PEMBUATAN ISO BUTIL ALDEHID

I.

TUJUAN
Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi
alcohol primer.

II.

ALAT DAN BAHAN

ALAT
:
Labu bundar leher dua
Peralatan destilasi
Gelas kimia
Thermometer uap
Pengaduk
Spatula
Pipet ukur
Bola karet
Gelas ukur
Erlenmeyer
Kaca arloji
BAHAN

III.

1 buah
1 set
1 buah
2 buah
1 buah
1 buah
2 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah

Isobutyl alcohol 26 ml
Kristal kalium dikromat 16 gr
Asam sulfat pekat 12 ml
Aquadest 85 ml
Es secukupnya

DASAR TEORI
Pembuatan isobutyl alcohol merupakan reaksi oksidasi alcohol primer dengan

oksidator kalium dikromat yang akan menghasilkan alkana (aldehid), jika dibiarkan

beberapa lama , maka proses oksidasi akan berlangsung dan berlanjut menghasilkan
suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses oksida ini,
maka harus segera didestilasi untuk menghindari proses oksida berlanjut.
Reaksi
CH3 C2H4 CH2 OH
K2Cr2O7

H2SO4

O2

CH3 CH C = OH + H2O

H2Cr2O4 + K2SO4

3/2 O2

Oksidasi corey kim adalah reaksi oksidasi yang digunakan untuk mensintesa
aldehida dan keton dari alcohol primer dan sekunder. Nama reaksi ini berasal dari
kimiawan elias james corey dan choung un kim walaupun oksidasi carey kim
memiliki kelebihan dibandingkan oksidasi swen. Proses ini tidak digunakan secara
meluas karena reaksi ini memerlukan senyawa dimetil sulfide yang merupakan
senyawa dimetil sulfide yang merupakan cairan beracun yang mudah menguap dan
beraroma tidak sedap.Aldehid adalah senyawa organic yang mngandung CHO
radikal, dimana sebuah atom karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen
dan juga terikat pada atom hydrogen atau kelompok lain yang dilambangkan dengan
R . yang bisa menjadi atom hydrogen kedua dan sebuah kelompok alkyl gugus dapat
dibuat dari oksidasi alcohol.4 alkohol primer dioksidasi dengan zat pengoksidator
atau reagen oksidator. Oksidasi alcohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan
alcohol yang berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui destilasi sesuatu setelah
terbentuk. alcohol berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup
untuk melakukan tahap oksidasi kedua.
Gugus dapat dibuat dari oksidasi alcohol. Alkohol primer bisa dioksidasi baik
menjadi
aldehid maupun asam karboksilat terhantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk
pembentukan
asam karboksilat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang
selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Oksidasi Parsial Alkohol menjadi Aldehid

Oksidasi alkohol akan menjadi sebuah aldhid jika digunakan alkohol yang
berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui destilasi sesaat setelah terbentuk.
Alkohol berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengiksidasi yang cukup untuk
melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah
terbentuk berarti bahwa pada tingkat tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.
Jika digunakan butanol sebagai alkohol primer sederhana, maka akan dihasilkan
aldehid butanol. Persamaan lengkap untuk persamaan ini agak rumit dan kita perlu
memahami tentang persamaan setengah reaksi untuk menyelesaikannya.

CH3CH2CH2OH + Cr2O7-2

CH3CH2CH2COH + Cr+3 + 7 H2O

secara umum
Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah
sebuah larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan
dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ionion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung
ion-ion kromium(III). Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom
oksigen dari agen pengoksidasi melepaskan satu atom hidrogen dari gugus -OH pada
alkohol dan satu lagi hidrogen dari karbon dimana gugus -OH tersebut terikat. jika
digunaka alkohol primer sebagai bahan baku, maka akan diperoleh aldehid.

Sifat-sifat kimia dan fisika butyl aldehid sebagai berikut :

Aldehid mempunyai titik didih lebih besar dari alkana tetapi lebih kecil dari
alcohol.
Cairan jernih.

 Tidak larut dalam air.

