Universidad Mayor de San Andres

Facultad de Ingenieria
Quimica organica II

CARBOHIDRATOS

DOCENTE: Ing: Gustavo Gonzales

ESTUDIANTES:
Espejo Chipana Denis Vanesa
Ocampo Corrales Mercedes Gabriela
CARRERA. Ing. Ambiental y Alimentos
FECHA: 2 de julio de 2008

RESUMEN DE LAS REACCIONES DE LOS AZUCARES

1. Rearreglos indeseables catalizados por base (seccin 23-8)
a. Epimerizacin del carbono alfa
CHO
CHO
H-------OH
HO------H

HO------H
HO------H
OH

H-------OH
H------OH
H-------OH
H------OH
CH 2 OH
CH 2 OH

b. Rearreglos enodiol
CHO
OH
H-----OH
HO------H
H-----OH
H-----OH
etc.
CH 2 OH

CH 2 OH

CH 2

C==O
HO----H
H-----OH

OH

CHOH

OH

C==O

H-----OH
CH 2 OH

H-----OH
H-----

OH
CH 2
OH
Debido a estas reacciones secundarias, rara vez se emplean reactivos bsicos
con los azcares.
2. Reduccin
CHO

CHO
NaBH 4

(CHOH) n

(CHOH)

H 2 / Ni
CH 2 OH
Aldosa

CH 2 OH
alditol

3. Reduccin
a) A cidos aldnicos
CHO

COOH
B2

(CHOH) n

H2 O

(CHOH) n

CH 2 OH
Aldosa

CH 2 OH
cido aldnico

b) A cidos aldricos
CHO

COOH
HNO 3

(CHOH) n

(CHOH) n

CH 2 OH
Aldosa

COOH
cido aldrico

c) Reaccin de Tollens para azcares reductores

CHO

CH 2 OH

CHOH
rearreglo

C== O

(CHOH) n
Ag(espejo de plata)

CH 2 OH

4.

Ag(NH

) 2 OH

CHOH

(CHOH) n

(CHOH) n

CH 2 OH

CH 2 OH

Formacin de glucsidos (conversin a acetal).

(Cualquier anmero)

5.

COO

Formacin de esteres.

metl glicsido
(Predomina el anmero ms estable

(se obtiene el mismo anmero que el reactivo original)

6.

Formacin de esteres.

(se obtiene el mismo anmero que el reactivo original)

7.

Formacin de osazonas.

8. Degradacin de Ruff.

9. Sntesis de Kiliani-Fischer.

Sntesis de Gabriel.
Este mtodo permite la alquilacin controlada de aminas primarias. Para ello se emplea
como reactivo nucleoflico la sal potsica de la ftalimida, que evita las alquilaciones
mltiples que se producen cuando el amoniaco reacciona con halogenuros de alquilo.
La ftalimida es bastante cida (pKa=9) y se puede convertir en su sal potsica mediante
reaccin con hidrxido potsico. El resultado de esta reaccin cido-base es la formacin
del anin ftalimida que es un buen nuclefilo. La reaccin SN2 con halogenuros de alquilo
genera una N-alquilftalimida. La N-alquilftalimida se puede hidrolizar con cido acuoso o
con base, aunque la hidrlisis es a menudo difcil. Por ello, es ms conveniente tratar la Nalquilftalimida con hidrazina (NH2NH2) en etanol a
reflujo, lo que lleva a la amina primaria y a la ftalazina-1,4-diona.