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AISLAMIENTO DE TRIMIRISTINA Y MIRISTICINA DE NUEZ MOSCADA

Alexander Chamba1 Cristina Fierro1 Pal Hidalgo1 Freddy Marcillo1


1

Escuela de Ingeniera Qumica, Universidad Tcnica Particular de Loja, Loja, Ecuador

INFORMACIN
Recibido 10 de noviembre de
2013

Palabras claves:
Myristica fragrans (Nuez
moscada)
Trimiristina
Miristicina

RESUMEN
Este artculo presenta el proceso, mtodos, anlisis y resultados del
aislamiento de trimiristina y miristicina de la Myristica fragrans (nuez
moscada), a partir de la extraccin con cloroformo, sucesivas
filtraciones y destilaciones se consigui aislar estos componentes. La
trimiristina, ster de glicerilo, usada en varias industrias, se la obtuvo
con un 9,87% de rendimiento y un punto de fusin entre 51-53C, por
otra parte, la miristicina, fenilpropano, se la obtiene a partir de la
concentracin de aguas madres que quedaron de la separacin de la
trimiristina, en forma de aceite amarillento, con un Rf de 0,79 y 4,53%
de rendimiento. Los resultados indicaron que aunque los componentes
de la nuez moscada (trimiristina y miristicina) se presentaron con sus
propiedades fsicas, tienen un rendimiento bajo.

1. INTRODUCCIN
De los granos de la fruta de Myristica fragans,
perteneciente a la familia de las Miristceas, se
obtiene el aceite de nuez moscada, este rbol de 15 a
20 metros de altura, crece en Indonesia y en el oeste
de la India (Ikan, R. 1991), contiene diferentes
hidrocarburos, alrededor del 75% en peso es
trimiristina y el 4% de aceite esencial. Los
compuestos qumicos presentes son el safrol,
eugenol, cido plmico y larico (Krishnamoorthy,
B. 2001), la produccin mundial de nuez moscada
liderada por Indonesia y Granada abarca ms de
10.000 toneladas por ao. Las principales industrias
que le dan usos significativos al aceite de nuez
moscada son la culinaria, farmacolgica y
cosmetolgica, el aspecto que caracteriza el aceite
es un color amarillento e inodoro, segn FAO
Corporate Document Repository (1994), est
clasificado en el grupo de
estupefacientes y
narcticos ya que puede provocar reacciones
neuronales tales como cefalea o dolor de cabeza,

posee
antiinflamatorias.
adems,

propiedades

bactericidas

Para la separacin de la trimiristina y miristicina


de la nuez moscada, se lleva a cabo destilaciones y
purificaciones utilizando extraccin en ter o
cloroformo seguida por destilacin o evaporacin
para eliminar el disolvente. La miristicina, es uno de
los principales aceites esenciales de nuez moscada,
poseen
actividad
hepatoprotectora
extraordinariamente potente, adems es un
insecticida de origen natural con posibles efectos
neurotxicos en clulas de neuronales (Morita T,
2003).

2. METODOLOGA EXPERIMENTAL
La presente prctica de aislamiento de
trimiristina y miristicina, se realiz en los
Laboratorios del Instituto de Qumica Aplicada de
la Universidad Tcnica Particular de Loja, Loja,
Ecuador. Se inici el experimento mediante
diversos mtodos de laboratorio para el respectivo

aislamiento de trimiristina y miristicina, adems,


mediante el mtodo de identificacin, se determin
el punto de fusin de la trimiristina, y por
destilacin fraccionada y cromatografa en capa fina
(TLC) se separ y purific la miristicina.

