Rumus bangun umum asam alkanoat. R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain
Ion karboksilat
Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang
memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asamalkanoat adalah asam lemah.
Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+.
Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua
gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat),
dan seterusnya.
Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam
lemak karena sifat-sifat fisiknya.
Daftar isi
[sembunyikan]
3 Referensi
4 Pranala luar
[sunting]Penamaan
Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini. Meskipun jarang digunakan, tapi
nama IUPAC juga tetap ada. Misalnya, nama IUPAC untukasam butirat(C3H7CO2H) adalah asam butanoat.
[1]
Anion karboksilat R-COO biasanya dinamai dengan akhiran -at, jadi asam asetat, misalnya, menjadi ion
asetat. Dalam tatanama IUPAC, asam karboksilat mempunyai akhiran -oat (contoh asam oktadekanoat).
Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah -at saja (contoh asam stearat).
Atom
karbon
Nama derifat
Nama IUPAC
Rumus molekul
Asam format
Asam metanoat
HCOOH
Gigitan serangga
Asam asetat
Asam etanoat
CH3COOH
Cuka
Asam propionat
Asam propanoat
CH3CH2COOH
Asam butirat
Asam butanoat
Asam valerat
Asam pentanoat
CH3(CH2)3COOH Valerian
Asam kaproat
Asam heksanoat
Asam enantoat
Asam heptanoat
CH3(CH2)5COOH
Asam kaprilat
Asam oktanoat
CH3(CH2)7COOH Pelargonium
10
Asam kaprat
Asam dekanoat
CH3(CH2)8COOH
12
Asam laurat
Asam dodekanoat
CH3(CH2)10COOH
14
Asam miristat
16
Asam palmitat
18
Asam stearat
20
Arachidic acid
Icosanoic acid
[sunting]Lihat
pula
Penamaan asam karboksilat berdasarkan aturan IUPAC adalah sebagai berikut; pertama
menetapkan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi karboksilat.
Selanjutnya memberi nomor pada rantai terpanjang, dimulai dari C yang mengikat gugus
karboksilat dan diakhiri dengan menyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai utama yang
diawali dengan kata asam, akhiri dengan nama alkanoatnya (posisi gugus fungsi tidak perlu
diberi nomor).
Dalam penamaan juga dapat dipergunakan cara lain yaitu mengganti nomor dengan simbol D, E,
Jdan seterusnya. Dengan D merupakan posisi atom C yang terikat pada gugus karboksilat. Contoh
penamaan disajikan pada Gambar 12.54.
1. Struktur
-COOH
Contoh
Gugus
karboksil
:
Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi COOH- sebesar 120 derjat dan panjang
ikatan
C=O
sebesar
0,121
nm.
Contoh
:
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
mengandung gugus karboksil).
Contoh :
Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan
urutan abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :
Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan
neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam 2-metil-3neopentilheksanoat
Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :
Bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik
golongan lain yang berat molekulnya sebanding.
Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida,
dan keton yang berat molekulnya sebanding.
Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat
molekul.
Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.
Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan
alkohol primer.
Contoh :
Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan
reaksi kesetimbangan.
Contoh :
Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh :
Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk
asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
Contoh :
Contoh :