Anda di halaman 1dari 8

BAB VI

ALKENA DAN ALKUNA


1. Pendahuluan
1.1. Deskripsi
Bab VI ini membahas tentang alkena dan alkuna, tata nama, sifat fisika, pembuatan dan
reaksi-reaksinya.
1.2. Manfaat/ Relevansi
Alkena khususnya etilena merupakan bahan awal penting dalam industri untuk pembuatan
senyawa organik lain. Pemahaman tentang sumber, cara pembuatan dan reaksi-reaksinya
sangat diperlukan.
1.3. Tujuan Instruksional Khusus (TIK)
Setelah mempelajari bab VI ini, mahasiswa mampu memberi nama dan mampu menuliskan
rumus struktur senyawa yang mengandung ikatan rangkap dua dan tiga serta menjelaskan sifat
fisika, sifat kimia, pembuatan dan perubahan alkena dan alkuna.
1.4. Petunjuk Mempelajari
a. Baca dan pahami semua yang ada dalam bab ini dengan teliti.
b. Tingkatkan pemahaman dengan menambah bahan bacaan lain yang relevan.
c. Diskusi dengan teman untuk meningkatkan pemahaman.
d. Berlatih dengan tekun untuk meningkatkan pemahaman.
e. Jika ada kesulitan, bertanya kepada dosen atau narasumber lain yang relevan.
2. Penyajian
2.1 Tata Nama
Dalam sistem IUPAC alkena rantai lurus diberi nama menurut alkana induknya, dengan
mengubah akhiran ana menjadi ena.
Contoh : CH3CH3
etana

dan

H2C CH2
etena

CH3CH2CH3 dan CH3CH = CH2


propana
propena
Hidrokarbon dengan dua ikatan rangkap disebut diena, hidrokarbon dengan tiga ikatan
rangkap disebut triena.
Contoh :

H2C CHCH CH2

1,3- butadiena

CH3
H2C CCH CH2

2-metil-1,3- butadiena

H2C CHCH CHCH CH2

1,3,5 - heksatriena

Apabila ada gugus fungsional lain yang mempunyai prioritas tata nama lebih tinggi, maka
rantai diberi nomor sehingga ikatan rangkap mendapat nomor rendah.
Contoh:
CH3CH = CHCOOH

asam 2-butenoat

Beberapa alkena dan gugus alkenil mempunyai nama trivial yang lazim digunakan. (lihat
Tabel 6.1).

VI-1

Tabel 6.1 Nama Trivial beberapa Gugus Alkenil


Struktur
Nama
CH2=

Contoh
CH2

metilen

CH2 = CH

vinil

CH2 = CHCH2 -

alil

metilenasikloheksana
CH2 = CHCl
vinilklorida
CH2 = CHCH2Br
alil bromida

Tata nama IUPAC untuk alkuna analog dengan alkena. Akhiran untuk alkuna adalah una.
Dalam sistem trivial asetilen (CHCH) dianggap sebagai induk alkuna sederhana.
CH3CCCH2CH3

C CH

IUPAC : feniletuna
trivial : fenilasetilena

2-pentuna
etilmetilasetilen

Nama trivial beberapa alkena dan alkuna diringkaskan dalam Tabel 6.2.
Tabel 6.2 Nama trivial beberapa alkena dan alkuna
Struktur
IUPAC
H2C=CH2
etena
H3C-CH=CH2
propena
(CH3)2C=CH2
metilpropena
HC CH
etuna

Trivial
etilena
propilena
isobutilena
asetilena

2.2 Sifat Fisika


Sifat fisika alkena praktis identik dengan alkana, titik didih naik dengan bertambahnya
rantai karbon. Alkena dianggap tidak polar, namun sedikit lebih mudah larut dalam air, sebab
adanya elektron pi yang dapat ditarik oleh hidrogen dari air.
2.3 Pembuatan Alkena dan Alkuna
Alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alkohol dalam asam kuat atau alkil halida
dalam basa. (lihat Bab IV dan V).
Di Industri sekarang, alkena dibuat dengan cara steam cracking minyak bumi. [lihat
kembali reaksi pirolisis alkana di bab III].
2.4 Reaksi-reaksi Alkena
2. 4.1 Reaksi Adisi
Reaksi paling umum bagi alkena adalah adisi pada karbon yang
menghasilkan produk dengan ikatan tunggal.
C

