III.

STRUKTUR SIKLIK

FURANOSA

PIRANOSA

MONOSAKARIDA
LINGKAR 5

MONOSAKARIDA
LINGKAR 6

SIKLISASI
REAKSI ANTARA GUGUS KARBONIL (C=O)
DENGAN GUGUS HIDROKSIL (O-H)
HEMIASETAL/HEMIKETAL
O
R C H

R'

OH

H+

OH
R C OR'

H2O

H2O

ALDEHIDA

HEMIASETAL

O
R C R" +
KETON

R'

OH

H+

OH
R C OR'
R"
HEMIKETAL

CONTOH : 1. D-GLUKOSA
6 CH2 OH

1 CHO

OH

HO

5
4

OH
2

OH

HO

OH

OH
H

OH

6 CH2 OH

-D-Glukopiranosa

C-hemiasetal

6 CH2 OH
5

6 CH2 OH
5

OH

OH

HO
3

1
2

OH

OH

HO
3

1
2

OH

OH

-D-Glukopiranosa

CONTOH : 2. D-FRUKTOSA
1CH2 OH
2

HOCH2
6

OH

OH

HO

6 CH2 OH

HO

OH
-D-Fruktofuranosa
C-hemiketal
6

OH O

CH2OH

HOCH2
HOCH2

1CH2OH
2

HO
OH

CH2OH
4

OH
OH

HO

OH

-D-Fruktofuranosa

PROYEKSI HAWORD
CARA MENGUBAH PROYEKSI FISCHER KE PROYEKSI HAWORD :
LETAKKAN C-1 DISEBELAH KANAN
UNTUK KONFIGURASI D : CH2OH (C-6) DITEMPATKAN DIATAS CINCIN
UNTUK KONFIGURASI L : CH2OH (C-6) DITEMPATKAN DI BAWAH CINCIN
GUGUS APA SAJA YANG BERADA DISEBELAH KANAN PADA PROYEKSI
FISCHER, DITEMPATKAN DISEBELAH BAWAH
GUGUS APA SAJA YANG BERADA DISEBELAH KIRI PADA PROYEKSI
FISCHER, DITEMPATKAN DISEBELAH ATAS
1CHO

H
HO

OH

OH

HO

OH

6 CH2OH

Konfigurasi D

6 CH2 OH

OH
3

1
2

OH

OH

6 CH 2OH
5
4

HO

OH

HO
3

1
2

OH

OH
D-Glukosa

4
5

HO
3

CH2OH
O

HO 2
1

OH
D-Glukosa

PERUBAHAN BENTUK RANTAI DAN BENTUK SIKLIK DARI GLUKOSA

SECARA STEREOKIMIA, BILA a-D-Glukosa MURNI DILARUTKAN
DALAM LARUTAN BERASAM, MAKA TERJADI KESETIMBANGAN
SEPERTI GAMBAR BERIKUT :
1CHO

6 CH 2OH
5
4

OH

HO
3

1
2

OH

OH
-D-glukopiranosa
(+ 37%)

OH

HO

OH
OH

6 CH2OH

D-glukosa
(< 1%)

6 CH2 OH
5

H+

OH

OH

HO
3

1
2

OH
-D-glukopiranosa
(+ 63%)

TERLIHAT BAHWA BENTUK SIKLIK LEBIH DISUKAI DARIPADA BENTUK RAANTAI PANJA

IV. GLIKOSIDA
OH
R C R' +

R"'

OH

H+

H
HEMIASETAL

R C OR' +
H

H2O

ASETAL

OH
R C R' +

OR"'

R"'

OH

H+

OR"'
R C OR' +

R"

R"

HEMIKETAL

KETAL

H2O

PEMBENTUKAN IKATAN GLIKOSIDA PADA

KARBOHIDRAT
TERBENTUK BILA HEMIASETAL/HEMIKETAL
KARBOHIDRAT BEREAKSI DENGAN GUGUS HIDROKSIL
KARBOHIDRAT LAIN ATAU MOLEKUL ALKOHOL

