1

BAB I
PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
Keanekaragaman flora (biodiversity) berarti keanekaragaman senyawa
kimia (chemodiversity) yang kemungkinan terkandung di dalamnya baik yang
berupa metabolisme primer (metabolit primer) seperti protein, karbohidrat,
dan lemak yang digunakan oleh tumbuhan itu sendiri untuk pertumbuhannya
ataupun senyawa kimia dari hasil metabolisme sekunder (metabolit sekunder)
seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid, dan alkaloid.
Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya
mempunyai kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung
tumbuhan dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau
lingkungannya. Hal ini memacu dilakukannya penelitian dan penelusuran
senyawa kimia terutama metabolit sekunder yang terkandung dalam tumbuhtumbuhan. Seiring dengan kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi, seperti
teknik pemisahan, metode analisis, dan uji farmakologi. Senyawa hasil isolasi
atau senyawa semi sintetik yang diperoleh dari tumbuhan sebagai obat atau
bahan baku obat.
Metabolisme sekunder juga disebut metabolisme khusus adalah istilah
untuk jalur dan molekul kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak
diperlukan untuk kelangsungan hidup organisme. Senyawa kimia sebagai hasil
metabolit sekunder telah banyak digunakan untuk zat warna, racun, aroma
makanan, obat-obatan dan sebagainya. Serta banyak jenis tumbuhan yang
digunakan sebagai obat-obatan, dikenal sebagai obat tradisional sehingga
perlu dilakukan penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhan berkhasiat
dan mengetahui senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat.
Senyawa alkaloid merupakan salah satu senyawa metabolit sekunder yang
banyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan
dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daundaunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung
alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar,
biji, ranting, dan kulit kayu.

Oleh karena itu, lebih jelasnya akan dijelaskan pada bab selanjutnya
tentang alkaloid, pengelompokan alkaloid, biosintesis alkaloid, tanamantanaman yang mengandung alkaloid serta cara mengekstraksi senyawa
alkaloid tersebut dari bahan alam.
I.2 Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dalam makalah ini, yaitu:
a. Apa yang dimaksud dengan alkaloid dan apa fungsinya?
b. Bagaimana klasifikasi senyawa alkaloid?
c. Bagaimana biosintesis alkaloid?
d. Tanaman apa saja yang mengandung senyawa alkaloid?
e. Bagaimana cara mengekstraksi senyawa alkaloid dari bahan alam.
I.3 Tujuan
Adapun tujuan dalam penulisan makalah ini, yaitu:
a. Mengetahui pengertian dari senyawa alkaloid beserta fungsinya.
b. Mengetahui klasifikasi dari senyawa alkaloid.
c. Mengetahui biosintesis alkaloid
d. Mengetahui tanaman-tanaman yang mengandung senyawa alkaloid.
e. Mengetahui cara mengektraksi senyawa alkaloid dari bahan alam

BAB II
PEMBAHASAN
II.1 Pengertian Alkaloid

Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil metabolisme dapat dibagi

dua yaitu yang pertama senyawa hasil metabolisme primer, contohnya
karbohidrat, protein, lemak, dan asam nukleat. Senyawa kedua adalah
senyawa hasil metabolisme sekunder, contohnya terpenoid, steroid, alkaloid
dan flavonoid (Nahar, 2009).
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak
ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan
dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian
besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan
monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit
(Nahar, 2009).
Alkaloid mempunyai struktur heterosiklik yang mengandung atom N
didalam intinya dan bersifat basa, karena itu dapa t larut dalam asam-asam
serta membentuk garamnya, dan umumnya
mempunyai aktifitas fisiologis baik terhadap
manusia ataupun hewan. Alkaloid merupakan
senyawa yang mengandung atom nitrogen yang
tersebar secara terbatas pada tumbuhan. Alkaloid
kebanyakan ditemukan pada Angiospermae dan
jarang pada Gymnospermae dan Cryptogamae. Senyawa ini cukup banyak
jenisnya dan terkadang memiliki struktur kimia yang sangat berbeda satu sama
lain, meskipun berada dalam satu kelompok.
Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa)
pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang
apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang
diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah
dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina).
Selain itu alkaloid merupakan sekelompok metabolit sekunder alami yang
mengandung nitrogen yang aktif secara farmakologis yang berasal dari
tanaman. Dalam kebanyakan alkaloid, atom nitrogen merupakan bagian dari
cincin. Alkaloid secara biosintesis diturunkan dari asam amino. Nama alkaloid

