Anda di halaman 1dari 19

STRUKTUR KARBOHIDRAT

Angeline Paramitha
Kelompok 3

Abstrak
Karbohidrat merupakan salah satu sumber energi yang paling banyak dikonsumsi manusia.
Karbohidrat sendiri tersusun atas atom karbon, hidrogen, dan juga oksigen. Karbohidrat merupakan
senyawa dimana terdapat gugus fungsi aldehid/keton dan hidroksil secara bersamaan. Karbohidrat
dapat diklasifikan menjadi tiga menurut jumlah monomernya yakni monosakarida, oligosakarida, dan
polisakarida. Masing-masing jenis karbohidrat dapat melakukan reaksi-reaksi umum dari karbohidrat
yang dapat berupa epimerasi, oksidasi&reduksi, pembentukan ester&eter, serta pemanjangan dan
pemendekan rantai karbohidrat. Meninjau banyaknya reaksi yang dapat dilakukan, mengindikasikan
bahwa karbohidrat hadir dalam berbagai bentuk dan jenis yang berbeda menyebabkannya menjadi
salah satu makromolekul yang paling banyak dijumpai di bumi.
Kata kunci : karbohidrat, monosakarida, disakarida, glukosa, polisakarida, aldosa, ketosa, ikatan
glikosidik, keton, fischer, haworth, epimerisasi, oksidasi-reduksi, hidrolisis, siklisasi.
Isi
Karbohidrat merupakan salah satu dari empat komponen terbesar yang terdapat dalam tubuh
makhluk hidup selain asam nukleat, lemak dan protein. Gula dan pati pada makanan serta selulosa di
kayu, kertas, dan kapas merupakan karbohidrat yang alami. Sedangkan karbohidrat yang telah
dimodifikasi dapat ditemukan pada pelapis sel mahluk hidup, dan juga bagian dari asam nukleat yang
membawa informasi genetik.
Sifat fisika karbohidrat monosakarida dan aligosakarida adalah dapat larut dalam air maupun
etanol. Tapi karbohidrat jenis ini tidak larut di dalam cairan organik misalnya pada eter, kloroform,
benzene. Monosakarida dan oligosakarida memiliki rasa khas yaitu terasa manis.
Dilihat dari sifat kimianya, monosakarida adalah suatu bentuk molekul yang sudah tidak dapat di
uraikan atau di pecah kedalam bentuk yang lebih kecil lagi. Molekul ini merupakan molekul
pembentuk oligosakarida dan polisakarida. Glukosa, fruktosa dan galaktosa merupakan beberapa
jenis karbohidrat yang termasuk ke dalam kelompok monosakarida.
Sedangkan oligosakarida adalah gabungan dari molekul-molekul monosakarida yang dapat
berbentuk disakarida, trisakarida, dsb. Oligosakarida yang paling banyak digunakan dalam industri
pangan adalah maltosa, laktosa dan sukrosa. Biasanya maltosa digunakan sebagai bahan pemanis.
Kata karbohidrat berasal dari salah satu jenis karbohidrat sederhana yakni glukosa yang
mempunyai rumus molekul C6H12O6 dan awalnya dikemukakan sebagai hidrat dari karbon, C6(H2O)6.
Sekarang kata karbohidrat merujuk pada klasifikasi aldehid dan keton yang berikatan dengan
hidroksil. Gambar struktur salah satu jenis karbohidrat akan dijelaskan pada gambar berikut :

Gambar 1. Struktur kimia dari glukosa C6H12O6


(Sumber : Mc.Murry 2008)

Penggambaran struktur karbohidrat yang biasa digunakan adalah Fischer dan Haworth. Kedua
ilustrasi struktur tersebut akan dijelaskan sebagai berikut:
a. Notasi D dan L
Umum digunakan pada penamaan karbohidrat dan asam amino
D menandakan atom C nomor 2 dari gugus paling bawah terletak di sebelah kanan
pada proyeksi Fischer
L menandakan atom C nomor 2 dari gugus paling bawah terletak di sebelah kiri pada
proyeksi Fischer
Bukan digunakan untuk menunjuk arah pemutar bidang polarisasi cahaya
Umumnya karbohidrat ditemukan dalam bentuk D

Gambar 2. Notasi D dan L


(Sumber : Mc.Murry 2008)

b. Rumus Konformasi

Gambar 3. Rumus Konformasi


(Sumber : Mc.Murry 2008)

c. Anomer dan Efek Anomer


Anomer merupakan epimer dari monosakarida yang berbeda pada atom C nomor 1
-anomer posisi OH berada di bawah
-anomer posisi OH berada di atas

Gambar 4. Anomer dan Efek Anomer


(Sumber : Mc.Murry 2008)

d. Mutarotasi
Mutarotasi adalah perubahan dari rotasi optis suatu monosakarida
-glukosa murni (+112,2o) akan mencapai kesetimbangan (+52,7o)
-glukosa murni (+18,7o) akan mencapai kesetimbangan (+52,7o)

Gambar 5. Mutarotasi
(Sumber : Mc.Murry 2008)

e.

