Anda di halaman 1dari 16

REAKSI

KONDENSASI
KARBONIL

Malikhatun Nimah, S.Si.,


M.Si

Reaksi Kondensasi
Yaitu :reaksi dimana dua molekul
atau lebih bergabung menjadi satu
molekul yg lebih besar, dgn satu atau
tanpa hilangnya suatu molekul kecil
(seperti air).

Kondensasi Aldol
Bila suatu aldehida diolah dengan basa spt
NaOH dalam air, ion enolat yg terjadi dpt
bereaksi pd gugus karbonil dari molekul
aldehida yg lain.
Hasilnya adalah : adisi suatu molekul
aldehida ke molekul aldehida yg lain
Disebut reaksi kondensasi aldol (aldehida
dan alkohol)

Mekanisme
reaksi

Dehidrasi Alkohol
Senyawa karbonil -hidroksi, spt aldol,
mudah mengalami dehidrasi, karena
ikatan
rangkap
produk
berkonjugasi
dengan OH
gugus karbonilnya.
O

CH3CH

CH2-CH

3-hidroksibutanal

H+, encer
hangat

H+, encer
hangat

OH

CH2-CH + H2O

3-hidroksibutanal
O

CH

CH3CH

CH

Dehidrasi akan berlangsung spontan


jika menghasilkan produk dengan
ikatan rangkap yang berkonjugasi
dengan cincin aromatik
OH
CH

CH2CH

3-hidroksi-3-fenilpropanal

spontan

CH

CH2CH

3-fenilpropenal (sinamaldehid)

Kondensasi Aldol
Silang/Campuran
Kondensasi yang terjadi pada dua
senyawa yang HANYA salah satu
senyawa memiliki hidrogen alfa
O

CH + CH3CH

benzaldehid
(tidak ada H alfa)

OH

OH-

CH

CHCH2CH -H2O

CHCH

sinamaldehid (90%)

asetaldehid

CH + CH3CCH3
aseton

OH-

CH

CH3CCH3

4-fenil-3-buten-2-on
(benzalaseton)
(90%)

+ H2O

Sintesis dengan
menggunakan kondensasi
aldol

Dalam kondensasi aldol dihasilkan 2 tipe


produk, yaitu aldehida atau keton -hidroksi
serta aldehida atau keton tak jenuh-,
Pemilihan bahan awal (aldehid atau keton)
difungsikan untuk menentukan bahan mana
yang akan disintesis.

Reaksi-reaksi yang
Berhubungan dengan
Kondensasi Aldol
Kondensasi Knoevenagel:
Reaksi antara sebuah aldehida dan
suatu senyawa yang mempunyai H
terhadap 2 gugus pengaktif (seperti
C=O atau CN) dengan menggunakan
amonia atau suatu amina sebagai
katalis.
O

(CH3)2CHCH2CH +
3-metilbutanal

piperidin
CH2(CO2C2H5)2 benzen
kalor

dietil malonat

(CH3)2CHCH2CH

C(CO2C2H5)2 + H2O
78%

REAKSI CANNIZARO
Raksi diri yang terjadi pada aldehid
yang tidak memiliki H alfa, tidak
dapat membentuk produk aldol.
Tetapi reaksi dapat berlangsung jika
senyawa aldehid yang tidak memiliki
H alfa tersebut dipanasi dengan
larutan hidroksida pekat. Produk
berupa asam karboksilat dan alkohol.
O

CH

KOH pekat
kalor

CO-

ion benzoat

CH2OH

benzil alkohol

Suatu kondensasi tipe aldol


biologis
Ester dengan satuan disebut tioester. Tioester bereaksi,
spt hidrolisis, serupa dgn ester biasa. Asetil koenzim A, yg
penting dlm reaksi biologis, adalah suatu tioester
(mekanisme reaksi lihat di fessendenjilid 2)

Kondensasi Ester
Ester dgn H dpt bereaksi kondensasi diri
menghasilkan ester -keto kondensasi Claisen (OR pada ester merupakan gugus pergi, sehingga
hasil reaksi merupakan produk substitusi BUKAN
eliminasi seperti kondensasi aldol)
O

RCH2C OR' +

H CHCOR'

basa

R
O

2 CH3COC2H5
etil asetat

O
Na+ -OC2H5

CH3C

RCH2C CHCOR' + R'OH


R
suatu ester beta keto
O

CH2COC2H5 + C2H5OH

etil-3-oksobutanoat (75%)
(etil asetoasetat)

KONDENSASI CLAISEN
SILANG
Terjadi antara ester berlainan
Untuk mendapatkan hasil terbaik,
salah satu ester yang digunakan
tidak memiliki H alfa
O
O
O

COC2H5 +

(1) Na+ -OC2H5


CH3CCH3 (2) H+

CH2CCH3 + C2H5OH

aseton
etil benzoat

1-fenil-1,3-butanadion (40%)

SINTESIS MENGGUNAKAN
KONDENSASI ESTER
Karena produk kondensasi ester
antara dua ester adalah suatu beta
krto, maka tidaklah sukar untuk
memutuskan mana bahan awal yang
akan digunakan. Gugus keto berasal
dari suatu ester awal, gugus ester
dengan lekatannya berasal dari ester
awal yang lain.

Rajinlah latihan soal pada fessenden


jilid 2

KUIS (OPEN BOOK)


1. Kondensasi aldol
soal: ramalkan produk kondensasi diri
3-metilbutanal
2. Kondensasi aldol silang
soal: sarankan sintesis untuk senyawa
berikut dari aldehid atau
C6H5keton
CH CCHO
3. Kondensasi ester
CH3
soal: ramalkan produk utamanya
C6H5CH2CO2C2H5

(1) Na+ -OC2H5


(2) H+