Struktur Benzena
Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil
mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of
hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena
melalui distilasi asam benzoat dan kapur.
panas
C6 C6H5CO2H(aq) + CaO(s)
C6H6(aq) + CaCO3(s)
Asam bensoat
kalisum oksida
benzena
Kalsium karbonat
Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin
heksagonal. Perhatikanlah gambar berikut
H
|
H
C
H
\ / \ /
C
C
|
|
C
C
/ \
/ \
H
C
H
|
H
Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena
benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap.
Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas.
Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur
yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom. Pada 1872, Kekule mengusulkan
perubahan struktur benzena. Menurut Kekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan
tiga ikatan rangkap yang posisinya berselang-seling
H
|
H
C
H
\ // \ /
C
C
|
||
C
C
/ \\
/ \
H
C
H
|
H
Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa setiap atom C pada cincin
benzena memiliki sifat yang sama. Hal ini ditentukan setelah para ilmuwan mengetahui
bahwa semua ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama, yakni 140 pm (pikometer).
Oleh karena semua atom C memiliki fungsi yang sama, ikatan rangkap senantiasa berubahubah. Bagaimanakah cara menggambarkan sifat benzena tersebut? Perhatikanlah gambar
berikut.
atau
Tanda
Tata nama senyawa turunan benzena demikian juga senyawa aromatik pada umumnya
tidak begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan nama lazim atau nama
turunannya. Nama turunan diperoleh dengan menggabungkan nama substituen sebagai
awalan yang diikuti dengan kata benzena. Beberapa nama yang lazim digunakan untuk
senyawa turunan benzena dipaparkan pada tabel
STRUKTUR
NAMA
-CH3
STRUKTUR
NAMA
-OH
Toluena
(metil benzena)
Fenol
(hidroksi benzena)
-NO2
Nitro benzena
-COOH
Asam Bensoat
(karboksi
benzena)
-CH = CH2
Stirena (venil
benzena)
-NH2
Anilin (Amino
benzena)
benzaldehida
-C-CH3
- C-H
Asetofenon
Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o
(orto), m(meta), atau p(para). Perhatikan beberapa contoh berikut!
Br
Cl
Br
Cl
OH
NH2
odibromobenzena mkloroanilina
pklorofenol
Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena, sistem o, m, p
tidak dapat lagi diterapkan. Dalam hal ini harus digunakan angka. Seperti dalam penomoran
senyawa apa saja, cincin benzena dinomori sedemikian sehingga nomor-nomor awalan itu
serendah mungkin dan nomor 1 diberikan pada gugus yang berprioritas tata nama tertinggi.
Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen sebagai berikut:
COOH, SO3H, CHO, CN, OH, NH2, R, NO2, X
Prioritas makin turun
Br
Cl
1
Br
Br
O2N
NH2
2
1, 2, 4tribromobenzena
2kloro4nitroanilina
Suatu gugus yang terikat oleh cincin benzena dapat digolongkan sebagai pengarah orto, meta
atau para. Sesuai dengan namanya, suatu pengarah orto-para akan mengarahkan gugus
substituen selanjutnya ke arah orto dan para. Sementara itu, gugus pengarah meta akan
mengarahkan substituen selanjutnya ke posisi meta.
Pengarah orto-para
Pengarah meta
- NH2, -NHR, -NR2
- COH, -COR, -COOH, -COOR
- OH, -OR
- CN
- Benzil
- SO3H
- R
- NO2
- X
- NR3
Contoh :
-CH3 + HNO3
CH3 + O2N
CH3
NO2
REAKSI BENZENA
Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut reaksi
monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi halogenasi, nitrasi,
sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.
1. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi
yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III) halida.
H
Br
+ Br2
FeBr3
+ HBr
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H.
2. Reaksi Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang digunakan
adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).
H
NO2
+ HNO3 + H2SO4
+ H2O
+ H2O
CH3
+ CH3Cl
AlCl3
+ HCl
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H.
5. Reaksi Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang digunakan
adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil
klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
O
H
C CH3
AlCl3
+ CH3COCl
+ HCl
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.
