ALDEHIDA

Aldehid sebagai senyawa karbonil. Aldehid senyawa-senyawa sederhana yang mengandung

sebuah gugus karbonil - sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid termasuk senyawa yang sederhana
jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang
terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa ditemukan misalnya
pada
asam-asam
karboksilat
yang
mengandung
gugus
-COOH.
Contoh-contoh

aldehid

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan
salah satu dari gugus berikut:

atom hidrogen lain

atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau
gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung
cincin
benzen.

Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama
persis.
Yang
membedakan
hanya
kompleksitas
gugus
lain
yang
terikat.
Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus
karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO - dan tidak pernah
dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit
dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan metanal sebagai
HCHO.
Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai

terpanjang - termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping
yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu
dianggap
sebagai
atom
karbon
nomor
1.
Sifat-sifat

Aldehide

1) Senyawa-senyawa aldehide dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat

mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan jumlah atom C lebih dari 5
sukar
larut
dalam
air.
2)

Aldehide

dapat

dioksidasi

menjadi

3) Aldehide dapat direduksi dengan gas

Contoh
a)
CH3CHO
+
H2
Etanal
b)
CH3CH2CHO
+
H2
Proponal PropanolREAKSI-REAKSI ALDEHIDA

H2

asam
membentuk
----------->

------->

karboksilatnya
alkohol

primernya.
:
CH3CH2OH
Etanol

CH3CH2CH2OH

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa
reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:
a. Oksidasi
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi
Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi
khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi
Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi
larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula
terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag 2O).
aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi
bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan
CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat.
Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu
larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu 2+ terdapat sebagai ion kompleks.
Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.
Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air
kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).
http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-aldehida.html
Aldehida merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus fungsi ini
terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan berikatan rangkap dengan
atom oksigen. Golongan aldehida juga dinamakan golongan formil atau metanoil. Kata aldehida
merupakan kependekan dari alcohol dehidrogenasi yang berarti alkohol yang terdehidrogenasi.
Golongan aldehida bersifat polar.
REAKSI-REAKSI KETON
Keton adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COR' . Reaksi yang
dapat terjadi pada keton adalah:
Reduksi
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehida. Zat-zat pengoksidasi lemah
seperti pereaksi Tollens dan pereksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu,
aldehida dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder:

Diposkan oleh Dody Putranto di 19.06

Keton
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Belum Diperiksa
Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang
terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil.
Keton memiliki rumus umum:
R1(CO)R2.
Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat,
aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil
membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara
sistematis dinamakan 2-propanon).
Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-. Hidrogen yang
melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-. Dengan keberadaan asam katalis, keton
mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.
akan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks -a pada alkana induk dengan -on.
Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada aseton
dan benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan [1] walaupun
beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.
Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya juga
digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama
pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan gugus fungsi
keton (juga dikenal dengan nama alkanon). Okso juga merujuk pada atom okesigen tunggal yang
berkoordinasi dengan logam transisi (okso logam).

Sifat-sifat fisika

Contoh-contoh keton, dari kiri: aseton, digunakan sebagai pelarut; oksaloasetat, salah satu
senyawa pada proses metabolisme glukosa; asetilaseton dalam bentuk (mono) enol (enol ditandai
dengan warna biru); sikloheksanona, terkandung pada nilon; muskon, dan tetrasilin, sebuah
antibiotik.
Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil
akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia
merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk
ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada
alkohol dan asam karboksilat.
Pengelompokan keton
Keton dikelompokkan berdasarkan substituen mereka. Salah satu klasifikasi keton membagi
senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris tergantung dari kemungkinan 2
substituen organik bergabung ke pusat karbonil. Aseton dan benzofenon (C6H5C(O)C6H5)
termasuk keton simetris. Asetofenon (C6H5C(O)CH3) adalah contoh keton tidak simetris. Di ilmu
stereokimia, keton tidak simetris dikenal karena bersifat prokiral.
Keasaman

Hidrogen- keton lebih asam (pKa 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa 50). Hal
ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi.
Keasaman relatif hidrogen- sangatlah penting dalam reOksidasi

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi
Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi
khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi
Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi
larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula
terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O).
aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut :

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi
bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan
CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat.
Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu
larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu 2+ terdapat sebagai ion kompleks.
Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.
Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air
kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).

Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk
suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon
gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

http://slamanto.files.wordpress.com/2012/03/17.jpg
Perbedaan aldehid dan keton
Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai contoh, etanal,
CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH 3COOH, atau ion etanoat,
CH3COO-. Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton
hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan
untuk memutus ikatan karbon-karbon

Kelarutan dalam air

Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang
seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon
yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil dapat bercampur dengan air pada semua
perbandingan volume. Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah
bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun
keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa
tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah
aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.Tentunya juga terdapat gaya
dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan molekul air. Pembentukan
gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk
memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa bercampur.
Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari molekul-molekul (semua
hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas. Dengan
menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus ikatan
hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang
serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.

umat, 14 Desember 2012

Macam Reagen dan Reaksi

PEREAKSIFEHLING
Perekasi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk
mengenali aldehida.
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A
adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH
dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua
larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam
pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat
dianggap sebagai larutan CuO.
Dalam pereaksi ini ion Cu2+ direduksi menjadi ion Cu+ yang dalam suasana basa
akan diendapkan sebagai Cu2O. Dengan larutan glukosa 1%, pereaksi Fehling
menghasilkan endapan berwarna merah bata, sedangkan apabila digunakan larutan

yang lebih encer misalnya larutan glukosa 0,1%, endapan yang terjadi berwarna
hijau kekuningan.
Uji Fehling
Digunakan untuk menunjukkan adanya karbohidrat reduksi.
Uji positif ditandai dengan warna merah bata
Reaksi yang terjadi dalam uji fehling adalah:
Larutan Benedict mengandung ion-ion tembaga(II) yang membentuk kompleks
dengan ion-ion sitrat dalam larutan natrium karbonat. Lagi-lagi, pengompleksan ionion tembaga(II) dapat mencegah terbentuknya sebuah endapan kali ini endapan
tembaga(II)

karbonat.

Larutan Fehling dan larutan Benedict digunakan dengan cara yang sama. Beberapa
tetes aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen, dan campurannya
dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa
menit.

http://martinusfarm.blogspot.com/2012/12/macam-reagen-dan-reaksi.html

PEREAKSI FEHLING
Pada prinsipnya baik Fehling, Tollens maupun Benedict digunakan untuk mengetahui apakah
suatu gula merupakan gula pereduksi atau bukan (mempunyai gugus aldehida bebas). Pereaksi
Fehling ini dapat direduksi oleh selain karbohidrat yang mempunyai sifat mereduksi, juga dapat
direduksi
oleh
reduktorlain.
Pereaksi Fehling terdiri atas dua larutan, yaitu larutan Fehling A dan larutan Fehling B. Larutan
Fehling A adalah larutan CuSO4 dalam air sedangkan larutan Fehling B adalah larutan garam
Kalium-Natrium tartrat dalam air. Kedua macam larutan ini disimpan terpisah baru dicampur
menjelang digunakan untuk memeriksa suatu karbohidrat. Aldehid dengan pereaksi Fehling
dapat bereaksi menghasilkan endapan Cu2O yang berwarna merah bata. Dalam pereaksi ini, ion
Cu++ direduksi menjadi ino Cu+ yang dalam suasana basa akan diendapkan sebagai Cu2O.
Untuk mengetahui gula pereduksi yang mempunyai sifat reduksi lebih kuat, reaksi fehling lebih
jelas perubahan warnanya. Dalam larutan glukosa 1% pereaksi Fehling akan menghasilkan
endapan berwarna merah bata, sedangkan apabila digunakan larutan yang lebih encer misalnya
glukosa 0,1 % endapan yang terjadi berwarna hijau kekuningan. Pereaksi Fehling (kompleks
tartrat tembaga (II) sulfat) adalah pereaksi yang dapat digunakan untuk menguji gula pereduksi.
Dengan mengetahui jumlah pereaksi yang tereduksi maka kadar gula dapat diketahui.
Penambahan urine pada larutan Fehling menyebabkan perubahan warna. Perubahan warna ini,

