BAB 10.

MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK
10.1 PENGIKATAN DAN STRUKTUR DALAM
MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK
10.2 PENGILANGAN MINYAK BUMI DAN
HIDROKARBON
10.3 SENYAWA HIDROKARBON
10.4 PENGGOLONGAN MOLEKUL ORGANIK
MENURUT GUGUS FUNGSI DAN SINTESIS ORGANIK
10.5 REAKSI KHAS SENYAWA ORGANIK

10.1 PENGIKATAN DAN STRUKTUR DALAM

MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK
1. IKATAN DALAM MOLEKUL ORGANIK
ETANA (C2H6)

JUMLAH ELEKTRON TERLIBAT = (2 x 4) + (6 x 1) = 14

HIBRIDISASI sp3
TETRAHEDRAL

jumlah ikatan sigma () = 7

HIDROKARBON JENUH

ETENA atau ETILENA (C2H4)

H
C
H
H
C
H

C
H

H
H
JUMLAH
ELEKTRON TERLIBAT = (2 x 4) + (4 x 1) = 12
C C
C
H
H
H HIBRIDISASI
sp2
TRIGONAL PLANAR
jumlah ikatan sigma () = 5
jumlah ikatan pi () = 1

HIDROKARKON TAK JENUH

BAGAIMANA DENGAN ETUNA atau ASETILENA (C2H2) ?

2. ISOMERISME

H
C
H

H atau H

H
C

H
C

Propilena
(td -47oC)

PROPILENA DAN SIKLOPROPANA

MEMPUNYAI RUMUS MOLEKUL SAMA
(C3H6) TETAPI STRUKTUR BERBEDA

H
H
C
H

B. Siklopropana
(td -33oC)

Contoh 10.1
Tuliskan empat rumus struktur yang merupakan
isomer dari (C4H8)

Penyelesaian

H2C CH CH2 CH3

H2C

CH2

H2C

CH2

H3C CH CH CH3
cis atau trans

H2C C CH3
CH3

2-metil-1-butena (bukan isomer geometri)

H3C
C
H3C

H3C

H2C

H 2C
H3 C

C
H

ISOMER RUANG
Contoh: 2-butanol
CH3
H3C

H2C

H 3C

C
OH
H

HO

CH2 CH3

- enantiomer
- atom C nomor 2 adalah atom kiral atau pusat kiral

3. MOLEKUL TERKONYUGASI

memiliki dua atau lebih ikatan rangkap dua

Hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap dua

sebanyak:
dua disebut diena
tiga disebut triena
banyak disebut poliena
Diena terkonyugasi : C=CC=C
misal benzena (C6H6)
setiap atom karbon terhibridisasi sp2
orbital p orbital

10.2 PENGILANGAN MINYAK BUMI

DAN HIDROKARBON
1. PROSES PEMBENTUKAN MINYAK BUMI
9 Hasil peluruhan tumbuhan, hewan, pelapukan kulit bumi, dan
semua yang ada di atasnya yang dibawa oleh air laut dan
kemudian mengendap.
9 Proses pembentukan minyak dan gas bumi membutuhkan waktu
yang lama serta mencara dan megolahnya menjadi bahan
bakarpun dibutuhkan biaya yang sangat mahal.
9 Komponen minyak bumi adalah hidrokarbon jenuh seperti alkana
(n-heptana, isooktana), sikloalkana (metil siklo- pentana dan etil
sikloheksana), hidrokarbon aromatik (benzena dan metil
benzena) dan senyawaan lain seperti belerang, oksigen, organo
logam serta hidrokarbon tak jenuh.

2. PENYULINGAN MINYAK BUMI

Destilasi bertingkat berdasarkan perbedaan titik didih

Minyak mentah dipanaskan sampai sekitar 400oC, dan uapnya naik ke

Kolom fraksinasi yang tinggi.