SIFAT FISIK DAN SIFAT KIMIA BENZENA DAN TURUNANNYA
1. Sifat Fisika Benzena
- pada suhu kamar benzena adalah cairan jernih, berbau, dan mudah menguap
- mudah terbakar dengan nyala berjelaga
- bersifat racun
- sukar bercampur dengan air
2. Sifat Kimia
- memiliki ikatan rangkap seperti alkena, namun lebih stabil dari alkena
- tidak dapat dioksidasi dalam larutan seperti alkena
- Tidak dapat melunturkan air brom.
- lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi
Reaksi substitusi yang terjadi adalah seperti berikut.
a. Halogenasi
Halogenasi ini dicirikan oleh brominasi benzena dengan katalis FeBr3.
Peranan katalis ini adalah membelah ikatan Br Br.
b. Nitrasi
Reaksi nitrasi terjadi jika benzena diolah dengan HNO3 dengan katalis H2SO4.
c. Alkilasi
Alkilasi sering disebut juga dengan Friedel Crafts. Reaksi ini menggunakan
katalis AlCl3. Reaksi ini dikembangkan oleh ahli kimia Perancis Charles Friedel dan
James Crafts.
d. Sulfonasi
Reaksi sulfunasi suatu benzena dengan asam sulfat berasap menghasilkan
asam benzena sulfonat.
KEGUNAAN DAN BAHAYA BENZENA DAN TURUNANNYA.
Berbagai senyawa benzena telah menyusun barang-barang yang kita gunakan seharihari, hanya saja kebanyakan dari kita belum tahu. Beberapa senyawa tersebut antara lain
adalah:
1. Benzena (C6H6)
Kegunaan terbesar dari benzena adalah sebagai pelarut non polar dan sebagai bahan
baku pembuatan senyawa turunan benzena yang lain. Jika benzena direaksikan dengan Cl2
berlebih, keenam atom H pada benzena akan disubstitusi oleh atom Cl, sehingga terbentuk
benzena heksaklorida (BHC). BHC ini merupakan suatu insektisida yang sangat kuat.
2. Nitro Benzena (C6H5NO2)
Nitro benzena adalah zat cair yang berwarna kuning muda dan beracun. Nitro benzena
digunakan untuk memberi bau pada sabun dan semir sepatu.
3. Anilin (C6H4NH2)
Anilin adalah zat cair berupa minyak, tidak berwarna, dan digunakan sebagai bahan
untuk membuat zat warna. Anilin juga digunakan untuk membuat obat-obatan dan plastik.
4. Toluena (C6H5CH3)
Toluena (C6H5CH3) sebagai bahan dasar pembuatan zat warna
5. Asam Benzoat (C6H5COOH)
Asam benzoat dapat dibuat menjadi asam salisilat C6H4(OH)(COOH), sakarin,
aspirin, dan natrium benzoat. Natrium benzoat digunakan sebagai pengawet pada bahan
makanan, misal selai dan roti.
6. Fenol (C6H5-OH)
Fenol (C6H5OH) disebut juga hidroksi benzena. Fenol adalah zat padat putih, hablur
mudah larut dalam air, larutannya bersifat asam, tidak bersifat alkohol. Larutan 3% fenol
dalam air digunakan sebagai pemusnah hama (air karbon). Fenol yang dipanaskan dengan
formaldehida dan suatu basa, menghasilkan suatu jenis plastik. Fenol direaksikan dengan
asam nitrat pekat menghasilkan asam pekat C6H5OH(NO2)3 yang digunakan sebagai bahan
dasar untuk pembuatan peledak.
7. Benzil Alkohol (C6H5CH2OH)
Benzil alkohol (C6H5CH2OH) disebut juga fenil metanol. Benzil alkohol digunakan
sebagai pelarut. Benzil alkohol dibuat dari toluena dan gas klor pada suhu tertentu,
selanjutnya hasilnya direaksikan dengan KOH.
8. Benzaldehid
Benzaldehid (C6H5COH) atau fenil metanol dibuat dengan mengoksidasi benzil
alkohol. Benzaldehid adalah zat cair seperti minyak, tidak berwarna, dan berbau istimewa,
digunakan dalam wangi-wangian. Benzaldehid juga digunakan pada industri zat warna dan
aroma.
