LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul

: Pembuatan Asam Salisilat Dari Minyak Gondopuro

Tujuan Percobaan
:
Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro melalui reaksi hidrolisis ester
Pendahuluan
Minyak gandapura berasal dari daun dan gagang tanaman gandapura melalui proses
penyulingan. Minyak dengan nama latin Gaultheria sp. sering digunakan sebagai minyak gosok
yang banyak dijual di pasaran. Selain digunakan dalam bidang industri, minyak gandapura juga
digunakan dalam bidang makanan, minuman, farmasi dan kosmetik. Komponen utama minyak
ini adalah senyawa metilsalisilat yang merupakan bahan dasar sintesis pengawet bahan makanan
dan bahan dasar pembuatan obat sakit kepala (aspirin) sebesar 96-99%. Selain itu juga untuk
mensintesis polimer resin melalui senyawa antara asam salisilat (asam-2-hidroksibenzoat)
(Mamun, 2013).
Asam salisilat dikenal dengan 2-hydroxy-benzoic acid atau orthohydrobenzoic acid, yang
memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun
wintergreen, spearmint, dan sweet birch. Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk
kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk asam salisilat
sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Asam salisilat membentuk jarum tak
berwarna dan memiliki titik leleh sebesar 155o C yang lebih larut dalam air panas dan mudah
larut dalam lakohol dan eter (Shevla, 1979).
Asam salisilat merupakan bahan kimia yang cukup penting karena dapat digunakan
sebagai bahan intermediat dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Metil salisilat
yang memiliki susunan ester dapat dihidrolis dalam suasana asam maupun basa, menghasilkan
asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi melalui
beberapa mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, sedangkan hidrolis ester dalam
suasana basa sering dikenal dengan reaksi penyabunan. Asam salisilat tidak dapat dikombinasi
dengan mengoksida karena akan terbentuk garam yang tidak aktif (Kirana, 2007).
Asam salisilat mempunyai dua radikal fungsi dalam struktur kimianya, yaitu radikal
hidroksi feanolik dan radikal karboksil yang langsung terkait pada inti benzena. Esterifikasi
radikal hidroksi fenoliknya dengan fenol diperoleh easter fenil salisilat yang dikenal dengan
nama salol. Sedangkan esterifikasi radikalnya deangan asetilaklorida didapatkan ester

esetilsalisilat yang deikenal dengan aspirin salol dan banyak digunakan dalam bidang
kedokteran karena mempunyai sifat analgelik dan antipireatik (Damin, 2006).
Mekanisme Reaksi
O
C

O
OCH 3

+ -

Na

HO OCH 3

OH

OH

O H
Na

OH

+ - OCH 3

Na
OH

minyak gondopuro
O

O
O

Na
OH

HOCH 3

H OSO 3H

OH

Na
OH
Asam salisilat

HOCH 3

HSO 4

Alat
Labu leher tiga 250 ml, kondensor refluks, termometer, penangas air, penyaring buchner, kertas
saring.
Bahan
Minyak gondopuro, larutan NaOH 5 M, asam sulfat pekat, akuades.
Prosedur Kerja
Skema Kerja
Minyak
gondopuro
dimasukkan ke dalam labu leher tiga 100 ml yang dilengkapi dengan kondensor
dan termometer.
ditambahkan 25 ml NaOH 5 N dan direfluks pada suhu 80o C selama satu jam
diturunkan dari pemanas dan didinginkan pada suhu kamar
ditambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang sampai terbentuk endapan
disaring dengan corong buchner dan dicuci 3 kali dengan 50 ml akuades
dikeringkan, ditimbang, dan diuji kelarutannya serta titik lelehnya
Hasil

Prosedur Kerja
Masukkan 10 ml minyak gondopuro ke dalam labu leher tiga 100 ml yang dilengkapi

dengan kondensor dan termometer. Setelah itu tambahkan 25 ml NaOH 5 N dan refluks pada
suhu 80o C selama satu jam. Amati dan catat perubahan yang terjadi. Setelah satu jam turunkan
dari pemanas dan dinginkan pada suhu kamar. Tambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang sampai
terbentuk endapan. Kemudian saring dengan corong buchner dan cuci 3 kali dengan 50 ml
akuades. Setelah itu keringkan, timbang, dan uji kelarutannya serta titik lelehnya.
Waktu Yang Dibutuhkan