menandai
tingkatan
seseorang
memiliki
diabetes.
Pereaksi Fehling mampu mengoksidasi senyawa golongan Alkanal (Aldehida) sedangkan
senyawa golongan Alkanon (Keton) tidak dapat dioksidasi oleh Pereaksi Fehling. Oleh karena itu
di laboratotrium, pereaksi Fehling sering digunakan sebagai reaksi identifikasi Alkanal sekaligus
untuk membedakan dengan Alkanonhttp://kimiamipa.wordpress.com/2009/10/03/pereaksifehling/

eaksi kondensasi adalah reaksi penggabungan antara dua molkul sederhana menjadi suatu
molekul yang besar dengan atau tanpa hilangnya satu molekul kecil. Kondensasi aldol adalah
suatu reaksi adisi nukleofilik dari ion enolat thd gugus karbonil dg produk reaksi berupa hidroksialdehida atau -hidroksiketon.

Kondensasi antara aldehid atau keton dengan karbonil dari aldehid atau keton yang lain disebut
kondensasi aldol silang (cross aldol condensation). Reaksi kondensasi aldol silang yang
melibatkn penggunaan senyawa alkil keton atau aril keton sebagai reaktannya dikenal sebagai
reaksi Claisen-Smidcth.
Pada percobaan akan dibuat senyawa benzal aseton dari senyawa benzaldehid dan
aseton.Reaksinya adalah seperti ini :

Mekanisme reaksinya sebagai berikut..

source : organic chemistry bookhttp://arifyogapratama.blogspot.com/2012/11/kondensasi-aldolsilang.html

KONDENSASI SENYAWA KARBONIL PEMBUATAN DIBENZALASETON
A. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan dari percobaan ini adalah diharapkan dapat menjelaskan reaksi kondensasi
aldol.
B. LANDASAN TEORI
Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung
menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul
kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak
dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH
dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul
aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid
yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1986).
Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan aldol. Dalam
kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi dan menyebabkan
asetaldehida lebih reaktif untuk adisi. Pada umumnya enol mengalami serangan
nukleufilik atau elektrofilik oleh asam konjugat dari kmponen karbonil, proses ini
terjadi dalam keseimbangan dan biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol,
melainkan dapat pula terjadi dehidrasi dan memberikan alfa, beta-karbonil tidak
jenuh(Sastrawijaya, 1985).
Enolat anion dapat bertindak nukleufilik karbon dan beradisi pada gugus karbonil

pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi proses
kondensasi aldol, yaitu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat
bermanfaat. Kondensasi aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul
asetaldehid, yang terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa. Hasilnya adalah
reaksi dengan 4 karbon dinamakan aldol(namanya berasal dari suku kata aldehid
dan karbon). Proses kondensasi aldol mdah dibuat melalui pembentukan anion
enolat dari suatu senyawa karbonil yang diadisikan pada karbonil lain(Hart, 1983).
Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung
menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul
kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak
dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH
dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul
aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid
yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1986).
Secara umum berlangsungnya reaksi konversi aseton adalah melalui mekanisme
reaksi kondensasi aldol. Mekanisme reaksi tersebut merupakan gabungan antara
langkah reaksi asam basa Bronsted (protom transfer) dan lewis step (electron
transfer). Reaksi aldol bermula dari pemisahan proton berposisi (alfa) membentuk
eolat yang beresonansi.(Setiadi, 2007).
Senyawa karbonil tidak jenuh , merupakan senyawa yang dapat disentesis
melalui kondensasi aldol dengan cara mereakisikan dua senyawa aldehida atau
keton, salah satu senyawa aldehida atau keton tersebut harus mempunyai atom
hidrongen- . Secara teori, dibenzalaseton dapat disentesis melalui kondensasi
aldol antara benzaldehida dan aseton menggunakan katalis natrium
hidroksida(Asfiyah, 2008).

F.