Tabel 1. Fraksi Minyak Bumi

Kisaran
Td oC

Nama

Kisaran atom C
per molekul

< 20

Gas

C1 sampai C4

pemanas, memasak, bahan baku

petrokimia

20-200

nafta; bensin
langsung

C5 sampai C12

bahan bakar; fraksi ringan (seperti

petroleum eter, td 30-60oC) yang juga
digunakan sebagai pelarut di
laboratorium

200-300

kerosene
(minyak tanah)

C12 sampai C15

bahan bakar

300-400

minyak bakar

C15 sampai C18

minyak pemanas di perumahan, minyak

diesel

> C18

minyak lumas, gemuk, malam paraffin,

aspal

>400

Manfaat

Metode cracked: fraksi dengan titik didih lebih tinggi dikertak

oleh kalor dan katalis (silika dan alumina)
menghasilkan produk dengan rantai karbon yang
lebih pendek dan karenanya titik didihnya lebih
rendah.
Metode alkilasi: mengkonversi hidrokarbon berbobot molekul
rendah menjadi hidrokarbon yang sedikit lebih
besar yang mendidih dalam kisaran bensin.

Bensin atau premium kualitasnya ditentukan oleh bilangan oktan

Bilangan oktan adalah efisiensi pembakaran yang tinggi.
Zat tambahan (aditif) juga diperlukan ke dalam bensin untuk
mengurangi ketukan atau knocking mesin dan menaikkan
bilangan Isooktannya, misalnya: tetraetil timbal.
Bahan aditif lainnya: benzena, etanol, t-butilalkohol, dan
t-butilmetil eter.

10.3 SENYAWA HIDROKARBON

senyawa karbon yang hanya terdiri atas
atom-atom karbon dan hidrogen
jenuh (alkana)
alifatik
tak jenuh (alkena dan alkuna)
Hidrokarbon

siklik
aromatik

1. ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA

Perbedaan utama : ikatan kimia yang terjadi
pada strukturnya

Perbedaan lain
No

Paramater

Alkana

Alkena

Alkuna

1.

Rumus umum *)

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n-2

2.

Ikatan

Tunggal C-C

Rangkap dua C=C

Rangkap tiga CC

Jumlah atom yang

melekat pada atom C

4 (tetrahedral)

3 (trigonal planar)

2 (linear)

rotasi

Bebas

Terbatas

Terbatas

Sudut ikatan

109,5o

120o

180o

Panjang ikatan

1,54 A

1,34 A

1,20 A

3.

Sifat kimia

Tak reaktif

Agak reaktif

Reaktif

4.

Sifat fisik

Tak larut air

Sedikit larut air

Agak larut air

Wujud zat

Jumlah C<5 gas

Jumlah C<5 gas

Gas

Jumlah C5 cair

Jumlah C5 cair

Cair

Titik didih untuk BM

sama

Rendah, dalam deret

homolog
bertambahnya CH2
naik 30oC

Agak tinggi, dalam

deret homolog
bertambah-nya CH2
naik 30oC

Tinggi, dalam deret

homo-log bertambahnya CH2 naik
30oC

5.

Isomeri (struktur
dengan rumus molekul
sama tetapi kerangka
berbeda)

Kerangka

Kerangka, geometri
(cis dan trans)

Kerangka

6.

Tata nama

Akhiran ana

Akhiran ena

Akhiran una

2. HIDROKARBON AROMATIK

poliena yang berbeda dari alkena, dan digolongkan sebagai arena.

senyawa aromatik di dalam minyak bumi : toluena dan xilena.
CH3
CH3

CH3

benzena

toluena

xilena

Kumpulan senyawa benzena, toluena, xilena BTX, dlm minyak bumi untuk
sintesis polimer.
Kemajuan penting dalam pengilangan minyak bumi ialah pengembangan
reaksi reformasi atau reaksi pembentukan kembali yang memproduksi
aromatik BTX dari alkana berantai lurus yang mengandung jumlah atom
karbon yang sama.