2.1. Mtodo de Extraccin


De acuerdo a Climent. (2005), los compuestos
inicos y moleculares polares se disuelven bien en
disolventes polares, as mismo, las sustancias
apolares se disuelven en los disolventes apolares.
Para el aislamiento de trimiristicina se realiz el
siguiente procedimiento que consiste en pesar 50 gr.
de materia prima (nuez moscada) y disolverlo en
200 ml de cloroformo que se someti a reflujo
durante 1 hora en bao mara, se filtr y se sec
con cloruro de calcio, se agit y filtr nuevamente,
por medio de destilacin se obtuvo un residuo
semislido que se disuelve en 200 ml de etanol, por
ltimo se filtr al vaco con etanol fro ya que es un
disolvente polar y miscible con compuestos como la
trimiristina observando la presencia de cristales.
Luego, se realiza una reaccin de saponificacin del
triglicrido de la trimiristina obtenido de la nuez
moscada tomando 5 gr de est, mediante una
solucin de KOH con 75ml de etanol se someti a
reflujo durante 1 hora en bao mara. Al finalizar se
le adicionaron 150 ml de agua destilada y se destilo
la mayor parte de etanol, posteriormente se acidifica
con cido clorhdrico y se solidifica el cido
mirstico a temperatura ambiente, dejando enfriar la
solucin y se filtran los cristales. Para aislar la
miristicina, se utiliza la concentracin de las aguas
madres que quedan despus de la separacin de
trimiristina, obtenindose un residuo, se disuelve en
20 ml de ter de petrleo y se pasa a travs de una
columna corta que contiene 10g de almina
activada, formndose un aceite.

2.2. Mtodo Cromatogrfico


La
tcnica
mezcla
sistema

cromatografa en capa fina (TLC) es una


utilizada para separar componentes de una
en una columna adsorbente dentro de un
fluyente (Lewis, H. & Moody, C. 1989). Se

realiza sobre una placa de capa fina de material


adsorbente (Silice), se aplica la muestra en un
capilar, se coloca hexano y acetato de etilo (fase
mvil), y se redacta la placa a travs de la accin
capilar, debido a que diferentes analitos ascienden a
la placa de TLC a diferentes velocidades, de esta
manera se consigue la separacin de la miristicina;
posteriormente se llev esta placa a una cabina de
flujo laminar para rosearla con cido sulfrico y se
utiliz como revelador
vainillina al 5%,
demostrando as la presencia de miristicina de un
color violeta.

3. RESULTADOS Y DISCUSIN
A continuacin, en este presente trabajo se
muestran los resultados obtenidos en los
Laboratorios del Instituto de Qumica Aplicada de la
Universidad Tcnica Particular de Loja.

3.1. Aislamiento de Trimiristina


La obtencin de trimiristina a partir de nuez
moscada se indica en la Tabla 1:
Tabla 1. Datos: Aislamiento de Trimiristina
Descripcin
Materia Prima (nuez moscada) 30 gr
Trimiristina
2,963 gr
Rendimiento
9,87 %
Punto de Fusin
51-53C
Como se aprecia en la Tabla 1, el rendimiento
de la trimiristina es muy bajo. En comparacin con
la literatura, aproximadamente el 75% (por peso) es
trimiristina, por otra parte, al seguir el procedimiento
dado en la Gua de Laboratorio de Productos
Naturales, se esperaba un rendimiento del 20%, de
acuerdo con sto, definitivamente hubo algo que
afecto en el desarrollo de la prctica, como no haber
tenido el cuidado necesario durante la destilacin,
filtracin y purificacin de la muestra, o por otro
lado la tcnica de extraccin con cloroformo no fue
la ms apropiada. Sin embargo, la trimiristina aislada
se present en forma de cristales de color grisceo,

lo cual confirma su presencia, pues, se presenta de


color entre blanco a grisceo-amarillento, de acuerdo
a FAO Corporate Document Repository (1994). Con
lo que respecta al punto de fusin la muestra estuvo
muy cercana a los rangos esperados, sin embargo,
sto demuestra que no estuvo pura en su totalidad,
ya que segn Balmer, D. (2007), el intervalo del
punto de fusin comprende entre 54C a 55C, por
tanto, se debi haber realizado una recristalizacin
para una mayor purificacin.

Por medio de la tcnica cromatogrfica de capa


fina con gel de slice, con un disolvente de hexano
de acetato y un revelador del 5% de vainillina, se
observ una mancha de color violeta con un Rf
(factor de retencin) de 0,79, el cual estuvo muy
cercano al Rf 0.71 de acuerdo a Adams R. (2004).
De esta manera, se identific la miristicina aunque la
muestra no se encontraba en su totalidad pura y
existan residuos de otros compuestos como el
etanol.

3.2. Saponificacin de Trimiristina


Se logr obtener 6,953 gr de cido mirstico, en
comparacin con la Gua de Laboratorio de
Productos Naturales, se obtuvo una cantidad mayor
del cido, pues, se esperaban solamente 2 gr, pese a
esto, el procedimiento realizado no estuvo mal, ya
que el cido miristico se present como un slido
blanquecino, caracterstica propia de l.