PEMBAHASAN

Senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dapat
mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini dilakukan dengan katalis basa yang berfungsi untuk
membentuk ion karbon dengan mengikat atom H alfa. Reaksi kondenssi ini banyak dijumpai,
diantaranya reaksi pembuatan dibenszalaseton ini. Reaksi ini antara suatu aldehida dengan suatu
keton dengan adanya basa adalah suatu contoh reaksi kondensasi aldol (aldehida keton)
campuran).
Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen
benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton
sehingga bereaksi cepat dengan anion aseton menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa
hidroksi keton ini selanjutnya dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa.
Tergantuing pada jumlah relatif pereaksi yang digunakan, reaksi dapat menghasilkan mono atau
dibenzalaseton.
Dalam percobaan ini akan dibuat cara pembuatan dibenzalaseton. dibenzalaseton merupakan

senyawa karbonil tidak jenuh . dalam senyawa karbonil tidak jenuh . ikatan rangkap
karbon-karbon dan ikatan rangkap karbon oksigen (dalam gugus karbonil) kedudukannya
dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbon-karbon. Struktur sederhana dari dibenzalaseton:
Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom
karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana reaksi kondensasi aldol
merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya katalis basa, dalam
hal ini dibenzalaseton dapat di buat melalui reaksi kondensasi aldol campuran (claisen-schmidt)
dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari
gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseron menghasilkan hidroksi
keton dan dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga dapat
menhasilkan
mono
atau
dibenzalaseton
Pada percobaan ini, dilakukan pembuatan suatu ikatan-ikatan baru (karbon-karbon). Pembuatan
dibenzalaseton dilakukan dengan cara mencampurkan benzaldehida dengan aseton dan
menambahkan NaOH dalam hal ini bertindak sebagai katalis, yakni mempercepat reaksi tetapi
tidak ikut bereaksi pemberi suasana basa. Benzaldehid yang merupakan senyawa dari aldehid
anion enolatnya yang mengalami adisi nukleofilik pada gugus karbonil. Langkah pertama yang
dilakukan adalah mencampurkan benzaldehida, aseton, dan etanol. Etanol di sini bertindak
sebagai pelarut yang akan menyumbangkan proton pada ion alkoksida yang terbentuk untuk
menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada reaksi tahap awal. Campuran tadi kemudian
dibagi
menjadi
2,
yakni
campuran
1
dan
campuran
2.
Campuran 1 ditambahkan dengan larutan NaOH dan etanol. Seperti telah dijelaskan sebelumnya,
NaOH berperan sebagai basa yang mengambil hidrogen membentuk enolat. Campuran 1 dan
campuran 2 kemudian digabungkan dan diaduk selama beberapa menit. Pada keadaan tersebut,
anion beradisi pada karbon karbonil dari molekul aldehida lain dan membentuk sebagian kecil
enolat.
Setelah terdapat padatan yang mengendap, campuran larutan disaring dengan menggunakan
kertas saring dan corong sehingga filtrat dan padatan yang berwarna kuning tersebut dapat
terpisah. Padatan kuning tersebut merupakan kristal dibenzalaseton. Untuk memperoleh kristal
kuning dibenzalaseton yang benar-benar murni, dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan
pelarut etanol. http://widy-chemistry09.blogspot.com/2011/03/kondensasi-senyawa-karbonilpembuatan.html
KONDENSASI ALDOL
Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang
penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan adisi
nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk sebuah keton -hidroksi,
atau "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah struktur senyawa obat-obatan yang
ditemukan secara alami. Kadang-kadang, produk adisi aldol melepaskan sebuah
molekul air selama reaksi dan membentuk keton ,-takjenuh. Hal ini dinamakan
kondensasi aldol. Reaksi aldol ditemukan secara terpisah oleh Charles-Adolphe