Polimer
Makromolekul (polimer) merupakan molekul raksasa dengan rantai
sangat panjang yang tersusun dari molekul-molekul sederhana (monomer).
Dalam kehidupan sehari-hari kita sering menggunakan bahan-bahan sintetis
yang merupakan polimer, misalnya plastik, karet, nilon, dan tetoron. Di dalam
tubuh kita juga terdapat polimer-polimer yang memegang peranan penting
yaitu karbohidrat, protein, dan asam nukleat.
A. Penggolongan Polimer
Polimer dapat digolongkan berdasarkan asalnya, jenis monomer
pembentuk, sifat dan kegunaan.
1. Berdasarkan Asalnya
a. Polimer Alam
Polimer alam adalah polimer yang telah tersedia di alam dan
terbentuk secara alami.
Contoh: Karet alam (poliisoprena), protein, amilum, selulosa,
glikogen, dan asam nukleat.
b. Polimer Sintetis
Polimer sintetis atau polimer buatan dibuat sebagai tiruan. Polimer
sintetis meliputi plastik, karet sintetis, dan serat sintetis.
Contohnya: plastik polietilena, PVC, polipropilena, teflon, karet neoprena,
karet SBR, nilon, dan tetoron.
B. Reaksi Polimerisasi
Reaksi polimerisasi adalah reaksi penggabungan molekul-molekul
sederhana (monomer) menjadi polimer (makromolekul). Reaksi polimerisasi
dibedakan menjadi dua macam, yaitu sebagai berikut.
1. Polimerisasi Adisi
polietilena
teflon
2. Polimerisasi Kondensasi
heksametilendiamina
etena.
nCH2 = CH2 (- CH2 CH2 - )n
etena
polietilena
polipropilena
polivinilklorida
PVC merupakan plastik yang keras, kaku, dan mudah rusak, dapat
digunakan untuk membuat pipa, tongkat, dan pelapis lantai
d. Teflon (PTFE)
Teflon tersusun dari monomer-monomer tetrafluorotena.
n CF2 = CF2 ( CF2 CF2 )n
Pts kim 2013Smaeli
tetrafluoroetena
teflon
Teflon bersifat sangat kuat, tidak reaktif, tahan terhadap zat kimia, tak
mudah terbakar, isolator listrik yang baik, dan mampu melumasi diri serta
tidak menempel. Panci untuk memasak/menggoreng menggunakan
pelapis teflon, sehingga tidak memerlukan minyak yang banyak, tidak
mudah gosong, serta mudah mencucinya.
Sifat dan kegunaan teflon adalah
1) titik leleh 327C,
2) tahan terhadap panas,
3) tahan terhadap zat kimia, digunakan untuk alat-alat yang tahan
terhadap bahan kimia, misalnya pelapis tangki bahan kimia, pelapis panci
antilengket.
e. Polistirena
Polistirena tersusun atas monomer stirena
CH = CH2 ( CH CH2 )n
O
O
stirena
polistirena
polimetil metakrilat
h. Bakelit
Bakelit merupakan polimer termoseting yang tersusun dari fenol dan
formaldehid, melalui reaksi kondensasi dengan melepaskan air. Bakelit
tergolong plastik termosetting, tidak dapat dilelehkan dan dibentuk ulang.
Bakelit digunakan untuk pembuatan peralatan listrik.
2. Karet
a. Karet Alam
Karet alam tersusun dari monomer-monomer isoprena atau 2 metil-1,3
-butadiena.
CH3
CH3
nCH2 = C- CH = CH2 ( CH2 C = CH -CH2-)n
isoprena
Karet alam bersifat lunak, elastis, lengket, dan mudah dioksidasi. Sifat
elastis terjadi karena molekul polimernya yang saling melilit secara acak
(kusut). Agar menjadi lebih keras dan stabil dilakukan vulkanisasi, yaitu
Pts kim 2013Smaeli
karet alam dipanaskan pada suhu 150C, dengan sejumlah kecil belerang.
