Anda di halaman 1dari 6

SINTESIS KIMIA ORGANIK (SKO)

Reaksi Amina dan Alkil Halida


Dosen Pembimbing : Bukhori Muslim, M.Pd

DISUSUN OLEH
CITRA CHAIRUNNISA AZIZ
(1112016200023)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA


JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
JAKARTA
2015
REAKSI AMINA DAN ALKIL HALIDA
Amina
Amina boleh dikatakan sebagai turunan dari amonia (NH 3), karena senyawa amina mempunyai
struktur seperti amonia, dimana salah satu atau lebih atom hidrogen pada amonia diganti gugus
alkil atau aril.Nitrogen merupakan unsur utama pembentukkan amina. Nitrogen merupakan unsur
ke-4 (dalam protein, asam nukleat, amina dll). Amina dapat dikelompokkan : primer, sekunder,
dan tersier menurut banyaknya substituen alkil atau aril yg terikat pada nitrogen.
Alkil halida
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon dimana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan
halogen. 1 Alkil halida dapat bereaksi bila direaksikan dengan senyawa-senyawa tertentu karena
sifatnya yang reaktif. Berikut ini merupakan urutan kereaktifan alkil halida dari yang paling
besar hingga yang paling kecil :
Sifat fisis amina
a. Membentuk ikatan hidrogen
b. Ikatan hidrogen dalam N---HN lebih lemah dibandingkan dengan ikatan hidrogen O--HO
1 Dr. Firdaus, Alkil Halida

N kurang negatif dibandingkan dengan O menyebabkan ikatan NH kurang polar.


Pengikatan hidrogen yang lemah antara molekul amina menyebabkan titik didihnya
berada antara titik didih senyawa-tanpa-ikatan-hidrogen (seperti alkana atau eter) dan
senyawa berikatan-hidrogen-kuat (seperti alkohol) dengan bobot molekul yang
bersamaan.2

sumber : chemwiki.ucdavis.edu

c. Titik didih amina tersier < sekunder < primer


Tabel titik didih dan kelarutan dalam air senyawa amina

Kebasaan amina
Larutan amonia dalam air adalah basa, mereka dikenal dengan ammonia berair atau amonia
hidroksida.3
RNH2 + H--OH RNH3+ + OH

K adalah tetapan kesetimbangan basa. Dari persamaaan tersebut secara matematis dapat
disimpulkan bahwa semakin besar harga Kb mengakibatkan lebih banyak amina bereaksi,

2 Fessenden & Fessenden, hal. 216


3 USU, 2011

[RNH2] makin kecil. Hal ini menunjukkan makin besar harga Kb maka kekuatan basa semakin
tinggi.
a. Pengaruh induksi
Harga Kb untuk NH3 = 2,0 x 10-5 sedangkan harga Kb untuk CH2NH2 = 4,4 x 10-5. Harga
Kb metilamin lebih tinggi dibandingkan ammonia maka sifat basa metilamin lebih kuat
dibanding amonia. Hal ini disebabkan oleh adanya pengaruh induksi. Basa ialah molekul
yang mempunyai orbital isi penuh dan dapat membentuk ikatan dengan orbital kosong
dari atom H. Semakin tinggi kerapatan elektron pada orbital isi basa maka ikatan H
dengan basa itu akan semakin mudah terjadi. Metil adalah gugus penyumbang elektron
lebih besar dibandingkan dengan atom H. Oleh karena itu gugus metil pengaruh
induksinya lebih positif dibandingkan dengan ammonia. Sebaliknya, apabila amina
mengikat gugus penarik elektron, maka akan terjadi pengaruh induksi negatif dan sifat
kebasaan akan menurun.4
Reaksi amonia dengan alkil halida
Amonia atau amina mengemban pasangan elektron menyendiri dan dapat bertindak sebagai
suatu nukleofil dalam suatu reaksi sebstitusi dengan suatu alkil halida. 5 Reaksi suatu nukleofil
nitrogen serupa dengan reaksi setiap nukleofil lainnya dengan RX. Produk reaksi dengan
ammonia atau suatu amina adalah suatu garam amina. Amina bebas dapat diperoleh dengan
mengolah garam amina ini dengan suatu basa seperti NaOH. Amoniak bereaksi dengan alkil
halida menjadi amonia melalui dua tahapan, yakni :
a. Tahap pertama : reaksi substitusi nukleofilik

b. Tahap kedua : reaksi amoniak dengan alkil halida, lalu dilanjutkan pengolahan dengan
basa

4 Sapta Hadi Kesoema, 2011


5 Ibid., hal.219

RNH3+ + OH RNH2 + H2O + XAmina primer yang terbentuk mempunyai pasangan elektron bebas pada nitrogen sehingga
merupakan nukleofil pula yang dapat bereaksi dengan alkil halida menghasilkan amina sekunder.
Amina sekunder yang terbentuk mempunyai pasangan elektron bebas pula pada nitrogen
sehingga merupakan nukleofil yang dapat bereaksi dengan alkil halida menghasilkan amina
tersier.
Dengan demikian, dapat disimpulkan bahwa reaksi amonia dengan alkil halida dapat
menghasilkan amina primer, amina sekunder dan amina tersier. Secara garis besar, reaksi yang
terjadi ialah sebagai berikut :

sumber : Principles of Forensic Toxicology, 2003

Kekurangan jalur ini :6


a. garam amina produk dapat mempertukarkan proton dengan amonia atau amina awal
b. Pertukaran proton ini menghasilkan dua nukleofil atau lebih, yang bersaing dalam reaksi
dengan alkil halida

6 Dwi, 2013

c. Diperolehcampuran mono-, di-, dan trialkil-amina serta garam amonium kuaterner dari
suatu reaksi antara amonia dan suatu alkil halida
d. Jika menginginkan amina primer (monoalkilasi) gunakan amina berlebih
e. Jika menginginkan garam amonium kueterner, gunakan alkilhalida berlebih

DAFTAR PUSTAKA
Dr. Firdaus, MS. 2011. Alkil Halida. repository.unhas.ac.id/bitstream/123456789/1711/1/.
Alkil_halida.pdf diakses pada 28 Juni 2015 pukul 20:57 WIB
Dwi, 2013. Amina. http://dwi.blog.unsoed.ac.id/files/2013/04/KOII-8-SENYAWA-AMINA.pdf
diakses pada 29 Juni 2015 pukul 05:57 WIB
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga
Kosoema, Sapta Hadi. 2011. Makalah Kimia Organik Amonia.
http://www.academia.edu/9300658/makalah_kimia_organik_-_Amina diakses pada 29 Juni
2015 pukul 05:15 WIB
Levine, Barry. 2011. Principles of Forensic Toxicology. USA : Library of Congress Cataloging
in Publication Data
USU, 2011. Bab II : Tinjauan Pustaka.
http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/29033/4/Chapter%20II.pdf diakses pada
29 Juni 2015 pukul 05:20 WIB