Persiapan peralatan refluks : 45 menit

Proses refluks : 1 jam
Pendinginan sampel : 10 menit
Penambahan H2SO4 : 15 menit
Penyaringan : 20 menit
Pengeringan sampel : 20 menit
Identifikasi sifat fisik : 45 menit

Data dan Perhitungan

a. Data Hasil Percobaan
Perlakuan
10 ml minyak gondopuro + 25 ml NaOH
Refluks (80o C) selama satu jam

Volume senyawa hasil refluks

Hasil refluks + H2SO4 25 ml
Pengeringan
Penimbangan serbuk putih
Uji kelarutan
Uji bau
Uji titik leleh

Hasil
Gumpalan (float) putih
Menit 10 : terbentuk cairan kuning
Menit 20 : float berkurang
Menit 30 : float hampir hilang
33 ml
Terbentuk endapan putih
Terbentuk serbuk putih
11,48 gram 0,52 gram = 10,96 gram
Air panas : larut sebagian (endapan di bawah)
Air dingin : tidak larut (endapan di atas)
Tidak berbau
162o C

b. Perhitungan
metil salisilat = 1,184g/cm3 (V= 10 mL; Mr = 152,14 g/mol )
asam salisilat = 1,443g/cm3 (Mr = 138,14 g/mol)
V NaOH 5 N = 25 mL
massa
metil salisilat = V
massa
1,184 g/mL = 10 mL

Massa metil salisilat = 11,84 gram

massa
n metil salisilat = Mr

11,84 gram
= 152,14 gram/mol

= 0,078 mol

n NaOH
M NaOH = V NaOH
n NaOH
5 mol/L = 0,025 L
n NaOH = 0,125 mol
n H 2 SO 4
M H2SO4 = V H SO
2
4
n H 2 SO 4
2 mol/L = 0,22 L
n H2SO4 = 0,44 mol
Metil salisilat + 2NaOH + H2SO4

asam salisilat + 2Na2SO4 + H2O + CH3OH

0,078 mol

0,125 mol 0,44 mol

0,078 mol

0,078 mol 0,078 mol

0,078 mol

0,078 mol

0,078 mol

0,047 mol 0,36 mol

0,078 mol

0,078 mol

0,078 mol

n asam salisilat = 0,078 mol, sehingga massa asam salisilat menurut teori adalah
Massa asam salisilat = n asam salisilat x Mr asam salisilat
= 0,078 mol x 138,14 g/mol
= 10,77 gram
Massa asam salisilat hasil percobaan = 10,96 gram
massa asam salisilat yang diperoleh
10,96
x 100% =
Rendemen = massa asam salisilat teoritis
10,77

Hasil

x 100% = 101,76 %

Minyak gondopuro + NaOH

10 menit, terdapat gumpalan

30 menit, gumpalan hilang

Serbuk asam salisilat

Uji kelarutan

Setelah diberi H2SO4

Penyaringan dengan corong

Uji titik leleh

Refluks

buchner
Pembahasan Hasil
Metil salisilat merupakan komponen utama dari minyak gandapura yang banyak
digunakan dalam industri-industri obat-obatan, bahan pewangi, industri makanan dan minuman.
Senyawa ini terkandung dalam minyak gondopuro sebanyak (96-99%). Metil salisilat ini dapat
digunakan sebagai salah satu bahan sintesis asam salisilat. Metil salisilat dapat diperoleh
menggunakan metode refluks. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi hidrolisis metil salisilat
dengan NaOH. Hidrolisis merupakan reaksi kimia yang memecah molekul air (H 2O) menjadi kation
hidrogen (H+) dan anion hidroksida (OH ) melalui suatu proses kimia. Reaksi hidrolisis
membutuhkan katalis basa. Hidrolisis ester dengan katalis basa alkenal disebut juga dengan

penyabunan (saponifikasi) dan bersifat tidak dapat balik.

Langkah awal dari proses ini adalah mencampurkan minyak gondopuro dengan NaOH.