berasal dari kata alkalin yang berarti basa yang larut air. Sejumlah alkaloid
alami dan turunannya telah dikembangkan sebagai obat untuk mengobati
berbagai macam penyakit seperti morfin, reserpin, dan taxol (Nahar, 2009).
Senyawa alkaloid yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan
membentuk garam yang larut air dengan asam-asam mineral. Pada
kenyataannya, satu atau lebih atom nitrogen yang ada dalam alkaloid pada
umumnya membentuk amina 1o, 2o, atau 3o, yang berkontribusi pada kebasaan
alkaloid. Tingkat kebasaan alkaloid sangat bervariasi tergantung pada struktur
molekul, dan keberadaan gugus fungsional. Kebanyakan alkaloid adalah padat
kristalin dan berasa pahit (Nahar, 2009).
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam
amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin
dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang
menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa
alkaloid adalah reaksi Mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer
dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga
melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi.
Pada tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium
dan diberi nama narkotin. Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian
lebih lanjut terhadap opium dapat berhasil mengisolasi morfin. tahun 18171820 di Laboratorium Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi di Paris,
melanjutkan penelitian di bidang kimia alkaloid yang menakjubkan. Diantara
alkaloid yang diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah Stikhnin, Emetin,
Brusin, Piperin, kaffein, Quinin, Sinkhonin, dan Kolkhisin.
Dalam Meyers Conversation Lexicons (1896) dinyatakan bahwa alkaloid
terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh-tumbuhan, dan sering dibedakan
berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon,
hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung oksigen.
Sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali (bersifat basa) dikarenakan
adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat
mendonorkan sepasang elektronnya. Garam alkaloid dan alkaloid bebas

biasanya berupa senyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna (berberina

dan serpentina berwarna kuning). Ada juga alkaloid yang berbentuk cair,
seperti konina, nikotina, dan higrina. Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa
yang pahit. Alkaloid juga mempunyai sifat farmakologi. Sebagai contoh,
morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina
berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina
sebagai stimulan syaraf (Rahayu, 2012).
Alkaloid memiliki sifat-sifat kimia dan fisika sebagai berikut :
a. Biasanya merupakan kristal tak berwarna, tidak mudah menguap, tidak
larut dalam air, larut dalam pelarut organik. Beberapa alkaloid berwujud
cair dan larut dalam air. Ada juga alkaloid yang berwarna, misalnya
berberin (kuning).
b. Bersifat basa (pahit, racun).
c. Mempunyai efek fisiologis serta aktif optis.
d. Dapat membentuk endapan dengan larutan asam fosfowolframat, asam
fosfomolibdat, asam pikrat, dan kalium merkuriiodida (Rahayu, 2012).
II.2 Klasifikasi Alkaloid
Alkaloid tidak mempunyai nama yang sistematik, sehingga nama
dinyatakan dengan nama trivial misalnya kodein, morfin, heroin, kinin, kofein,
nikotin. Hampir semua nama trivial diberi akhiran in yang mencirikan
alkaloid. Sistem klasifikasi alkaloid yang banyak diterima adalah pembagian
alkaloid menjadi 3 golongan yaitu alkaloid sesungguhnya, protoalkaloid dan
pseudoalkaloid (Anonim, 2012).
a. Alkaloida sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan
aktivitas fisiologis yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa,
umumnya mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari
asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam
organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin
dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin

heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada

bersifat basa.
b. Protoalkaloida
Protoalkaloida merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen
asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloida
diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa.
Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh,
yaitu meskalin, ephedrin dan N,N- dimetiltriptamin.
c. Pseudoalkaloida
Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino. Senyawa
ini biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam
kelompok ini yaitu steroidal (konessin) dan purin (caffeine).
Suatu cara mengklasifikasikan alkaloid adalah cara yang didasarkan jenis
cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul.
Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dapat dibedakan atas (Anonim, 2012):
1. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk
pada golongan ini adalah pirolidin, piperidin, kuinolin, isokuinolin, indol,
piridin dan sebagainya (Robinson, 1995). Struktur jenis-jenis alkaloid
disajikan dalam gambar berikut :

