HC

HA

HB

CH2D

CH2

RMN-13C (25.16 MHz, CDCl3)

Desplazamientos en ppm: C1 114.73, C2 138.20, C3 33.27

RMN-1H (89.56 MHz, CDCl3)

Desplazamientos en ppm: HA 5.809, HB 4.99, HC 4.95 y HD 2.151

41

HC

HA

HB

CH2D

CH2

IR

EM

42

HD
1

5
CH3E

2
4

HC
HB
RMN-13C (15.09 MHz, CDCl3)

CH3E
6

Desplazamientos en ppm: C1 114.17, C2 133.50, C3 126.17, C4 135.62, C5 18.23 y C6 25.91

RMN-1H (89.56 MHz, CDCl3)

Desplazamientos en ppm: HA 6.54, HB 5.85, HC 5.06, HD 4.95 y HE 1.77

43

HD
1

5
CH3E

2
4

HC
HB

CH3E
6

IR

EM

44

Serie de Problemas de Qumica Orgnica I (Dienos).

1.

Escriba el mecanismo y dibuje las estructuras de los productos (indicando cul es el

producto mayoritario) que se obtienen de la reaccin del ciclopenta-1,3-dieno con:
a) Br2 a -20 0C
b) HBr a 40 0C

2.

En la literatura qumica se ha registrado un nmero muy grande de reacciones de DielsAlder, muchas de las cuales implican dienos, dienfilos, o ambos, relativamente
complicados. Con base en su conocimiento de las reacciones de Diels-Alder, prediga la
constitucin del aducto (producto) Diels-Alder que esperara que se forme de las siguientes
combinaciones de dienos y dienfilos:
(CH3)3SiO
+

a)

b)

CH3O2CC

CCO2CH3

+
O
CH2OCH3

c)
+

3.

H2C

CHNO2

Cules son los reactivos que se necesitan para preparar los siguientes compuestos?
O
O
a)
O

O
Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

b)

n
Neopreno (policloropreno)

CH3O2C
c)
CH3O2C

45

4.

Sugiera reactivos adecuados para llevar a cabo cada paso en la siguiente secuencia
sinttica:
Br

Br

b
O
Br

Br

c
O
O

d
O

5.

Complete la siguiente ecuacin:

O

6.

Use una reaccin de ruptura oxidativa para explicar cmo diferenciaran los dos dienos
siguientes:
y

7.

Indique cules son las unidades estructurales isoprnicas que se encuentran en el

sesquiterpeno cido abscsico (hormona vegetal).

CO2H

OH

cido abscsico

46

Algunos terpenos representativos, y productos naturales relacionados con ellos. Por costumbre,
las estructuras se representan como frmulas con el esqueleto de carbonos, al describir
compuestos de origen isoprenoide.
Monoterpenos

-Felandreno
(eucalipto)

OH
Mentol
(menta)

O
Citral
(pasto limn)

Sesquiterpenos

OH
O
OH
H
-Selineno
(apio)

Farnesol
(almizcle de semillas)

HO

cido abscsico
(hormona vegetal)

Diterpenos

OH

Cembreno
(pino)
Triterpenos

Vitamina A
(presente en tejidos de mamferos y en aceite de
pescado; sustancia importante en la qumica de la visin)

Escualeno
(aceite de hgado de tiburn)
Tetraterpenos

-Caroteno
(presente en zanahorias y otras verduras;
las enzimas del organismo rompen el -caroteno y forman la vitamina A)

47