QUIMICA ORGANICA II

FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFA

UPCH
ESCUELA

DE FARMACIA Y BIOQUMICA
SECCIN DE CIENCIAS FARMACUTICAS
DPTO. CS. CELULARES Y MOLECULARES

Practica N2
SEPARACION Y PURIFICACION DE COMPUESTOS
ORGANICOS: DESTILACIN SIMPLE Y
FRACCIONADA

Elvis Laureano Gere

Profesor(a):
- Ing. MSc. Bertha llanos
- Lic. Norma Cuizano V.

Lima, 21 de abril 2014

I.

RESUMEN
En este presente laboratorio se realiz la separacin y purificacin de
compuestos orgnicos, usando el mtodo ms comn para purificar
lquidos la destilacin. Primero se trabaj con la destilacin simple
usando
una
mezcla
de
agua
y
acetona
(
35 mL cada uno en el balonde destilacion , recolectando un total de
31.1 mL

de acetona pura. Y luego se trabaj con la destilacin

fraccionada usando la misma mezcla

de agua y acetona (
35 mL cada uno en e l balon de destilacion , recolectando un total de
39.7 mL de acetona pura. Con estos resultados se lleg a demostrar
la eficacia de una destilacin fraccionada con respecto a una destilacin
simple.

II.

INTRODUCCION
En el aislamiento tanto como en la purificacin de los distintos
compuestos orgnicos, estas son operaciones bsicas qumicas
reflejadas en la destilacin, extraccin, cristalizacin, absorcin,
cromatografa, etc.
En la cual, en cada caso se aprovecha las propiedades fsico qumicas
de los compuestos orgnicos, involucrados en estos procesos, entre
estas propiedades podemos citar:
Puntos de ebullicin.
Polaridad.
Puntos de fusin.
Solubilidad.
Miscibilidad.
En este presente informe detallaremos la operacin bsica de
aislamiento y purificacin llamada destilacin; y tambin demostraremos
la eficiencia de una destilacin fraccionada con respecto a una
destilacin simple, el cual es el propsito de este laboratorio.

III.

TEORIA
Es el proceso que se utiliza para llevar a cabo la separacin de
diferentes lquidos, o slidos que se encuentren disueltos en lquidos, o
incluso gases de una mezcla, gracias al aprovechamiento de los
diversos puntos de ebullicin de cada sustancia partcipe, mediante la

vaporizacin y la condensacin. Los puntos de ebullicin de las

sustancias son una propiedad de tipo intensiva, lo que significa que no
cambia en funcin de la masa o el volumen de las sustancias, aunque s
de la presin.
Cuando la diferencia entre las temperaturas de ebullicin o volatilidad de
las sustancias son grandes, se puede realizar fcilmente la separacin
completa en una sola destilacin. En ocasiones, los puntos de ebullicin
de todos o algunos de los componentes de una mezcla difieren un poco
entre s ya que no es posible obtener la separacin completa en una
sola operacin y se suelen realizar en dos o ms etapas. As el ejemplo
del alcohol etlico y el agua. El primero tiene un punto de ebullicin de
78,5 C y el segundo de 100 C por lo que al hervir esta mezcla se
producen unos vapores con ambas sustancias aunque diferentes
concentraciones y ms ricos en alcohol. Para conseguir alcohol
industrial o vodka es preciso realizar varias destilaciones.
Antiguamente, el secreto de cada productor era el sistema de destilacin
que le permita lograr en su producto el sabor deseado para la bebida.
Debido a esto, el proceso de destilacin tuvo muy variados tipos y
funcionamientos, aunque todos, basndose en el mismo objetivo comn
de separar el alcohol de un fermento para llevarlo a una bebida.
Para esto, existieron diversos mtodos de calentar recipientes y de
colectar los vapores condensados en alguna superficie fra destinada a
convertir nuevamente el vapor en lquido, colectarlo y transportarlo a
otro recipiente de baja temperatura.
TIPOS DE DESTILACIN:
Destilacin simple
La destilacin simple consiste en la separacin de uno o varios
componentes de una mezcla lquida cuyos puntos de ebullicin difieren
entre s en un rango suficientemente marcado (al menos 25C) y deben
ser inferiores a 150C. El lquido a destilar se coloca en un matraz, para
despus, mediante la adicin de calor, impulsar la vaporizacin. Una vez
establecido el equilibrio lquido-vapor, parte del vapor se condensa en
las paredes del matraz, pero el resto (mayora) pasa por la salida lateral,
para posteriormente condensarse por efecto del enfriamiento
ocasionado por agua fra que circula por un tubo refrigerante que forma
parte del equipo en esta operacin. Al producto se le conoce como
destilado, mientras la porcin que queda dentro del matraz se denomina
residuo. Con la finalidad de evitar el sobrecalentamiento de los lquidos
y ocasionar la posible desnaturalizacin de compuestos de inters en la
solucin, es importante adicionar ncleos de ebullicin, que son
partculas fsicas, inertes (generalmente perlas de vidrio), utilizadas para