Struktur Fischer
Struktur ini merupakan struktur yang paling mudah dipahami karena terbuat dalam
dua dimensi saja. Ilustrasi/proyeksi fischer memiliki 2 jenis yakni rantai terbuka dan rantai
tertutup(cincin). Sebagai contoh, kedua jenis struktur Fischer dari glukosa akan
digambarkan pada gambar berikut:

Gambar 6. Proyeksi Fischer glukosa pada rantai terbuka (kiri) dan rantai tertutup (kanan)
(Sumber : Mc.Murry 2008)

f.

Struktur Haworth
Struktur ini merepresentasikan struktur karbohidrat nyata dengan lebih akurat. Hal
tersebut disebabkan karena karbohidrat lebih sering yang ditemukan dalam bentuk siklis
tertutup dibandingkan rantai terbuka. Jadi pada struktur Haworth ini rantai karbohidrat
digambarkan sebagai rantai siklis yang menyatu satu sama lain. Berikut contoh gambar
ilustrasi Haworth untuk glukosa :

Gambar 7. Struktur Haworth dari glukosa


(Sumber : Mc.Murry 2008)

Karbohidrat tersusun atas monomernya yaitu yang disebut dengan monosakarida yang
memiliki tiga sampai sembilan atom C (karbon). Karbohidrat yang berasal dari monosakarida
tersebut dapat memiliki bentuk dan ukuran yang berbeda dengan konfigurasi streokimia pada
atom satu atau lebih carbon center. Monosakarida-monosakarida dapat berikatan satu sama
lainnya dan membentuk struktur disakarida dan oligosakarida. Kumpulan monosakarida
dengan jumlah yang besar dapat ditemukan pada jenis karbohidrat yang lain yaitu
polisakarida. Dibawah ini akan dijelaskan mengenai klasifikasi karbohidrat berdasarkan
jumlahnya

1.

Monosakarida

Monosakarida merupakan karbohidrat yang paling sederhana dan memiliki gugus fungsi
aldehid atau keton dengan dua atau lebih gugus hidroksil. Monosakarida juga sering disebut
sebagai gula sederhana. Disebut sederhana karena karbohidrat jenis ini tidak dapat dihidrolisis
lagi menjadi gula yang lebih sederhana. Rumus empiris dari monosakarida adalah (CH2O)n.
Monosakarida terkecil yang memiliki nilai n=3 dinamakan sebagai dihidroksiaseton dan Lgliseraladehid. Dibawah ini gambar struktur dari monosakarida terkecil :

Gambar 8. Struktur kimia dari monosakarida paling sederhana


(Sumber : McMurry 2008 )

Pada gambar 2 dapat dilihat bahwa ada kata ketosa dan aldosa, kedua kata tersebut
menunjukan gugus fungsi apakah yang terikat pada rantai hidroksil. Jadi dapat diketahui bahwa
monosakarida dibagi atau diklasifikasikan berdasarkan gugus fungsinya, selain itu juga
diklasfikasikan jumlah atom karbonnya yang akan dijelaskan sebagai berikut:
4

1.1. Monosakarida berdasarkan gugus fungsinya


Monosakarida dapat diklasifikan berdasarkan gugus fungsinya yaitu monosakarida dengan
gugus fungsi aldehid dan dengan gugus fungi keton. Dibawah ini akan dijelaskan lebih lanjut
mengenai kedua jenis monosakarida tersebut:
A. Aldosa
Aldosa adalah rantai monosakarida yang berikatan dengan aldehid. Gugus fungsi aldehid
tersebut hanya berjumlah satu untuk setiap molekulnya. Rumus empiris aldosa adalah
Cn(H2O)n. Aldosa yang paling sederhana yaitu dengan dua atom karbon dinamakan dengan
diosa glikoladehid (Gambar 2). Aldosa memiliki satu atom karbon tengah yang asentrik
sehingga aldosa dengan tiga atau lebih atom karbon dapat membuat suatu streosiomer.
Stereoisomer yang dapat terjadi dapat berupa bentuk-L maupun bentuk-D. Salah satu contoh
aldosa yang paling banyak dikenal masyarakat adalah glukosa.
B. Ketosa
Ketosa adalah rantai monosakarida dengan dua atau lebih gugus hidroksil yang berikatan
dengan gugus keton. Sama seperti aldosa, gugus fungsi keton pada ketosa hanya berjumlah
satu untuk tiap molekulnya. Ketosa yang paling sederhana adalah ketosa dengan atom karbon
berjumlah 3 yaitu dinamakan dengan dihidroksiaseton (Gambar 2). Salah satu contoh ketosa
yang paling dikenal yaitu fruktosa.

