TRIAZINAS, UREAS Y URACILOS

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Caractersticas generales:
Generalmente son aplicados al suelo aunque algunos pueden
aplicarse al follaje con el agregado de surfactantes. Cuando se
aplican al suelo son absorbidos por las races y translocados dentro
de la planta nicamente por el xilema (va apoplasto). Aplicados al
follaje son absorbidos por la planta pero actan como herbicidas de
contacto, no se translocan. Inhiben la fotosntesis bloqueando la
reaccin de Hill. Generalmente son ms activos contra malezas de
hoja ancha que contra gramneas. Son de baja toxicidad hacia
mamferos. Para ser efectivos, requieren ser movilizados hacia las
races en desarrollo por medio de lluvia, riego o incorporacin.
TRIAZINAS
Qumicamente son derivados heterocclicos del nitrgeno. El
trmino heterocclico se emplea para designar un anillo estructural
compuesto por diferentes clases de tomos. La mayora de las
triazinas comerciales son simtricas y de baja solubilidad.
Recientemente se an desarrollado triazinas no simtricas de mayor
solubilidad y menor residualidad.
Triazinas simtricas.
Existen tres clases de acuerdo a la sustitucin en la
posicin 2 en el anillo representado por el grupo R1.
La solubilidad de estos grupos vara considerablemente:
Clorotriazinas
:
Metilmercaptotriazinas:
Metoxitriazinas
:

5 a 40 ppm
50 a 450 ppm
750 a 1.800 ppm

Caractersticas generales de las triazinas

En concentraciones sub-txicas ciertas triazinas como la
simazina producen estimulacin del crecimiento y mayor peso seco
en el cultivo de maz. Tanto la absorcin y translocacin estn
directamente correlacionadas con la temperatura y concentracin del
herbicida. La translocacin es por apoplasto y esto se evidencia en
los sntomas de fitotoxicidad, por ejemplo en gramneas el herbicida
se acumula progresivamente de la punta de la hoja hacia la base
mientras que en plantas de hoja ancha lo hace desde los mrgenes
hacia el centro y base de las hojas. Las triazinas al igual que las
ureas y uracilos actan sobre la fotosntesis. Los sntomas son
clorosis foliar, necrosis y muerte de la planta.
Malezas susceptibles a triazinas:

Ipomea sp.; Amaranthus sp.; Chenopodium sp.; Portulaca oleracea;

Setaria sp.; Echinochloa sp.
Residualidad
Vara de acuerdo al grupo. Las clorotriazinas y las
metoxitriazinas
son
de
mayor
residualidad
que
las
metilmercaptotriazinas. Tanto atrazina como simazina (clorotriazinas)
han causado problemas de fitotoxicidad en rotaciones de cultivos
susceptibles. Es por ello que se han desarrollado otras clorotriazinas
de menor residualidad como la cianazina y la triazina no simtrica:
metribuzina.
Las triazinas pueden degradarse por medios qumicos (hidrlisis)
y biolgicos (microorganismos). Ambas vas tienen igual
importancia.La de-alkilacin tambin es importante en la degradacin
de estos herbicidas. La descomposicin microbiolgica se ha
demostrado con Aspergillus y se lleva a cabo mediante procesos de
de-alkilacin e hidrlisis.
En dosis normales para el control de malezas en cultivos
anuales la residualidad de estos herbicidas es de 4 a 12 meses y
est estrechamente relacionada con la temperatura, humedad y
contenido de materia orgnica del suelo como as tambin con la
dosis empleada.
Clorotriazinas.
Las ms empleadas son: simazina, propazina, atrazina,
cianazina y ciprazina. Su solubilidad es menor que la del resto de las
triazinas.
ATRAZINA
Herbicida selectivo en maz, sorgo, caa de azcar.
Nombres comerciales:Gesaprim 50 (Novartis).Gesaprim 80 (Novartis)
. Atrazina (varias marcas).
Usos: preemergente y postemergente del cultivo y la maleza.
Accin: residual y sistmica.
Formulacin: Polvo mojable, suspensin lquida y granulado.
Solubilidad en agua: 33 ppm.
La selectividad en maz es bioqumica ya que esta planta es
capaz de degradar el herbicida a una forma inactiva. La degradacin
puede ser por hidrlisis del anillo en la posicin 2 o por medio de dealkilacin de las cadenas R2 y R3.