Dengan cara ini ikatan rangkap pada karet terbuka kemudian terjadi
ikatan jembatan belerang di antara rantai molekulnya. Karet diekstraksi
dari lateks (getah pohon karet), hasil vulkanisirnya digunakan untuk ban
kendaraan.
b. Karet Sintetis
1) Neoprena (Kloroprena)
Neoprena tersusun dari monomer-monomer 2- kloro-1,3- butadiena
n CH2 = C CH CH2 ( CH2 =C CH CH2 )
Cl
Cl
2 kloro 1,3 butadiena
neoprena
3. Serat Sintetis
a. Nilon 66
Nilon 66 merupakan kopolimer dari heksa metilen diamina dengan asam
adipat melalui polimerisasi kondensasi. Disebut nilon 66 karena masingmasing monomernya mengandung 6 atom karbon. Nilon 66 bersifat kuat,
ringan, dan dapat ditarik tanpa retak sehingga
digunakan untuk membuat tali, jala, parasut, dan tenda.
b. Dacron
Dacron (polietilen tereftalat) merupakan kopolimer dari glikol dengan
asam tereftalat melalui polimerisasi kondensasi. Digunakan sebagai serat
tekstil, sebagi film tipis yang kuat, polimer ini dikenal dengan nama
dagang mylar dan digunakan sebagai pita perekam magnetik dan sebagai
bahan balon cuaca yang dikirim ke stratosfer
c. Orlon
Orlon atau poliakrilonitril tersusun dari molekul akrilonitril
n CH2 = CH (-CH- CH-)
CN
CN
akrilonitil
poliakrilonitril
Sifat dan kegunaan orlon adalah memiliki sifat yang kuat digunakan untuk
karpet dan pakaian (kaos kaki, baju wol).
A. Karbohidrat
H C OH
H C - OH
C=O
|
|
|
HO C H
HO C H
HO C H
|
|
|
H C OH
HO C H
H C OH
|
|
|
H C OH
H C OH
H C OH
|
|
|
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-glukosa
D-galaktosa
D-fruktosa
Struktur monosakarida dengan rantai terbuka di atas hanya
dijumpai dalam bentuk larutan. Dalam bentuk padat monosakarida
memiliki struktur siklis (siklohemiasetal dan siklohemiketal). Bila struktur
monosakarida tersebut dilipat melingkar atom karbon 6 dari glukosa
mendekati gugus aldehid kemudian gugus aldehid dan hidroksil bereaksi
sehingga terbentuk struktur siklis sebagaimana dikemukakan oleh Tollens.
Oleh Howarth diusulkan rumus dalam bentuk ruang berupa segi enam.
Perhatikan rumus Howarth dari glukosa, galaktosa dan fruktosa berikut ini:
10
Cincin segi enam pada glukosa dan galaktosa disebut cincin piran
dan cincin segi lima pada fruktosa disebut cincin furan. Jumlah isomer
monosakarida dinyatakan dengan 2n dimana n adalah banyaknya atom C
asimetris (atom C kiral). Sebagai contoh: glukosa memiliki 4 atom C
asimetris (C nomor 2, 3, 4, dan 5), sehingga jumlah isomer glukosa 2 4 =
16.
Sifat-sifat glukosa (gula anggur) adalah sebagai berikut.
a. Glukosa berupa zat padat berwarna putih yang mudah larut dalam air.
Adanya gugus OH dalam molekul glukosa menyebabkan glukosa bersifat
polar dan terjadi ikatan hidrogen baik antar molekul glukosa maupun
dengan air.
b. Glukosa bersifat optis aktif putar kanan sehingga disebut dekstrosa.
Larutan glukosa yang baru memiliki daya putar 113 kemudian menjadi
52. Peristiwa perubahan besarnya daya putar bidang polarisasi disebut
mutarotasi. Hal ini menunjukkan adanya dua bentuk glukosa, yaitu
glukosa dan glukosa.
Glukosa alam adalah glukosa sedang glukosa diperoleh dari sintesis.
Bila glukosa dilarutkan dalam air menunjukkan daya putar 19,
kemudian berubah menjadi 52.
c. Dapat dioksidasi (dapat mereduksi) menjadi asam glukonat.
