Anda di halaman 1dari 29

Penentuan

Struktur
Organik

1. Amatul Akhir (G1C 012 001)


2. Nurul Qamri (G1C 012 025)
3. Wanti Kurnia H (G1C 012
032)
4. Zulfah Yana (G1C 012 033)

5. Diana Marwati (G1C 011 010


)

6. Ziki Sutrisna (G1C 010

Pendahuluan
Spektroskopi

UV-Vis

FTIR

Massa

NMR

Elusidasi
struktur,
informasi
kromofor dan
jenis ikatan
rangkap pada
molekul

Informasi
tentang
berbagai
gugus fungsi
yang dimiliki
oleh molekul

Informasi
berat molekul
sehingga
dapat
dikalkulasi
rumus
molekul, dan
fragmenfragmen
molekul

Mengetahui
jenis iktan C-H
dan posisi
ikatan

Menentukan struktur senyawa organik

Bagaimana
memperkirakan
struktur senyawa
organik?

Analisis
spektrum

UV-Vis

NMR
FTIR

Massa

Prosedur
Kerja
Sampel cair (unknown)

Uji pendahuluan
(kelarutan, bau, wujud, warna)

Uji Spektroskopi

Analisis senyawa

n-heksan, DCM,
metanol

UV-Vis, FTIR,
MS, NMR

Hasil
Pengamatan
1. Spektrum UV-Vis

2. Spektrum FTIR

3. Spektrum
Massa

Spektrum
NMR

Hasil
&Pembahasan
1. Uji Pendahuluan
a. Kelarutan
No

Pelarut

Kelarutan

N-heksan

Tidak larut

DCM

Lebih Larut

Metanol

Larut

b. Wujud, warna, dan bau


Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas
seperti balon tiup.

Dugaan sementara sampel adalah ester

2. Uji
Spektroskopi
a. Spektrum UV-Vis
Serapan yang timbul terjadi pada
gelombang 329 nm dengan Ymax =
0,0544, dan menurun dengan Ymin =
-0,1374.
Jika ester, kemungkinan akan
terdapat serapan pada panjang
gelombang sekitar 200 nm, yang
disebabkan karena kromofor
C=O yang menyebabkan transisi
n .
Absorbansi minimum cairan
tidak berwarna sulit menyerap
cahaya.

b. Spektrum IR

1.

2.

3.

O-H stretch pada daerah


bilangan gelombang 37503000 cm-1, C-H stretch pada
daerah bilangan gelombang
3100-2700 cm-1,
C=O
stretch
dengan
intensitas yang kuat pada
bilangan gelombang 18001650 cm-1, dan
C-O
stretch
dengan
intensitas kuat pada daerah
bilangan gelombang 13001000
cm-1.
Dari
hasil
spektrum FTIR ini, maka
pada sampel terdapat gugus
O-H, C=O, dan C-O yang
kemungkinan adalah ester
dan asam karboksilat.

Kemungkinan adalah ester dan asam karboksilat.


karena terdapat gugus O-H pada spektrum FTIR,
sehingga perlu dilakukan analisis lebih lanjut.

c. Spektrum Massa

Dari spektrum di atas, diketahui Mr senyawa target adalah 88.

Cont

Pada spektrum FTIR, tidak terdeteksi gugus amina (atom N) dengan intensitas tajam
(tidak selebar OH).
Sampel memiliki bau seperti ester, kemungkinan mengandung paling sedikit 2 atom
oksigen pada rumus molekulnya.
Sehingga dari tabel kelimpahan isotop terdapat beberapa kemungkinan-kemungkinan
senyawanya yaitu:

Rumus Molekul

Mr

1.

C3H4O3

88

2.

C4H8O2

88

No.

