Anda di halaman 1dari 7

Secara umum terdapat 4 tipe reaksi kimia organik:

1. Reaksi substitusi (Penggantian)


Suatu atom/gugus di dalam suatu senyawa diganti oleh suatu atom/gugus lain dari
senyawa yang lain. Konsep dasarnya adalah atom/gugus yang
mengganti haruslah lebih reaktif ketimbang atom/gugus yang diganti.
Contoh:
a. Reaksi radikal bebas alkana + uv/X2 --> Alkil halida + HX
(X = atom halogen yaitu Cl, Br, I).
b. Alkana + HX --> R-X + H2
(R-X adalah senyawa alkil halida)
Ada 2 jenis reaksi substitusi yaitu:
1. Substitusi Nukleofilik (SN) 1
2. Substitusi Nukleofilik (SN) 2
Subtitusi Nukleofilik (SN 1)
SN 1 ditandai dengan reaksi yang melalui jalur karbokation. Oleh karena itu, gugus
pergi (leaving group) haruslah terikat pada karbo tersier atau sekunder untuk
menstabilkan zat intermediatenya. Dampak lain pada reaksi SN 1 memungkinkan
terjadinya pergeseran hidrida dan metida. Gugus pergi (Leaving groups) yang baik
diperlukan seperti halida (-X) atau tosilat karena gugus pergi jelas terlibat dalam
tahap pembentukan karbokation.
Cermati mekanisme jalur SN1 secara umum:

Perhatikan contoh reaksi SN 1 sbb:

Substitusi Nukleofilik (SN 2)

nuc: = nukelofil
X = leaving group
Pada reaksi SN2, gugus pergi diganti dengan suatu nukelofil. Reaksi ini bekerja
paling baik pada metil dan halida primer karena alkil halida yang mengandung
banyak cabang dapat menghalangi serangan Nukelofil dari belakang. Pada halida
sekunder dan tersier reaksi SN2 sulit terjadi.
Perhatikan contoh ion hidroksida sebagai Nukleofil dan Bromine sebagai gugus
pergi yang baik:

Pelarut protik seperti air dan alkohol menstabilkan Nukleofil yang tidak bereaksi
sekalipun. Oleh karena itu pelarut polar yang aprotik misalnya eter, keton,
hidrokarbon tersubstitusi halogen juga diperlukan. Nukleofil yang baik diperlukan
karena keadaan ini terlibat dalam tahap penentu laju reaksi. Gugus pergi yang baik
seperti halida atau tosilat diperlukan pada tahap penentu laju reaksi.

2. Reaksi adisi
Reaksi yang mengubah ikatan tak jenuh atau phi (rangkap) menjadi ikatan jenuh
atau sigma (tunggal).

Reaktivitas : HI > HBr > HCl >> HF


Pada mekanisme adisi elektrofil, elektron phi lah yang memulai serangan terhadap
elektrofil membentuk karbokation yang stabil. Selanjutnya Nukleofil menyerang
karbokation untuk membentuk produk. Karena serangan awal dilakukan oleh
elektron phi terhadap sebuah elektrofil, maka adisi HX pada alkena disebut reaksi
adisi elektrofilik (menyukai elektron).
Beberapa jenis adisi elektrofil sebagai berikut:
Contoh:
a. Hidrogenasi/reduksi:
Adisi H2/Ni/Pt/Pd/ Ru + alkena --> alkana
b. Hidrogenasi/reduksi:
Adisi H2/Ni / Pt / Pd/ Ru + aldehida --> alkanol / alkohol
c. Hidrogenasi/reduksi:
Adisi H2/Ni/Pt/ Pd/Ru + benzena --> sikloheksana
d. Adisi H2O + alkena --> alkanol / alkohol
e. Adisi HX + alkena --> alkil halida

HIDROBORASI
Hidroborasi merupakan salah satu aplikasi adisi elektrofilik. Hidroborasi bisa
dijelaskan mengikuti aturan Markovnikov maupun anti Markovnikov.
Produk anti diperoleh jika pada hidroborasi ditambahkan senyawa peroksida (H 2O2).
Lihat contoh hidroborasi pada alkena tak simetris berikut, yang mengikuti aturan
Markovnikov:

Sedangkan mekanisme reaksi hidroborasi yang mengikuti reaksi AntiMarkovnikov


dapat dijelaskan pada gambar:

Pada tahap awal, elektron phi menyerang atom H membentuk cincin segi 4 sebagai
ikatan rangkap intermediat. Keadaan ini disebabkan senyawa intermediat yang
terbentuk ini akan membentuk produk Antimarkovnikov. Atom boron bersifat
sangat elektrofilik karena terdapat orbital p yang masih kosong. Orbital seperti ini
sangat mengingini elektron sehingga membentuk sedikit interaksi ikatan dengan
ikatan phi. Oleh karena beberapa kerapatan elektron yang berasal dari ikatan
rangkap bergerak menuju ikatan dengan Boron, atom karbon berseberangan
dengan Boron dalam keadaan sedikit kekurangan elektron atau sedikit muatan
positif. Muatan positif bisa menjadi paling stabil melalui pembentukan karbon
tersubstitusi sehingga karbon yang berseberangan dengan Boron cenderung
menjadi karbon yang paling tersubstitusi (karbon tersier atau sekunder). Namun
pada kasus reaksi ini, segera sesudah senyawa intemediat diputuskan, BH 2 akan
menempel pada karbon yang paling TIDAK tersubstitusi. Jika digunakan pereaksi
H2O2 maka: Peroxide akan mengusir boran (BH2) dan menggantinya dengan alkohol
untuk membentuk produk anti Markovnikov.

Contoh lain adisi Anti Markovnikov:


Jika pereaksi yang digunakan adalah senyawa peroksida pada reaksi adisi maka
produk yang melimpah adalah produk anti Markovnikov. Lihat perbandingan reaksi

adisi Hbr pada 1 propena dalam adisi Markovnikov dan non Markovnikov sebagai
berikut:

ADISI NUKLEOFILIK TERHADAP GUGUS KARBONIL


Gugus karbonil adalah C=O. Atom Oksigen menjadikan ikatan C=O menjadi reaktif.
Contoh reaksi adisi nukleofilik terhadap gugus karbonil:

ion asetilida berperan sebagai nukleofil. Bentuk mekanisme umum adisi nukleofilik
terhadap gugus karbonil sbb:

Tahap awal adalah serangan Nukleofil terhadap karbon bermuatan positif parsial
(yang berasal dari gugus karbonil (C=O). Selanjutnya terbentuk senyawa
intermediate dengan muatan atom oksigen yang bermuatan full negatif. Atom
oksigen akan terprotonasi untuk menghasilkan alkohol. Reaksi adisi lainnya
misalnya:
f. Adisi HCN + keton --> H O - R CN
Alkohol=alkanol: R OH (ada gugus reaktif OH)
Aldehida: R HC=O (ada gugus reaktif C=O yang disebut gugus karbonil)

Keton = alkanon: R RC = O (ada gugus reaktif C=O yang disebut gugus


karbonil)
g. Adisi alkena + X2/ CCl4 atau CH2Cl2 --> dihalida alkana
Reaksi identifikasi adanya ikatan rangkap pada alkena dikenal sebagai reaksi
brominasi alkena:
Adisi Br2 + alkena --> bromo alkana
(Adanya senyawa berikatan rangkap ditandai dengan hilangnya warna merah
kecoklatan dari air Brom (Br2) karena Br2 teradisi oleh ikatan rangkap pada alkena).
3. Reaksi Eliminasi
Reaksi kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi yang mengubah ikatan sigma menjadi
ikatan phi.
berlaku eliminasi beta.
Contoh:
a. R-OH + H2SO4/110o C --> alkena + H2O
Ingat bahwa alkena merupakan produk utama sedangkan H 2O adalah produk
samping.
Seringkali dalam reaksi kimia organik, produk samping tidak ditulis. Kendati
demikian agar anda dapat membuat reaksi kimia menjadi setara koefisien reaksi
maka semua produk samping yang dihasilkan perlu ditulis.
b. R- X + NaOH/etanol --> alkena + Na-X + H2O
Berlaku untuk hal yang sama pada reaksi sebelumnya bahwa, Na-X dan H 2O adalah
produk samping. Sedangkan Alkena merupakan produk mayor sekaligus produk
utamanya.
4. Reaksi Penataan Ulang / Rearrangement.
Reaksi yang berlangsung degan penataan ulang atom-atom di dalam suatu molekul
untuk mencapai bentuk/struktur yang lebih stabil.