Anda di halaman 1dari 8

BAB V

ALKOHOL DAN ETER


1. Pendahuluan
1.1. Deskripsi
Bab V ini membahas tentang tata nama alkohol dan eter, sifat fisika dan kimia serta reaksi yang
berhubungan.
1.2. Manfaat/ Relevansi
Alkohol dan eter erat hubungannya dengan kehidupan manusia sehari-hari, juga di laboratorium
maupun industri. Pemahaman tentang sifat fisika dan kimia serta penggunaan maupun reaksi terkait
sangat diperlukan.
1.3. Tujuan Instruksional Khusus (TIK)
Setelah mempelajari bab V ini, mahasiswa mampu menjelaskan sifat fisika, sifat
penggunaan, sumber serta reaksi yang berhubungan dengan alkohol dan eter.

kimia,

1.4. Petunjuk Mempelajari


a. Baca dan pahami semua yang ada dalam bab ini dengan teliti.
b. Tingkatkan pemahaman dengan menambah bahan bacaan lain yang relevan.
c. Diskusi dengan teman untuk meningkatkan pemahaman.
d. Berlatih dengan tekun untuk meningkatkan pemahaman.
e. Jika ada kesulitan, bertanya kepada dosen atau narasumber lain yang relevan.
2. Penyajian
2.1 Tata Nama
2.1.1 Nama IUPAC
Dalam sistem IUPAC, nama alkohol diambil dari nama alkana induknya, tetapi diberi akhiran ol.
Gugus OH diberi nomor terendah, bila diperlukan.
1. alkohol sederhana
CH3CH2CH2OH

CH3CHCH3
OH

1-propanol

2-propanol

2. alkohol dengan 2 gugus OH atau lebih, digunakan di, tri dan seterusnya sebelum akhiran -ol
OH
CH3CHCH2CH2OH
1,3-butanadiol

3. bila ada gugus fungsional lain


(a) bila gugus lain punya prioritas lebih tinggi dari pada alkohol, maka gugus OH sebagai awalan
diberi nama hidroksi-.
OH O
CH3CH C

OH

asam-2-hidroksipropanoat

O
HOCH2CH2 C H
3-hidroksipropanal

(b) bila gugus lain punya prioritas lebih rendah dari pada alkohol, maka alkohol sebagai induk dan
gugus OH diberi nomor terendah dan diberi akhiran ol.
CH2 CHCH2CH2OH
3-buten-1-ol

V-1

2.1.2 Nama Trivial


Nama trivial alkohol: alkil alkohol

(CH3)2CHOH

(CH3)3OH

isopropil alkohol

t-butil alkohol

Suatu 1,2-diol disebut glikol. Nama trivial untuk 1,2-diol adalah alkena padanannya diikuti kata
glikol.
OH
OH
CH2 CH2
CH2 CH2
IUPAC:
trivial:

etena
etilena

1,2-etanadiol
etilena glikol

2.1.3 Pengelompokan Alkohol


Alkohol seperti alkil halida dikelompokkan sebagai metil, primer, sekunder, tersier, allilik dan
benzilik
CH3OH
metil

CH3CH2OH
primer

(CH3)3OH
tersier

(CH3)2CHOH
sekunder

OH

CH2 CHCH2CH2OH

CHCH3

suatu alkohol alilik


(dan primer)

suatu alkohol benzilik


(dan sekunder)

2.1.4 Eter
1. eter rantai terbuka sederhana diberi nama secara trivial sebagai alkil eter
CH3OCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3
dietil eter

etil metil eter

2. eter yang rumit diberi nama menurut sistem IUPAC. Bila ada gugus fungsional yang lebih
berprioritas maka gugus RO- sebagai awalan disebut alkoksi.
OH
CH3CH2OCH2CH2CH2CHCH3

CH3OCH2CH2OCH3

5-etoksi-2-pentanol

1,2-dimetoksietana

3. eter rantai tertutup (epoksida) dalam sistem IUPAC disebut oksirana.


1

O
2
3
CH3CH CH2CH2CH3
2-etil-3-metiloksirana

Soal latihan 5.1


1. Berilah nama senyawa berikut ini:
OH
(a)

OH OH

(CH3)2CHCHCH(CH3)2

(b) (CH3)2C

C(CH3)2

2. Tulislah struktur untuk: (a) 3-etil-3-metil-2-pentanol


3. Berilah nama senyawa berikut dengan sistem IUPAC:
(a)

HO

(b) 2,2-dimetil-1,4-heksanadiol

(b)