+ AB

ikatan rangkap,

Dalam reaksi adisi, gugus A dari A-B akan melekat pada satu atom C pembawa ikatan
rangkap, sementara gugus B melekat pada atom C lainnya dan produknya memiliki satu ikatan
tunggal diantara kedua atom karbon tadi.
Tiga reaksi yang lazim adisi alkena adalah reaksi dengan hidrogen, hidrogen halida dan
H 2 katalis Pt
klor.
etana
H C-CH
3

CH 2 =CH 2
etena

HCl
Cl 2

Cl
CH 3 CH 2
Cl
Cl
CH 2 CH2

kloroetana

1,2-dikloroetana

Karakteristik utama senyawa tak jenuh adalah adisi pereaksi kepada ikatan pi.
VI-2

2.4.1.1 Adisi Hidrogen Halida kepada Alkena


Adisi HX pada alkena menghasilkan RX (alkil halida). Alkuna mengalami reaksi adisi
dengan HX dengan cara yang analog dan menghasilkan halida vinilik atau 1,1-dihaloalkana,
tergantung banyaknya HX yang digunakan.
H2C

CH2 + HX

H3C-CH2-X

etilena
HC

etilhalida

CH + HX

H2C CHX

asetilena

H3C-CHX2

vinilhalida

1,1-dihaloetana

Reaksi dilakukan dengan mengalirkan gas HX ke dalam larutan alkena. Reaktivitas relatif
HX dalam reaksi adalah HI>HBr>HCl>HF.
Mekanisme reaksi adisi HX:
Suatu hidrogen halida (H-X) adalah molekul yang sangat polar dan dapat dengan mudah
melepaskan H+ kepada ikatan pi suatu alkena. Hasilnya adalah suatu karbokation antara, yang
dapat bereaksi dengan cepat dengan ion halida dan menghasilkan suatu alkil halida. Karena
pada tahap pertama terjadi serangan oleh elektrofil, maka reaksi adisi HX kepada alkena
disebut reaksi adisi elektrofilik.
Tahap 1 (lambat)

..
H Cl
.. :
CH3CH CHCH3

H
+

CH3CHCHCH3

.. :Cl
.. :

karbokation

2-butena

Tahap 2 (cepat)
H
+

CH3CHCHCH3

..
:Cl:

.. :Cl
.. :

CH3CHCH2CH3
2-klorobutana

2.4.1.2Aturan Markovnikov
Bila sebuah alkena tidak simetris (gugus yang terikat pada kedua karbon sp2 tidak sama),
mengalami adisi dengan HX, akan terdapat kemungkinan diperoleh produk yang berlainan.

CH3CH CHCH3

HCl

2-butena
simetris

CH3CH CH2

Cl H
CH3CH CHCH3

2-klorobutana
hanya satu produk yang mungkin
HCl

CH3CHCl-CH3

propena

+ CH3CH2 CH2Cl

2-kloropropana

tak simetris

1-kloropropana

(dua produk yang mungkin)

Aturan Markovnikov : dalam adisi HX kepada alkena tak simetris, maka H+ dari HX akan
menuju ke karbon berikatan rangkap yang telah lebih banyak memiliki hidrogen.
Mengapa demikian? Hal ini bisa terjadi karena karbokation yang terbentuk pada tahap pertama
adalah:
+

CH3CH CH2

CH3CHCH3

sekunder, lebih
bl

CH3CH2CH2
primer, kurang stabil

Karena karbokation sekunder lebih stabil, maka akan memiliki laju reaksi lebih cepat.

CH3CH CH2

HCl

CH3CHCl-CH3
2-kloropropana
VI-3

Contoh lain :
Br
(CH3)2C CHCH3

HBr

2-metil-2-butena

(CH3)2C CH2CH3
2-bromo-2-metilbutana

Soal latihan 6.1


Adisi elektrofilik HX kepada alkuna juga mengikuti aturan Markovnikov. Ramalkan produk
reaksi 1 mol 1-heksuna dengan (a) 1 mol HBr dan (b) 2 mol HBr.
2.4.1.3 Adisi Anti Markovnikov dari HBr
Adisi HBr kepada alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan Markovnikov, tetapi
kadang-kadang tidak (hal ini tidak terjadi pada HCl dan HI)
HBr

CH3CH CH2
propena

tapi kadang-kadang CH3CH2 CH2Br

CH3CHBr-CH3
2-bromopropana

1-bromopropana
produk anti Markovnikov

Mengapa terjadi demikian? Menurut pengamatan alkil bromida hanya diperoleh jika dalam
campuran terdapat peroksida atau O2. Bila terdapat O2 atau peroksida, adisi HBr berjalan
dengan mekanisme radikal bebas, bukan mekanisme ion.
Mekanisme reaksi adisi radikal bebas HBr terhadap alkena:
.
Pembentukan Br :
2 RO .