JENIS IKATAN GLIKOSIDA

1. IKATAN GLIKOSIDA ANTARA MOLEKUL KARBOHIDRAT
DENGAN ALKOHOL
C hemiasetal

C asetal

O
+ CH3

OH

OH

H+

O
+

H2O

OCH3

2. IKATAN GLIKOSIDA ANTARA MOLEKUL KARBOHIDRAT

DENGAN MOLEKUL KARBOHIDRAT LAINNYA

IKATAN
IKATAN
IKATAN
IKATAN

(1
(1
(1
(1

4)
4)
6)
6)

CONTOHNYA :
O

OH
O
Ikatan (1

OH
O O

4)

Ikatan (1

Ikatan (1
6)

4)

Ikatan (1

O
CH2OH

CH2OH
O

OH

OH

6)

V. DISAKARIDA
1. MALTOSA
DIBANGUN OLEH 2 UNIT D-GLUKOSA DENGAN
IKATAN
GLIKOSIDA (1 4)
DIPEROLEH DARI HIDROLISIS :
PATI

MALTASE

DIASTASE

MALTOSA

D-GLUKOSA

CH2OH

CH2OH

OH

HO
OH

OH

OH
OH

2. SELOBIOSA
DIBANGUN OLEH 2 UNIT D-GLUKOSA DENGAN
IKATAN GLIKOSIDA (1 4)
DIPEROLEH DARI HIDROLISIS SEBAGIAN SELULOSA
CH2OH
O
CH2OH
O
OH

OH

OH
OH

HO
OH

3. LAKTOSA
DIBANGUN OLEH 2 UNIT MONOSAKARIDA DGLUKOSA DAN D-GALAKTOSA DENGAN IKATAN
GLIKOSIDA (1 4)
DISEBUT JUGA DENGAN GULA SUSU
CH2OH
O
CH2OH
O

HO

OH

OH

OH
OH

OH
Unit D-Galaktosa

Unit D-Glukosa

HIDROLISIS LAKTOSA DALAM TUBUH :

LAKTOSA

LAKTASE

D- GALAKTOSA

D-GLUKOSA

D-GLUKOSA
LACTOSE
INTOLERANCE

GALAKTOSEMIA

4. SUKROSA
DIBANGUN OLEH 2 UNIT
MONOSAKARIDA -DGLUKOSA DAN -DFRUKTOSA

CH2OH
O
UNIT GLUKOSA

OH
HO
OH
O
HOCH2
O
HO

HIDROLISIS OLEH LARUTAN

ASAM ATAU OLEH SUATU ENZIM
MEMBENTUK GULA INVERSI
UNIT FRUKTOSA

CH2OH
OH

DISEBUT JUGA
DENGAN GULA PASIR

HIDROLISIS SUKROSA

SUKROSA
+66,5O

H+ / ENZIM

D-GLUKOSA
+52,7O

D-FRUKTOSA
-92,4O

GULA INVERSI
-39,7O

LEBIH MANIS DARI

SUKROSA
(PADA MADU)

BEBERAPA GULA BUATAN

Ca+2

O
NH
SO2

SAKARIN

NHSO3KALSIUM SIKLAMAT

VI. POLISAKARIDA
1. PATI
TERDIRI DARI UNIT-UNIT D-GLUKOSA
MERUPAKAN BENTUK PENYIMPANAN UTAMA D-GLUKOSA DALAM
TUMBUHAN

PATI
AMILOSA
tersusun oleh unit Dglukopiranosa dengan ikatan
glikosida (1 4)
membentuk rantai linier
bentuk 3D : spiral
setiap molekul mengandung
sampai 3000 unit D-

AMILOPEKTIN
tersusun oleh unit Dglukopiranosa dengan ikatan
glikosida (1 4) dan (1
6)
membentuk rantai bercabang
setiap cabang mengandung 24
sampai 30 unit D-glukopiranosa