OH
4. Tulislah struktur untuk: (a) etil fenil eter
(b) sec-butil alkohol

(c) 2,2-dimetiloksirana

V-2

2.2 Sifat Fisika


2.2.1 Titik Didih
Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya, maka titik didihnya lebih
tinggi dari pada eter yang berat molekulnya sebanding.
Tabel 5.1 Perbandingan titik didih beberapa alkohol
kloroalkana
Alkohol
Titik didih (oC)
CH3OH
64,5
CH3Cl
CH3CH2OH
78,3
CH3CH2Cl
CH3CH2CH2OH
97,2
CH3CH2CH2Cl
HOCH2CH2OH
197
ClCH2CH2Cl

Titik didih (oC)


-24
13
46
83,5

2.2.2 Kelarutan dalam Air


Alkohol dengan berat molekul rendah larut dalam air, karena dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan air. Sedangkan alkohol dengan berat molekul tinggi tidak larut dalam air. Penyebabnya
adalah, bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob yaitu tidak suka molekul air. Makin
panjang bagian hidrokarbon maka kelarutan alkohol dalam air makin rendah. Bila rantai
hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofob mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus
hidroksil.
2.3 Pembuatan Alkohol
Beberapa cara pembuatan alkohol, yaitu:
a. Reaksi Substitusi Nukleofilik
Reaksi antara alkil halida dan ion hidroksida adalah reaksi substitusi nukleofilik.
Alkil halida primer dipanasi dengan NaOH dalam air terjadi reaksi melalui jalan SN-2, dan diperoleh
alkohol primer. Karena alkil halida sekunder dan tersier, juga menghasilkan produk eliminasi maka
tidak digunakan untuk mensintesis alkohol.
kalor

CH3CH2CH2Br + OH-

CH3CH2CH2OH + Br-

1-bromopropana

1-propanol

alk il halida 1 o

alk ohol 1 o

b. Reaksi Grignard
Reaksi Grignard merupakan cara yang sangat baik untuk membuat alkohol yang berkerangka karbon
rumit. [tidak dibahas pada kuliah ini]
c. Reduksi Senyawa Karbonil
Alkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil dengan reaksi reduksi. Pada reaksi ini atom-atom
hidrogen ditambahkan kepada gugus karbonil.
Misalnya reduksi senyawa keton dengan hidrogenasi katalitik atau dengan hidrida logam
menghasilkan alkohol sekunder.
O
CH3 C

OH
CH3

(1) NaBH4
(2) H2O, H+

aseton

CH3 C CH3
2-propanol

O
sikloheksanon

H2 katalis Ni
kalor, tekanan

OH
sikloheksanol

Catatan: akan dibahas lebih terinci pada bab aldehida dan keton

V-3

d. Hidrasi Alkena
Alkena direaksikan dengan air dengan katalisator asam kuat, maka H+ dan OH- dari air
mengadisi ikatan rangkap, reaksi ini disebut reaksi hidrasi .
H+

CH2 CH2 + H2O

CH3CH2OH
etanol

etilena
H+

+ H2O

OH
sikloheksanol

sikloheksena

e. Reaksi Enzimatik
Reaksi dilakukan misalnya untuk pembuatan etanol yang digunakan untuk minuman
menggunakan bahan baku karbohidrat dengan bantuan enzim yang dapat mengubah karbohidrat
menjadi glukosa, kemudian menjadi etanol. Proses ini biasa disebut juga dengan fermentasi.
C6H12O6

enzim

CH3CH2OH
etanol

glukosa

Catatan: pelajari tentang peragian (Fessenden, 267-268)


Soal latihan 5.2
1. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan bagaimana konversi ini dapat dilaksanakan :
CH3CH2CH2CH2Cl

CH3CH2CH2CH2OH

2. Tuliskan persamaan reaksi untuk pembuatan 2-butanol dari alkena dan keton.
2.4 Reaksi-reaksi Alkohol
a. Reaksi substitusi alkohol
Alkohol dapat mengalami reaksi substitusi dalam larutan asam, tidak dalam larutan netral atau basa.

CH3CH2CH2CH2 OH

+ H

Br

H2SO4
kalor

CH3CH2CH2CH2 Br

+ H2O

b. Reaksi Eliminasi alkohol


Alkohol seperti alkil halida, mengalami reaksi eliminasi dengan melepaskan air dan
menghasilkan alkena. Karena melepaskan air, reaksi ini disebut reaksi dehidrasi. Reaksi dehidrasi
alkohol berlangsung dengan adanya katalis asam kuat dan kalor. Alkohol primer mengalami
eliminasi melewati jalur E2, sedangkan alkohol sekunder dan tersier mengikuti jalur E1.
3oROH

H2SO4 pekat

(CH3)3COH

(CH3)2C=CH2 + H2O

60 o C

t-butil alkohol

eliminasi
makin
mudah

2oROH

metil propena

(CH3)2CHOH

H2SO4 pekat

(CH3)CH=CH2 + H2O

100 o C

2-propanol

1oROH

CH3CH2OH

propena
H2SO4 pekat

CH2=CH2 + H2O

180 o C

etanol

etena

Mekanisme reaksi dehidrasi 2-pentanol adalah sebagai berikut:


Tahap 1. protonasi dan lepasnya air

..
:OH
CH3CH2CH2CHCH3

H+

:OH2
CH3CH2CH2CHCH3

-H2O

CH3CH2CH2CHCH3
V-4

Tahap 2. lepasnya H+

H
+

CH3CH2CH CHCH2
Atau

-H+

CH3CH2CH CHCH3
2-pentena

-H+

CH3CH2CH2CH CH

CH3CH2CH2CH CH2
1-pentena

2-butena

Pada tahap ke dua, karbokation kehilangan H+ (diberikan kepada H2O atau HSO4-). Jika terbentuk
lebih dari satu alkena, maka produk mana yang lebih melimpah berlaku aturan Saytseff.
Reaksi lengkap dapat dituliskan sebagai berikut:
..
:OH

CH3CH2CH2CHCH3

H2SO4

CH3CH2CH CHCH3 + CH3CH2CH2CH CH2

kalor

2-pentanol

2-pentena (80%)

1-pentena (5%)

Karena reaksi melewati zat antara karbokation maka dapat mengalami penataan ulang.
Contoh Soal
Ramalkan produk utama dehidrasi dari 3-pentanol dalam H2SO4.
Penyelesaian:
..
:OH

H2SO4

CH3CH2CHCH2CH3

kalor

CH3CH2CH CHCH3 + H2O


2-pentena

c. Reaksi dengan Asam


(1) Asam karboksilat
Alkohol dan asam karboksilat atau turunan asam karboksilat membentuk ester karboksilat.
Reaksinya disebut reaksi esterifikasi.
O
O
H+ kalor
CH3COH + H OCH2CH3
CH3CO CH2CH3 + H2O
asam asetat

etil asetat

etanol

suatu ester

suatu asam karboksilat

(2) Asam Nitrat


Reaksi antara alkohol dan asam nitrat menghasilkan ester anorganik dari alkohol yaitu alkil nitrat.
CH3OH + HONO2
metanol

CH2 O NO 2
C H O NO 2
CH 2 ONO 2
gliseril trinitrat
(nitroglicerin)

CH3ONO 2 + H2O
metilnitrat

CH2 ONO2
O 2NOCH2 C CH 2O NO 2
CH2 ONO 2
pentaeritriol nitrat (PETN)
suatu bahan peledak

(3) Asam Sulfat


Bila suatu alkohol dicampur dengan asam sulfat, dihasilkan beberapa macam produk, tergantung
struktur alkohol, konsentrasi relatif pereaksi-pereaksi dan suhu campuran reaksi. Pada umumnya,
alkohol primer menghasilkan ester sulfat pada suhu rendah, eter pada suhu sedang dan alkena pada
suhu tinggi. Alkohol tersier dan sebagian alkohol sekunder menghasilkan alkena.
V-5

Monoester alkohol dengan H2SO4 diberi nama alkil hidrogen sulfat, asam alkil sufat atau alkil
bisulfat. Nama diester dibentuk dari gugus alkil yang ditambah kata sulfat.
O
O
O
CH3OSOH
CH3OSOCH3
CH3OSOCH2CH3
O
dimetil sulfat

O
metil hidrogen sulfat

O
metil etil sulfat

(4) Asam Sulfonat


Rumus umumnya adalah RSO2OR (suatu sulfonat mempunyai gugus alkil yang terikat langsung
pada atom belerang)
O

O
S

OH

OCH3

metil benzenasulfonat

asam benzenasulfonat

d. Oksidasi Alkohol
Oksidasi alkohol menghasilkan aldehid, keton dan asam karboksilat. Reaksi ini digunakan dalam
laboratorium dan industri dan juga dalam sistem biologis. Oksidasi di laboratorium dilakukan
dengan menggunakan zat pengoksidasi. Sedangkan oksidasi di industri dilakukan dengan
menggunakan udara dan dengan adanya katalisator.
OH
RCH2

[O]

alkohol primer

O
RCH
aldehida

OH
RCHR'

[O]

alk ohol sek under

[O]

O
RC-OH
asam karboksilat

O
RCR'
k eton

Alkohol tersier tidak memiliki atom H pada karbon pembawa hidroksil, tidak mengalami jenis
oksidasi ini.
OH
RCR'

[O]

X (tidak ada reaksi)

R''
alkohol tersier

Beberapa zat pengoksidasi:


1. KMnO4
2. HNO3 pekat dan panas
3. Asam kromat (dibuat dari Cr2O3 dengan H2SO4 dalam air/reagen Jones)
Soal latihan 5.3
Tulislah persamaan untuk oksidasi: a. 1-heksanol

b. 2-pentanol

2.5 Eter
Dietil eter adalah pelarut organik yang paling populer, mempunyai sifat sangat mudah menguap,
uapnya mudah meledak dan mempunyai kecenderungan membuat pusing dan mabuk. Meskipun
demikian merupakan zat pematirasa (anaestetika yang cukup aman).
Pembuatan Eter
Pembuatan eter dengan cara mereaksikan etanol dengan H2SO4 dibawah kondisi yang tepat
menghasilkan dietil eter lewat etil hidrogen sulfat.
V-6

CH3CH2-OH

H2SO4

140oC

etanol

CH3CH2-OSO3H

CH3CH2-OH

CH3CH2-O-CH2CH3

etil hidrogen sulfat

dietil eter

Metode alkohol-asam sulfat paling sering digunakan untuk membuat eter sintetik dari alkohol
primer.
Eter sangat tidak reaktif, tidak berekais eliminasi atau reaksi dengan basa. Bila dipanaskan dengan
asam kuat dapat melangsungkan reaksi substitusi menghasilkan alkohol dan alkil halida
CH3CH2-O-CH2CH3 + HI

kalor

CH3CH2-OH + CH3CH2-I

dietil eter

etanol

iodoetana

+ HI

CH3CH2-I

Soal Latihan 5.4


Tuliskan persamaan reaksi untuk sintesis propil eter dari 1-propanol
Senyawa t-butil metil eter (MTBE) dengan bilangan oktana 110 secara komersial digunakan sebagai
peningkat angka oktan bensin tanpa timbal. MTBE dibuat melalui adisi berkataliskan asam dari
metanol pada 2-metil propena.
CH3
CH3OH + H2C=C(CH3)2

H+

H3CO C CH3
CH3
t-butil metil eter

Soal Latihan 5.5


Beberapa perusahaan sedang mengembangkan pembuatan dan penggunaan dimetil eter sebagai
alternatif minyak diesel yang efektif dan efisien. Tunjukkan bagaimana dimetil eter dapat disintesis
dari metanol.
3. Penutup
3.1 Rangkuman
Alkohol mengalami reaksi substitusi oleh HX dalam larutan asam menghasilkan alkil halida.
Reaksi eliminasi alkohol berlangsung dengan adanya katalis asam kuat, terjadi dehidrasi
menghasilkan alkena.
Alkohol dapat bereaksi dengan asam menghasilkan ester organik atau ester anorganik seperti
RONO2, ROSO3H, RSO3H.
Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehida atau asam karboksilat, oksidasi alkohol
sekunder menghasilkan keton.
Eter dapat dibuat dari etanol dengan asam sulfat pada kondisi tertentu yang tepat.
Eter tidak dapat mengalami reaksi eliminasi, tetapi dapat menjalani reaksi sunstitusi bila
dipanasi dengan HBr atau HI.

ROR + HI

kalor

RI + ROH

+ HI

RI

Alkohol merupakan bahan baku serba guna untuk membuat alkil halida, alkena, senyawa
karbonil dan eter (Gambar 6.1) Eter tidak terlalu berguna untuk sintesis senyawa organik lain,
kecuali untuk epoksida.

V-7

Gambar 6.1 Hubungan sintesis alkohol ke beberapa senyawa organik lain


3.2 Tes Mandiri
1. Tulislah struktur untuk: (a) etil fenil eter

(b) sec-butil alkohol

2. Beri nama senyawa berikut ini:


a. CH3OCH2CH2CH2OCH3
b. (CH3)2CHOCH2CH2CH3
c.

H3C

CH3

d. CH3CH=CHCH2CH2OH
3. Tuliskan reaksi pembuatan 2-propanol dari hidrasi propena menggunakan katalis asam.
4. Sarankan suatu alkohol dan suatu zat pengoksidasi untuk membuat:
(a) 2-butanon (b) butanal (c) asam butanoat
5. Ramalkan produk utama dari reaksi dehidrasi: (a) 1-butanol (b) 2-butanol
6. Pada dehidrasi 2,2-dimetil-1-sikloheksanol dihasilkan alkena yang merupakan hasil penataan
ulang. Tuliskan reaksinya.
7. Bagaimana alkohol berikut ini dapat dibuat dengan cara mereduksi senyawa karbonil:
OH
(CH3)2CHCH2CHCH3

4. Pustaka
a. Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986, Organic Chemistry 3rd edition. Wadsworth, Inc.,
Belmont, California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A.H. 1999, Kimia Organik. Penerbit Erlangga,
Jakarta, Jilid 1
b. Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry 3 rd edition, John Wiley & Sons, Inc., New York
c. Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003, Organic Chemistry 11th edition. Wadsworth, Inc.,
Belmont, California. Alih bahasa : Suminar S.A., 2003, Kimia Organik, edisi 11, Penerbit
Erlangga, Jakarta

V-8