10.4 PENGGOLONGAN MOLEKUL ORGANIK MENURUT

GUGUS FUNGSI DAN SINTESIS ORGANIK
Gugus fungsi : tempat terjadinya reaksi kimia

Struktur

Golongan
senyawa

C C

alkana

C C

alkena

C C

alkuna

Contoh
spesifik
H3C CH3
H2C CH2

HC CH

arena

C OH

alkohol

Nama umum contoh spesifik

etana, salah satu komponen gas
alam
etilena, digunakan untuk membuat
polietilena
asetilena, digunakan dalam
pengelasan
benzena, bahan baku untuk
polistirena dan fenol

CH3CH2OH

etil alkohol, terdapat di dalam bir,

anggur, dan minuman beralkohol

Struktur

C O C

O
C H

O
C C C
O
C OH

Golongan
senyawa

Contoh spesifik

Nama umum contoh spesifik

eter

CH3CH2OCH2CH3

dietil eter, dulu sering digunakan

sebagai anestetik

aldehida

H2C O

formaldehida, digunakan untuk

mengawetkan spesimen biologis

keton

O
H3C CCH3

aseton, pelarut untuk vernis dan

semen karet

asam
karboksilat

O
H3CC OH

asam asetat, salah satu komponen

cuka

etil asetat, pelarut untuk cat kuku

dan lem model pesawat mainan

O
C O C

ester

C NH2

amina primer CH3CH2NH2

C N

H3CC OCH2CH3

nitril

H2C CH C N

etilamina, berbau seperti amonia

akrilonitril, bahan baku untuk
membuat orion

Struktur

O
C NH2
X

C SH

C S C

Golongan
senyawa

Contoh spesifik

Nama umum contoh spesifik

amida
primer

O
H C NH2

formamida, pelembut untuk

kertas

alkil atau
aril halida

CH3Cl

metil klorida, refrigeran dan

anestetik lokal

tiol (juga
disebut
merkaptan)

CH3SH

metanatiol, berbau seperti kol

busuk

tioeter
(juga
disebut
sulfida)

(CH3=CHCH2)2S

dialil sulfida, berbau seperti

bawang putih

1. ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL

Etil alkohol (C2H5OH)

- hasil fermentasi anaerob darii karbohidrat tumbuhan

- digunakan secara luas dalam rumah tangga sebagai pelarut berbagai obatobatan dan kosmetika, merupakan alkoholnya minuman beralkohol. Di
industri, pembuatan etanol melalui reaksi hidrasi langsung pada etilena
pada suhu 300-400o dan tekanan 60-70 atm dan katalis asam fosfat.

H2C CH2 + H2O

H3PO4
T: (300-400)
P: 60-70atm

CH3CH2OH

Isopropil alkohol [(CH3)2CHOH)]

- alkohol gosok yang umum, digunakan sebagai larutan 70% dalam air
karena sifat antibakterinya. Sintesis melalui reaksi hidrasi antara propilena
dengan air (H2O) dan katalis asam sulfat.
H3C CH CH2 + H2O

H2SO4

CH3CHCH3
OH

 Metil alkohol (CH3OH)

dibuat dari gas sintesis yang menggunakan suhu rendah 300oC dan tekanan
tinggii 250-300 atm, merupakan pelarut yang digunakan secara luas dalam
industri. Reaksi gas sintesis: CO(g) + 2 H2(g) CH3OH (g)
Dalam tatanama IUPAC, alkohol ditunjukkan dengan akhiran ol

OH
H3C CH CH2 OH

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

2-pentanol

1-butanol

Penggolongan alkohol
1-propanol merupakan alkohol primer (1o)
2-propanol merupakan alkohol sekunder (2o)
2-metil-2-propanol adalah alkohol tersier (3o)