C6H12O6 COOH
glukosa
asam glukonat
etanol
2. Disakarida
11
penting adalah sukrosa (gula tebu), maltosa (gula pati), dan laktosa (gula
susu).
a. Sukrosa (Gula Tebu)
Sukrosa tersusun dari molekul glukosa dan fruktosa dengan rumus
struktur sebagai berikut:
Glukosa
Fruktosa
Sukrosa
Glukosa + fruktosa
Pada hidrolisis ini disertai inversi, yaitu perubahan arah putar
bidang polarisasi cahaya dari arah kanan ke kiri (sehingga sukrosa disebut
gula invert)
4) Larut dalam air
5) Pada pemanasan yang kuat menghasilkan karamel.
b. Maltosa (Gula Pati)
Maltosa tersusun dari dua molekul glukosa.
Sifat-sifat maltosa:
1) Dapat mereduksi larutan fehling maupun tollens
2) Dapat dihidrolisis menghasilkan glukosa dengan enzim maltase
Maltosa glukosa + glukosa
3) Larut dalam air
4) Bersifat optis aktif putar kanan
c. Laktosa
Laktosa tersusun dari molekul glukosa dan galaktosa.
Sifat-sifat laktosa adalah:
1) dapat mereduksi larutan fehling
2) dapat dihidrolisis menghasilkan glukosa dan galaktosa dengan enzim
laktase
Pts kim 2013Smaeli
12
3. Polisakarida
Polisakarida merupakan polimer alam yang tersusun dari Dglukosa
dengan rumus umum (C6H10O5)n. Semua polisakarida sukar larut dalam air
dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Polisakarida yang penting yaitu
amilum, glikogen, dan selulosa.
a. Amilum (Pati)
Amilum (pati) merupakan sumber karbohidrat yang paling penting
yang terbentuk dari proses fotosintesis tumbuhan:
6x CO2 +6x H2O cahaya klorofil (C6H10O5)x + 6xO2
amilum
13
Sifat-sifat selulosa:
1. Selulosa tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pereaksi Scheitzer,
yaitu larutan tetramino tembaga (II) hidroksida.
2. Selulosa tidak dapat dicerna oleh manusia tetapi dapat dicerna oleh
sapi dan hewan lain dengan bantuan bakteri. Dengan asam encer dapat
terhidrolisis menjadi glukosa.
3. Dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat terjadi selulosa nitrat yang
digunakan untuk pembuatan film dan cat semprot.
Kegunaan selulosa yang penting adalah untuk rayon dan kertas.
Polisakarida yang lain adalah inulin pada pati dahlia dan kitin pada
invertebrata.
Reaksi mengenal karbohidrat adalah sebagai berikut.
d. Tes Fehling
Pereaksi Fehling terdiri atas dua macam larutan, yaitu larutan Fehling A dan Fehling B.
Larutan Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B adalah larutan kalium-natriumtartrat dan NaOH dalam air. Kedua macam larutan ini disimpan secara terpisah dan dicampur
ketika akan digunakan.
Dalam identifikasi karbohidrat, ion Cu2+ direduksi menjadi ion Cu+. Dalam suasana basa
diendapkan sebagai Cu2O.
Cu2+ + Karbohidrat Cu+
2Cu+ + 2OHCu2O(s) + H2O
Endapan merah bata
b. Tes Benedict
Tes Benedict adalah larutan tembaga( ) sulfat, natrium karbonat dan natrium sitrat. Glukosa
dapat mereduksi ion Cu2+ dari tembaga(II) sulfat menjadi ion Cu+, selanjutnya diendapkan
sebagai Cu2O. Endapan yang terbentuk dapat berwarna hijau, kuning atau merah bata,
bergantung pada konsentrasi karbohidrat. Pereaksi Benedict banyak digunakan untuk uji
glukosa dalam urine dibandingkan pereaksi Fehling. Jika dalam urine terdapat asam urat atau
kreatinin, senyawa ini dapat mereduksi Fehling, tetapi dengan pereaksi Benedict tidak terjadi
reduksi.
c. Tes Molisch
Tes Molisch terdiri atas larutan anaftol dalam alkohol. Jika pereaksi ini ditambahkan ke
dalam larutan glukosa, kemudian ditambah H2SO4 pekat maka akan terbentuk dua lapisan zat
cair. Pada batas antara kedua lapisan itu terbentuk cincin warna ungu akibat terjadi reaksi
kondensasi antara anaftol dan furfural (furfural terbentuk akibat dehidrasi glukosa oleh
H2SO4).
b. Uji Iodium
Uji ini dapat membedakan antar amilum, glikogen dan selulosa.