Aldehid

Keton

Gambar 9. Struktur kimia dari glukosa dan fruktosa serta perbedaannya dari sisi gugus fungsi
(Sumber : science.uvu.edu)

1.2. Monosakarida berdasarkan jumlah atom karbonnya


Monosakarida dapat diklasifikasikan dari jumlah atom karbon yang ada pada monosakarida
tersebut. Atom karbon yang dimaksud adalah semua atom karbon yang berada pada rantai
monosakarida. Klasfikasi monosakarida berdasarkan jumlah atom karbonnya adalah sebagai
berikut :

Triosa
Tetrosa
Pentosa
Heksosa
Heptosa

: Monosakarida dengan 3 atom karbon


: Monosakarida dengan 4 atom karbon
: Monosakarida dengan 5 atom karbon
: Monosakarida dengan 6 atom karbon
: Monosakarida dengan 7 atom karbon
5

Contoh dari monosakarida berdasarkan jumlah atom karbonnya adalah sebagai berikut:

Gambar 10. Beberapa struktur kimia dari monosakarida berdasarkan jumlah atom karbonnya
(Sumber : science.uvu.edu)

1.3. Stereoisomer monosakarida


Karbohidrat termasuk monosakarida paling tidak memiliki satu buah atom karbon kiral. Atom
karbon kiral atau karbon asimetrik adalah karbon yang menempel pada 4 buah gugus fungsi yang
berbeda. Adanya karbon kiral tersebut menyebabkan adanya enantiomer pada monosakarida.
Perhatikan gambar berikut:
Karbon kiral

Gambar 11. Struktur L-gliseraldehid dan Dgliseraladehid


( Sumber: chem.ucalgary.ca)

Kedua gambar tersebut memiliki satu jenis monosakarida


namun memiliki dua nama yang berbeda. Hal tersebut
didasari oleh letak OH pada struktur. L-(left) menunjukan
bahwa OH berada di sebelah kiri dari karbon kiral
sedangkan D-(dextra) menunjukan OH berada di sebelah
kanan karbon kiral. Selain dinamakan dengan D dan L, dapat
dinamakan dengan awalan (R)-(+) yang berarti sama dengan
D- dan (S)-(-) yang berarti sama dengan L-

Untuk monosakarida dengan jumlah karbon lebih banyak mengindikasikan bahwa ada lebih
dari satu buah atom kiral. Untuk kasus tersebut atom kiral untuk penamaan diambil dari yang
paling jauh dengan gugus fungsi. Perhatikan gambar berikut:

Pada kedua jenis baik aldosa


maupun ketosa, penamaan D & L
pada
keduanya
sama-sama
didasari pada letak karbon kiral
yang paling jauh dari gugus
fungsinya.

Gambar 12. Struktur glukosa dan fruktosa dengan penamaan D & L


( Sumber: chem.ucalgary.ca)

1.4. Gula pereduksi


Gula pereduksi adalah gula atau monosakarida yang dapat mereduksi senyawa-senyawa
penerima elektron. Gula jenis ini akan bereaksi dengan reagen oksidasi lemah yaitu seperti
Tollen, Benedict, dan Fehling sehingga membentuk endapan dengan warna tertentu.Tidak semua
jenis gula dapat disebut gula pereduksi karena gula pereduksi memiliki beberapa ciri yang
menentukan gula tersebut dapat mereduksi atau tidak. Syarat tersebut yaitu:

Memiliki gugus fungsi aldehid yang berada pada awal dan terakhir rantai
Struktur cincin dapat dipecahkan untuk membentuk aldehid pada karbon pertama

Semua jenis monosakarida adalah gula pereduksi karena memenuhi paling tidak 1 dari kedua
syarat tersebut. Berikut adalah gambar struktur monosakarida yang mengalami pemecahan
rantai siklis:

Gambar 13. Struktur berbagai jenis monosakarida dalam bentuk rantai siklis terbuka
( Sumber: chem.ucalgary.ca)

2. Oligosakarida
Oligosakarida adalah karbohidrat yang tersusun atas dua sampai sembilan monosakarida
yang dihubungkan dengan ikatan glikosidik. Oligosakarida yang paling sederhana adalah
disakarida. Penamaan jenis oligosakarida didasarkan pada jumlah monosakarida yang bergabung
menjadi satu. Jadi penambahan kata seperti tri-, tetra-, penta-, heksa-, dan hepta-, pada awal
kata sakarida merujuk pada jumlah monosakarida pada karbohidrat tersebut. Berikut akan
dijelaskan beberapa jenis oligosakarida
2.1. Disakarida
Karbohidrat yang terdiri dari dua rantai monosakarida disebut dengan disakarida. Jadi
disakarida adalah karbohidrat yang memiliki dua rantai monosakarida yang terikat satu sama
lainnya. Bergabungnya dua monosakarida terjadi akibat reaksi dehidrasi atau kondensasi yang
berarti reaksi yang menghilangkan air. Selain air pada reaksi dehidrasi tersebut hilang, terbentuk
pula ikatan yang disebut ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik adalah jenis ikatan kovalen yang
menggabungkan gula/karbohidrat dengan gugus lain yang dapat membentuk maupun tidak
membentuk karbohidrat lain. Reaksi pembentukan ikatan glikosidik pada sukrosa akan dijelaskan
sebagai berikut:

H2O
Gambar 14. Reaksi pembentukan disakarida dari dua monosakarida
(Sumber : chem.wisc.edu )

Tiga contoh umum dari disakarida adalah maltosa, laktosa, dan sukrosa. Maltosa adalah
disakarida yang terbentuk dari dua rantai glukosa, laktosa merupakan disakarida yang terdiri dari
galaktosa dan glukosa, sedangkan sukrosa adalah disakarida dari rantai monosakarida glukosa
dan fruktosa. Maltosa banyak ditemukan pada kentang dan sereal, laktosa berada pada susu,
sedangkan sukrosa merupakan karbohidrat yang banyak ditemukan pada bahan pangan
berkarbohidrat. Disakarida dapat diklasifikasikan menjadi disakarida yang dapat mereduksi dan
yang tidak dapat mereduksi. Kemampuan mereduksi pada disakarida adalah gula yang memiliki
gugus aldehid atau yang dapat membuat gugus aldehid melalui isomerasi. Selengkapnya
mengenai disakarida yang mereduksi akan dijelaskan sebagai berikut:
A. Disakarida yang dapat mereduksi

Gambar 15. Karbon anomerik pada laktosa


(Sumber : Garrett & Grisham 2008 )

B. Disakarida yang tidak dapat mereduksi

Gambar 16. Struktur sukrosa yang tidak mempunyai


karbon anomerik
(Sumber : Garrett & Grisham 2008 )

Jenis
disakarida
yang
dapat
mereduksi adalah antara lain maltosa dan
laktosa. Maltosa merupakan disakarida
yang tersusun atas dua buah glukosa.
Kedua glukosa tersebut dihubungkan
melalui salah satu dari gugus hidroksil
sehingga karbon anomerik sentral tidak
tersubstitusi. Fungsi dari karbon anomerik
sentral sendiri adalah karbon yang dapat
membuka struktur siklik dari disakarida
dan mereduksi ion metal. Oleh karena itu
disakarida yang masih memiliki karbon
anomerik dapat mereduksi ion metal
sehingga disebut sebagai disakarida
pereduksi.

Jenis disakarida yang tidak dapat


mereduksi berarti disakarida yang sudah
tidak memiiki karbon anomerik sentral
karena
tersubstitusi
saat
reaksi
pembentukan disakarida dari monosakarida.
Karena tidak memiliki karbon anomerik
itulah maka disakarida tidak dapat
mereduksi ion metal. Contohnya adalah
sukrosa yang digambarkan pada gambar
disamping

2.2. Trisakarida
Trisakarida adalah oligosakarida yang tersusun atas tiga buah molekul monosakarida yang
berikatan satu sama lainnya dengan dua buah ikatan glikosidik. sama seperti disakarida, setiap
ikatan glikosida terbentuk antara gugus hidroksil pada komponen monosakarida. Contoh dari
trisakarida yaitu maltotriosa dan raffinosa. Maltotriosa adalah trisakarida yang tersusun atas 3
buah molekul glukosa, sedangkan raffinosa adalah trimonosakarida yang tersusun atas
galaktosa, glukosa, dan fruktosa secara bersamaan. Raffinosa dapat ditemukan pada kubis,
kacang, brokoli, asparagus, dan sebagainya. Maltotriosa paling banyak diproduksi oleh enzim
pencernaan alfa-amilase yaitu enzim yang ada di ludah manusia. Dibawah ini akan diberikan
struktur maltotriosa dan raffinosa :

Gambar 17. Struktur maltotriosa dan raffinosa


(Sumber : extras.springer.com)

3.