ROOR
.
2 RO + HBr

ROH + Br .

Adisi Br kepada alkena:


.
.
CH3CH CH2Br dan bukan CH3CHBr CH2

CH3CH CH2 + Br .

sekunder, lebih stabil

Pembetukan produk:

primer, kurang stabil

2 kl

.
CH3CH CH2Br + H

Br

CH3CH2CH2Br + Br .

Bila Br. menyerang alkena, maka terbentuk radikal bebas yang stabil. Urutan kestabilan
radikal bebas : tersier>sekunder>primer.
Soal Latihan 6.2
Ramalkan produknya:
(a)

(CH3)2C CH2 + HBr

(b)

(CH3)2C CH2 + HBr

ROOR
tak ada peroksida

2.4.1.4 Adisi H2SO4 dan H2O pada Alkena


Adisi H2SO4 dan H2O pada alkena mengikuti aturan Markovnikov. Adisi H2SO4 pada
alkena menghasilkan alkil hidrogen sulfat.
OSO 3H

CH3CH CH2 + H

OSO 3H

propena

CH3CH CH3
2-propil hidrogen sulfat

Dalam larutan asam kuat (seperti H2SO4 dalam air), air mengadisi ikatan rangkap dan
menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut juga hidrasi.
CH3CH CH2 + H2O
propena

H+

OH
CH3CH

CH3

2-propanol (60%)

Reaksi tersebut berlangsung dua tahap, tepat sama dengan adisi hidrogen halida.
VI-4

Soal Latihan 6.3


Ramalkan produk utamanya:
H+

(a) CH3CH2CH CH2 + H2O

(b) (CH3)3CCH CH2 + H2O

H+

2.4.1.5 Adisi Halogen kepada Alkena


Klor dan brom mengadisi ikatan rangkap dan ikatan ganda tiga karbon-karbon.
Br Br
CH3 CH CH CH3

CH3CH CHCH2 + Br2


2-butena

2,3-dibromobutana

(merah)

tidak berwarna

2.4.1.6 Hidrogenasi Katalitik


Adisi gas hidrogen pada alkena berlangsung dengan bantuan katalis, reaksi ini biasa
disebut hidrogenasi katalitik atau reaksi reduksi. Contoh:
Pt

CH3CH CH2 + H2

CH3CH2CH3
propana

propena

Salah satu contoh pemanfaatan reaksi hidrogenasi katalitik di industri adalah hidrogenasi
minyak nabati. Pada proses ini minyak nabati yang memiliki ikatan rangkap pada rantai
hidrokarbon diadisi menggunakan hidrogen menjadi ikatan jenuh. Proses ini dikenal dengan
pengerasan (hardening).
O
H 2C O C (CH2)14CH3
O
3H2, Pt
HC O C (CH2)CH CH(CH2)7CH3
O
H2C O C (CH2)7CH CHCH2CH CH(CH2)4CH3

O
H 2C O C (CH2)14CH3
O
HC O C (CH2)10CH3
O
H2C O C (CH2)16CH3

suatu minyak nabati

suatu lemak

2.4.2 Oksidasi Alkena


Alkena dapat dioksidasi menjadi anekaragam produk, tergantung reagensia yang
digunakan. Reaksi yang melibatkan oksidasi ikatan rangkap karbon-karbon, dikelompokkan
menjadi dua:
1). Oksidasi ikatan pi tanpa memutuskan ikatan sigma (disebut juga oksidasi tanpa
pemaksapisahan), produknya adalah 1,2-diol atau epoksida.
C

[O]

OH OH
C C

O
C

atau

epoksida

1,2-diol atau glikol

Contoh:
CH3CH

CH2

OH

OH

CH3CH

CH2

[O]

atau

O
CH3CH CH2

1,2-propanadiol

metiloksirana

(1,2-diol)

(epok sida)

2). Oksidasi ikatan pi yang juga memutuskan ikatan sigma (disebut juga oksidasi dengan
pemaksapisahan), produknya adalah aldehida, keton atau asam karboksilat.
C