Amilum + I2 biru
Glikogen + I2 merah cokelat
Selulosa + I2 negatif
14
B. Protein
Protein merupakan polimer alam yang tersusun dari asam-asam amino
melalui ikatan peptida, sehingga protein juga disebut sebagai polipeptida. Di
dalam tubuh kita protein berfungsi sebagai zat pembangun, pengatur,
pertahanan, dan sebagai sumber energi setelah karbohidrat dan lemak. Protein
dapat digolongkan berdasarkan strukturnya, bentuknya, dan fungsinya. Asamasam amino penyusun protein sekitar 20 jenis asam amino. Masa molekul relatif
protein berkisar antara 6.000 hingga jutaan. Unsur utama penyusun protein
terdiri atas C, H, O, dan N. Beberapa protein juga mengandung unsur S dan R.
Marilah kita pelajari terlebih dahulu asam amino yang merupakan monomer
dari protein, baru kemudian kita pelajari protein.
1. Asam Amino
CH3
CH- CH- COOH
CH3 NH2
valin (val)
alanin (ala)
CH3
CH - CH2- CH- COOH
CH3 NH2
leusin (leu)
treonin (thr)
sistein (cys)
metionin (met)
f.
15
1. Asam amino memiliki gugus karboksil ( COOH) yang bersifat asam (dapat
melepaskan H+) dan gugus amina yang bersifat basa (dapat menerima H +).
Oleh karena itu, asam amino bersifat amfoter (dapat bereaksi dengan asam
dan basa).
2. Asam amino (kecuali glisin) memiliki atom C asimetris, sehingga asam
amino bersifat optis aktif artinya dapat memutar bidang cahaya
terpolarisasi.
3. Oleh karena asam amino memiliki gugus yang bersifat asam dan gugus
yang bersifat basa, maka molekul asam amino dapat mengalami reaksi
asam-basa intra molekul membentuk ion zwitter yaitu ion yang bermuatan
ganda (positif dan negatif).
R CH COOH R CH COO
NH2
NH3+
Bila asam amino direaksikan dengan asam, maka asam amino bertindak
sebagai basa (anion) yang akan menerima H + dari asam.
R CH COO + H+ R CH COOH
NH3+
NH3+
Bila asam amino direaksikan dengan basa, maka asam amino bertindak
sebagai asam (kation) yang akan melepas H+.
R CH COO + OHR CH COO + H2O
NH 3+
NH2
Dengan demikian dalam larutan muatan asam amino tergantung pada pH
larutan. Bila asam amino yang bermuatan positif ditetesi dengan basa yang
berarti dinaikkan pHnya maka asam amino melepaskan H+ sehingga menjadi
netral dan seterusnya menjadi bermuatan negatif. Sebaliknya, bila asam
amino yang bermuatan negatif ditetesi asam yang berarti Ph diturunkan,
maka asam amino akan menerima H+ dari asam sehingga menjadi pH pada
saat asam amino tidak bermuaan disebut titik isoelektrik. Dengan demikian di
bawah titik isoelektriknya asam amino bermuatan positif dan sebaliknya di
atas titik elektriknya asam amino bermuatan negatif.
Dalam keadaan padat kering, asam amino berada sebagai ion dipolar di
mana gugus karboksil berada sebagai ion karboksilat (COO ) dan gugus
amino berada sebagai gugus amonium (NH 3+) Pembentukan Ikatan
Peptida
Reaksi yang terpenting dari asam amino adalah pembentukan ikatan
peptida. Dua molekul asam amino dapat berikatan dengan ikatan peptida
dengan melepaskan 1 molekul air antara gugus amino dari satu asam amino
dengan gugus karboksil dari asam amino yang lain.