Karena kemungkinan senyawa target adalah ester, maka kemungkinan yang paling besar
mengenai rumus senyawa tersebut adalah rumus senyawa nomor (2), yaitu C4H8O2

Cont
Rumus molekul C4H8O2

Berdasarkan spektrum di atas, sampel tersebut memiliki pola-pola fragmentasi


antara lain m/e 88, 61dan 43:
m/e = 88, yang merupakan C4H8O2
m/e = 61, yang merupakan [C2H5O2]+ , melepaskan radikal [CH2=CH.
m/e = 43, yang meruapakan [C2H3O]+ , melepaskan H2O

Cont
Belum fix
Pola Fragmentasi

D. Spektrum
NMR

Dari spectrum NMR di atas, terdapat 3 peak proton, yaitu proton singlet,
proton triplet, dan proton kuartet dengan pergeseran kimia sebagai berikut:
Pergeseran Kimia (ppm)

Intensitas

1,3

2,0

4.1

Cont
Adapun untuk lebih memastikan bahwa sampel target adalah ester
dan bukan asam karboksilat (C4H8O2), maka dapat dilakukan analisis
NMR menggunakan aturan n+1.

Asam butanoat

Jika asam butanoat dianalisis menggunakan NMR, maka akan


dihasilkan 4 puncak proton, yaitu singlet, triplet, triplet dan kuartet
Jadi, asam butanoat (asam karboksilat bukan merupakan senyawa
target).

Cont
Adapun untuk ester, kemungkinan ada dua senyawa
yang mungkin, yaitu metil propanoat dan etil etanoat.
Spektrum sampel

1. Metil Propanoat

Jika metil propanoat dianalisis menggunakan NMR, maka akan dihasilkan 3 puncak
proton, yaitu (1) pada proton di gugus metil (CH3-CH2-) menghasilkan puncak triplet,(2)
pada proton di CH2- menghasilkan maka akan dihasilkan puncak kuartet, dan (3) pada
proton di gugus metil (O-CH3) akan menunjukkan sebuah peak tunggal (singlet). Namun
pada spektrum di atas, Proton kuartet (-CH2-) pada metil propanoat memiliki medan
imbasan sekitar sebuah proton relative kuat, dalam hal ini proton tersebut dikatakan
terperisai (shielded) dan absorpsinya terletak di atas medan. Sedangkan pada spektrum
di atas, proton kuartet lebih tak terperisai sehingga absorpsinya di bawah medan.
Sehingga metil propanoat bukan merupakan senyawa target. Dan pada proton (O-CH3) ,

Cont

2. Etil Asetat

Spektrum sampel

Jika etil asetat dianalisis menggunakan NMR, maka akan dihasilkan 3 puncak proton,
yaitu (1) pada proton di gugus metil (CH3-COO-), akan menunjukkan sebuah peak
tunggal (2) pada proton di gugus metil (CH3-CH2-), menghasilkan puncak triplet, (3)
pada proton di CH2- menghasilkan puncak kuartet. Pada proton kuartet pada CH2 yang
berikatan dengan memiliki medan imbasan di sekitar sebuah proton itu relative lemah,
maka proton itu dikatakan tak dan absorpsinya muncul di bawah medan. Dan proton
pada CH3-COO(singlet) merupakan proton yang terperisai, sehingga akan
menghasilkan pergeseran up di atas medan (up field). Hal ini sesuai dengan spektrum
sampel di atas sehingga dapat disimpulkan bahwa sampel target dengan rumus molekul
C H O adalah etil asetat.

Perbedaan spektrum H NMR metil propanoat


dengan etil etanoat

Gambar Spektrum 1H NMR etil asetat

Gambar Spektrum 1H NMR Metil Propanoat

Kesimpulan
Berdasarkan analisis spektrum, maka dapat ditentukan rumus
molekul dan struktur dari sampel yang dianalisis adalah senyawa
ester etil asetat dengan rumus molekul C4H8O2 dan struktur:

Spektrum
Tugas
1. Spektrum UV-Vis

2. Spektrum IR

3. Spektrum GC-MS

4. Spektrum H
NMR

Pembahasan
1. Spektrum UV-Vis

Absorpsi maksimum >200


nm,
Absorpsi selanjutnya
(intensitas rendah) > 300
nm.
Sehingga dapat diperkirakan
memiliki ikatan rangkap
terkonjugasi dan elektron
bebas pada atomnya.

2. Spektrum IR

Jadi dapat diperkirakan senyawa ini memiliki gugus fungsi aldehid, eter,
dan ikatan rangkap.

3. Spektrum GC-MS

Dari spektrum di atas, maka senyawa memiliki berat molekul 136.


Terdapat fragmen dengan m/e 77, sehingga dapat diprediksi bahwa
senyawa tersebut merupakan suatu aromatic benzene,