H3C CH2 CH2 OH

1-propanol

OH
H3C CH CH3

OH
H3C C CH3
CH3

2-propanol

2-metil-2-propanol

Titik didih etanol yang tinggi (79o) bila

dibandingkan dengan propana (-42o),
kecenderungan molekul alkohol untuk
bergabung satu sama lain melalui ikatan
hidrogen.
H
H
C

ikatan hidrogen

O
H

O
C

O
C

Ikatan hidrogen sangat lemah (kira-kira 5 kkal/mol,

atau 20 kj/mol) bila dibandingkan dengan ikatan
kovalen

Tabel 2. Sifat Fisik Alkohol

Nama

Rumus

tl, oC

td, oC

Kerapatan,
g/ml 20o

Kelarutan
g/100g
H2O

Metanol

CH3OH

-94

65

0,791

Etanol

CH3CH2OH

-117

79

0,789

1-propanol

CH3CH2CH2OH

-127

97

0,804

1-butanol

CH3(CH2)3OH

-90

117

0,810

7,9

1-pentanol

CH3(CH2)3CH2OH

-79

138

0,817

2,3

1-heksanol

CH3(CH2)4CH2OH

-52

157

0,819

0,6

1-dekanol

CH3(CH2)8CH2OH

228

0,829

Ket:
- ikatan hidrogen
- makin tinggi BM titik didih

Nama

Rumus

tl, oC

td, oC

Kerapatan,
g/ml 20o

Kelarutan
g/100g
H2O

1-propanol

CH3CH2CH2OH

-127

97

0,804

2-propanol
(isopropil alkohol

(CH3)2CHOH

-90

82

0,786

1-butanol

CH3(CH2)3OH

-90

117

0,810

7,9

2-metil-propanol
(isobutil alkohol)

(CH3)2CHCH2OH

-108

108

0,798

10

2-butanol (sekbutil alkohol)

CH3CHOHCH2CH3

-115

100

0,806

12,5

2-metil-2-propanol
(tert-butil alkohol

(CH3)3COH

26

82

0,789

Gugus hidroksil pada atom karbon dari lingkar benzena, dikenal

sebagai fenol. Fenol ditinjau secara terpisah dari alkohol karena
sifat kimianya agak berbeda.
Perbedaan: keasaman. Fenol memiliki nilai Ka 1 x 10-10, jauh
lebih besar Ka alkohol 10-16 sampai 10-18.
Sintesis fenol sangat berbeda dengan sintesis alkohol.
H
H3C C CH3

OH
O
H3C C CH3

O2 +

OH
H2SO4

kumena

kumena
hidroperoksida

fenol

O
+ H3C C CH3

aseton

Sintesis fenol merupakan zat cair bertitik didih tinggi atau zat
padat dengan bau khas yang menusuk. Fenol dan kresol
(hidroksitoluena) berasal dari ter arang, dan digunakan dalam
obat-obatan.

OH

OH

OH

OH

OH
OH

CH3

Tiol : alkohol yang atom O diganti S.

CH3CH2SH
CH3SH
Metanatiol
Etanatiol
(td 35o)
(td 6o)

Tiol mempunyai titik didih hampir sama dengan titik didih

hidrokarbon
Sifat tiol yang menyolok adalah bau tidak enak.

2. ETER DAN TIOETER

CH3
H3C CH O CH3

2 1
4 3
3-metil oksbutana
(metil isopropil eter)

3 4

H3C CH2 O CH2 CH2 CH3

3-oksaheksana
(etil propil eter)

Eter penting adalah dietil eter (CH3CH2-O-CH2CH3) pelarut yang berguna

untuk reaksi organik seperti dalam pembuatan reagen Grignard (R-Mg-X)
digunakan sebagai anestesi.
H3C CH2 OH + HO CH2 CH3

H2SO4

H3C CH2 O CH2 CH3 + H2O

Sintesis eter komersial metode Williamson

H3C Cl + H3C O

CH3 O CH3 + Cl

Apabila oksigen merupakan atom dalam

O2
lingkar segitiga, eter siklik ialah oksirana H C CH
2
2
katalis Ag
atau oksasiklopropana