3.3. Aislamiento de Miristicina


Por concentracin de las aguas madres que
quedaron de la separacin de la trimiristina, luego de
pasar por diversos procedimientos y destilacin
fraccionada, se obtuvo miristicina como se indica en
la Tabla 2:
Tabla 2. Datos: Aislamiento de Miristicina
Descripcin
Materia Prima (nuez moscada) 30 gr
Miristicina
1,36 gr
Rendimiento
4,53 %
De acuerdo a la Tabla 2, y comparando los
resultados con la Gua de Laboratorio de Productos
Naturales el rendimiento fue bajo, ya que se
esperaba un rendimiento de aproximadamente 8%,
aunque no haya sido el rendimiento esperado, la
miristicina s se present como aceite de color
amarillento y olor fuerte, como dice FAO Corporate
Document Repository (1994).

3.4. Cromatografa de la Miristicina

4. CONCLUSIONES
A partir de nuez moscada, se logr aislar la
trimiristina (ster de glicerilo) y miristicina
(fenilpropano), gracias a la extraccin con
cloroformo, junto con destilaciones y filtraciones
que ayudaron a separar estos compuestos. La
trimiristina se present de color grisceo, con un
punto de fusin comprendido entre 51-53C; el
cido mirstico como slido blanquecino y la
miristicina como un aceite amarillento con un Rf de
0,79; aunque los compuestos contaron con sus
propiedades fsicas, el rendimiento no fue bueno, la
trimiristina 9,87% y miristicina 4,53%, indica que el
mtodo por el cual se aisl estos compuestos no fue
lo suficientemente ptimo, o por otro lado pudieron
haberse realizado mal las extracciones, destilaciones
y filtraciones, lo cual justifica que el rendimiento no
haya sido mejor, por lo tanto nuestros valores son
pobres y la calidad del producto es mala. Sin
embargo, se consigui identificar a cada compuesto,
ya sea el ster de glicerilo, el cido o el
fenilpropano, por su aspecto, punto de fusin y
mediante la cromatografa y destilacin fraccionada
que result ser un buen mtodo para separar los
compuestos y purificar la miristicina.

AGRADECIMIENTOS
Los autores agradecemos a nuestro tutor de la
asignatura de Qumica de Productos Naturales,
Omar Malagn, PhD., por ser el gua y asesor
durante el trabajo realizado, y a la Universidad
Tcnica Particular de Loja por la facilitacin de los

Laboratorios del Instituto de Qumica Aplicada para


la realizacin del presente experimento.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Climent. M. (2005) Experimentacin en qumica:
Qumica orgnica, Ingeniera qumica. Valencia:
Editorial Universidad Politcnica de Valencia.
Morita T, Jinno K, Kawagishi H, Arimoto Y,
Suganuma H, Inakuma T, et al. (2003).
Hepatoprotective Effect of Myristicin from Nutmeg
(Myristica fragrans) on Lipopolysaccharide / dGalactosamine-Induced Liver Injury. J Agric Food
Chem 2003.
Lewis, H. & Moody, C. (1989). Experimental
Organic Chemistry: Principles and Practice.
Nueva Jersey: WileyBlackwell
Skoog D., Holler F. & Nieman T. (2001). Principios
de Anlisis Instrumental. (5ta Ed.) Madrir:
McGraw-Hill.
Obtencin de Trimirsitina de la Nuez Moscada.
Recuperado el 9 de noviembre del 2013 de:
http://es.scribd.com/doc/158767712/Obtencionde-Trimiristina-de-La-Nuez-Moscasa
Ikan, R., (1991). Natural products: a laboratory
guide. California: Academic Press, Inc. pg. 2629.
FAO Corporate Document Repository (1994).
Nutmeg and derivatives. Recuperado el 6 de
noviembre
de
2013,
de:
http://www.fao.org/docrep/v4084e/v4084e00.ht
m
Balmer, D. (2007). Natural Product Isolation:
Trimyristin Extraction. Recuperado el 8 de
noviembre
del
2013
de:
http://www.abq.org.br/cbq/2011/trabalhos/1/1871-11277.htm
ADAMS, R. (2004). Identification of essential oil
components by gas chromatography/quadrupole
mass espectrocopy. Ed. Allured, Illinois.