NaOH bertindak sebagai katalis basa agar dapat diubah menjadi garam sehingga mengakibatkan
terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidroksida dapat bersifat sebagai basa maupun sebagai nukleofil.
Campuran senyawa ini kemudian dipanaskan dengan tujuan agar laju reaksi dapat terjadi lebih
cepat. Selain itu proses ini menyebabkan senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap ke
udara dikarenakan adanya kondensor yang mendinginkan suhu sistem. NaOH yang digunakan
jumlahnya banyak karena terdapat 2 gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil dan
hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat
minyak gondopura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih dan
setelah 30 menit endapan terlarut sempurna.
Ion hidroksida yang bersifat sebagai basa akan menyerang atom H sehingga
mengakibatkan atom O bermuatan negatif. Hal ini dikarenakan O bersifat lebih elektronegatif
dari pada atom H. Ion hidroksida lainnya berperan sebagai nukliofil yang menyerang atom C
karbonil. Ikatan rangkap gugus karbonil terputus dan 2 pasang elektronnya diberikan pada atom
O karena sifat keelektronegatifan atom O lebih elektronegatif daripada atom C. Atom C pada
keadaan ini terhibridisasi sp3 yang membuat keadaan molekul yang terikat pada atom C yang
terikat pada gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral. Selanjutnya 1 pasangan electron bebas
pada atom O yang bermuatan negatif akan kembali menjadi ikatan rangkap untuk menstabilkan
molekul. Gugus metoksi terlepas dan selanjutnya untuk memperoleh kestabilan, metoksi yang
bersifat sebagai basa akan menyerang atom H pada gugus hidroksil yang akan membuat atom O
bermuatan negatif.
Proses refuks berlangsung selama satu jam dan menghasilkan cairan seperti minyak
goreng. Hal ini terjadi karena adanya reaksi hidrolisis yang menghasilkan molekul-molekul air.
Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan
sebagai destilat berupa 1 fase. Larutan yang dihasikan didinginkan agar mem permudah tahap

selanjutnya. Larutan yang sudah dingin ditambahkan H 2SO4 sedikit demi sedikit sampai terbentuk
endapan berwarna putih. Penambahan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi garam salisilat
menjadi asam salisilat. Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan corong buchner dan
dicuci dengan akuades sebanyak tiga kali. H2O merupakan pelarut universal yang akan melarutkan
alkohol dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam, Sehingga menghasilkan residu
berwarna putih.

Endapan salisilat yang terbentuk kemudian dikeringkan dalam oven vakum. Asam
salisilat yang diperoleh memiliki sifat fisik padatan berwarna putih bersih dan berbentuk kristalkristal halus lembut serta tidak memiliki aroma seperti halnya pada minyak gondopuro. Massa
asam salisilat yang diperoleh sebesar 10,96 gram. Padatan yang diperoleh kemudian dilakukan

uji kelarutan (panas dan dingin) serta uji titik leleh untuk mengidentifikasi senyawa tersebut.
Uji yang pertama adalah uji kelarutan menggunakan air panas dan air dingin. Asam
salisilat tidak larut dalam air dingin dan sedikit larut dalam air panas. Hal ini sesuai dengan
literatur karena asam salisilat merupakan senyawa organik yang tidak akan larut dalam air. Uji
yang kedua adalah uji titik leleh. Berdasarkan percobaan, titik leleh asam salisilat sebesar 162o C
sedangkan menurut literatur titik leleh asam karboksilat yaitu 159 o C. Titik leleh yang dihasilkan
mendekati nilai literatur.
Referensi
Makmun. 2013. Experients of Organic Chemical. Jakarta : UIN Press.
Rahardja, Kirana. 2007. Obat-obat Penting. Jakarta: PT Elex Media Komputindo.
Shevla, G. 1979. Analisi Anorganik Kualitatif. Jakarta : PT. Kalman Media Pustaka
Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan
Program Sastra 1 Fakultas Bioeksakta. Jakarta: Buku Kedokteran.

Saran
Praktikan sebaiknya lebih teliti dalam melakukan uji titik leleh sehingga hasilnya dapat
sesuai dengan literatur. Praktikan sebaiknya juga lebih hati-hati dalam merangkai peralatan
praktikum sehingga tidak menghambat jalannya praktikum.
Kesimpulan
Berdasarkan percobaan maka dapat diambil kesimpulan sebagai berikut:
1. Minyak gondopuro merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi pada posisi
orto dari benzene.
2. Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen
(H+) dan anion hidroksida (OH) melalui suatu proses kimia.
3. NaOH yang digunakan berlebih, hal ini dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang paling
reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya
garam salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah
menjadi endapan putih.
4. Hasil refluk berupa cairan seperti minyak goreng, karena adanya reaksi hidrolisis yang
menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi bersama
air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase.
Nama Praktikan
Maratus Sholihah (121810301078)