O
H 2C

CH2

Tabel 3. Sifat Fisik Eter

Nama

rumus

tl, oC

td, oC

Kerapatan,
g/ml 20o

Metoksimetana
(Dimetileter)

CH3OCH3

-139

-23

0,661

Etoksietana
(Dietileter)

C2H5OC2H5

-116

35

0,714

Butoksibutana
(Dibutil eter)

(CH3CH2CH2CH2)2O

-98

141

0,769

Fenoksibenzena
(Difenil eter)

C6H5OC6H5

27

258

1,075

Metoksibenzena
(Etilena oksida)

C6H5OCH3

-37

155

0,996

-111

14

0,882

-109

67

0,889

Oksasiklopropana
(etilena oksida)
Oksasiklopentana
(Tetrahidrofuran)

O
O

3. ORGANOHALOGEN
Zat dengan satu atau lebih atom halogen terikat pada C
Br

H3C Cl
klorometana
(metil klorida)

bromobenzena

Cl
Cl
H3C CH CH2 CH CH3
2,4-dikloropentana

jarang ditemukan di alam.

Sintesis reaksi antara alkana dengan halogen (kecuali iodin)
yang dipanaskan atau dipaparkan pada cahaya.

CH4 + Cl2
metana
klorin

(250-400)oC
atau cahaya

CH3Cl + HCl
klorometana hidrogen
klorida

Mekanisme merupakan reaksi rantai

Inisiasi

Propagasi

Terminasi

hv
Cl

Cl

Cl

+ CH4

2 Cl

HCl + CH3

CH3 + Cl2

CH3Cl + Cl

CH3 + Cl

CH3Cl

CH3 + CH3

H3C CH3

Tabel 4. Sifat Fisik Organohalogen

Nama

Rumus

tl, oC

td, oC

Kerapatan,
g/ml 20o

Klorometana
(Metil klorida)

CH3Cl

-98

-24

0,916

Bromometana
(Metil bromida)

CH3Br

-94

7,676

Iodometana
(Metil iodida)

CH3I

-67

42

2,279

Nama

Rumus

tl, oC

td, oC

Kerapatan,
g/ml 20o

Klorometana
(Metil klorida)

CH3Cl

-98

-24

0,916

Diklorometana
(Metilena klorida)

CH2Cl2

-95

40

1,327

Triklorometana
(Kloroform)

CHCl3

-64

62

1,483

Tetraklorometana
(Karbon tetraklorida)

CCl4

-23

77

1,594

4. AMINA
turunan dari amoniak (NH3)
CH3NH2
metanaamina (1o)
(metil amina)

(CH3)2NH
(dimetilamina)
(2o)

(CH3)3N
trimetilamina
(3)

(CH3)4N+Itetrametil
amonium iodida

Sebagian besar amina berbobot molekul rendah

berupa gas atau zat cair mudah menguap

Tabel 5. Sifat Fisik Amina

Nama

Rumus

tl, oC

td, oC

Metanamia (Metilamina)

CH3NH2

-94

-7

Etanamina (Etilamina)

CH3CH2NH2

-81

17

1-Propanamina (Propilamina)

CH3CH2CH2NH2

-83

49

1-Butanamina (Butilamina)

CH3CH2CH2CH2NH2

-50

78

BM td

Nama

Rumus

Etanamina (Etilamina)

CH3CH2NH2

-81

17

N-Etiletanamina (Dietilamina)

(CH3CH2)2NH

-50

56

N,N-Dietiletanamina
(Trietilamina)

(CH3CH2)3N

-115

90

BM td

tl, oC

td, oC

NH3 + CH3Cl
CH3NH3Cl

NaOH

CH3N+H3ClCH3NH2 + NaCl + H2O

Amina yang gugus aminonya dirangkaikan pada atom karbon lingkar

benzena: aniline. Sintesis aniline:

NO2
nitrobenzena

Fe
HCl

NH2
aniline

5. ALDEHIDA DAN KETON

Tatanama IUPAC akhiran on untuk keton
O
H3C CH2 C CH2 CH3
3-pentanon
(dietil keton)

CH3

O
O
CH3 C CH2 C CH3

O
C CH(CH3)2

3-metil-2-butanon
(isopropil metil keton)

2,4-pentanadion

Aldehida diberi nama dengan akhiran al

O
H3C C H
etanol
(asetaldehida)

benzenakarboldehida
(benzaldehida)
Antaraksi molekul yang berkaitan dengan kepolaran gugus
karbonil mengakibatkan titik didih aldehida dan keton > titik didih
hidrokarbon berbobot molekul yang sebanding.

 Sintesis senyawa aldehida dan keton

oksidasi alkohol.
Oksidasi akohol primer aldehida
oksidasi alkohol sekunder keton.

CrO3 + HCl +

N HCrO3Cl

piridin

CH3(CH2)6CH2OH

1-oktanat

piridium klorokroanat

PCC
o

CH2Cl2, 25 C

O
CH3(CH2)6C H

oktanal

Tabel 6. Sifat Fisik Aldehida dan Keton

Nama

Rumus

tl, oC

td, oC

Kerapatan, g/ml
20o

Metanal (Formaldehida)

CH2O

-92

-21

0,815

Etanal (asetaldehida)

CH3CHO

-121

21

0,783

Propanal
(Propionaldehida)

CH3CH2CHO

-81

49

0,806

Butanal (Butiraldehida)

CH3(CH2)2CHO

-99

76

0,817

Etanadial (Glioksal)

OHCCHO

15

50

1,14

2-Propenal (Akrolein)

CH2=CHCHO

-87

53

0,841

Benzenakarbaldehida
(Benzaldehida)

C6H5CHO

-26

178

1,042

2-Propanon (Aseton)

CH3COCH3

-95

56

0,790

2-Butanon (Metil etil

keton)

CH3COCH2CH3

-86

80

0,805

3-Pentanon

C2H5COC2H5

-40

102

0,814

2-Heksanon

CH3CO(CH2)3CH3

-57

128

0,813

CrO3

+
, aseton
H
OH

sikloheksanol (reagent sikloheksanon

Jones)

Di dalam tubuh:
CH3CH2OH + NAD

etanol

alkohol
dihidrogenase

O
H3C C H + NADH

asetaldehida

6. ASAM KARBOKSILAT
Imbuhan kata asam di depan dan akhiran oat (Tatanama IUPAC)

COOH

(CH3)2CHCH2CH2C OH
asam 4-metilpentanoat

asam benzena karboksilat

(asam benzoat)

Asam karboksilat merupakan zat cair atau zat padat dengan

titik didih yang jauh lebih tinggi daripada hidrokarbon
berbobot molekul yang sebanding.
membentuk ikatan hidrogen, baik intra- maupun antarmolekul

Tabel 7. Sifat Fisik beberapa Asam Karboksilat

Nama

Rumus

tl, oC

td, oC

Kerapatan
g/ml 20o

HCO2H

101

CH3CO2H

17

118

CH3CH2CO2H

-21

141

Butanoat (butirat)

CH3(CH2)2CO2H

-4

164

2-metilpropanoat
(isobutirat)

(CH3)2CHCO2H

-46

153

Pentanoat (valerat)

CH3(CH2)2CO2H

-34

186

3,7

Heksanoat (kaproat)

CH3(CH2)4CO2H

-2

205

1,0

Oktanoat (kaprilat):)

CH3(CH2)6CO2H

17

239

0,1

Dekanoat (kaprat)

CH3(CH2)8CO2H

32

270

0,02

Metanoat (format)
Etanoat (asetat)
Propanoat (propionat)