fomentar la homogeneidad de la mezcla y mantener constante el ritmo

de destilacin.

Imagen N 1. Destilacin simple

Destilacin Fraccionada
La destilacin fraccionada es un proceso fsico utilizado para separar
mezclas de lquidos mediante el calor, y con un amplio intercambio
calrico y msico entre vapores y lquidos. Se emplea principalmente
cuando es necesario separar compuestos de sustancias con puntos de
ebullicin distintos pero cercanos.
La principal diferencia que tiene con la destilacin simple es el uso de
una columna de fraccionamiento. sta permite un mayor contacto entre
los vapores que ascienden con el lquido condensado que desciende,
por la utilizacin de diferentes "platos" (placas). Esto facilita el
intercambio de calor entre los vapores (que ceden) y los lquidos (que
reciben), que producen un intercambio de masa, donde los lquidos con
menor punto de ebullicin se convierten en vapor, y los vapores de
sustancias con mayor punto de ebullicin pasan al estado lquido.

Imagen N 2. Destilacin fraccionada

IV.

DATOS EXPERIMENTALES:
Destilacin simple:

V ACETONA =35 mL

V AGUA =35 mL

Matraces:

En un baln de

'

I , II , III , IV , V , I , II

'

ESQUEMA:
DESTILACION SIMPLE

I (5662C)

II (6275C)

7 mL

Pasar al B.
de D. REDESTILAR

Volver a
recolectar a I

Volver a
recolectar entre

I (5662C)

Se aade I en I
I= I+ I+I

IV
(Residuo)

III (7595C)

Volver a
recolectar a
II (6275C)

I (5662C)

Pasar al B.
de D. REDESTILAR
Volver a
recolectar entre

I (5662C)

II (6275C)

Se aade II en II
I= II+ II

Volver a
recolectar a
III (7595C)

II (6275C)

Destilacin fraccionada:
-

V ACETONA =35 mL

V AGUA =35 mL

Probeta:

En un baln de

I , II , III

DESTILACION FRACCIONADA

FRACCION
I

Recolectar en la
probeta I (56-

FRACCION
II

Recolectar en la
probeta II (62-

FRACCION
III

Recolectar en la
probeta III (75-

IV
(Residuo)

V.

RESULTADOS:
DESTILACION SIMPLE

FRACCION

Volumen
Destilado

Volumen
Re-destilado

Volumen Fraccin
prima

Volumen
Total

I ( 5662 C)

20 mL

18 mL

I =10.2 mL+0.9 mL

29.1 mL

II (6275 C)

7.8 mL

0.5 mL

I =0.5 mL

III (7595 C)

2.5 mL

1 mL

1 mL

IV (RESIDUO)

35 mL

35 mL

35 mL

'

1 mL

''

DESTILACION FRACCIONADA

VI.
-

FRACCION

Volumen Destilado

Volumen Total

I ( 5662 C)

34 mL

34 mL

II (6275 C)

0 mL

III (7595 C )

0 mL

IV (RESIDUO)

35 mL

35 mL

CALCULOS
Destilacin simple: Se realiz una mezcla de

35 mL

de agua destilada y

35 mL de acetona, recolectando un volumen total de

31.1 mL

de

acetona pura.
rendimiento=

31.1
100 =88.86
35

Destilacin fraccionada: Se realiz una mezcla de

35 mL

destilada y 35 mL de acetona, recolectando un volumen total de

de acetona pura.

rendimiento=

34
100 =97.14
35

de agua
34 mL

VII.