En general, la susceptibilidad de las gramneas est

relacionada con su capacidad de metabolizar la atrazina. Thompson
et al., (1971) comparando la susceptibilidad de cinco gramneas a
este herbicida encontraron lo siguiente: luego de seis horas de
absorbido el herbicida en maz se haba metabolizado el 96%
mientras que en especies de Panicum, Digitaria, Setaria y Avena este
porcentaje haba sido de 44, 50, 17 y 2% respectivamente. Por lo
tanto la resistencia de estas especies a la atraxina es la siguiente:
Maz > Panicum = Digitaria > Setaria > Avena.
Notas sobre toxicologa y ambiente:
La atrazina ha sido clasificada como un pesticida de uso
restringido debido a su potencial para contaminar napas
subterrneas. Es levemente txico para humanos y otros mamiferos.
Puede causar irritacion de piel y membranas de la mucosa.
La EPA ha establecido un lmite recomendado de hasta 3
microgramos por litro en agua proveniente de napas freticas que se
utilicen para el consumo humano. Tal nivel no implicaria riesgos para
la salud de los consumidores.
Es un herbicida levemente txico para pajaros y peces. No es
txico para la abejas. Resulta de moderadamente a muy movil en los
suelos , especialmente aquellos bajos en materia organica y arcilla.
Tiene una vida media de 60 a 100 das. Los procesos que afectan su
degradacion son la hidrolisis quimica y la degradacion microbiana. La
hidrolisis es rapida en suelos acidos o basicos , pero lenta en suelos
de pH neutro. Tambien los procesos de volatilizacion y
fotodescomposicion participan en su desaparicion cuando altas
temperaturas y prolongadas exposiciones solares ocurren luego de
una lluvia. En climas templados y suelos frios su vida media puede
prolongarse hasta un ao.
SIMAZINA
Herbicida selectivo en maz, esprrago, alfalfa, ornamental,
frutal, usado en zonas no agrcolas.
Nombre comercial: Gesatop 50 (Novartis).Gesatop 80 (Novartis).
Uso: preemergencia de la maleza.
Accin: residual.
Formulacin: Polvo mojable 50-80%.
Solubilidad en agua: 5 ppm.

Su selectividad en maz se debe al mismo mecanismo

bioqumico que ocurre con la atrazina. Por su menor solubilidad es
selectiva en cultivos perennes de races profundas como la alfalfa.
Metoxitriazinas / Metilmercaptotriazinas.
Generalmente son ms solubles que las clorotriazinas y las
metil-mercaptotriazinas. Tiene mayor accin foliar que las
clorotriazinas.Son de mayor actividad foliar que las clorotriazinas y de
mayor poder residual.
PROMETRINA
Herbicida
dicotiledneas.

selectivo

para

gramneas

anuales

Nombre comercial: Gesagard 50 (Novartis).

Solubilidad en agua: 48 ppm.
Usos: ajo, algodn, apio, arveja, lenteja, comino, girasol, soja,
pasturas, zanahoria.
Accin: sistmica y residual.
Formulacin: C.S 50 %.
AMETRINA
Herbicida selectivo de pre
gramneas anuales y dicotiledneas.

postemergencia

para

Nombre comercial: Gesapax (Novartis).

Solubilidad en agua: 185 ppm.
Usos: caa de azcar, banano, pia, papas, ctricos.
Formulacin: polvo mojable, suspensin lquida.
Triazinas no simtricas.
Este grupo es relativamente nuevo. Poseen menor
residualidad que las triazinas simtricas (40-50 das). Presentan alta
solubilidad por lo cual requiere poca humedad para ser efectivo.
METRIBUZINA
Herbicida preemergente del cultivo, pre y postemergente
temprano de la maleza.
Nombre comercial: Lexone (Dupoont), Sencorex (Bayer).
Accin: residual y sistmica.

Solubilidad en agua: 1.220 ppm.

Cultivos: Soja, papa, caa de azcar, tomate, maz, sorgo, alfalfa.
Formulacin: suspensin lquida, granulado.
Notas sobre toxicologa y ambiente:
Es un herbicida ligera a moderadamente txico para los
humanos, ya sea por la via oral, la piel o por inhalacion. Es
moderadamente txico para los pajaros y levemente para los peces.
No resulta txico para invertebrados de agua dulce.
Es altamente soluble en agua y tiene baja tendencia a
adsorberse en la mayoria de los suelos.La EPA considera que el
metribuzin es uno del grupo de pesticidas que tiene el mayor
potencial de lixiviarse y contaminar las napas de aguas subterrneas.
La via principal de desaparicion del suelo es la degradacion
microbiana. Las perdidas por volatilizacion o fotodegradacion no son
significativas en condiciones de campo. La persistencia del herbicida
esta determinada por su tasa de adsorcion a las particulas de suelo ,
estrechamente relacionadas con el contenido de materia organica del
suelo.
UREAS SUSTITUIDAS
Estos herbicidas tienen como base de su molcula a la urea
en la cual se sustituyen los hidrgeno de los grupos amino.
En la mayora de estos herbicidas, el R3 se encuentra
sustitudo por un grupo fenilo al cual se le pueden aadir elementos
halgenos.
La accin fisiolgica, absorcin y translocacin de las
fenilureas es similar al de las triazinas: actan sobre la fotosntesis y
producen clorosis, necrosis y muerte.Cuando se las aplica en
postemergencia su accin es de contacto.
Malezas susceptibles: Amaranthus sp.; Chenopodium sp.; Physalis
sp.; Galinsoga sp.; Bidens sp.; Portulaca sp.; Digitaria sp.;
Echinochloa sp.; Leptochloa sp.; Eleusine sp.
Son fcilmente absorbidos por races y rpidamente
translocados hacia las partes superiores de las plantas va apoplasto.
En las aplicaciones que se hacen a las hojas son translocados por la
misma va pero en proporcin sumamente reducida.

