Anda di halaman 1dari 6

TUGAS SATUAN PROSES

Senyawa Amina
Nama : Puteri Aulia Rahmah
Kelas : 2A Teknik Kimia Produksi Bersih
NIM

: 131424020

Amina adalah suatu senyawa yang mengandung gugus amino. Gugus amino mengandung
nitrongen terikat kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugus karbonil) dan sejumlah
atom hidrogen (tidak ada, satu atau dua). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitorgen
adalah karbon karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH 2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon,
seperti pada alkohol).
Beberapa (1o) Amin Primer (Satu karbon terikat kepada N):
CH3
CH3NH2

CH3

NH2

NH 2

CH3

Beberapa (2o) Amin Sekunder (Dua Karbon Terikat kepada N):

Beberapa (3o) Amin Tersier (Tiga Karbon Terikat kepada N):

SIFAT FISIK AMINA


Suatu amina mengandung ikatan N-H dapat membentuk ikatan hidrogen dengan elektron dari
oksigen atau nitrogen lain. Dari dua macam ikatan hidrogen, ikatan NH-N jauh lebih lemah daripada
ikatan OH-O. Perbedaan dalam kekuatan ikatan nitrogen ini dikarenakan ikatan nitrogen kurang
elekronegatif dibandingkan dengan oksigen sehingga ikatan N-H dengan sendirinya kurang polar.
Tabel 13.1 Sifat-Sifat Amonia dan Beberapa Amina Umum

Rumus
NH3
CH3NH2
(CH3)2NH
(CH3)3N

NH 2

Nama
Ammonia
Metilamina
Dimetilamina
Trimetilamina

Td (oC)
-33
-6
7
3

Kb
1.79 x 10-5
45 x 10-5
54 x 10-5
6,5 x 10-5

pKb
4,75
3.35
3.27
4.19

Sikloheksilamin
a

134

45 x 10-5

3.35

184

4,2 x 10-10

9.38

116

18 x 10-10

8.75

NH 2

Aniline

piridin
NH

ROH ----- OR

R2NH ----- NR2

3 kcal/mol

5 kcal/mol

Energi disosiasi :

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N H adalah di tengah-tengah antara
alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alkohol (ikatan hydrogen kuat).

Berat rumus :
Titik didih :

CH3CH2CH3
Propane
44
-42

CH3CH2NH2
etilamina
45
17

CH3CH2OH
etanol
46
78,5

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N-H (tidak mempunyai ikatan hydrogen)
sehingga lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen. Trimetilamina mendidih pada
temperatur lebih rendah dari pada etilmetil amina.
Karena amina dapat membentuk ikatan hidrogen yang kuat dengan hidrogen dalam air, amina
yang mempunyai rumus berat rendah, larut dalam air sama seperti alkohol.

Karena N kurang elektronegatif,


elektronnya lebih mudah diberikan
daripada oksigen
H
HO

NR2

Energi disosiasi : 7 kcal/mol

SIFAT KIMIA AMINA


A. Asilasi
Asilasi adalah terjadi reaksi substitusi dengan suatu gugus asil. Asilasi nukleofilik dari suatu
amina, dimana amina kehilangan proton dan mendapatkan gugusan asil sehingga menghasilkan suatu
amida.
Guggusan asil
O

R2N H + RC Y

R2N CR + H Y
Amida

Senyawa yang bereaksi dengan amina menghasilkan amida adalah ester, asam anhidrid, dan asam
halida. Asam halide merupakan yang paling reaktif dari ketiganya dan ester merupakan yang paling
kurang reaktif.

Reaksi dengan Asam Halida

B. Reaksi dengan Asam Nitrit


Asam nitrit (HONO) dibuat dari natrium (Na+ -NO2) dan asam HCl yang dingin seperti es.

Na+

O - N=O + H+

0oC

H - O N = O + Na+

Asam nitrit mengalami berbagai reaksi dengan berbagai macam amina.


Alkil amina tersier bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam amina, seperti terjadi dengan
asam apa saja.

