Isi Edit
Isi Edit
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Steroid adalah sebuah kelas tanaman metabolit sekunder. Steroid
merupakan senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang merupakan
hasil reaksi dari turunan terpena atau squalena (Hanani et al., 2005).
Steroid merupakan hasil modifikasi triterpenoid tetrasiklik. Struktur
kolesterol dapat dianggap sebagai struktur dasar steroid, tetapi modifikasi
lebih lanjut pada rantai samping menghasilkan struktur yang bervariasi seperti
steroid estrana, androstana, pregnana, kholana, kolestana, ergostana,
kampetana, stigmastana dan poriferastana. Mirip dengan triterpenoid, steroid
juga banyak ditemukan dalam bentuk saponin. Diosgenin merupakan saponin
steroid yang dihasilkan pada hidrolisis saponin komplek disokin yang
terdapat
pada
tanaman
Dioscorea.
Diosgenin
mengandung
struktur
yamogenin yang menjadi kerangka dasar pada sintesis obat steroid. Akar
tanaman disogenin sudah lama digunakan untuk mengatasi masalah kesehatan
yang berhubungan dengan menopause. Hekogenin terdapat pada Agave
silsana. Spesies agave selain merupakan sumber saponin steroid juga dikenal
karena hasil fermentasinya yang menghasilkan tequila.
Steroid juga dikenal sebagai senyawa hormon. Salah satu golongan
steroid merupakan hormon seksual yang diproduksi di kelenjar kelamin yang
berfungsi mengendalikan pertumbuhan serta perkembangan organ seksual.
Golongan lain
BAB II
PEMBAHASAN
Contoh
Brassinosteroids, bufadienolides, cardenolides,
vertebrate-type steroids.
Brassinosteroids, cucurbitacins, ecdysteroids, steroidal
alkaloids, withanolides.
Brassinosteroids, cardenolides, ecdysteroids, steroidal
saponins.
2. PENGUJIAN FITOKIMIA
a. Uji Reaksi Warna
Sebanyak 1 ml ekstrak kental tanaman patikan kebo (Euphorbiae
hirtae)dari
pelarut
metanol,
heksan,
kloroform
masing-masing
anhidrat dan asam sulfat pekat. Jika terbentuk warna biru atau hijau
menandakan adanya steroid. Jika terbantuk warna ungu atau jingga
menandakan adanya triterpenoid (Harborne, 1987).
b. Uji Kromatografi Lapis Tipis
Uji steroid dengan KLT menggunakan n-heksan : etil asetat (4:1)
sebanyak 5 mL. n-heksan diambil sebanyak 4 mL dan etil asetat
sebanyak 1 mL. Kemudian masing-masing dimasukkan dalam chamber
dan dicampur hingga homogen (Budji, 2011).
3. METODE EKSTRAKSI
Ekstraksi dilakukan menggunakan metode maserasi. Maserasi
merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut organik yang
digunakan pada temperatur ruangan. Proses ini sangat menguntungkan dalam
isolasi senyawa bahan alam karena dengan perendaman sampel tumbuhan
akan terjadi pemecahan dinding dan membran sel akibat perbedaan tekanan
antara di dalam dan di luar sel sehingga senyawa metabolit sekunder yang ada
dalam sitoplasma akan terlarut dalam pelarut organik dan ekstrasi senyawa
akan sempurna karena dapat diatur lama perendaman yang dilakukan (Lenny,
2006). Proses ini dilakukan beberapa kali dan ekstrak kemudian disatukan
lalu diuapkan dengan menggunakan penguap putar vakum (Markham, 1988).
Setelah dilakukan proses ekstraksi, tahap isolasi selanjutnya adalah analisis
senyawa dengan menggunakan beberapa jenis kromatografi.