H
R
O
R
O
R O
|
|
//
|
||
|
||
R C COOH + H N C C N C C N C C OH + H2O
|
|
|
\
|
|
|
|
NH2
H
H
OH
H H
H
H
ikatan peptida
Molekul yang terbentuk dari 2 asam amino melalui ikatan peptida disebut
dipeptida. Karena dipeptida masih memiliki gugus amino dan gugus karboksil
maka dipeptida dapat mengikat asam amino yang lain membentuk polipeptida
yang disebut protein.
2. Protein
16
a. Struktur Protein
Struktur protein sangat kompleks dan memegang peranan penting
dalam menentukan aktivitas biologisnya, struktur protein dibedakan menjadi
struktur primer, sekunder, tersier, dan kuarterner.
1) Struktur Primer
Struktur primer menyatakan urutan asam-asam amino pada rantai protein
dan letak ikatan disulfida bila ada. Karena protein dapat mengandung 100
atau lebih residu asam amino sehingga sulit menggambarkan rumus
bangunnya. Oleh karena itu digunakan singkatan 3 huruf untuk tiap asam
amino.
Misalnya: Glu Ala Lys Gly Tyr Ala\
2) Struktur Sekunder
Hubungan ruang asam amino yang berdekatan pada struktur primer,
mungkin reguler dan berulang secara periodik. Karena adanya gaya dispersi
atau ikatan hidrogen, suatu rantai polipeptida menggulung seperti spiral
(alfa heliks).
3) Struktur Tersier
Struktur tersier protein merupakan susunan keseluruhan dan hubungan
berbagai bagian dari suatu rantai polipeptida.
4) Struktur Kuarterner
Suatu protein dikatakan mempunyai struktur kuarterner bila protein terdiri
atas 2 rantai polipeptida atau lebih disatukan oleh gaya dispersi (ikatan
hidrogen). Protein seperti ini dinamakan oligomer, sedangkan asam amino
yang menyusunnya disebut monomer.
b. Sifat-Sifat Protein
Protein tidak menunjukkan titik cair tertentu dan tidak dapat disuling.
Pada umumnya protein bersifat koloid hidrofil.
Larutan protein dapat diendapkan/dikoagulasikan dengan penambahan
larutan pekat NaCl, MgSO4, (NH4)2SO4, alkohol, aseton, asam, dan basa atau
dengan pemanasan 100 C. Protein yang telah dikoagulasikan tidak dapat
larut dalam air atau dengan pendinginan karena telah mengalami
perubahan irreversibel yang disebut denaturasi. Protein yang telah
mengalami denaturasi umumnya telah kehilangan fungsi biologinya
meskipun rangkaian asam-asam amino tidak rusak. Denaturasi protein
terjadi akibat perubahan struktur terutama struktur tersier dan struktur
kuarternernya.
Dapat mengalami hidrolisis oleh asam-asam encer menjadi asam-asam
amino. Hidrolisis protein juga dapat dilakukan oleh enzim protease.
c. Penggolongan Protein
1) Berdasar Fungsi Biologinya
Berdasarkan fungsi biologinya protein diklasifikasikan menjadi 7 golongan
sebagai berikut.
a) Enzim
Enzim merupakan golongan protein yang terbesar dan sangat penting
dalam tubuh makhluk hidup. Fungsi enzim adalah sebagai katalisator yang
spesifik pada reaksi kimia dalam makhluk hidup. Enzim dapat
mempercepat reaksi kimia tanpa terjadi kenaikan suhu, perubahan pH,
dan hasil reaksi tambahan seperti yang terjadi pada reaksi-reaksi kimia
biasa.
Contoh: pepsin, stipsin, ribonuklease
b) Protein Pembangun.
Protein pembangun berfungsi sebagai zat pembentuk struktur baik
yang baru maupun mengganti sel yang rusak.
Contoh: Glikoprotein dalam dinding sel
Pts kim 2013Smaeli
17
18
nitrat Hg(NO3)2 yang mengandung asam nitrit, maka akan terjadi jonjot
merah.
3. Reaksi Xantoproteat
Reaksi Xantoproteat untuk menguji protein yang mengandung
gugus fenol (cincin benzena). Bila protein yang mengandung cincin
benzena ditambah HNO3 pekat dan kemudian dibuat alkalis maka akan
terjadi warna kuning.