Wurtz dan Aleksandr Porfyrevich Borodin pada tahun 1872. Borodin mengamati
dimerisasi aldol 3-hidroksibutanal dari asetaldehida di bawah kondisi asam. Reaksi
aldol digunakan secara meluas pada produksi komoditi kimia berskala besar seperti
pentaeritritol dan pada industri farmasi untuk sintesis obat-obatan yang beroptik
murni. Sebagai contoh, lintasan awal Pfizer untuk obat sakit jantung Lipitor (INN:
atorvastatin) yang terdaftar pada tahun 1996 menggunakan dua reaksi aldol,
mengijinkan produksi obat berkuantitas skala multigram.
Pola struktur aldol sangat umum terdapat pada poliketida, sebuah kelas produk
alami yang darinya banyak obat-obatan diturunkan, meliputi immunosupresan
manjur FK506, antibiotik tetrasiklina, dan agen antijamur amfoterisin B. Riset yang
ekstensif terhadap reaksi aldol telah menghasilkan metode-metode reaksi yang
sangat efisien, yang memperbolehkan sinstesis banyak poliketida. Tanpa metode
ini, sintesis poliketida akan sangat sulit. Hal ini sangatlah penting karena banyak
poliketida, bersama dengan molekul-molekul aktif biologis lainnya, ditemukan
secara alami dalam jumlah yang sangat sedikit untuk diinvestigasi lebih lanjut.
Sintesis dari senyawa-senyawa tersebut yang pernah dianggap tidak mungkin dapat
dilakukan sekarang secara rutin dalam skala laboratorium dan mendekati viabilitas
ekonomi pada skala yang lebih besar pada kasus-kasus tertentu, misalnya pada
agen anti-tumor yang sangat aktif, diskodermolida. Di bidang biokimia, reaksi aldol
adalah salah satu langkah kunci dalam glikolisis, dimana reaksi ini dikatalisasi oleh
enzim aldolase.
Reaksi aldol sangat penting dalam sintesis organik karena ia menghasilkan produk
dengan dua pusat stereogenik yang baru (pada karbon - dan - aduk aldol,
ditandai dengan tanda bintang pada gambar di atas). Metode modern sekarang ini
mengijinkan kontrol pada konfigurasi relatif dan absolut pusat-pusat ini. Hal ini
sangatlah penting dalam sintesis obat-obatan karena molekul-molekul dengan
konektivitas struktur yang sama namun stereokimia yang berbeda sering kali
memiliki sifat-sifat kimia dan biologi yang jauh berbeda.
Berbagai macam nukleofil dapat digunakan dalam reaksi aldol, meliputi enol,
enolat, dan enol eter dari keton, aldehida, dan senyawa-senyawa karbonil lainnya.
Pasangan elektrofiliknya biasanya adalah sebuah aldehida, walaupun terdapat juga
variasi lainnya, seperti pada reaksi Mannich. Ketika nukleofil dan elektrofilnya
berbeda (biasanya begitu), reaksi ini dikenal sebagai reaksi aldol silang
(berlawanan dengan pembentukan dimer pada dimerisasi aldol).

Mekanisme-mekanisme reaksi
Reaksi aldol dapat berjalan melalui dua mekanisme yang secara mendasar berbeda.
Senyawa karbonil, seperti aldehida dan keton, dapat diubah menjadi enol ataupun
enol eter. Senyawa-senyawa yang bersifat nukleofil pada karbon- ini dapat
menyerang karbonil terprotonasi yang sangat reaktif. Ini merupakan "mekanisme
enol". Sebagai asam karbon, senyawa-senyawa karbonil juga dapat terdeprotonasi

membentuk enolat yang lebih nukleofil daripada enol maupun enol eter dan dapat
secara langsung menyerang elektrofil. Biasanya elektrofil tersebut adalah aldehida
karena keton pada umumnya kurang reaktif dibandingkan aldehida. Ini merupakan
"mekanisme enolat".
Jika kondisi reaksi sangat "kuat" (misalnya terdapat NaOMe, MeOH, refluks),
kondensasi dapat terjadi. Hal ini dapat dihindari jika menggunakan reagen-reagen
yang lemah dan temperatur yang rendah (misalnya dengan kondisi dalam LDA
(basa kuat), THF, -78 C). Walaupun adisi aldol bisanya akan berjalan sampai penuh,
reaksi ini tidaklah takreversibel, karena jika aduk (adduct) aldol diberikan basa kuat
biasanya akan mengakibatkan pembelahan (cleavage) retro-aldol (menghasilkan
senyawa semula). Kondensasi aldol bersifat takreversibel.