Contoh cara ekstraksi yang digunakan yaitu berdasarkan pada
penelitian mengenai isolasi senyawa steroid pada skripsi dengan judul
Isolasi dan identifikasi senyawa steroid dari buah mahkota dewa (phaleria
4. METODE ISOLASI
Metode utama isolasi senyawa steroid menurut Dinan et. al (2001)
dapat dilakukan melalui ekstraksi pelarut/ partisi diikuti dengan kromatografi
kolom, dan TLC/ HPLC. Pada makalah ini, kami membahas penelitian
mengenai isolasi senyawa Steroid pada jurnal yang berjudul Isolasi dan
diperlakukan
kromatografi
lapis
tipis
dengan
Dari perhitungan ion puncak pada m/z 891 [M + Na]+ dan 869[ M +
H]+ pada spectrum massa terlihat bahwa isolat CT-4 mempunyai berat
molekul 868. Berdasarkan data spectrum spektrometri massa dari isolat yang
mempunyai harga m/z 891 [M + Na]+, 869[ M + H]+ dan data hasil
penggalan fragmen-fragmennya pada harga m/z 727[(M + Na) 164]+,
723[(M + H) 146]+, 705[(M + H) 164]+, dan 413[(M + H) 456]+
menunjukkan bahwa molekul isolate mengikat tiga gula (kemungkinan dua
gula terminal dan satu gula sentral) yang berasal dari metilpentosa dengan
berat molekul masingmasing gula adalah 164 yang terikat pada aglikon.
Data Spektrometri Resonansi Magnet Proton (RMI-1H)
Spektrum resonansi magnet proton dalam pelarut C5D5N (300
MHz) menunjukkan adanya sinyalsinyal proton dari empat gugus metil
steroid pada: d 1,37 ppm (3H, s, 19-H), 1,06 ppm(3H, d, J = 6 Hz, 21-H) dan
d 0,85 ppm (3H, s, 18-H), dan sebuah gugus metil yang terikat pada C25
dengan d 0,66 ppm (doublet, J=6 Hz ), sebuah gugus etilen pada d 5,51 ppm
(1H, br d, J = 5,7 Hz, 6-H) dan muncul sinyal-sinyal proton yang terikat pada
atom C26 pada d 4,13 dan 3,49 ppm (masing-masing 1H, brd, J = 9,3 Hz, dan
9Hz 26a-H dan 26b-H) serta tiga sinyal dari proton anomerik pada d 6,43
ppm (1H, br s, 1-H), 5,56 ppm (1H, br s,1-H) dan 4,57 ppm (1H, d, J = 7,0
Hz, 1-H) memperkuat dugaan bahwa senyawa isolat merupakan saponin
steroid turunan spirostan dengan mengikat tiga gula (diduga dua gula
ramnosa dan satu gula fukosa) dan mempunyai tiga orientasi ikatan glikosidik
(dua orientasi ikatan dua a-L-ramnopiranosida dan satu b-D-fukopiranosida
yang terjadi baik secara antar glikon maupun antar glikon dan sapogenin).
Struktur dari sapogenin steroid spirostan dan tiga gula yang menyusun
glikonnya (dua a-L-ramnopiranosidadan satu b- D-fukopiranosida) diusulkan
seperti pada Gambar 1 berikut :
5. FARMAKOLOGI
Steroid terdistribusi secara luas dalam tanaman dan memiliki
berbagai fungsi. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon (Hanani et
al., 2005). Lanosterol dan sikloartenol merupakan prekursor steroid yang
merupakan senyawa bahan alam yang sangat penting dalam pengembangan
obat. Kelompok steroid ini meliputi hormon, vitamin, saponin dan glikosida
lain.
Salah satu hormon steroid yang sangat penting adalah progesteron.
Progesteron bersama dengan estrogen merupakan bahan aktif yang digunakan
dalam kontrasepsi pil. Kedua hormon tersebut bekerja untuk mencegah
ovulasi serta menurunkan viabilitas sperma sehingga tidak terjadi pembuahan.
Hormon steroid lain sudah banyak dikembangkan sebagai obat dengan
Kebanyakan
medis
'steroid'
obat
adalah
kortikosteroid.
