SULFAMIDE - RELAIA NTRE STRUCTURA CHIMIC I

ACTIVITATEA BACTERIOSTATIC A SULFAMIDELOR

M numesc Ignat Mariana i sunt absolvent a colii

Postliceale ,,Sf. Luca cu specializarea de asistent de farmacie.
Tema aleas de mine se numete ,,Sulfamide, relaia ntre
structura i activitatea bacteriostatic a sulfamidelor.
Am ales aceast tem deoarece sulfamidele ajut s fie
combtute infeciile. Sulfamidele antibacteriene mpiedic
sinteza acidului folic, substana necesar metabolismului
bacteriilor. Astfel, ele diminueaz proliferarea bacteriilor dar
nu le omoar.
Sulfamidele sunt chimioterapice care au aciune
bacteriostatic asupra unui mare numr de germeni patogeni.

SULFAMIDE - RELAIA NTRE STRUCTURA CHIMIC I

ACTIVITATEA BACTERIOSTATIC A SULFAMIDELOR

Spectrul bacterian le face utilizabile att intern:

n infeciile sistemice i urinare sulfamidele cu administrare oral
i o absorbie intestinal bun ct i sulfamidele administrate
parenteral,
n infeciile intestinale - sulfamidele cu absorbie redus la acest
nivel, dar i extern n infecii ale pielii i mucoaselor.
Sulfamidele sunt, n general, pulberi albe ori glbui, inodore,
insipide. Nu sunt solubile n ap dect sub form de sruri sodice,
sau n mediu alcalin. Ele au caracter amfoter (acid, prin gruparea
sulfamidic i bazic, graie gruprii aminice).
Cele mai multe sulfamide se absorb uor din intestin,
absorbie favorizat de pH-ul alcalin i de cantiti mari de lichide.

SULFAMIDE - RELAIA NTRE STRUCTURA CHIMIC I

ACTIVITATEA BACTERIOSTATIC A SULFAMIDELOR

Sulfamidele se mpart n:
Sulfamidele sistemice cu durat de aciune scurt.
Sulfamidele sistemice semiretard (sulfametoxazol).
Sulfamide sistemice retard.
Sulfamide intestinale.
Majoritatea sulfamidelor sunt deriva i ai sulfanilamidei
cu diveri substitueni la N1 (azotul sulfonamidic) sau la azotul
aminic N4 .
Mecanismul de aciune i eficacitatea terapeutic a
sulfamidelor const n proprietatea acestora de a mpiedica
microorganismele
(prin
competiie)
s
utilizeze
acidul
paraaminobenzoic (APAB, vitamina H1), un metabolit necesar
sintezei acidului folic (vitaminei B9).

SULFAMIDE - RELAIA NTRE STRUCTURA CHIMIC I

ACTIVITATEA BACTERIOSTATIC A SULFAMIDELOR

n lipsa acidului folic este grav afectat creterea i

nmulirea bacteriilor, ele fiind astfel o prad uoar pentru fagocite.
n privina spectrului de aciune, sulfamidele sunt
bacteriostatice, mai ales fa de coci Gram pozitivi: streptococi,
stafilococi, pneumococi; coci Gram negativi: meningococi, gonococi;
bacili Gram negativi: colibacili, pasteurele, salmonele, brucele.
Inactive sunt fat de leptospire, micoplasme, ricketsii, virusuri i
acidorezisteni (bacilul lui Koch).
Prin nlocuirea nucleului benzenic din structura
sulfanilamidei cu alt nucleu aromatic sau cu un lan alifatic se ob in
compui cu activitate sprecial. Poziia par ntre cei doi substituen i
este absolut necesar; compuii cu acelea i grupri n pozi iile ortosau meta- sunt inactivi. Dac pe nucleul benzenic se mai introduc i
ali substitueni, indiferent n ce poziii, scade activitatea compusului
respectiv.

SULFAMIDE - RELAIA NTRE STRUCTURA CHIMIC I

ACTIVITATEA BACTERIOSTATIC A SULFAMIDELOR

Grupa amino are o deosebit importan; prin nlocuirea ei

cu grupa nitro se obin compui mai puin activi i mai toxici. Ace ti
compui pot deveni activi dac aceast grupare este redus n
organism la grupa amino.
Prezena altor substituieni n locul grupei amino conduce la
compui inactivi. Compuii N4-acetilai ai sulfamidelor sunt inactivi.
Utilizarea sulfamidelor antimicrobiene, este n prezent
restrns datorit reaciilor adverse toxice i alergice relativ
frecvente i datorit introducerii unor grupe noi de chimioterapice
cu activitate antibacterian superioar.
Sunt utilizate n tratamentul infeciilor urinare (mai ales asocierea
trimetoprim-sulfameto- xazol); n nocardioz reprezint medicaia
de elecie; ca medicaie de alternativ n infeciile cu Chlamidia
trachomatis, infecii biliare, respiratorii.