Berat molekul

72,11 gr/mol

Berat jenis

0,79 gr/cm3

Titik didih

630C

Titik lebur

-650C

Indeks bias

1,374

Kegunaan Aldehid adalah sebagai berikut :

Bahan baku untuk membuat obat-obatan, agrokimia,antioksidan, karet
akselerator, pembantu tekstil, parfum dan rasa.
Perantara dalam plastizer manufaktur, alcohol, pelarut, dan polimer.
Pengawet specimen biologi dalam laboratorium karena dapat membunuh
kuman.
Membuat plastic termoset, dammar buatan, serta inteksida dan sermisida.
Bahan baku pembuatan karet, zat warna dan bahan organic yang penting :
asetat dan aseton.
Perantara dalam plastisizer manufaktur, alcohol, pelaut dan polimer.

VI.

LANGKAH KERJA

1. Menyiapkan peralatan destilasi

2. Memasukan 26 ml isobutyl alcohol dalam sebuah labu leher dua yang

berukuran 500 ml.
3. Menyiapkan campuran dalam beker gelas 16 gr K2Cr2O7 kristal, 85 ml
aquadest dan 12 ml asam sulfat pekat ( terlebih dahulu aquadest, asam sulfat
kemudian kalium bikromat kemudian dinginkan )
4. Setelah dingin mencampurkan larutan tersebut kedalam labu leher dua.
5. Melakukan destilasi, dijaga suhu uap 75 800 C
6. Menampung destilat yang keluar dalam erlenmeyer yang didinginkan dengan
es.
7. Menentukan volume dan beratnya
8. Menampung gas yang timbul dalam air melalui selang plastik

VII. PERHITUNGAN
MIXING
Input
Berat K2Cr2O7 =

16 gram

Mol

massa
BM

16 gram
294 gr / mol

V C4H9OH

Massa

26 ml
x V

=
=

0,81 gr/ml x 26 ml
21,06 gr

Mol

H2SO4

Massa

massa
BM

21,06 gr
74,1 gr /mol

0,054 mol

0,284 mol

12 ml
x V

=
=
Mol

1,84 gr/ml x 12 ml
22,08 gr
massa
22,08 gr
=
BM
98 gr /mol

H2SO4 + K2Cr2O7

= 0,225 mol

H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2 O2

0,225

0,054

0,054

0,054

0,054

0,171

0,054

( mol )

0,054

0,054

( mol )

0,054

0,054

( mol )

Komponen

Mr ( gr/mol )

Input ( gr )

Output ( gr )

H2SO4

98

22,05

16,758

K2Cr2O7

294

15,876

H2Cr2O4

170

9,18

K2SO4

174,27

9,411

O2

32

2,592

37,926

37,971

Total

Output
Massa H2SO4

Massa H2Cr2O4

Massa K2SO4

Massa O2

mol x BM

0,171 mol x 98 gr/mol

16,758 gr

mol x BM

0,054 mol x 170 gr/mol

9,18 gr

mol x BM

0,054 mol x 174,27 gr/mol

9,411 gr

( 3/2 x 0,054 ) mol x 32 gr/mol

2,592 gr

DESTILASI
V C3H7CHO =
Massa

Mol

2 ml

x V

0,79 gr/ml x 2 ml

1,58 gr

massa
BM

1,58 gram
72,11 gr /mol

H 2Cr2O4 + K2SO4 + 2 O2 + C4H9OH

= 0,022 mol

C3H7CHO + K2Cr2O7 + H2O +

H2SO4
M

0,054

0,054

0,162

0,284

0,054

0,054

0,054

0,054

0,054

0,108

0,23

0,054

0,054
0,054

0,054
0,054

0,054
0,054

( mol )

Komponen

MR ( gr/mol )

Input ( gr )

Output ( gr )

H2Cr2O4

170

9,18

K2SO4

174,27

9,411

O2

32

10,368

6,912

C4H9OH

74,12

21,05

17,048

C3H7CHO

72,11

3,896

K2Cr2O7

294

15,876

H2O

18

0,972

H2SO4

98

5,292

50,039

49,996

Total

% yield

3,896 gr
21,05 gr

% konversi

0,054 mol
0,284 mol

100 %

100 %

SEPARATOR
1. Lapisan atas
Massa

=
=
=

2. Lapisan bawah
Massa

=
=

x V

0,79 gr/ml
1,738 gr

2,2 ml

x V

1 gr/ml x 2 ml

18,5 %

19,01 %

% kesalahan

2 gr

T P
T

3,8961,738
3,896

55,4 %

X 100

X 100