http://harrymarareza.blogspot.com/2012/06/kondensasi-aldol.html
Hemiasetal itu adalah senyawa hasil reaksi 1 ekivalen aldehida dengan 1 ekivalen
alkohol..
rumus umumnya adalah

RCH(OH)OR

alkohol

katalis

diatas

dengan

menghasilkan

asam..

asetal,

dibuat dari mereaksikan aldehid dan

Reaksi

dengan

alkohol

ekivalen,

RCH(OR)2..

Hemiketal itu adalah senyawa hasil reaksi 1 ekivalen keton dengan 1 ekivalen
alkohol..
rumus umumnya adalah

R2C(OH)OR dibuat dari mereaksikan keton dan alkohol

diatas dengan katalis asam.. Reaksi dengan alkohol 2 ekivalen, menghasilkan ketal,

R2C(OR)2..
gugus ketal dan asetal digunakan untuk blokade gugus
mekanisme reaksinya adalah adisi nukleofilik... khas karbonil.

karbonil...

Hidrokarbon adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen. Banyak hidrogen
menunjukkan isomer struktur: isomer-isomer struktur mempunyai rumus molekul yang sama
tetapi berbeda struktur molekulnya. Alkana, alkena, dan alkuna adalah golongan pertama pada
hidrokarbon. (Stanley, 1988)
Alkana hanya mengandung ikatan tunggal karbon-karbon, dinamakan pula hidrokarbon jenuh.
Empat ikatan pada setiap karbon dalam alkana tersusun dalam tetrahedron beratauran; sudut
antara dua ikatan ialah 109.50. pada suhu kamar, gugus yang melekat pada ikatan tunggal pada
alkana rantai lurus barotasi bebas pada ikatan tunggal. (Marappung, 1996).

Alkena mangandung satu atau lebih ikatan ganda dua karbon-karbon; dinamakan pula
hidrokarbon tak jenuh. Dua ikatan yang muncul dari setiap karbon pada ikatan ganda dua
karbon-karbon membentuk sudut 1200. alkena mempunyai ikatan isomer geometri yaitu cis dan
trans. Isomer geometri cis dan trans didasarkan pada pada gugus subtituen pada setiap karbon
ppengemban ikatan ganda dua, jika keduanya pada posisi yang sama dari ikatan ganda dua
dinamakn cis, dan bila keduanya pada posisi yang berbeda disebut trans. (Stenley, 1988).
Alkuna mengandung ikatan ganda tiga karbon-karbon; tergolong hidrokarbon tak jenuh. Dua
ikatan yang timbul dari sepasang karbon berikan ganda tiga mambuat sudut 1800. jadi, etuna
(C2H2) adalah alkuna paling sederhana. (Fessenden, 1994).
Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida dan.Oksidasi ini digambarkan seperti ini :

+ H2O

(alkohol)

(aldehid)

Alkohol skunder dioksidasi menjadi keton sedangkan alkohol tersier tak dapat dioksidasi
karena tidak ada hidrogen nyang dapat dilepas dari karbon pembaw gugus hidroksil. (Fessenden,
1994).
Oksidasi alkohol primer metanol dan etanol dengan menghangatkannya denga suhu sekitar 500
dengan kalium dikromat (K2Cr2O7) dalam suasana asam menghasilkan formaldehid dan
asetaldehida. Pembuatan aldehid dengan cara ini sering menimbulkan masalah kerena aldehida
mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. (Marappung, 1996).
Adisi alkohol pada aldehida dan keton serupa dengan adisi air. Hasil reaksi antara aldehida dan
alkanol adalah hemiasetal. Hemiasetal mempunyai gugus Oh, hidrogen dan OR pada satun
karbon. Jadi, hemiasetal adalah alkohol dan eter sekaligus. Jika lakohol berlebihan, hemiasetal
cerpat bereaksi dengan molekul alkohol lain, manghasilkan asetal. Asetal mempunyai karbon
yang memiliki satu hidrogen dan dua gugus OR, jadio ada ikatan dua eter. (Fessenden, 1994).
Aldehid adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Pereaksi
tollens dan fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang dapa digunakan untuk mengenali
aldehid. Oksidasi aldehid menghasilkan asam karboksilat. (Fessenden, 1994).

