Pembuatan Isobutil Aldehid

I. Tujuan Percobaan
Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi
alcohol primer.
II. Alat yang digunakan
- Labu bundar leher dua
- Peralatan destilasi
- Condenser
- Gelas kimia
- Thermometer
- Penangas minyak
- Pengaduk
- Spatula
- Pipet ukur
- Bola karet
- Gelas ukur
- Erlenmeyer
- Koil
- Kertas timbang
- Parafilm
III. Bahan yang digunakan
- Isobutyl alcohol
- Kristal kalium dikromat
- Asam sulfat pekat
- Aquadest
- Es

1 buah
1 set
1 set
2 buah
2 buah
1 set
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
secukupnya
26 ml
16 gr
12 ml
85 ml
secukupnya

IV. Gambar Alat ( terlampir )

V. Dasar Teori
Pembuatan isobutyl alcohol merupakan reaksi oksidasi alcohol primer dengan
oksidator kalium dikromat yang akan menghasilkan alkana (aldehid), jika dibiarkan
beberapa lama , maka proses oksidasi akan berlangsung dan berlanjut menghasilkan
Suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses oksida ini, maka
harus segera didestilasi untuk menghindari proses oksida berlanjut.
Reaksi
CH3 C2H4 CH2 OH + O2 CH3 CH C = OH + H2O
K2Cr2O7 + H2SO4 H2Cr2O4 + K2SO4 +3/2 O2

Oksidasi corey kim adalah reaksi oksidasi yang digunakan untuk mensintesa
aldehida dan keton dari alcohol primer dan sekunder. Nama reaksi ini berasal dari
kimiawan elias james corey dan choung un kim
Walaupun oksidasi carey kim memiliki kelebihan dibandingkan oksidasi swen.
Proses ini tidak digunakan secara meluas karena reaksi ini memerlukan senyawa dimetil
sulfide yang merupakan senyawa dimetil sulfide yang merupakan cairan beracun yang
mudah menguap dan beraroma tidak sedap.
Aldehid adalah senyawa organic yang mngandung CHO radikal, dimana sebuah atom
karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen dan juga terikat pada atom hydrogen
atau kelompok lain yang dilambangkan dengan R . yang bisa menjadi atom hydrogen kedua dan
sebuah kelompok alkyl gugus dapat dibuat dari oksidasi alcohol.4
alkohol
primer
dioksidasi dengan zat pengoksidator atau reagen oksidator. Oksidasi alcohol akan menjadi sebuah
aldehid jika digunakan alcohol yang berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui destilasi
sesuatu setelah terbentuk. alcohol berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup
untuk melakukan tahap oksidasi kedua.
Gugus dapat dibuat dari oksidasi alcohol. Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi
aldehid maupun asam karboksilat terhantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan
asam karboksilat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya
dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Oksidasi Parsial Alkohol menjadi Aldehid

Oksidasi alkohol akan menjadi sebuah aldhid jika digunakan alkohol yang berlebih
dan aldehid bisa dipisahkan melalui destilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol berlebih
berarti bahwa tidak ada agen pengiksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi
kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa pada tingkat
tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.
Jika digunakan butanol sebagai alkohol primer sederhana, maka akan dihasilkan
aldehid butanol. Persamaan lengkap untuk persamaan ini agak rumit dan kita perlu
memahami tentang persamaan setengah reaksi untuk menyelesaikannya.
CH3CH2CH2OH + Cr2O7-2
CH3CH2CH2COH + Cr3+ +7H2O
secara umum
Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah
sebuah larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan
asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-ion
dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung ion-ion
kromium(III). Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom oksigen dari agen
pengoksidasi melepaskan satu atom hidrogen dari gugus -OH pada alkohol dan satu lagi
hidrogen dari karbon dimana gugus -OH tersebut terikat.

Penulisan [O] sering digunakan untuk mewakili atom oksigen yang berasal dari
sebuah agen pengoksidasi.
R dan R adalah gugus-gugus alkil atau hidrogen. Keduanya juga bisa berupa
gugus-gugus yang mengandung sebuah cincin benzen, tapi disini kita tidak akan
membahas cincin benzen untuk menyederhanakan pembahasan.
Jika sekurang-kurangnya satu dari gugus ini adalah atom hidrogen, maka
diperoleh aldehid. Jika keduanya adalah gugus alkil maka diperoleh keton.
Jika ditinjau dari molekul baku yang dioksidasi, maka akan diperoleh sebuah
aldehid jika bahan baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:

Dengan kata lain, jika digunaka alkohol primer sebagai bahan baku, maka akan
diperoleh aldehid.
Sifat fisik isobutyl aldehid
- Rumus kimia : C4H8O
- Cairan jenuh tidak berwarna
- Beraroma tajam
- Densitas
: 0,79 g/cm3
- Melting point : -65 oC
- Boiling point : 63 -75 oC
- Flash point
: -17,5 oC
- Spgr
: 0,794
- Viskositas
: 0,45 poise
Kegunaan isobutyl aldehid
Sebagai bahan baku obat-obatan, agrokimia, antioksidan, karet akselerator,
pewarna tekstil, parfum, rasa .
VI. Prosedur Kerja
- Menyiapkan peralatan destilasi
- Memasukan 26 ml isobutyl alcohol dalam sebuah labu leher dua yang berukuran
500 ml.
- Menyiapkan campuran dalam beker gelas 16 gr K 2Cr2O7 kristal, 85 ml aquadest
dan 12 ml asam sulfat pekat kemudian dinginkan.
- Setelah dingin mencampurkan larutan tersebut kedalam labu leher dua.
- Mendestilasi campuran dengan suhu 120-140 oC menggunakan penangas minyak.
- Gas yang ditimbulkan ditampung dalam air.