Kortikosteroid disintesis dari kolesterol dalam korteks
adrenal. Reaksi yang paling steroidogenik yang dikatalisis oleh
enzim dari sitokrom P450 keluarga. Mereka berada di dalam
mitokondria dan memerlukan adrenodoxin sebagai kofaktor
(kecuali 21-hidroksilase dan 17-hidroksilase). Aldosteron dan
corticosterone berbagi bagian pertama dari jalur biosintesis
mereka. Bagian terakhir ini dimediasi baik oleh sintase
aldosteron (untuk aldosteron) atau oleh 11-hidroksilase (untuk
corticosterone ). Enzim ini hampir identik (mereka berbagi 11hidroksilasi dan 18-hidroksilasi fungsi), tapi sintase aldosteron
juga mampu melakukan oksidasi-18. Selain itu, synthase
aldosteron ditemukan dalam glomerulosa zona di tepi luar dari
korteks adrenal , 11-hidroksilase ditemukan di fasciculata zona
-
konstituen
utama
dari
plak
terlibat
dalam
aterosklerosis.
Semua sel hewan memproduksi kolesterol dengan
tingkat produksi relatif bervariasi menurut jenis sel dan fungsi
organ. Sekitar 20-25% dari produksi total kolesterol harian
terjadi di hati; situs lain dari tingkat yang lebih tinggi sintesis
termasuk usus, kelenjar adrenal, dan organ reproduksi .
c. Tanaman
1) Phytosterols
Pitosterol, yang mencakup tanaman sterol dan stanol , adalah
senyawa steroid mirip dengan kolesterol yang terjadi pada tanaman dan
berbeda hanya dalam rantai samping karbon dan / atau ada tidaknya
ikatan ganda. Stanol yang jenuh sterol, tidak memiliki ikatan rangkap
dalam struktur cincin sterol. Lebih dari 200 sterol dan senyawa yang
berhubungan telah diidentifikasi. pitosterol Gratis diekstrak dari minyak
yang tidak larut dalam air, relatif tidak larut dalam minyak, dan larut
dalam alkohol. Fitosterol-diperkaya makanan dan suplemen diet telah
dipasarkan selama beberapa dekade. Meskipun didokumentasikan efek
penurun kolesterol, tidak ada bukti efek menguntungkan pada penyakit
kardiovaskular (CVD) atau kematian secara keseluruhan ada.
2) Brassinosteroids
Brassinosteroids (BRs) adalah kelas polyhydroxysteroids yang
telah diakui sebagai kelas keenam hormon tanaman. Ini pertama kali
Karena ergosterol adalah provitamin vitamin D 2, radiasi UV jamurbantalan bahan rumput dapat menghasilkan vitamin D 2 produksi , tapi
ini adalah produksi dari suatu bentuk vitamin D dari jamur ergosterol
(sebanyak radiasi UV ragi dan jamur) dan tidak benar vitamin D
produksi oleh pabrik sendiri dari sinar UV, sebuah proses yang tidak
dapat terjadi.
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Berdasarkan pembahasan di atas dapat disimpulkan bahwa :
1. Steroid mempunyai kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid
ialah sistem empat cincin yang tergabung. Beberapa contoh senyawa
steroid yang bersifat Non Polar yaitu : Brassinosteroids, bufadienolides,
cardenolides, vertebrate-type steroids, Semi Polar : Brassinosteroids,
cucurbitacins, ecdysteroids, steroidal alkaloids, withanolides, dan besifat
polar sampai sangat polar yaitu : Brassinosteroids, cardenolides,
ecdysteroids, steroidal saponins.
2. Uji fitokimia senyawa steroid dalam tanaman dapat dilakukan dengan
reaksi warna dan KLT.
3. Metode ekstraksi senyawa steroid dapat dilakukan dengan cara maserasi.
4. Metode utama isolasi senyawa steroid menurut Dinan et. al (2001) dapat
dilakukan melalui ekstraksi pelarut/ partisi diikuti dengan kromatografi
kolom, dan TLC/ HPLC.