Polisakarida

Sebagian besar karbohidrat yang ditemukan di bumi berada dalam bentuk polisakarida.
Polisakarida, atau yang disebut juga sebagai glikan, terdiri dari monosakarida dan turunannya
dalam jumlah yang besar yaitu sepuluh hingga ribuan. Definisi polisakarida sebenearnya tidak
hanya terdiri dari residu gula yang terikat secara glikosidik tetapi juga molekul yang mengandung
polimer sakarida dan terikat oleh ikatan kovalen dengan asam amino, peptida, lipid, dan struktur
lainnya. Polisakarida terbagi atas dua jenis yakni homopolisakarida atau homoglikan dan
heterepolisakarida atau heteroglikan yang akan dijelaskan masing-masing sebagai berikut:
2.3. Homopolisakarida
Homopolisakarida adalah polisakarida yang tersusun atas monosakarida dengan jenis yang
sama. Beberapa jenis homopolisakarida adalah pati, selulosa, glikogen, dan kitin yang akan
dijelaskan secara singkat sebagai berikut:
A. Pati
Pati adalah polisakarida yang tersusun dari ratusan glukosa yang terhubung dengan
ikatan glikosidik. Pati banyak ditemukan pada bahan pangan dari tanaman dan berfungsi
sebagai tempat penyimpanan makanan bagi tumbuhan. Karena sebagai cadangan makanan
tersebutlah maka pati mengandung banyak energi sehingga dimanfaatkan manusia sebagai
bahan makanan pokok penghasil energi. Pati dapat ditemukan dalam umbi-umbian, nasi,
kentang, gandum, dan sebagainya. Pati murni berwarna putih, tidak memiliki rasa, dan larut
pada air dingin serta alkohol. Dalam pati mengandung dua molekul yaitu amilosa dan
amilopektin, dengan komposisi 20-25% amilosa dan 75-80% amilopektin. Berikut akan
dijelaskan amilosa dan amilopektin:
a. Amilosa
Amilosa adalah kumpulan dari (14) ikatan molekul glukosa. Maksud dari (14)
adalah karbon pertama (karbon 1) dari satu glukosa berikatan dengan karbon keempat
(karbon 4) dari molekul glukosa yang lainnya. Glukosa dalam amilosa berjumlah 300
sampai 3000 bahkan lebih dan mereka tidak larut dalam air.
9

Gambar 18. Struktur amilosa


(Sumber : Garrett & Grisham 2008 )

b. Amilopektin
Amilopektin adalah polisakarida dari glukosa yang berbentuk rantai cabang dan larut
dalam air. Rantai utama amilopektin mengandung ikatan molekul glukosa yang bersifat
(14) sedangkan rantai cabangnya bersifat (16) atau mengikat pada atom karbon ke6 dan terjadi setiap 24 hingga 30 unit glukosa. Cabang tersebut menyebabkan amilopektin
dapat terdegradasi cepat karena banyak memiliki titik akhir untuk melekatnya enzim,
sebaliknya amilosa lebih lambat terdegradasi karena tidak memiliki rantai cabang.

Gambar 19. Struktur amilopektin anomerik


(Sumber : Garrett & Grisham 2008 )

B. Selulosa

Gambar 20. Struktur selulosa dan perbedaan


ikatannya dengan pati
(Sumber : elmhurst.edu)

Selulosa adalah bahan penyusun


dinding sel tumbuhan yang terbuat dari
polisakarida. Monomer polisakarida pada
selulosa adalah glukosa dan dibutuhkan
jumlah yang banyak untuk membentuk
selulosa tersebut. Ikatan asetal pada
selulosa bersifat yang berbeda dengan
pati yang berupa . Ikatan glikosidiknya
berada pada atom karbon pertama ke
atom karbon ke empat atau dinotasikan
dengan
(14).
Selulosa
banyak
digunakan dalam industri papan tulis dan
kertas, selain itu juga dapat dikonversi ke
cellulosic ethanol menjadi biofuel.

Berdasarkan derajat polimerisasi dan kelarutan dalam senyawa NaOH 17,5%, selulosa
terdiri dari tiga jenis :

Selulosa alpha
Selulosa berantai panjang, tidak larut dalam larutan NaOH 17,5 % atau
larutan basa kuat dengan DP 600-1500. Selulosa alpha dipakai sebagai penduga
dan atau penentu tingkat kemurnian selulosa.

10

Selulosa betha
Selulosa berantai pendek, larut dalam larutan NaOH 17,5% dan basa kuat
dengan DP 15-90, dapat mengendap bila dinetralkan.
Selulosa gamma
Selulosa dengan ciri-ciri sama dengan selulusa betha, tetapi DP-nya kurang
dari 15.

Nitroselulosa
Nitroselulosa adalah suatu senyawa yang sangat mudah terbakar yang terbentuk oleh
nitrating selulosa yang terhubung dengan asam nitrat atau agen nitrating kuat lainnya.
Senyawa ini juga dikenal sebagai guncotton ketika digunakan sebagai propelan atau bahan
peledak low-powder .