VII. Data Pengamatan

No
1
2
3

Perlakuan
Memasukan 26 ml isobutyl alcohol
dalam labu bundar leher dua 500 ml.
Menyiapkan dalam beker gelas
K2Cr2O7 + H2O + H2SO4

Pengamatan
Isobutil alkohol tidak berwarna (bening),
berbau tajam.
Larutan berwarna orange dan reaksi yang
terjadi adalah reaksi eksoterm. Ada
sebagian K2Cr2O7 yang tidak larut
Larutan K2Cr2O7 dimasukkan ke Larutan pertama berwarna orange ,destilat
dalam labu bundar
leher dua. pertama mulai menetes pada suhu 80oC ,
Kemudian didestilasi dengan suhu destilat bening dan berbau menyengat
120-140 oC
Mendinginkan
dan
mengukur Volume 1sobutil aldehid yang didapat
volume destilat.
sebanyak 28 ml.

VIII. Perhitungan
Secara teori
- mol isobutyl alcohol = 21,06 gr / 74,12 gr/mol = 0,2841 mol
- mol K2Cr2O7
= 16 gr / 294 gr/mol = 0,0544 mol
- mol H2SO4
= 22,08 gr / 98 gr/mol = 0,2253 mol
- mol isobutil aldehid = 0,1632 mol
Reaksi I
K2Cr2O7+ H2SO4 H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2O2
M
0,0544
0,2253
R
0,0544
0,0544
0,0544 0,0544 0,0816
S
0,0544
0,1709
0,0544
0,0544 0,0816
M
R
S
Bm
Gr

mol
mol
mol

CH3(CH2)3OH + O2 (CH3)2CHCHO + H2O

0,2841 0,0816
0,1632 0,0816
0,1632
0,1632
0,1209
0,1632
0,1632
74,12
32
72,11
18
8,9611
1,7683
2,9376

Komponen
CH3(CH2)3OH
K2Cr2O7
H2SO4
(CH3)2CHCHO
K2SO4
H2Cr2O4
H2O
O2
Total

Input (gr)
21,0575
16
22,08
59,1375

Output (gr)
0,9611
16,7482
11,7683
9,4767
9,2467
2,9376
2,6
59,1375

mol
mol
mol
gr
/mol
gr

% konversi
% yield

= (0,1632 mol / 0,2841 mol) X 100 %

= 54,44
= (11,7683 gr / 21,0575 gr) X 100 %
= 55,88

Secara praktek
Volume (CH3)2CHCHO
= 3 ml
Mol (CH3)2CHCHO = ( x v)/Bm = (0,803 gr/ml x 3 ml) / 72,11 gr/mol = 0,0334 mol
Reaksi I
K2Cr2O7+ H2SO4 H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2O2
M
0,0544
0,2253
R
0,0544
0,0544
0,0544 0,0544 0,0816
S
0,0544
0,1709
0,0544
0,0544 0,0816
M
R
S

mol
mol
mol

CH3(CH2)3OH + O2 (CH3)2CHCHO + H2O

0,2841 0,0816
0,0334 0,0167
0,0334
0,0334
0,2507 0,0648
0,0334
0,0334

% konversi

mol
mol
mol

= (0, 0334mol / 0,2841 mol) X 100 %

= 11,756

IX. Analisa Percobaan

Dari percobaan yang dilakukan dapat dianalisa bahwa pembuatan isobutyl alcohol
berlangsung reasi oksidasi alcohol primer. Dengan mereaksikan kalium dikromat dan
asam sulfat pekat. Yang akan menghasilkan oksigen. Reaksi ini bersifat eksoterm
sehingga pencampuran dilakukan didalam wadah berisi es.
Reaksi yang terjadi antara kalium dikromat dan asam sulfat
K2Cr2O7+ H2SO4 H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2O2
Kemudian campuran didestilasi yang sebelumnya ditambahkan isobutil alkohol.
Destilasi dilakukan dengan suhu sekitar 120-140 oC. reaksi antara isobutyl alcohol dan
O2 yang dihasilkan dari agen oksidasi menghasilkan isobutyl aldehid.
Reaksi yang terjadi antara isobutyl alcohol dan oksigen
CH3(CH2)3OH + O2 (CH3)2CHCHO + H2O
Hasil destilasi mendapatkan persen kesalahan yang besar karena suhu destilasi
melewati suhu penguapan maksimum air . sehingga produk yang dihasilkan merupakan
campuran antara isobutil aldehid dan air. Untuk mendapatkan hasil yang murni berupa
isobutil aldehid maka perlu dilakukan destilasi pemisahan kembali antara air dan isobutil
aldehid.

X. Kesimpulan
Dari percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan
- Reaksi oksidasi yang terjadi antara kalium dikromat dan asam sulfat
menghasilkan oksigen.
- Isobutyl aldehid dibuat dengan mereaksikan isobutyl alcohol dengan oksigen
- % konversi praktek sebesar 11,756
- Volume isobutyl aldehid + air sebanyak 3 ml
XI. Daftar Pustaka
Taufik,Muhammad.2011.Petunjuk Praktikum Satuan proses 2. palembang.Polsri.

Gambar Alat

Peralatan destilasi

Gelas kimia

Pipet Tetes

Pengaduk

Bola karet

Spatula

Gelas ukur

Pipet ukur

Erlenmeyer