DISCUSION:
En base a los resultados obtenidos, podemos apreciar que tanto la
destilacin simple y fraccionada presentan valores distintos y por tanto
una eficacia en la destilacin fraccionada con un porcentaje de
rendimiento mayor de 97%, esto debido a muchos factores, por ejemplo
la estructura para la destilacin fraccionada presenta una columna de
destilacin la cual posee unos picos de vidrio llamados platillos, estos
platillos cumplen la funcin de hacer condensar las molculas de soluto
que son arrastradas por el solvente cuando este entra en ebullicin. Si la
columna no estuviese esas molculas serian arrastradas por los vapores
ascendentes y serian destilados y no se separaran correctamente los
solutos a fraccionar. La columna de destilacin har condensar esas
molculas arrastradas para que caigan nuevamente en el baln para
que pasen al estado gaseoso cuando deban hacerlo y no a la fuerza por
la corriente ascendente del vapor en ebullicin en ese momento, en
sntesis acta como filtro, es por esta razn que la destilacin
fraccionada es una tcnica que permite la realizacin de una serie de
destilaciones sencillas en una sola operacin continua, es decir no
necesita hacer una re-destilacin como en el caso de la destilacin
simple, y es por esta razn que lo hace ms eficaz.
Otro factor que hace que la destilacin fraccionada sea ms eficaz es
los puntos de ebullicin de la composicin de la mezcla el cual es 56C y
100 C acetona y agua respectivamente, ya que la separacin es mejor
cuando los componentes presentan puntos de ebullicin cercanos
relativamente.
Otros factores fueron la temperatura y tambin la hermeticidad del
equipo, la temperatura deba mantenerse en los parmetros que se
dieron para realizar de mejor manera la destilacin, adems que si el
equipo no se mantena sellado de completamente, podra haber
causado que el compuesto voltil se difundiera y generara perdida. En
s, podramos observar que en el residuo pudo quedar una parte del
faltante de acetona, o pudo irse al evaporarse y hubo una fuga entre el
condensador y el baln.

VIII. CUESTIONARIO
1. Compare los resultados para los dos tipos de destilacin
llevados a cabo, y formule conclusiones relacionadas con las
eficiencias relativas en cada caso.
Podemos apreciar que en la grfica de destilacin simple, la
tendencia de la fraccin I es mayor a la fraccin II, esto podra
darnos a pensar que la destilacin fue bastante eficiente, la fraccin
II es reducida, y despus de la Re-destilacin se comprob que los
valores se variaron muy poco, lo cual fortalece los resultados
planteados.
No obstante, se debe aclarar la curva de la grfica de destilacin
fraccionada. La fraccin I es muchsimo mayor que la fraccin II, se
consigui 34 mL . en solo una fraccin lo cual refuerza la eficiencia
de este tipo de destilacin. La fraccin II, es decir la del medio es
bastante reducida, lo cual prueba la eficiencia una vez ms de la
experimentacin.
Con esto podemos concluir que la destilacin fraccionada es ms
eficiente porque permite una mejor separacin de la mezcla.

IX.

CONCLUSIONES:
-

Con los resultados obtenidos se demuestra la eficacia de la

destilacin fraccionada con respecto a una destilacin simple.
Se obtuvo un mayor porcentaje de rendimiento en la destilacin
fraccionada con respecto a la destilacin simple.
La columna de destilacin es un factor muy importante, que hace,
que la destilacin fraccionada sea un mtodo ms eficaz.
Para la purificacin de una mezcla con puntos de ebullicin cercanos
es mejor usar la tcnica de destilacin fraccionada.
La destilacin fraccionada es un mtodo ms rpido con respecto a
la destilacin simple.

X.

RECOMENDACIONES:
-

XI.

Si las impurezas presentes en el lquido inicial son no voltiles,

quedaran en el baln como un residuo, y solamente se requerir de
una destilacin simple para la purificacin, pero si las impurezas son
voltiles, ser necesaria una destilacin fraccionada.

Fijarse que la estructura del equipo este armado correctamente.