Sintesis asam karboksilat yang lazim di industri

O
H3C C H + 1/2 H2 Mn(CH3COO)2

O
H3C C OH

asetaldehida

asam asetat

Reaksi komersial untuk produksi asam asetat

I
I

Rh

(a)

CO

OC

(d)

I
I

Rh

OC

CO

Rh

OC

CO

CH3

(b)

HI

CH3COOH

CH3OH + HI
CH3I + H2O

CH3OH

H2O

I
COCH3

(c)

I
OC

CO
CO

Rh

I
COCH3

7. TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

O
C OH

asam
karboksilat

O
C X

asil halida

O
O
C O C

anhidrida
karboksilat

O
C OR

ester

O
C NH2

amida

Asil halida
O
H3C C Cl
etanol klorida

C6H5

O
C Cl

benzoil klorida

Anhidrida karboksilat
O
O
H3C H2C C O C CH3
anhidrida etanoat

O
O
H3C C O C CH3

anhidrida metil karbonat

propanoat

ESTER

Ester asam karboksilat paling enak baunya.

O
H3C C O C6H5

O
H3C C O CH2 CH3

etil etanoat
(etil asetat)
Esterifikasi:
O
H3C C OH + HO CH2 CH3

fenil etanoat
(fenil asetat)

Reaksi pembuatan vinil asetat

O
CuCl2
H3C C OH + CH2 CH2 + 1/2 O2

O
H3C C O CH2 CH3

O
H3C C O CH

CH2 + H2O

Tabel 8. Sifat Fisik Ester

Nama

Rumus

tl, oC

td, oC

Metilmetanoat (metilformat)

HCO3CH3

-99

32

Metil etanoat (Metil asetat)

CH3CO2CH3

-98

57

Etil etanoat (etil asetat)

CH3CO2CH2CH3

-84

77

Butil etanoat (Butil asetat)

CH3CO2(CH2)3H3

-78

127

Metil propanoat (Metil propionat)

CH3CH2CO2CH3

-88

78

Metil butanoat (Metil butirat)

CH3(CH2)2CO2CH3

-85

103

Etil benzenakarboksilat

C6H5CO2CH2CH3

-35

215

10.5 REAKSI KHAS SENYAWA ORGANIK

PROSES PEMBENTUKAN DAN PEMUTUSAN IKATAN
PADA ATOM KARBON
REAKSI KHAS ORGANIK : ADISI, SUBSTITUSI, DAN
ELIMINASI.
1. REAKSI ADISI
terjadi pada senyawa tak jenuh, ikatan rangkap dua
dan tiga karbon-karbon, dan rangkap dua karbonoksigen
CH3(CH2)5CH CH2 + Br2 pelarut CCl4
suhu kamar

Br
CH3(CH2)5CH CH2 Br

Br
CH3C CH + Br2

pelarut CCl4
suhu kamar

CH3C CH Br

Br2/CCl4

Br Br
CH3C CH Br
Br

Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat

dan sering digunakan sebagai uji kualitatif
untuk mengidentifikasikan ikatan rangkap
dua atau rangkap tiga.

CH3CH2CH

CH2 + H2

Katalis Pd

+ 2H2

Katalis Pd

CH3CH2CH2CH3

Pereaksi tak simetris dapat juga mengadisi pada ikatan ganda

CH2 CH2 + HCl
O
CH3C + HCN
H

H CH2 CH2 Cl
O H
H3C C CN
H

ADISI ALKENA DAN ALKUNA

Br Br
C C

C C + Br2
Br
C C

+ Br2

Br
C C

Br2

Halogenasi:
C C + HCl

H C C Cl

H
C C + HCl
H
H

R H
C C H
H H

Cl

+ H2 O

R H
HO C C H
H H

R C C H + H2O

R H
HO C C H
H H

Br Br
C C
Br Br

ADISI ALDEHIDA DAN KETON

R
NC C OH

R
C O + HCN

sianohidrin
R

C O + R'OH

R
R'O C OH
hemiasetal (aldehid)
hemiketal (keton)

R
C O + 2R'OH

R
R'O C OR'

R
C O + H2O

R
HO C OH
H
Hidrat

H atau OH

H
asetal (aldehid)
ketal (keton)

R
C O + R'MgX
Pereaksi
Grignard

R'

R
C OH

alkohol

2. REAKSI SUBSTITUSI
Suatu reaksi substitusi terjadi bila sebuah atom atau gugus yang berasal dari
pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi.