PATI
AMILOSA

AMILOPEKTIN
O

O
O

2. GLIKOGEN
TERDIRI DARI UNIT-UNIT D-GLUKOSA
STRUKTURNYA MIRIP DENGAN AMILOPEKTIN, TAPI LEBIH
BERCABANG KARENA DISETIAP PERCABANGAN TERDAPAT
HANYA SEKITAR 8 SAMAPI 12 UNIT D-GLUKOSA
MERUPAKAN BENTUK PENYIMPANAN UTAMA D-GLUKOSA
DALAM SEL HEWAN. BIASANYA DISIMPAN DALAM HATI DAN
OTOT

3. SELULOSA
TERSUSUN DARI UNIT-UNIT D-GLUKOSA DENGAN IKATAN
GLIKOSIDA (1 4)
DIBANGUN OLEH 300 S/D 1500 UNIT D-GLUKOSA YANG
MEMBENTUK RANTAI POLIMER YANG LINIER
MERUPAKAN POLISAKARIDA PENTING DALAM
PEMBENTUKAN DINDING SEL TUMBUHAN DAN KOMPONEN
UTAMA KAYU.
O
O
O

VII. GULA PEREDUKSI

BENEDICTS
GULA PEREDUKSI

ENDAPAN MERAH BATA

TOLLENS

SYARAT GULA PEREDUKSI :

MEMILIKI GUGUS ALDEHIDA
MEMILIKI GUGUS - HIDROKSI KETON
MASIH MEMILIKI KARBON HEMI ASETAL/HEMIKETAL

GULA PEREDUKSI

CHO
H
HO

CH2OH
O

OH
H

CH2OH

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

D- Glukosa

D-Fruktosa

CH2OH
O

OH

OH

OH

OH

HO
OH

maltosa

hemiasetal

BUKAN GULA PEREDUKSI

CH2OH
O
asetal

OH
HO
OH
O
HOCH2
O

ketal

HO
CH2OH
OH

BAIK CINCIN GLUKOSA MAUPUN

CINCIN FRUKTOSA TIDAK DAPAT
TERBUKA

VIII. SAKARIDA LAIN

1. ASAM GLUKORONAT

CO2H

PENTING DALAM SISTEM

METABOLISME HEWAN
MERUPAKAN ZAT TOKSIK
OH
YANGDIBUANG LEWAT AIR SENI DALAM HO
BENTUK GLUKURONIDA (TURUNAN
DARI ASAM)
DALAM SISTEM METABOLISME HEWAN
& TUMBUHAN :
ASAM GLUKURONAT

O
OH

OH

ASAM L- GULONAT
ASAM L-ASKORBAT

2. GLUKOSAMIN DAN N-ASETILGLUKOSAMIN

CH2OH
O

CH2OH
O
OH

OH

OH

OH
HO

HO

NH
NH2

GLUKOSAMIN

CH3

N-ASETILGLUKOSAMIN

CH2OH

KITIN

POLISAKARIDA DARI N-ASETILGLUKOSAMIN

CH2OH
O

OH

BANYAK DITEMUKAN PADA KULIT

KERANG MAUPUN BINATANG LAUT
LAIN SEPERTI UDANG DAN KEPITING

NH

HO
NH
O

BERSIFAT TIDAK LARUT DALAM AIR

OH

CH3

CH3

CH2OH
O
CH2OH
O

ASAM HALURONAT

CH2OH
O

POLISAKARIDA DARI
ASAM GLUKORONAT
DAN NASETILGLUKOSAMIN

CH2OH
O

NH
O

CH3

OH

HO

OH

NH
OH

HO

OH

CH3

3. HEPARIN

MERUPAKAN POLISAKARIDA PENCEGAH KOAGULASI DARAH

CH2OSO3H

CO2H

O
O

OH

O
OSO3H

OH

O
NHSO3H