ALKANON

( KETON )

Pengertian Keton
Keton adalah suatu senyawa organik yang
mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat
pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah
alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan
aldehid.

Struktur
Struktur Gugus Fungsi Keton (RCOR).
Keton tergolong senyawa karbonil karena memiliki
gugus fungsional C=O, dan atom karbon pada gugus
karbonil dihubungkan dengan dua residu alkil (R), dan
atau aril (Ar).

Tata Nama Keton

1) Menurut IUPAC megikuti nama alkanannya
dengan mengganti akhiran ana dalam alkana
menjadi anom dalam alkanon.

2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan

nama kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti
akhiran Keton.

Penamaan secara IUPAC

1) Nama keton dilakukan dengan mengganti
akhiran a pada nama alkana dengan on.
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah
atom karbon paling panjang yang
mengandung gugus karbonil.Contoh :

3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai

utama.Contoh :

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat

gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling
rendah.Contoh :

5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam

penulisan
harus
disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama
nama
substituen.Contoh :

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam

penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak
dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo)
diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad.Contoh :

Penamaan secara TRIVIAL

1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang
mengikat gugus karbonil (-CO-).Contoh :

2) Tambahkan akhiran keton setelah nama-nama

subtituen.Contoh :

3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut

urutan abjad.Penomoran substituen dimulai dari
ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-)
dengan nomor atom C paling rendah.Contoh :

Sifat Fisik Dan Kimia

Sifat Fisik

a.

Keton dengan 3-13 atom karbon berupa pada gas, baunya tidak
enak (pedas).Pada cair, makin panjang rantai karbonnya

makin

berbau buah-buahan.

b.

Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa padatan.

c.

Suku rendah golongan keton dapat larut dalam air.

d.

Suku tinggi golongan keton tidak larut air.

e.

Keton memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah
dibandingkan alkohol

yang jumlah atom C nya

sama.
f.
atom

Kelarutan Keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan

hidrogen dari air

atau alkohol.

Sifat Kimia
a. Oksidasi
Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat
dan asam sulfat akan menghasilkan asam
karboksilat, air, dan karbondioksida.Contoh :

b. Reduksi
Reduksi keton dengan katalis litium alumunium
hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder.Contoh :

c. Reaksi dengan phosfor pentaklorida

Reaksi antara aseton dengan phosfor pentaklorida akan
menghasilkan alkil dihalida.Contoh :

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard
menghasilkan alkohol tersier.

e. Kondensasi aldol
Dalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi
dengan katalis seng(II) klorida.

f. Reaksi dengan halogen

Keton dapat mengalami reaksi substitusi jika bereaksi
dengan halogen. Substitusi terjadi pada H.Contoh :

g. Reaksi dengan asam sianida

Keton dapat bereaksi adisi dengan asam sianida
membentuk suatu senyawa sianohidrin.Contoh :

h. Reaksi dengan natrium bisulfit

Keton dapat bereaksi adisi dengan natrium bisulfit
menghasilkan suatu keton bisulfit.Contoh:

i. Reaksi dengan hidroksilamin

Keton bereaksi dengan hidroksilamin membentuk
senyawa oksim, dan air.Contoh :

j. Reaksi dengan fenilhidrazin

Keton bereaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan
senyawa fenilhidrazon dan air.

Sifat umum

Beberapa sifat senyawa keton yang umum adalah

sebagai berikut :
a. Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 C5)
berwujud cair pada suhu kamar.
b. Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang
polar maka senyawa keton larut dalam pelarut air
maupun alkohol.
c. Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi
antarmolekul keton sehingga senyawa keton
umumnya memiliki titik didih relatif
tinggi
dibandingkan dengan senyawa nonpolar yang massa
molekulnya relatif sama.

Reaksi-Reaksi Keton
1. Reduksi
Keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol
sekunder

2. Oksidasi
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada
aldehid.

Kegunaan Dan Manfaat Keton

Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam
kehidupan sehari-hari adalah aseton atau
propanon.Aseton banyak digunakan sebagai :
1. Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai
pembersih cat kuku.
2. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti
chlaroform yang digunakan sebagai obat bius.
3. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk
membuat parfum.
4. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.
5. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai
pelarut nitroselulosa dan getah.

Pembuatan Keton
1. Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium
bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan
keton dan air.
2. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas
Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis
tembaga panas akan menghasilkan keton dan gas
hidrogen.
3. Memanaskan garam kalsium asam
monokarboksilat Keton dapat diperoleh dari
pemanasan garam kalsium asam monokarboksilat.