KIMIA MEDISINAL

KELOMPOK 6
TIM PENYUSUN :
Dewi Scinta (21121239)
Faizal Raka A. (21121059)
Joshua (21121241)
Ira Eka Utari (21121064)
Riyanda (21121083)
Sandra Fauzia (21121084)
Nadia Nurhasanah (21121071)
Yudesti (21121138)
Poety prawesty (21121263)
Batria (21121190)
Resti Hanan Fatihah (21121219)
Ishmanda (21121204)
Novia Agustina (21121123)
M. Noval ( 21121120)

KAJIAN SEYAWA
GLIBENKLAMID
GOLONGAN
SULFONILUREA
SEJARAH
SINTESIS
GUGUS FUNGSI
MEKANISME KERJA
METABOLISME
PENGEMBANGAN OBAT

Diabetes Militus
Diabetes mellitusadalah penyakit yang
ditandai dengan kadar gula darah yang tinggi
yang disebabkan oleh gangguan pada sekresi
insulin atau gangguan kerja insulin atau
keduanya. Tubuh pasien dengan diabetes
mellitus tidak dapat memproduksi atau tidak
dapat merespon hormon insulin yang
dihasilkan oleh organ pankreas, sehingga
kadar gula darah meningkat dan dapat
menyebabkan komplikasi jangka pendek
maupun jangka panjang pada pasien tersebut.

Tipe Diabetes militus

DM tipe Ibiasanya menimbulkan gejala sebelum
usia pasien 30 tahun, walaupun gejala dapat
muncul kapan saja. Pasien DM tipe I memerlukan
insulin dari luar tubuhnya untuk kelangsungan
hidupnya.DM tipe IIbiasanya dialami saat
pasien berusia 30 tahun atau lebih, dan pasien
tidak tergantung dengan insulin dari luar tubuh,
kecuali pada keadaan-keadaan tertentu. Tipe DM
lainnya adalahDM gestasional, yakni DM yang
terjadi pada ibu hamil, yang disebabkan oleh
gangguan toleransi glukosa pada pasien tersebut.

SEJARAH
SINTESIS

Tahun 1921 frederick grant

banting menemukan
insulin.

Diteruskan pada tahun

1954-1956 yang
MEKANISME KERJA ditemukanya tablet
sulfonilurea ( genersi I,II)
oleh kimiawan Marcel
METABOLISME
Janbon dan rekan
kerjanyayang sedang
belajarsulfonamide.
PENGEMBANGA
N OBAT
GUGUS FUNGSI

SEJARAH

SINTESIS
GUGUS FUNGSI
MEKANISME KERJA
METABOLISME

PENGEMBANGA
N OBAT

N-asetil turunan dari phenethylamine direaksikan

dengan asam klorosulfonat
untuk membentuk para
sulfonil klorida derivatif
kemudian mengalami
Ammonolysis, diikuti dengan
penghapusan dasar-katalis
asetamida tersebut

kemudian diasilasi dengan

asam klorida 2-metoksi-5klorobenzoat untuk
memberikan amida
intermediate.I

kemudian direaksikan dengan

isotiosianat sikloheksil untuk

SEJARAH

SINTESIS
GUGUS FUNGSI
MEKANISME KERJA
METABOLISME

PENGEMBANGA
N OBAT

SEJARAH
SINTESIS

GUGUS
FUNGSI
MEKANISME KERJA
METABOLISME

PENGEMBANGA
N OBAT

Interaksi obat reseptor lebih

serasi karena fungsi jarak khas
antara atom N substituen
dengan atom N sulfonamida

SEJARAH
SINTESIS

GUGUS
FUNGSI
MEKANISME KERJA
METABOLISME

PENGEMBANGA
N OBAT

Keterangan:
R=
gugus alifatik (asetil, kloro, amino,
metil,
metiltio
dan
trifluorometil)
berpengaruh terhadap masa kerja obat dan
meningkatkan aktivitas hipoglikemik Bila R=
gugus -aril karboamidoetil, mempunyai
aktivitas
lebih
besar dibandingkan
senyawa awal (obat generasi kedua)
R1 =
gugus alifatik lain berpengaruh
terhadap sifat lifopil senyawa
R1 = metil senyawa relatif tidak aktif
R1 = etil senyawa aktivitasnya lemah, bila
mengandung 3-6 atom C aktivitas meningkat
dan bila atom C = 12 atau lebih aktivitas
hilang
R1 = gugus alisiklik atau cincin heterosiklik
yang terdiri dari 5-7 lebih atom C R1=
Gugus Aril adalah senyawa menimbulkan
toksisitas cukup besar

SEJARAH

Merangsang sekresi
insulin di kelenjar
SINTESIS
pankreas
Penurunan kadar
GUGUS FUNGSI
glukosa darah
Efektif apabila sel sel
MEKANISME
beta langerhans
KERJA
pankreas masih
METABOLISME
berproduksi baik
PENGEMBANGA
N OBAT

SEJARAH
SINTESIS
GUGUS FUNGSI
MEKANISME KERJA

METABOLISM
E
PENGEMBANGA
N OBAT

Metabolisme glibenklamid
masuk ke fase satu
,berlangsung dengan jalan
hidroksilasi gugus sikloheksil
pada glibenklamid, menghasilkan
satu metabolit dengan aktivitas
sedang dan beberapa metabolit
inaktif.;Metabolit utama (M1)
merupakan hasil hidroksilasi
pada posisi 4-trans, metabolit
kedua (M2) merupakan hasil
hidroksilasi 3-cis, sedangkan
metabolit lainnya belum
teridentifikasi. Semua metabolit
tidak ada yang
diakumulasi.;Hanya 25-50 %
metabolit diekskresi melalui
ginjal.

SEJARAH
SINTESIS
GUGUS FUNGSI

GENERASI I
tolbutamid, kemudian direalis
klorproramid yang potensi
nya sama
Menghasilkan
efek
pada
dosis 500 mg

MEKANISME KERJA GENRASI KEDUA

glibenklamid
(gliburid),
METABOLISME
glipizid, glimepirid, glikuidon,
glicazid.Resiko
interaksi
>>>, tapi lebih sedikit
PENGEMBANG
daripada generasi 1.
AN OBAT
menghasilkan efek
cukup
dengan dosis 2,3 dan 5 mg