La selectividad de las ureas se basa en:

a) Solubilidad y adsorcin al suelo.
b) Absorcin y translocacin.
c) Inactividad fisiolgica bioqumica.
d) Profundidad de las races.
En el caso de cultivos con races profundas pueden
emplearse ureas de baja solubilidad y alta adsorcin. En el caso de
Cucumis sp. el herbicida es absorbido y translocado en mayor
cantidad que en algodn y adems no es metabolizado. En
zanahoria, la selectividad del linurn se debe a su metabolizacin. En
el cultivo de soja las races acumulan igual cantidad de herbicida que
Ipomea sp. pero la translocacin en la maleza es mayor.
Los sntomas fitotxicos de estos herbicidas se observan
principalmente en las hojas. En dosis moderadas se produce una
ligera clorosis foliar que se va desarrollando lentamente, en dosis
elevadas las hojas aparecen como manchadas con agua y a los
pocos das se necrosan.
Son relativamente persistentes en los suelos. Bajo
condiciones de humedad y temperatura favorables, con poca o
ninguna lixiviacin pueden permanecer durante 3 a 6 meses. Los
factores que modifican esta persistencia son: descomposicin por
microorganismos, lixiviacin, adsorcin a los coloides del suelo y
fotodescomposicin.
La degradacin de las ureas en el suelo es principalmente
microbiolgica. Los organismos implicados en este proceso son
bacterias como Pseudomonas, Xanthomonas, Sarcina, Bacillus, y
hongos tales como Aspergillus y Penicillium que pueden usar
algunas ureas sustitudas como fuente de energa. Esta degradacin
es por medio de de-alkilacin ya que la hidrlisis qumica es de
escasa importancia. La inactivacin de estos herbicidas en las
plantas se realiza de dos maneras: por conjugacin y por
metabolizacin.
DIURON
dirigida.

Herbicida de preemergencia temprana y postemergencia

Nombre comercial: Diurn (Bayer), Karmex (Dupont).

Accin: residual, con el agregado de surfactantes se obtiene una
considerable toxicidad foliar.
Cultivos: alfalfa, esprragos, algodn, trigo, sorgo, caa de azcar,
ctricos, frutales, reas no agrcolas.
Solubilidad en agua: 42 ppm.
LINURON

Herbicida de pre y postemergencia del cultivo y la maleza.

Nombre comercial: Afaln (AgrEvo).
Accin: residual y sistmica foliar.
Cultivos: maz, soja, cereales, papa, apio, algodn, zanahoria.
Solubilidad en agua: 75 ppm.
URACILOS
Constituyen herbicidas ms activos que las triazinas y ureas
pero su accin es similar a la de estos grupos. Generalmente
presentan solubilidad alta a media pero son adsorbidos fuertemente
al suelo y no se lixivian fcilmente. Debido a su mayor solubilidad y
accin son menos selectivos que los grupos anteriores.
Ejemplos de herbicidas uracilos:
BROMACIL
Herbicida total de pre y postemergencia de la maleza.
Nombre comercial: Hyvar-X (Dupont).
Accin: residual y menor sistmica foliar.
Usos: ctricos, reas no agrcolas: aqu se lo utiliza como esterilizante
de largo plazo.
Solubilidad en agua: 815 ppm.
TERBACIL
Herbicida de preemergencia del cultivo y la maleza.
Nombre comercial: Sinbar (Dupont).
Accin: residual.
Usos: caa de azcar, ctricos, menta, rboles frutales y como
esterilizantes en reas no agrcolas.
Solubilidad en agua: 710 ppm.
LENACIL
Herbicida selectivo de preemergencia del cultivo y la
maleza.
Nombre comercial: Venzar (Dupont).
Accin: residual.
Usos: remolacha, acelga, espinaca, frutilla.

Bromacil y Terbacil tienen una vida media aproximada de 5

a 6 meses. Actan en forma similar a los herbicidas de tipo urea. Son
absorbidos fcilmente por las races y translocados va apoplasto
hacia las hojas donde bloquean la fotosntesis por medio de la
reaccin de Hill. Producen clorosis y necrosis de hojas.
Bibliografa.
EXTOXNETA pesticide Information Project of Cooperative
Extension Offices at Cornell University, Michigan State University,
Oregon State University and University of California (Davis).
Fedtke, C., (1982). Biochemistry and Physiology of Herbicide Action.
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Garca Torres, L. y Fernndez-Quintanilla, C., (1991). Fundamentos
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Klingman, G. y Ashton, F., (1980). Estudio de las Plantas Nocivas,
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Mitidieri, A., (1983). Triazinas, Ureas y Uracilos. Ctedra de
Disherbologa, Fac. de Cs. Agrarias (U.N.R.). 11 pp.