KETON

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang
terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil.
Keton memiliki rumus umum:
R1(CO)R2.
Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat,
aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil
membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara
sistematis dinamakan 2-propanon).
Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-. Hidrogen yang
melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-. Dengan keberadaan asam katalis, keton
mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.

Tatanama
Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks -a pada
alkana induk dengan -on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional
digunakan, seperti pada aseton dan benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC
yang dipertahankan [1] walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.
Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya juga
digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama

pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan gugus fungsi
keton (juga dikenal dengan nama alkanon). Okso juga merujuk pada atom okesigen tunggal yang
berkoordinasi dengan logam transisi (okso logam).

Sifat-sifat fisika
Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil
akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia
merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk
ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada
alkohol dan asam karboksilat.

Reaksi
Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik:

Adisi nukleofilik. Reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi karbonil
tetrahedral.
o reaksi dengan anion alkuna terminal menghasilkan hidroksialkuna
o reaksi dengan amonia atau amina primer menghasilkan imina dan air
o reaksi dengan amina sekunder menghasilkan enamina dan air
o reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida dan
setelahnya alkohol tersier
o reaksi dengan reagen organolitium juga menghasilkan alkohol tersier
o reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan air, reaksi
lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung
karbonil.
o reaksi RCOR dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan
pembentukan amida RCONH2 dan alkana RH, reaksi ini dikenal sebagai reaksi
Haller-Bauer (1909) [2]

Adisi elektrofilik, reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang distabilisasi
oleh resonansi.

reaksi dengan ilida fosfonium pada reaksi Witting menghasilkan alkena

reaksi dengan air menghasilkan diol geminal

reaksi dengan tiol menghasilkan tioasetal

reaksi dengan hidrazina atau turunan hidrazina menghasilkan hidrazon

reaksi dengan logam hidrida menghasilkan logam alkoksida, kemudian dengan air
menghasilkan alkohol

reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-

reaksi pada karbon- keton dengan air berat menghasilkan keton-d berdeuterium

fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish

reaksi dengan halogen dan basa metil keton pada reaksi haloform

reaksi 1,4-aminodiketon menjadi oksazola dengan hidrasi pada sintesis Robinson-Gabriel

reaksi aril alkil keton dengan sulfur dan amina menghasilkan amida pada reaksi
Willgerodt

Aplikasi
Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak
berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat antara dalam
industri kimia.

ALDEHID

SIFAT FISIK ALDEHID

SLIDE ALDEHID

Gugus Fungsi Senyawa Karbon

Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog. Setiap
senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda
pula.
Berikut ini beberapa gugus fungsi dari senyawa turunan alkana yang akan kitapelajari pada babbab selanjutnya.
No.
1
2
3

Golongan

Rumus Gugus

Struktur Fungsi

Contoh Senyawa

Nama Senyawa

Haloalkana

RX

CH3Cl

Alkohol
(Alkanol)
Eter
(Alkasialkana)

ROH

OH

CH3OH

ROR

CH3OCH3

Klorometana
(metilklorida)
Metano l
(metil alkohol)
Metoksi metana
(dimetil eter)

R C H

C H

CH3 C H

Etanal
(asetaldehida)

C R
O

C OH
O

C OR

CH3 C CH3
O

CH3 C OH

Propanon
(dimetil keton)

CH3 C OCH3

Metil etanoat
(metil asetat)

Aldehid (Alkanal)

Keton
(Alkanon)

Asam karboksilat
(Asam Alkanoat)

R C R
O

R C OH

Ester
(Alkil alkanoat)

R C OR

Catatan: R = Alkil (CnH2n+1)

Asam etanoat
( Asam asetat)