Gambar 21. Nitroselulosa


(Sumber : elmhurst.edu)

Seluloid
Seluloid merupakan plastic sintetik
nitroselulosa dengan alkohol atau eter.

yang dikembangkan dengan cara mereaksikan

Gambar 22. Seluloid


(Sumber : elmhurst.edu)

C. Glikogen

Gambar 23. Struktur glikogen


(Sumber : projecte.pmu.ro)

Glikogen adalah kumpulan glukosa yang


berfungsi sebagai penyimpanan dan sangat
mirip dengan pati. Struktur glikogen sangat
mirip dengan amilopektin namun cabang dari
glikogen
lebih
banyak
dibandingkan
amilopektin. Cabang glikogen dimulai setiap 10
glukosa atau lebih dan memiliki sifat ikatan
glikosidik (16). Sedangkan pada rantai
utamanya, sama seperti amilopektin, memiliki
sifat ikatan (14). Glikogen ditemukan dalam
bentuk granula dalam sitoplasma sel dan
berperan serta pada siklus glukosa.
11

D. Kitin

Gambar 24. Struktur kitin


(Sumber
: foodnetworksolution )
Kitosan

Kitin adalah polimer dari N-asetilglukosamin


yakni turunan dari glukosa. Sesuai nama nya,
kitin merupakan polisakarida termodifikasi yang
mengandung nitrogen dan memiliki ikatan
(14) yang sama seperti selulosa. Jadi kitin
dapat didefinisikan sebagai selulosa dengan
satu buah gugus hidroksil yang digantikan
dengan gugus asetil amina. Kitin banyak
ditemukan sebagai unsur pembentuk diding sel
dari jamur dan juga eksoskleton dari antrophoda
dan serangga. Gambar struktur dari kitin
diberikan disamping

Kitosan adalah suatu rantai linear dari D-Glukosamin dan N-Asetil D-Glukosamin yang
terangkai pada posisi (1-4).
Kitosan dihasilkan dari deasetilasi kitin.
Kitosan juga terdapat secara alami dalam beberapa jamur namun tidak sebanyak kitin.

Gambar 25. Kitosan


(Sumber : elmhurst.edu)

E. Pektin
Polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat pada buah-buahan.
Tidak larut dalam pelarut organik, akan tetapi larut dalam air panas pada suasana asam. Pada
hidrolisa pektin terbentuk metanol, arabinosa, D-galaktosa, dan asam D-galakturonat yaitu
sebuah asam aldehid yang diturunkan dari D-galaktosa. Dapat larut dalam HCl, H2SO4,
H3PO4, dikoloroasetat, trikloroasetat dan asam formiat.

Gambar 26. Pektin


(Sumber : elmhurst.edu)

Berupa zat yang berwarna putih kekuning-kuningan dan berbentuk tepung atau
serbuk.
Pektin terdiri dari zat-zat bersifat koloid yang amorf, plastis, dan sangat hidrofil
(suka air).
12

Pektin dapat dibagi menjadi 2, yaitu :

Protopektin
Tidak larut dalam air. Bersifat makromolekul dengan gugusan-gugusan metoksil.
Molekulnya dapat berikatan denganatom-atom Ca (kalsium) dan Mg (magnesium). Protopektin
seringkali berperan sebagai penguat pada lamela tengah dinding sel. Walaupun protopektin
tidak larut dalam air, tetapi aktivitas enzim protopektinase akan menguraikan protopektin
menjadi pektin sehingga dapat larut.

Asam pektat
Hasil perubahan pektin karena aktivitas enzim pektinase. Asampektat akan bereaksi
dengan ion Ca2+ dan terbentuklah Ca-pektat. Ca-pektat adalah penyusun lamela tengah
dinding sel.

2.4. Heteropolisakarida
Heteropolisakarida adalah polisakarida yang tersusun atas monosakarida dengan jenis yang
berbeda. Beberapa jenis homopolisakarida adalah pektin dan xanthan yang akan dijelaskan pada
tabel berikut
Tabel 1. Perbandingan pektin dan xanthan dari berbagai aspek

No
1
2

Aspek
Pembanding
Monomer

Jenis ikatan
glikosidik
Sumber

Fungsi

Pektin
Asam D-galakturonik
(14)
Pir, apel, jambu biji, jeruk dan
keluarga citrus lain
Pengental, pembuat gel, dan
stabilizer dalam makanan.

Xanthan
Dua glukosa, dua manosa, dan
sebuah asam glukuronik
(14) pada glukosa
Bakteri Xanthomonas campestris
Pengental pada makanan dan
stabilizer dalam kosmetik

Gambar 27. Struktur pektin dan xanthan


(Sumber : food-info.com dan chemistry.tutorvista.com)

Penggolongan ditinjau dari gugus fungsi yang diikat:


1. Aldosa: karbohidrat yang mengikat gugus aldehid. Contoh: glukosa, galaktosa, ribosa
2. Ketosa: karbohdrat yang mengikat gugus keton. Contoh: fruktosa
3. Alditol: alkohol polihidrat hasil reduksi aldosa
13

4. Aldonat: asam yang didapatkan dari oksidasi gugus aldehida dari monosakarida menjadi
gugus karboksil
5. Asam Uronat: turunan gula yang hasil oksidasi gugus alkohol primer terletak pada ujung yang
berlawanan dengan gugus aldehid sehingga terbentuk gugus karboksilat.