[O]

O
C
keton

atau

O
C H
aldehida

atau

O
C OH
asam karboksilat

VI-5

Produk oksidasi dengan pemaksapisahan tergantung pada kondisi oksidasi dan struktur
alkena.
H3C
C

H3C

CH3

[O]

CH 3

H3C
C

CH3

H3C

O +

O C
CH3

keton

CH 3

H3C
C O +
H
aldehida

[O]

H3C
C

CH3

O C
CH3
keton

[O]

CH3

CH 3

H3C
C O +
HO
asam karboksilat

O C
CH3
keton

H3C
C

[O]

H3C
C
H

CH3
H

[O]

O + O

CH3

aldehida

H3C
C

O + O C

CH3
OH

HO
asam karboksilat

Tabel 6.3 Reagensia lazim untuk Oksidasi Alkena


Reagensia
Produk
Oksidasi tanpa pemaksapisahan
KMnO4 dengan OH- (dingin)
1,2-diol
OsO4 diikuti dengan Na2SO4
1,2-diol
C6H5CO3H
epoksida
Oksidasi dengan pemaksapisahan
KMnO4 (panas)
asam karboksilat dan keton
+
O3 diikuti oleh H2O2 dengan H
asam karboksilat dan keton
+
O3 diikuti oleh Zn dengan H
aldehida dan keton
3. Penutup
3.1 Rangkuman
Reaktivitas alkena dan alkuna disebabkan oleh lemahnya ikatan pi. Reaksi khas alkena
adalah reaksi adisi, tiga reaksi yang lazim adalah adisi hidrogen menghasilkan alkana, adisi
hidrogen halida (HX) menghasilkan alkil halida dan adisi dengan klor menghasilakn 1,2dihaloalkana.
Adisi HX pada alkena tidak simetris mengikuti aturan Markonnikov: H+ memngadisi
karbon yang telah memiliki H banyak.
H2SO4 mengadisi alkena menghasilkan alkil hidrogen sulfat, H2O dengan katalis asam
mengadisi alkena menghasilkan alkohol.
Alkena mengalami reaksi oksidasi ikatan pi tanpa memutus ikatan sigma (oksidasi tanpa
pemaksapisahan) menghasilkan 1,2-diol atau epoksida. Oksidasi ikatan pi yang juga
memutuskan ikatan sigma (oksidasi dengan pemaksapisahan) menghasilkan aldehida, keton
atau asam karboksilat , bergantung pada struktur alkena dan kondisi oksidasi.
Etilena merupakan bahan baku utama dalam industri untuk pembuatan senyawa organik,
karena reaktivitas karbon-karbonnya, seperti ditunjukkan Gambar 6.1

VI-6

Gambar 6.1 Etilena sebagai pusat pembuatan berbagai bahan kimia organik industri
(angka di dalam tanda kurung menyatakan produski bahan kimia ini di AS dalam miliar kg)

3.2 Tes mandiri.


1.
2.
3.
4.

Tuliskan struktur senyawa berikut: (a) 2-metil-1-butena


(b) 1,2-dikloro-2-butena
Mana alkena, yang akan menghasilkan aseton (CH3)2C=O sebagai produk oksidasi?
2-metilpropena bereaksi dengan air dan bantuan katalis asam. Tuliskan reaksinya.
Tulis rumus struktur dan beri nama produknya, bila senyawa berikut bereaksi dengan 1
mol bromin. (a) 2-butena
(b) vinil klorida
(c) 2,3-dimetil-2-butena
5. Tulis persamaan reaksi1-butena dengan reagen berikut:
(d) ozon, diikuti Zn, H+
(a) klorin
(b) HCl
(c) KMNO4, OH(e) hidrogen, katalis Pt
6. Tuliskan reaksi pembuatan senyawa 2-metil-2-butena.
4. Pustaka
a. Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986, Organic Chemistry 3rd edition. Wadsworth,
Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A.H. 1999, Kimia Organik. Penerbit
Erlangga, Jakarta, Jilid 1
b. Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry 3 rd edition, John Wiley & Sons, Inc., New
York
c. Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003, Organic Chemistry 11th edition. Wadsworth,
Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Suminar S.A., 2003, Kimia Organik, edisi 11,
Penerbit Erlangga, Jakarta

VI-7

3.3 Umpan balik


1.
2. (CH3)2C=C(CH3)2
3.

VI-8

Anda mungkin juga menyukai