ini benzene yang tidak murni diumpankan. Pada
ekstraktor benzene dan fenol dimurnikan untuk memisahkan dari kandungan air. Selanjutnya
fenol dan benzene di teruskan ke kolom fraksionasi dan dilakukan pemisahan berdasarkan titik
didih. Dimana fenol yang titik didih tinggi akan keluar sebagai bottom produk yang menuju ke
purifikasi fenol untuk dilakukan pemurnian kembali. Pada purifikasi fenol dilakukan pemanasan

sehingga menguapkan komponen yang terikut pada fenol yaitu berupa air karena memiliki titik
didih lebih rendah dari pada fenol. Sedangkan fenol yang murni keluar sebagai bottom produk.
pada kolom fraksionasi yang keluaran atas yaitu berupa benzene yang murni akan diumpankan
kembali menuju hyroklorinasi reaktor.

4. Uraian Proses (Fenol-chlorobenzen caustic hydrolysis)


Benzen sebagai umpan dimasukkan ke dalam chlorinator bersamaan dengan katalis
Fe atau FeCl3 secara kontinyu. Di dalam chlorinator terjadi reaksi pertama yaitu reaksi
klorinasi, dimana benzen ( C6H6) bereaksi dengan gas Cl2 yang terdapat dalam alat tersebut
( chlorinator ) dan menghasilkan klorobenzen ( C 6H5Cl) dan asam klorida ( HCl ). Asam
klorida ( HCl ) akan teruapkan ke atas lalu melalui kondenser, namun bersamaan dengan
keluarnya asam klorida masih terdapat benzen yang tidak bereaksi yang terikut. Asam
klorida yang telah melalui kondenser akan menjadi asam klorida murni dan keluar pada
bagian atas yang akan digunakan di neutralizer. Sedangkan pada bagian bawah kondenser,
benzen yang masih mengandung asam klorida akan direcycle kembali di dalam chlorinator,
sedangkan benzen bebas asam klorida direcycle kembali sebagai umpan. Lalu pada bagian
bawah chlorinator terdapat buangan yang berupa katalis dan klorobenzen yang masih
terikut.
Kemudian dari chlorinator, produk berupa klorobenzen ditambahkan larutan NaOH
10 % dengan perbandingan 1:1,25 dan difenil oksida, lalu dipompakan menuju heat
exchanger dan kemudian masuk ke dalam reaktor. Di dalam multitube reactor terjadi reaksi
kedua yaitu reaksi kaustisasi pada suhu 4250C dan tekanan 350 atm, yaitu reaksi antara
klorobenzen ( C6H5Cl ) dan natrium hidroksida ( NaOH ) yang menghasilkan natrium
fenoksida ( C6H5ONa) dan asam klorida ( HCl ). Difenil oksida berfungsi untuk
menghasilkan formasi lebih dari klorobenzen. Reaksi terjadi sekitar 15 menit.
Selanjutnya produk dari reaktor yang berupa natrium fenoksida ( C6H5ONa), asam
klorida dan difenil oksida keluar dari reaktor dialirkan menuju heat exchanger. Setelah dari
heat exchanger, produk dialirkan ke dalam neutralizer. Di dalam neutralizer terjadi reaksi
ketiga, yaitu reaksi hidrolisis. Dimana natrium fenoksida ( C6H5ONa ) bereaksi dengan
asam klorida yang berasal dari chlorinator, sehingga menghasilkan fenol ( C 6H5OH) dan
natrium klorida ( NaCl ).

Produk berupa fenol, natrium klorida dan difenil oksida kemudian dialirkan menuju
separator untuk dipisahkan. Natrium klorida akan keluar pada bagian bawah, yang akan
dijadikan umpan pada electrolysis cell. Lalu fenol dan difenil oksida dialirkan ke vacuum
column. Di dalam vacuum column terjadi pemisahan berdasarkan titik didih. Difenil oksida
dengan titik didih lebih besar dibandingkan fenol yaitu 258 0C akan keluar pada bagian
bawah. Difenil Oksida bisa dijual atau direcycle. Sedangkan fenol dengan titik didih 184
0
C keluar pada bagian atas lalu melalui kondenser, dibantu dengan H 2O yang berasal dari
steam. Dan dihasilkan fenol murni

5. Uraian Proses (Fenol-benzen sulfonate caustic fusion)


Benzen yang telah diuapkan dialirkan masuk ke reaktor continuous sulfonator kemudian
direaksikan dengan Asam sulfat. Pada proses ini menghsilkan benzen sulfonat dengan reaksi :
C6H6 + H2SO4

C6H5SO3H + H2O

Air dan benzen yang tidak bereaksi akan dikeluarkan dari bagian atas dan didinginkan
oleh kondensor lalu dipisahkan. Benzen direcycle dan digunakan sebagai umpan, sedangkan
C6H5SO3H dialirkan ke reaktor neutralizer berpengaduk. Dalam reaktor neutralizer proses yang
terjadi yaitu netralisasi campuran benzen sulfonat dengan penambahan natrium sulfit, dengan
reaksi :
2C6H5SO3H + Na2SO3

2C6H5SO3Na + SO2 + Na2SO4 + H2

Natrium benzen sulfonat dan natrium sulfat akan dialirkan ke pressure filter, sedangkan SO 2
dialirkan ke reaktor acidity. Pada pressure filter terjadi proses pemisahan campuran natrium
benzen sulfonat dan natrium sulfat dengan filter bertekanan. Natrium sulfat sebagai filtrat akan
dikeluarkan sebagai hasil samping, sedangkan natrium benzen sulfonat akan dialirkan dari
bagian bawah reaktor secara perlahan menuju reaktor fusion.
Pada reaktor fusion terjadi reksi fusi dengan bantuan NaOH, proses berlangsung pada
temperatur 3000C selama 5-6 jam dengan reaksi :
2C6H5SO3Na + 2NaOH

2C6H5ONa + SO2 + Na2SO4 + H2

Hasil reaksi yang berupa lelehan akan dilairkan menuju reaktor acidity. Pada reaktor acidity
terjadi proses pengasaman dengan penambahan asam sulfat serta penambahan SO 2 yang berasal
dari reaktor neutralizer berpengaduk untuk menghasilkan phenol dengan reaksi :
6C6H5ONa + 2H2SO4 + SO2

6C6H5OH + 2NaSO3 + Na2SO4

Hasil dari reaktor ini berupa cairan phenol yang mengapung di atas cairan natrium sulfat dan
natrium sulfit.
Phenol yang belum murni dialirkan menuju vacum still sedangkan cairan sisa yang
berupa lumpur akan dialirkan menuju steam stripper. Di vacum still terjadi proses distilasi untuk
mendapatkan phenol murni sebagai hasil utama, sedangkan pada steam stripper phenol yang
masih terkandung dipisahkan dan dialirkan lagi menuju vacum still untuk dimurnikan kembali
sedangkan sisanya berupa natrium sulfit dan lainnya dialirkan menuju cristallizer guna
mengalami proses pengkristalan kemudian dialirkan menuju centrifuge untuk mendapatkan
natrium sulfit yang murni (pemisahan kristal dari caitannya). Sebagian natrium sulfit yang murni
ini juga digunakan untuk proses neutralizer (direcycle) atau bisa ditampung sebagai by produk,
sedangkan natrium sulfat akan dikeluarkan pada bagian bawah centrifuge.