a) Alkaloid Piridin-Piperidin

Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang

termasuk dalam kelas ini adalah: Conium maculatum dari famili
Apiaceae dan Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae.
b) Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH ).
Alkaloid ini dapat Mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada
pada otak maupun sumsum tulang belakang. Yang termasuk dalam
kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata
untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae,
Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia sp,
Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca
(Famili Erythroxylaceae).
c) Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang
termasuk disini adalah kinin (misalnya Cinchona succirubra) dan
kinidin.
d) Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.
Contohnya Papaverin (Papaver somniferum dari Famili Papaveraceae),
morfin dan feniletilamin.

e) Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol. Ditemukan
pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia
serpentine, alkaloid vinblastin vinkristin dari Catharanthus roseus
famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy
untuk penyakit Leukimia dan Hodgkins.
f) Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini
ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.

g) Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini
ditemukan pada Lunpinus luteus (famili: Leguminocaea).
h) Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka
steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada
famili Solanaceae, Zigadenus venenosus.
i) Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang
merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa
turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan
pada tumbuhan Ephedra sinica (famili Gnetaceae)
j) Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak
ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan teh
(Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex paraguaricasis dari
family Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari family Sapindaceae, Cola
nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.
2. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada
salah satu atom karbon pada rantai samping.
a) Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen
pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin
dari

Lophophora

williamsii,

Trichocereus

pachanoi,

Sophora

secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica,

Cholchicum autumnale.
b) Alkaloid Capsaicin

Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu; Capsicum pubescens,

Capsicum

baccatum,

Capsicum

annuum,

Capsicum

frutescens,

Capsicum chinense.
II.3 Biosintesis Alkaloid
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam
amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin
dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triptofan yang
menurunkan alkaloid indol, Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa
alkaloid adalah Reaksi Mannich antara suatu aldehida dan suatu amin primer
dan sekunder, dan sutu enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan
reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur
mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.
Pada reaksi selanjutnya ke empat asam-asam amino di atas akan
membentuk golongan alkaloid yang berbeda, akan tetapi melalui prinsip dasar
reaksi yang sama. Biosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil
analisa terhadap ciri struktur tertentu

yeng sama-sama terdapat dalam

berbagai molekul alkaloid. Alkaloid aromatik mempunyai satu unit struktur

yaitu -ariletilamina.

II.4 Tanaman yang mengandung alkaloid

1. Mahkota dewa (Phaleria macrocarpa (Scheff) Boerl.)

10

Klasifikasi
Regnum
: Plantae (Tumbuhan)
Subkingdom
: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
Super Divisi
: Spermatophyta (Menghasilkan biji)
Divisi
: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
Kelas
: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)
Sub Kelas
: Rosidae
Ordo
: Myrtales
Famili
: Thymelaeaceae
Genus
: Phaleria
Spesies
: Phaleria macrocarpa (Scheff) Boerl.
Kandungan
Pada daun mengandung zat alkaloid, saponin dan polifenol(lignan),
pada kulit Buah mengandung zat alkaloid, saponin dan flavonoid,
sedangkan pada buahnya mengandung zat alkaloid, tanin, flavonoid, fenol,
saponin, lignan, minyak atsiri dan Sterol.
Khasiat
Kulit buah dan daging buah dapat mengobati disentri (cirit berdarah),
psoriasis & jerawat, daun dan biji mengobati berbagai jenis sakit kulit
seperti ekzim & gatal-gatal. Sedangkan buahnya sebagai antitumor,
antidisentri, antiinsekta, mengubati eksim, hepatotoksik & antibodi.
2. Sirsak (Annona muricata L)

Klasifikasi
Regnum
Subregnum
Super Divisi
Divisi

: Plantae (Tumbuhan)
: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
: Spermatophyta (Menghasilkan biji)
: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

11

Kelas
Sub Kelas
Ordo
Famili
Genus
Spesies

: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

: Magnoliidae
: Magnoliales
: Annonaceae
: Annona
: Annona muricata L.