Berbagai reaksi organik

Berbagi macam senyawa organik, baik yang didapat dilam manupun buatan, dapat diubah
menjadi suatu jenis menjadi jenis lain. Akibatnya suatu senyawa dapat dibuat senyawa lain
melalui satu atau beberapa tahap reaksi. Reaksi tersebut dapat dibagi menjadi enam kelompok
besar yaitu subtitusi, adisi, eleminasi, redoks, penataan ulang, dan kondensasi. (Fessenden,
1994).
H
RCX

H
+

R C -Y

+ X

Y disebut partikel penyerang, C atom yang diserang, dan X adalah gugus yang diganti. Partikel Y
dapat berupa radikal bebas (Y) atau ion (Y- atau Y+).
a)

Reaksi adisi

Reaksi adisi adalah penambahn masing-masing satu gugus atau dua atom kerbon yang
mempunyai ikatan rangakap, sehingga menghilangkan ikatan phi atau rangkanya.

C=C

+ XY

CC
X

Nama reaksi bergantung pada gugus penyerang (X atau Y), mungkin hidrogen, halogen (Cl2 dan
Br2)) hidrogen halida (HBr) dan air. (Fessenden, 1994).

1. Reaksi eleminasi

Kebalikan dari reaksi adisi disebut reaksi eleminasi, yaitu penarikan dua gugus masing-masing
dua atom karbon yang berdekatan, sehingga membentuk ikatan rangkap. (Fessenden, 1994).
1. Reaksi redoks
Reaksi redoks dalam reaksi organik dapat dilihat dari bilangan oksidasi atom karbon yang
mengalami perubahan, bila bilangan itu naik disebut oksidasi dan turun disebut reduksi.
(Fessenden, 1994).
1. Reaksi penataan ulang
Reaksi penataan ulang ialah perubahan posisi gugus dalam molekul sehingga menghasilkan
senyawa dengan struktur berbeda. (Fessenden, 1994).
1. Reaksi kondensasi
Kondensasi adalah terbentuknya karbon dengan ,karbon, atau karbon dengan nitrogen, melalui
satu gugus dari masing-masing senyawa yang belum berikatan , sehingga terjadi perpanjang
rantai. Ikatan itu dapat terjadi dalam satu molekul, antara dua molekiul yang sama, atau molekul
yang berbeda. (Fessenden, 1994).
1. Uraian Bahan
2. Asam Asetat (Dirjen POM, 1979)
Nama resmi

: ACIDIUM ACETIUM

Nama lain

: Asam asetat

RM/BM

: CH3COOH / 60,05

Kandungan

: tidak kurang dari 32.5% dan tidak lebih dari 33.5% C2H4O2.

Pemerian
dan tajam.

: Cairan

Kelarutan
gliserol P.

: Dapat campur dengan air, dengan etanol (95%) P dan dengan

Penyimpanan
Kegunaan

jernih,

tidak

berwarna,

: Dalam wadah tertutup rapat

: Sebagai pereaksi

2. Asam Sulfat (Dirjen POM, 1979)

Nama resmi

: ACIDIUM SULFURICUM

bau menusuk, rasa asam

Nama lain
RM/BM
Kandungan

: Asam sulfat
: H2SO4 / 98,07
: tidak kurang dari 95.0% dan tidak lebih dari 98.0% H2SO4

Pemerian
: Cairan kental seperti minyak, korosif, tidak
jika ditambahkan air menimbulkan panas
Kelarutan
Penyimpanan
Kegunaan

berwarna,

: Larut dalam air dan etanol.

: Dalam wadah tertutup rapat
: Sebagai pereaksi

1. Etanol (Dirjen POM, 1979) http://arullatif.wordpress.com/2012/05/22/laporanbeberapa-reaksi-senyawa-karbon/