CH3CH2 Br + H2O

CH3CH2 OH + HBr
2CH3CH2CH3 + 2Cl2 cahaya

Cl
CH3CH2CH2 Cl + CH3CHCH3 + 2HCl
Cl

+ Cl2

FeCl3

+ HCl

(1) reaksi substitusi pada sebuah atom karbon jenuh.

(2) dua atom hidrogen dari pereaksi diganti untuk memberikan campuran
produk isomer.
(3) substitusi dari sebuah atom karbon tak jenuh. Substitusi juga terjadi pada
ikatan rangkap dua karbon-oksigen (karbonil) senyawa
golongan asam karboksilat karena mengandung gugus pergi
yang berkemampuan baik.

O
C Nu
L

O
+ Nu

C
L

O
+L

C
Nu

Substitusi Nukleofilik pada alkil halida (R-X)

Produk
Substrat
Nu- (anion)
R OH
RX
OH-OR
R O R
C N

R C N

alkohol
eter
nitril

Nu- (netral)

H
H OH
RX

R O
H
R'

R'

OH

R O
H

R'

NH2

R NH2R'

ion ini
kehilangan
satu proton
(H)

R OH
alkohol
R OR'
eter
R NH
R'
amina

SUBSTITUSI ELEKTROFILIK PADA BENZENA

X2

(halogenasi)

AlCl3
HNO3
H2SO4
H2SO4

R X
AlCl3

NO2 (nitrobenzena)

SO3H (sulfonasi)

R (alkilasi)

Substitusi nukleofilik pada gugus karbonil golongan asam karboksilat

R'OH

O
R C OR' (ester)

HN

O
R C N (amida)

O
R C Cl

R'

O
R C OH

O
C OH

O
O
R C O C R' (anhidrida)

SOCl2

O
R C Cl (asil halida)

R'OH

O
R C OR' (ester)

H
HN
O
R' C OH
H

O
R C N + H2O (amida)
O
O
R C O C R' (anhidrida)

3. REAKSI ELIMINASI
H OH
C C

C C + H2O

alkohol
H Cl
C C

basa

C C + HCl

alkil halida
Br Br
C C

Zn

C C + Br2

LATIHAN SOAL-SOAL
1.

Asam asetat dapat dibuat melalui oksidasi asetaldehida

(CH3CHO). Gambarkan diagram Lewis untuk molekul
asam asetat.

2.

Tuliskan rumus struktur untuk senyawa di bawah ini:

a. 2,3 dimetilpentana
b. 3,4-dimetil-2-heptuna
c. 5,6-dietil-3,3,7-trimetil-2-nonanol
d. diisopropil sulfida
e. 4-isopropil-3-fenilsiklopentanon

3.

Tuliskan rumus struktur untuk trans dan cis 3-heptena

4.

Tuliskan nama yang benar untuk hidrokarbon berikut:

a. CH2=C(CH3)C(CH3) =CH2
b. (CH3)2C=CH2
c. CH3CH=CHCH=CHCH3
d. (CH3)2C=CHC(Br)=CHCH=CHCHO
e. CH3CH(OH)CH2CH2CH3

5.

Tunjukkan struktur yang merupakan isomer satu dengan

yang lainnya
a. CH3CH2CH2CH2CH2CH3
b. (CH3)2CHCH2CH2CH2CH3
c. CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)CH2CH3
d. 2,2-dimetilbutana