Kandungan :
Daun sirsak mengandung alkaloid, tanin, dan beberapa kandungan
kimia

lainnya

termasuk

annonaceous

acetogenins.

Annonaceous

acetogenins merupakan senyawa yang terdapat dalam familia Annonaceae

yang diduga memiliki potensi sitotoksik.
Khasiat
Mengenyahkan berbagai jenis sel kanker, antara lain kanker prostat,
pankreas, paru-paru; kandungan daun sirsak memiliki senyawa aktif
pembunuh sel kanker tanpa merusak sel tubuh

3. Beluntas (Pluchea indica (L.) Less)

Klasifikasi
Kingdom
Super Divisi
Divisi
Kelas
Sub Kelas
Ordo
Famili
Genus
Spesies
Kandungan

: Plantae (Tumbuhan)
: Spermatophyta (Menghasilkan biji)
: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)
: Asteridae
: Asterales
: Asteraceae
: Pluchea
: Pluchea indica (L.) Less.

12

Daun beluntas mengandung senyawa aktif, berupa alkaloid, flavonoid,

tannin, minyak atsiri. Pada akar beluntas mengandung senyawa aktif
flavonoid dan tanin
Khasiat
Daun beluntas dapat digunakan sebagai penurun panas. Daun beluntas
juga berkhasiat untuk menyembuhkan luka radang, serta mengobati
skabies. Daun tanaman berkhasiat ini juga dapat digunakan untuk
mengatasi masalah pencernaan menambah nafsu makan, menghilangkan
bau badan dan sakit pinggang.

4. Pepaya (Carica papaya)

Klasifikasi
Kingdom
Subkingdom
Super Divisi
Divisi
Kelas
Sub Kelas
Ordo
Famili
Genus
Spesies

: Plantae (Tumbuhan)
: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
: Spermatophyta (Menghasilkan biji)
: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)
: Dilleniidae
: Violales
: Caricaceae
: Carica
: Carica papaya L.

Kandungan
Vitamin A, B1,C, protein, zat besi, kalsium, alkaloid
Khasiat
Antikanker, malaria, demam, keputihan, meningkatkan nafsu makan,
batu ginjal, sakit perut.

13

5. Kencur (Kaempferia galanga)

Klasifikasi
Kingdom
Subkingdom
Super Divisi
Divisi
Kelas
Sub Kelas
Ordo
Famili
Genus
Spesies

: Plantae (Tumbuhan)
: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
: Spermatophyta (Menghasilkan biji)
: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
: Liliopsida (berkeping satu / monokotil)
: Commelinidae
: Zingiberales
: Zingiberaceae (suku jahe-jahean)
: Kaempferia
: Kaempferia galanga L.

Kandungan
Rimpang Kencur mengandung pati (4,14%), mineral (13,73%), dan
minyak atsiri (0,02%) berupa sineol, asam metil kanil dan penta dekaan,
asam cinnamic, ethyl

aster, asam sinamic, borneol, kamphene,

paraeumarin, asam anisic, alkaloid dan gom.

Khasiat
Rimpang kencur dapat menembuhkan radang lambung, radang anak
telinga, masuk angin, sakit kepala, batuk, menghilangkan darah kotor,
diare, memperlancar haid, pegal, keseleo, lelah.

14

BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Dari hasil pembahasan dapat disimpulkan:
1. Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak
ditemukan di alam. Alkaloid berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari
gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya.
2. Alkaloid dapat diklasifikasikan berdasarkan jenis cincin heterosiklik
nitrogen, dan berdasarkan sistem klasifikasi Hagneuer.
3. Biosintesis alkaloid adalah reaksi Mannich antara suatu aldehida dan suatu
amin primer dan sekunder, serta suatu enol atau fenol. Biosintesis alkaloid
juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Dalam hal ini
jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis
alkaloid.
4. Tanaman yang mengandung alkaloid adalah mahkota dewa, sirsak,
beluntas, pepaya dan kencur.
B. Saran
Dalam hal ini, disarankan agar setiap mahasiswa dapat mempelajari dan
mencari referensi lain yang lebih detail lagi tentang alkaloid.