Anda di halaman 1dari 29

KELOMPOK v

HARFIANTI
ILHAM HAIDIR
RESKY DWIYANA
AHMAD NUR
RIFKA SAPUTRI
NURHARDIANTI
FELLYCITAE
ZULFAHNUR
RAHMI AMALIAH
EGY AGUSTINA LOPANG

XANThON
Garcinia
mangostana

Tinjauan umum senyawa xanthon

Apa itu
XANTHON

xanthon

Sifat Fisik dan Kimia Xanton


Rumus molekul = C13H8O2
Nama IUPAC
Nama Lain

= 9H-oxo-9-one
= 9-oxo-

xanthene/diphenyline ketone oxide


Massa molar

= 196,19 g/mol

Wujud

= padatan putih

Titik leleh

= 170 oC

Titik didih

= 351

Kelarutan

= larut dalam air panas

Oc

Sumber Xanthon

Queen Of
Fruit

Penyebaran Xanthon di Alam

Tanaman tingkat tinggi,


seperti tumbuhan
berbunga dan pohon
berbuah
Gentianaceae dan
Guttiferae
Garcinia mangostana.

AKTIVITAS FARMAKOLOGI

Anti-histamin
Anti-oksidan
Anti-kanker
Anti-inflamasi
Anti-mikroorganisme

ANTI-HISTAMIN
Dalam reaksi alergi, komponen utama yang
berperan penting adalah sel mast, beserta
mediator-mediator yang dilepaskannya yaitu
histamin dan serotonin.
Chairungsrilerd,
melakukan
pengujian
ekstrak metanol kulit buah manggis terhadap
kontraksi aorta dada kelinci terisolasi yang
diinduksi oleh histamin dan serotonin.
Senyawa aktifnya adalah alfa mangostin dan
gamma mangostin

ANTI-OKSIDAN
Moongkarndi,
ekstrak
kulit
manggis
berpotensi sebagai antioksidan.
Weecharangsan,
melakukan
penelitian
aktivitas antioksidan dengan ekstrak kulit
buah manggis.
Metode yang digunakan adalah penangkapan
radikal bebas 2,2-difenil-1-pikrilhidrazil.
Senyawa
aktifnya
adalah
8hidroksikudraxanton,
gartanin,
alfa
mangostin,
gamma
mangostin
dan
smeathxanthon A.

ANTI-KANKER
Pengujian sitotoksitas pada sel line kanker hati
Moongkorandi, ekstrak metanol kulit manggis
menunjukkan aktivitas sangat poten dalam
menghambat proliferasi sel kanker payudara.
Matusumoto, pengujian aktvitas antiproliferatif
dan apoptosis pada pertumbuhan sel leukimia.
Sel aktifnya adalah garsinon E dan alfa
mangostin.

ANTI-INFLAMASI
Penelitian tahap in vivo dengan
metode
tikus
terinduksi
karagenen.
Senyawa aktifnya adalah gamma
mangostin.

ANTI-MIKROORGANISME
Suksamrarn, penelitian potensi
antituberkulosa dari senyawa
xanton terprenilasi yang diisolasi
dari kulit manggis.
Sel
aktifnya
adalah
alfa
mangostin, gamma mangostin
dan garsinon B.

turunan Xanton

Gambar
1.
Struktur
kimia
dari
hidroksikudraksanton G (a) mangostingon
kudraksanton
G
(c)
8-deoksigartanin

8(b)
(d)

(o)

Gambar 2. Struktur kimia dari gartanin (h) 1isomangostin (i) alfa-mangostin (j) gammamangostin (k) tovofillin A (l) mangostinon (m)
smeathxanthon A (n) Beta-mangostin (o)

BIOSINTESIS XANTHON
1. Jalur Asetat
Polimalonik
2. Jalur Asam
Shikimat-Asetat
Malonat

Jalur Asetat Polimalonik

Jalur Asam Shikimat-asetat malonat


Jalur Asetat
Malonat

Jalur
Shikimat

Sintesis Xanton
1. Metode
Grover, Shah
dan Shah
2. Metode
Ullman

Metode Grover, Shah dan


Shah

Metode Ullman

Sintesis Kimia Xanthones Terprenilasi

Xanthone Oxiprenilasi
(O-prenilasi)

Xanton Karboprenilasi
(C-terprenilasi)

Siklisasi Xanthone
Terpenilasi

AKTIVITAS SITOTOKSIK XANTHONE

FURANOXANTHONE

EPOXYXANTHONE

PYRANOXANTHONE

FURANOXANTHONE

EPOXYXANTHONE

PYRANOXANTHONE