3. Reaksi pada Karbohidrat


Reaksi pada karbohidrat ada banyak macamnya, pada LTM ini akan dijelaskan reaksi
epimerisasi, oksidasi-reduksi, pembentukan ester dan eter, pemanjangan dan pemendekan
rantai.
3.1. Epimerisasi
Reaksi epimerisasi adalah reaksi
karbohidat menjadi empimernya akibat
ditambahkan dengan basa larut atau
basa
organik.
Epimer
adalah
stereoisomer yang berbeda dalam letak
gugus hidroksil hanya pada satu karbon
asimetriknya Reaksi ini sangat berguna
untuk mendapatkan gula yang langka
dari epimernya. Dibawah ini mekanisme
reaksi glukosa menjadi mannosa.
Gambar 28. Reaksi epimerasi glukosa menjadi mannosa
(Sumber : dwh.unl.edu)

3.2. Reaksi Oksidasi-Reduksi


Seperti yang sudah diketahui sebelumnya bahwa gula dapat diklasifikasikan menjadi reducing
sugar dan non-reducing sugar dengan analisis menggunakan reagen Tollen, Benedict, maupun
Fehling. Apabila gula dioksidasi oleh reagen tersebut maka disebut reducing. Tanda dapat
dioksidasi adalah oksidan (Ag+ atau Cu+2) tereduksi sehinga terbentuk endapan tembaga oksida.
Salah satu karbohidrat yang dapat dioksidasi adalah aldosa yang dioksidasi menjadi asam
karboksilat yang dinamakan asam aldonik. Sedangkan pada reaksi reduksi alditol dengan
sodium borohydride menghasilkan rantai alditol (alkohol primer) yang indentik. Apabila
karbohidrat yang direaksikan akan menghasilkan alcohol sekunder. Kedua reaksi tersebut akan
digambarkan sebagai berikut:

Gambar 29. Reaksi oksidasi dan reduksi glukopiranosa


(Sumber : http://www.chem.ucalgary.ca)

3.3. Reaksi Pembentukan ester dan eter


Baik reaksi pembentukan ester maupun eter, keduanya sama-sama disebabkan karena
adanya gugus OH. Reaksi pembentukan ester dan eter terjadi pada suasana basa, dengan
14

pereaksi berturut-turut yaitu asam klorida/anhidrat dan alkil halida. Kedua reaksinya akan
dijelaskan pada gambar berikut:

Gambar 30. Reaksi pembentukan ester dan eter dari glukopiranosa


(Sumber : sphx.col.ynu.edu.cn )

3.4. Reaksi pemanjangan dan pemendekan rantai


Reaksi pemanjangan rantai karbohidrat dinamakan dengan sintesis Killani-Fischer. Reaksi
awal mulanya menggunakan larutan sianida (NaCN) yang akan dilakukan penambahan
neuklofilik ke dalam gugus fungsi karbonil dari gula. Sianohidrin yang dihasilkan dari reaksi
dengan sianida tersebut dipanaskan dalam air yang menyebabkan hidrolisis sianida menjadi
gugus asam karboksilat yang cepat bereaksi menjadi lakton yang stabil. Reaksi selengkapnya
digambarkan pada gambar dibawah ini:

Gambar 31. Sintesis Killani-Fisher


(Sumber : biologie.uni-hamburg.de )

Kebalikan dari reaksi Killani-Fischer


adalah reaksi degradasi wohl adalah
reaksi pemendekan rantai karbohidrat
jenis aldosa. Pereaksi yang digunakan
adalah NH2OH, (CH3CO)2O, dan
NaOCH3 dan menghasilkan sianida.
Contoh reaksi yang paling umum adalah
degradasi glukosa menjadi arabinosa
disamping ini:

Gambar 32. Degradasi Wohler (Sumber : Voet & Voet, 2011 )

15

3.5. Hidrolisis
Polimer dapat terpecah menjadi monomer melalui proses yang dikenal dengan proses
hidrolisis yang mana reaksi ini menggunakan molekul air untuk memecah polimer tersebut.
Selama proses tersebut polimer dapat terpecah menjadi dua komponennya. Jika komponennya
tak terionisasi, salah satu bagiannya akan mendapat atom hidrogen dan yang satunya akan
mendapat gugus hidroksil hasil pemecahan molekul air. Di bawah ini adalah reaksi hidrolisis
dimana monosakarida dilepaskan dari karbohidrat kompleks akibat terhidrolisis

Gambar 33. Reaksi hidrolisis maltosa menjadi dua molekul glukosa (sumber :
sphx.col.ynu.edu.cn)

Pada reaksi hidrolisis di atas, maltosa dipecah menjadi dua komponen berupa glukosa
dengan adisi molekul air. Satu glukosa mendapat gugus hidroksil sedangkan molekul satunya
mendapat atom hidrogen.
3.6. Reaksi Siklisasi
Pembentukan hemiasetal & hemiketal
Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal. Keton dapat bereaksi
dengan alkohol membentuk hemiketal.