4. Uji Terhadap Belerang
Untuk menguji adanya belerang dalam protein maka ke dalam
protein ditambahkan larutan NaOH pekat dan dipanaskan, kemudian
ditambahkan Pb(NO3)2. Adanya belerang ditandai terjadinya endapan
hitam dari PbS.
LEMAK DAN MINYAK
Dalam kehidupan sehari-hari, kita tentu sering mendengar istilah lemak dan minyak. Tahukah
Anda, apa persamaan dan perbedaan antara lemak dan minyak? Lemak dan minyak sama-sama
merupakan ester dari asam lemak dan gliserol yang disebut trigliserida. Struktur trigliserida
memiliki gugus alkil (R1, R2, R3) yang merupakan gugus nonpolar dengan jumlah atom karbon
antara 11 sampai dengan 23. Lemak dan minyak memiliki rumus dan struktur umum yang sama.
H2 C O C R 1
|
H C O C R2
|
H2 C O C R 3
Lemak dan minyak dapat dibedakan dari wujudnya. Pada suhu kamar, lemak berwujud padat,
sedangkan minyak berwujud cair. Perbedaan wujud lemak ini dipengaruhi susunan asam lemaknya.
Lemak banyak mengandung asam lemak jenuh, sedangkan minyak banyak mengandung asam lemak
takjenuh. Apakah yang dimaksud dengan asam lemak jenuh dan asam lemak takjenuh itu?
Perhatikanlah Tabel dan contoh struktur molekul asam lemak jenuh dan takjenuh berikut.
ASAM LEMAK
Asam palmitat
Asam stearat
Asam olet
Asam linoleat
RUMUS MOLEKUL
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)7CH =
CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH =
CHCH2CH =
CH(CH2)7COOH
SIFAT
Asam lemak jenuh
Asam lemak jenuh
Asam lemak takjenuh
Asam lemak takjenuh
Dari struktur kimia tersebut, kita dapat menyimpulkan bahwa asam lemak jenuh adalah asam
lemak yang tidak memiliki ikatan rangkap. Sebaliknya, asam lemak takjenuh adalah asam lemak yang
memiliki ikatan rangkap. Ada dua jenis asam lemak takjenuh, yakni asam lemak takjenuh tunggal dan
asam lemak takjenuh ganda. Asam lemak takjenuh tunggal biasa disebut omega-9. Penamaan ini
disebabkan ikatan rangkapnya terletak pada atom C kesembilan. Anda juga mungkin pernah
mendengar istilah omega-3 dan omega-6 pada produk makanan. Kedua nama ini merupakan nama
lain dari asam lemak takjenuh ganda yang ikatan rangkapnya terletak pada atom C ketiga dan keenam.
Selain dilihat dari wujudnya, lemak dan minyak juga dapat dibedakan dari asalnya. Pada
umumnya, lemak berasal dari hewan, kecuali lemak cokelat. Mentega, margarin, minyak
tumbuhan, minyak hewan, susu, dan kacang- kacangan merupakan contoh bahan yang
Pts kim 2013Smaeli
19
mengandung lemak. Adapun minyak, pada umumnya berasal dari tumbuhan. Beberapa contoh
minyak, di antaranya minyak kelapa, minyak kedelai, dan minyak jagung.
Air merupakan pelarut polar, sedangkan kloroform merupakan pelarut nonpolar. Lemak dan
minyak sukar larut di dalam air, tetapi mudah larut di dalam pelarut nonpolar.
Dalam kehidupan sehari-hari, lemak dan minyak banyak digunakan di dalam proses pengolahan
makanan. Minyak goreng digunakan untuk menggoreng, lemak pada hewan sebagai sumber kalori,
sedangkan mentega untuk bahan pembuat kue, roti, dan juga pemberi aroma dan penambah rasa
sehingga lebih gurih. Di balik manfaatnya, penggunaan lemak juga dapat membahayakan
kesehatan. Asam lemak jenuh dapat meningkatkan jumlah kolesterol dalam darah yang berujung
pada penyakit jantung koroner dan hipertensi. Untuk itu, gunakanlah minyak yang mengandung
asam lemak takjenuh karena tidak meningkatkan kadar kolesterol dalam darah, bahkan dapat
menurunkan.
20