R3N

R3+NH -ONO

HONO

Aril amina tersier, mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik menghasilkan senyawa
nitroso, suatu senyawa yang mengandung guggusan nitroso N=O
N(CH 3)2

HONO

N=O

N(CH 3)2

Amina sekunder bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan N-nitrosoamina, biasanya disebut
nitrosamine (senyawa dengan gugus nitroso terikat pada nitrogen dari amina). Banyak senyawa yang
mengandung gugusan N-nitroso telah dibuktikan karsinogenik pada bintang dalam laboratorium.
H

N=O

CH3NCH3 + HONO

CH3NCH3 + H2O
N-Nitrosodimetilamina
(dimetilnitrosamin)

Alkil amina primer bereaksi dengan asam nitrit membnetuk garam alkyl diazonium, R N = N
Cl. Garam ini tidak stabil karena kehilangan nitrogen (N 2) dan menghasilkan karbon kation yang tidak
stabil pula. Kemudian akan mengalami reaksi substitusi dan eliminasi menghasilkan campuran hasil
reaksi.
+

CH3CHCH3

HONO, HCl

N=N:

CH3CHCH3

:N=N:

CH3+CHCH3

Cl-, H2O
H+

Cl

OH

CH2=CHCH3 + CH3CHCH3 +

CH3CHCH3

XCampuran Hasil Reaksi

Aril amina primer juga bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam diazonium. Reaksi ini
adalah yang paling penting dari reaksi asam nitrit. Tidak seperti garam alkil diazonium, garam aril
diazonium relative stabil jika disimpan dalam keadaan dingin. Jika larutan campuran reaksi dibiarkan
menjadi hangat, ion diazoniumnya bereaksi dengan air membentuk suatu fenol.
NH 2

anilin

HONO,HCl
0 OC

N2+Cl -

HONO,HCl

Benzendiazonium
khlorida

OH + N2

hangat

fenol

Sintesa menggunakan Garam Aril Diazonium. Bermacam-macam pereaksi lain dapat mengalami
reaksi dengan garam aril diazonium menghasilkan macam-macam hasil substitusi yang luas.
Misalnya, tembaga (1) khlorida dan ion aril diazonium, seperti fenol (ArOH), aril iodide (ArI), dan
aril nitril (ArCN), sukar dan tidak mungkin dibuat dengan jalan apapun.

CuCl

Cl

-N2

CuBr
-N2

Br

KI
-N2

CuCN

CN

N2+ Cl -

-N2

Reaksi macam lain yang dapat dialami oleh garam aril diazonium ialah reaksi penggabungan
dengan cincin aromatik yang diaktifkan oleh gugusan penunjuk o,p-. Reaksi penggabungan adalah
contoh dari reaksi substitusi aromatik elektrofilik dan terjadi terutama pada tempat para dari cincin
yang diaktifasi. Hasilnya, disebut senyawa azo, berwarna dan beberapa digunakan sebagai zat warna.
SO3H

N2+

N(CH 3)2

N= N

HO 3S

diaktivsi substitusi
elektrofilik

N(CH 3)2

metil jingga indikator


asam basa

Dalam sintesa yang menggunakan garam aril diazonium, pertama dilakukan dengan benzene atau
benzene yang tersubstitusi. Nitrat harus dimasukkan terlebih dahulu ke cincin, kemudian mereduksi
gugusan nitronya, dan akhirnya mereaksikan arilamina dengan asam nitrit.
CH 3

CH 3
HONO2
H2SO 4

NO 2

CH 3
1)

Fe, HCl

2)

OH

CH 3
HONO2
HONO2
ooC

NH 2

(bersama dengan o-isomer)

N2Cl

FLOWSHEET PEMBUATAN AMINA


Reaksi:
Ammonia + Metanol

Monomethylamine + air

Monomethylamine + Metanol

Dimethylamine + air

Dimethylamine + Metanol

Trimethylamine + air

Flowsheet Pembuatan Amin