Gambar 34. Reaksi karbohidrat dengan aklohol membentuk hemiacetal dan hemiketal
(sumber : sphx.col.ynu.edu.cn)

Seperti yang diketahui, struktur yang lebih sering ditemui dari suatu monosakarida
merupakan hemiacetal siklik. Anggota cincin lima atau enam lebih mudah terbentuk
dibandingkan lainnya karena sudutnya yang kecil. Struktur siklik seperti ini dinamai dengan
furanosa (5 cincin) dan pyranosa (6 cincin). Ribosa mempunyai struktur yang mengadopsi
16

furanosa seperti yang digambarkan pada ilustrasi. Konvensi dari D-family, furanosa bercincin
lima digambarkan seperti gambar 18. Karbon atom anomerik (ditandai dengan warna merah)
diletakkan di kanan. Ketika gugus hidroksil berada di atas dinamai dengan beta, sedangkan di
bawah dinamai dengan alfa

Gambar 35. Reaksi pembentukan &-D-ribofuranosa dari D-ribosa


(sumber : http://chemwiki.ucdavis.edu)

Pyranosa siklik yang terbentuk dari monosakarida sering digambarkan pada proyeksi
datar yang diketahui dengan formula Haworth dengan karbon anomerik diletakkan di sisi
kanan dan cincin yang mengandung oksigen diletakkan di ujung terjauh dari pengamat. Pada
D-family, ikatan alpha dan beta mempunyai arah yang sama untuk cincin furanosa ( beta di
atas dan alpha di bawah). Formula Haworth ini dapat menampilkan hubungan stereokimia
tetapi ridak menggambarkan bentuk sebenarnya dari suatu molekul. Contoh dari empat
pyranosa ditampilkan pada gambar berikut dengan karbon anomerik berwarna merah

Gambar 36. Contoh beberapa piranosa


(sumber : http://chemwiki.ucdavis.edu)

Fruktosa dapat membentuk :


Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C6.
Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C5.

17

Gambar 37. Pembentukan D-fruktosa linear menjadi -D-fruktofuranosa


(sumber : sphx.col.ynu.edu.cn)

Siklisasi D-glukosa

Gambar 38. a). Proyeksi Fischer, b) tiga dimensi, dan c) monosakarida siklik
(sumber : chemwiki.ucdavis.edu)

D-glukosa dapat dijelaskan dengan proyeksi Fischer, represntasi tiga dimensi, dan
dengan merekasikan gugus OH pada atom C-5 dengan aldehyde, maka monosakarida siklik
akan terbentuk.

Kesimpulan
Karbohidrat adalah senyawa yang tersusun atas atom karbon, hidrogen, dan oksigen yang
memiliki gugus fungsi aldehid/keton dan hidroksil. Berdasarkan jumlah monomernya, karbohidrat
dapat dibagi menjadi monosakarida, oligosakarida, dan polisakarida. Monosakarida adalah
karbohidrat dengan jumlah monomer 1 buah yang diklasifikan menurut gugus fungsinya dan jumlah
atom karbon yang dimiliki rantai karbohidrat tersebut. Berdasarkan gugus fungsinya monosakarida
dibagi menjadi aldosa yakni dengan gugus fungsi aldehid dan ketosa dengan gugus fungsi keton,
sedangkan berdasarkan jumlah atomnya dinamakan dengan awalan tri-, tertra-, penta-, hepta-, heksa.
Oligosakarida merupakan karbohidrat dengan 2-9 buah monomer yang terikat melalui ikatan
glikosidik. Oligosakarida dengan dua monomer disebut disakarida. Disakarida dapat dibagi menjadi
yang dapat mereduksi dan tidak dapat mereduksi berdasarkan ada atau tidaknya atom karbon
18

anomerik. Polisakarida merupakan karbohidrat yang tersusun dari ratusan hingga ribuan monomer.
Terbagi atas homopolisakarida yang monomernya sama dan heteropolisakarida dengan monomernya
beragam jenis. Reaksi yang sering terjadi pada karbohidrat yakni reaksi epimerisasi, oksidasi-reduksi,
pembentukan ester&eter, pemanjangan dan pemendekan rantai karbohidrat, hidrolisis, serta reaksi
siklisasi.

Daftar Pustaka
Garrett. R.H dan Grisham, C.M. 2008. Biochemistry. New York: Cengange Learning
McMurry, J. 2008. Organic Chemistry. Belmont : Thomson Higher Education
Voet, D. dan Voet, J.G. 2011. Biochemistry. New Jersey: John Wiley & sons, Inc.

19

Anda mungkin juga menyukai