Medir correctamente los volmenes de la mezcla.
Rotular los 6 matraces que se utilizara en la destilacin simple.
Regular la llama de modo que la destilacin ocurra en forma
constante a la velocidad de solo una gota de destilado cada 1 a 2
segundos.
Antes del calentamiento, comprobar que el equipo no este
hermticamente cerrado, sino que tenga una salida al final del
condensador.
Echar pequeos trozos de romper burbujas en el baln de
destilacin, antes de prender la estufa.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
Wade LG Jr, Quinta Edicin-Prentice Hall
Chang, R. (2007); Qumica. 9 ed. McGraw Hill. Mxico
Grases-Freixedas, F.; A. Costa-Bauz;
O. Sohnel. (2000);
Cristalizacin en disolucin: conceptos bsicos. Editorial Reverte,
S.A. Barcelona.
QUIMICA, CONCEPTOS Y PROBLEMAS. Mosqueira & Mosqueira,
edit. Limusa, 2edicion 2003, Mxico D.F. pp.385-395
Dickson T.R. Introduccion a la qumica, Edit Publicaciones cultural
16 ed Mxico 1999

XII.

ANEXOS

Destilacin por arrastre de vapor.

Es una tcnica aplicada en la separacin de sustancias poco solubles en agua. La
destilacin por arrastre de vapor se emplea para separar una sustancia de una
mezcla que posee un punto de ebullicin muy alto y que se descomponen al
destilar.
De otra manera, en la destilacin por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la
vaporizacin selectiva del componente voltil de una mezcla formada por ste y
otros "no voltiles". Lo anterior se logra por medio de la inyeccin de vapor de
agua directamente en el seno de la mezcla, denominndose este "vapor de
arrastre", pero en realidad su funcin no es la de "arrastrar" el componente voltil,
sino condensarse en el matraz formando otra fase inmiscible que ceder su calor
latente a la mezcla a destilar para lograr su evaporacin. En este caso se tendrn
la presencia de dos fases insolubles a lo largo de la destilacin (orgnica y
acuosa), por lo tanto, cada lquido se comportar como si el otro no estuviera
presente. Es decir, cada uno de ellos ejercer su propia presin de vapor y
corresponder a la de un lquido puro a una temperatura de referencia. Tambin
se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de
impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullicin de
slidos que no se arrastran.
En 1918 Hausbrand public un diagrama de presin de vapor til para la
destilacin por arrastre. Se grafic Ptotal - PH2O contra temperatura a tres
presiones totales: 760, 300 y 70 mmHg (curvas descendentes) a las cuales se les
conoce como curvas de agua. A su vez grafic la presin parcial (P) contra
temperatura para diversos materiales a destilar (curvas ascendentes). La
Interseccin de la curva de agua con la del material a destilar nos proporciona la
temperatura a la cual se dar la destilacin por arrastre.
La condicin ms importante para que este tipo de destilacin pueda ser aplicado
es que tanto el componente voltil como las impurezas sean insolubles en agua ya
que el producto destilado (voltil) formar dos capas al condensarse, lo cual
permitir la separacin del producto y del agua fcilmente.

Destilacin al vacio

Debido a que muchas sustancias, que se desean separar por destilacin, no

pueden calentarse ni siquiera a temperaturas prximas a sus puntos normales de
ebullicin (a una atmsfera de presin), porque se descompondran
qumicamente, o bien, otras sustancias con puntos de ebullicin muy elevados
demandaran gran cantidad de energa para su destilacin a la presin ordinaria,
se emplea el mtodo de destilacin al vaco o a presin reducida. El cual consiste
en reducir la presin de operacin para obtener la ebullicin a temperaturas bajas,
ya que un lquido empieza a hervir cuando su presin de vapor iguala la presin
de operacin.
Se deben utilizar torres empacadas para destilaciones a presiones absolutas del
orden de 7 a 35 KN/m2, se pueden disear platos de capucha y perforados con
cadas de presin cercanas a 350 KN/m2, torres de aspersin para cadas de
presin de 0.015 psi, y columnas de aspersin agitadas mecnicamente y las de
paredes mojadas para cadas de presin an mas pequeas.
La destilacin al vaco se utiliza en productos naturales, como en la separacin de
vitaminas a partir de aceites animales y de pescado, lo mismo que en la
separacin de muchos productos sintticos industriales (como plastificantes).