SULFAMIDE - RELAIA NTRE STRUCTURA CHIMIC I

ACTIVITATEA BACTERIOSTATIC A SULFAMIDELOR

SULFAMETOXAZOL + TRIMETOPRIM indicat n:

infecii produse de Pneumocystis carinil; toxoplasmoza fr atingere
cerebral la pacieni imunocompetenti; infecii uro-genitale la
brbai, n special n caz de prostatita; infecii urinare joase (cistita
acut) necomplicate.
Administrare: Aduli: doza uzuala de este da 2 comprimate la
intervale de 12 ore.
SULFAFURAZOL. Indicat n infecii urinare acute (atunci
cnd acestea nu au fost tratate n prealabil); trahom; infecii
genitale;
infecii
pulmonare
cu
Chlamidia
trachomatis
(medicamentele de prima alegere sunt tetraciclinele i eritromicina);
infecii ORL (sinuzita, otita medie).
Doze i recomandri: Aduli: oral, n infecii urinare iniial 2
g, apoi cte 1 g la 6 ore; n infecii sistemice iniial 3 g, apoi cte 1 g la
4 ore; copii: iniial 50 mg/kg, apoi cte 25 mg/kg la 6 ore.

SULFAMIDE - RELAIA NTRE STRUCTURA CHIMIC I

ACTIVITATEA BACTERIOSTATIC A SULFAMIDELOR

SULFACETAMIDA. Este o substan cristalin, alb,

sensibil la lumin, puin solubil n ap i n alcool. Este solubil n
ap fierbinte, formnd soluii slab acide; pKa = 5,4.
Prin neutralizare cu hidroxid de sodiu se obine sarea de
sodiu a sulfacetamidei, foarte solubil n ap, formnd solu ii apoase
neutre (ph = 7,4), puin solubil n alcool i acetone.
Sarea de sodiu a sulfacetamidei se ntrebuineaz n
oftalmologie sub form de colir, indicat n infecii ale conjunctivei.
SULFIZOXAZOL. Este o sulfamid activ cu eliminarea
medie, bine suportat, avnd toxicitate redus, reacii adverse i
complicaii renale mai rare, din cauza solubilitii n urin. Este
indicat n infecii urinare, meningite, pneumonii, gonoree. Se
administreaz 4-6 g/zi, cu doz de atac i 2-3 g/zi, ca doz de
ntreinere. n tratamentul infeciilor urinare se alcalinizeaz
obligatoriu urina (cu bicarbonat de sodiu per os) i se asigur o bun
diurez (cu lichide abundente).

SULFAMIDE - RELAIA NTRE STRUCTURA CHIMIC I

ACTIVITATEA BACTERIOSTATIC A SULFAMIDELOR

ACETILSULFIZOXAZOL. Are aceiai aciune n

ntrebuinri ca sulfizoxazolul, fiind foarte activ. Derivatul acetilat
nu este amar, motiv pentru care poate fi administrat i copiilor. n
organism, la nivelul tractului gastrointestinal este scindat i absorbit
ca sulfizoxazol, deci este un ,,promedicament al sulfizoxazolului.
SULFADIAZINA, este o pulbere cristalin alb, fr miros,
solubil n ap 1:8 la 37C i 1:13 la 25C, pu in solubil n alcool i
acetone, solubil n acizi minerali diluai i n solu ii alcaline diluate,
avand pKa = 6,3.
Aceast sulfamid, este ntrebuinat n infec iile
meningococice, streptococice, stafilococice i pneumococice.
Concentraia sanguin se realizeaz repede i se men ine mult timp,
fiind necesare cinci zile pentru a fi eliminate n totalitate.
Eliminarea din organism se face sub form acetilat i
pentru a prentmpina cristaluria se administreaz n asociere cu
carbonat acid de sodiu i cu ceaiuri diuretice.

SULFAMIDE - RELAIA NTRE STRUCTURA CHIMIC I

ACTIVITATEA BACTERIOSTATIC A SULFAMIDELOR

n concluzie n cursul tratamentului cu sulfamide se

alcalinizeaz obligatoriu urina cu bicarbonat de sodiu (oral) i se
administreaz lichide abundente. Sunt bine tolerate pe cale digestiv.
Sunt indicate n infecii urinare, respiratorii, digestive, meningite.
Sulfamidele se pot asocia cu antibioticele (penicilin). Sunt
contraindicate n insuficientele acute hepatica sau renal, leucopenie,
n cazul sensibilizrii la sulfamide.
Sulfamidele antibacteriene mpiedic sinteza acidului folic,
substana necesar metabolismului bacteriilor. Astfel, ele diminueaz
proliferarea bacteriilor dar nu le omoar. n realitate, rezisten ele
bacteriene au devenit frecvente i efectele nedorite (alergii severe,
distrugerea celulelor sangvine ale mduvei osoase etc.) sunt potenial
grave, ceea ce explic renunarea la sulfamide.