1

CARBOHIDRATOS
Comprenden: azcares, almidones, celulosa y los compuestos relacionados a ellos.
Es un polihidroxialdehido o una polihidroxicetona o una sustancia que produce por
hidrlisis uno de los compuestos indicados: Ejemplo:
La Glucosa
Son polihidroxialdehido
La Arabinosa
La Fructuosa
Es una polihidroxicetona
La Sacarosa
No contiene al grupo aldehdo ni cetnico
H2O
Sacarosa Hidrlisis

Glucosa + Fructuosa

La hidrlisis completa del almidn produce nicamente glucosa.

H
H
H C OH
HC=O
OH C H
H C OH

H C OH
OH C H

C=O
OH C H

CHOH
CHOH
CHOH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH
D (+) Glucosa
Una aldohexosa

CHOH

H C OH

H C OH

H
D () Arabinosa
Una aldopentosa

HC=O

H C OH

H C OH

H
D () Fructuosa
Una cetohexosa

H
Sorbitol
Dulcitol
Manitol
Los azcares simples a menudo se clasifican como aldopentosas, aldohexosas,
cetohexoxa, etc., como medio para indicar si el azcar es un aldehdo o una cetona y para
sealar el nmero de tomos de carbono que hay en la molcula.

NOMENCLATURA Y CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS

CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS
DISACARIDOS
POLISACARIDO
S
PENTOSAS
HEXOSAS
C12H22O11
PENTONASAS:
(C
(C5H8O4)n
6H12O6)
(C5H10O5)
ARABANA
XILANA
ALDO:
ALDO:
HEXOSANAS:
ARABINOSA
GLUCOSA
SACAROSA
(C6H10O5)n
XILOSA
GULOSA
LACTOSA
ALMIDON
LIXOSA
MANOSA
MALTOSA
GLUCOGENO
RIBOSA
GALACTOSA
CELOBIOSA
INULINA
TALOSA
CELULOSA
CETO:
ALOSA
TRISACARIDOS: DERIVADOS DE
RIBULOSA
ALTROSA
C18H32O16
LOS
XILULOSA
IDOSA
RAFINOSA
CARBOHIDRAT
OS:
CETO:
HEMILCELULOSA
FRUCTUOSA
S
SORBOSA
GOMAS
MUCILAGOS
SUSTANCIAS

2
PECTICAS

Los carbohidratos se nombran con la terminacin OSA glucosa, fructosa, maltosa para
azcares individuales.
Los principales grupos de los carbohidratos se designan como: monosacridos,
disacridos, trisacridos y polisacridos.
Los monosacridos comprenden todos los carbohidratos sencillos que no pueden
hidrolizarse en sustancias de menor estructura molecular. Los disacridos incluyen
aquellos carbohidratos que pueden hidrolizarse en dos azcares simples. De la misma
manera un trisacrido proporciona por hidrlisis tres molculas de monosacridos y una
molcula de polisacrido origina muchas molculas de monosacridos.
Todos los carbohidratos, con excepcin de los polisacridos, se disuelven en agua, poseen
un sabor ms o menos dulce y son llamados azcares.

MONOSACARIDOS
Sntesis de azcares sencillos.
Ya que muchos compuestos orgnicos pueden prepararse sintticamente a bajo costo.
Algunos carbohidratos se han preparado en el laboratorio, pero su costo sigue siendo elevado
y la humanidad todava depende de la naturaleza para obtener los carbohidratos que se
requiere en grandes cantidades.
a) FORMOSA A PARTIR DEL FORMALDEHIDO: Jarabe dulce por autocondensacin del
formaldehdo en presencia de agua de cal. Este azcar esta constituido por una mezcla de
glucosa, fructuosa y otras aldosas y cetosas.
6 H CHO

Ca(OH)

C6H12O6

b) OTROS COMPUESTOS SE ORIGINAN POR SINTESIS DE KILIANI: Adicin del cido

cinahdrico al grupo aldehdo de un azcar como un medio para incrementar en uno el
nmero de tomos de carbono de una aldosa, producindose nuevos azcares,
incrementando uno a uno el nmero de carbono.
CN
COOH
HC=O
HC=O

HC
H C OH N
CH2OH
D (+) Gliceraldehdo

H C OH
H C OH

H 2O

H C OH
H C OH

CH2OH

REPRESENTACION DE LA D (+) GLUCOSA

CHO
CHO
O
H C OH
OH C H
H C OH
H C OH
H C OH

CH2OH

[H
]

H C OH
H C OH
CH2OH
D () Eritrosa

3
H
DISACARIDOS NATURALES: MALTOSA, LACTOSA, GALACTOSA
Para hidrolizar estos disacridos se hierven con agua acidulada,
monosacridos o dos unidades del mismo monosacrido.

formndose

dos

H2O, H+
Maltosa-------------------Glucosa + Glucosa
+
H2O, H
Lactosa--------------------Glucosa + Galactosa
SACAROSA--------------GLUCOSA
+ fructuosa
+
H O, H
2

(Todos C12H22O11)

(Todos C6H12O6)

MALTOSA (C12H22O11)
CH2OH
C

CH2OH
O

H H H

H
C
HO

OH
C
H

C
O

OH
C

OH
Azcar de Malta
Glucosa I

CHOH

ORIGEN
Se obtiene por la hidrlisis del
almidn con la diatasa, una
enzima que se encuentra en la
cebada germinada. Si se contina
la hidrlisis, hirviendo la maltosa
con una solucin cida diluida da
dos molculas de glucosa.

C
OH

Glucosa II
No reductora
Reductora
LACTOSA (C12H22O11)

CH2O
H
C

H
C

O
O

OH
C
H

CH2O
H
C

OH

OH

OH
OH
Unidad de la galactosa
de la glucosa
No reductora
Reductora
SACAROSA (C12H22O11)

CHO

ORIGEN
Azcar de la leche. Se obtiene a
partir del suero de la leche
despus de separar la grasa y la
casena. La evaporacin del suero
proporciona lactosa cruda, la cual
se
purifica
por
repetidas
cristalizaciones, por consiguiente,
es
un
subproducto
de
la
fabricacin de quesos: Leche de
vaca 5%, Leche humana 7%.

Unidad

ORIGEN

4
CH2O
H
C

H
C
HO

OH

CH2O
H
O

C
O

OH
Porcin Glucosa
Porcin Fructuosa
H

H
C

OH

OH

CH2O
H

Azcar de caa o remolacha, no

reductor.
Azcar invertida.- Es la mezcla
de cantidades iguales de D
glucosa y D Fructuosa obtenida
mediante hidrlisis de la sacarosa
(Ejemplo: miel producto natural
rico en azcar invertida).
Acido
C12H22O11 + H2Diluido
O
C6H12O6
+ C6H12O6
Sacarosa
D(+) Glucosa D()
Fructuosa

5
REACCIONES QUIMICAS DE LA GLUCOSA

Los monosacridos de la serie ALDO tienen muchas propiedades qumicas en comn. En

cada caso el grupo aldehdo muestra su accin reductora, su capacidad para formar un
producto de adicin con el HCN, y la formacin de una OXIMA con la hidroxilamina. Los
grupos alcohlicos de estos azcares pueden acetilarse con el anhdrido actico, un azcar
como la glucosa con 5 grupos oxhdricos requiere ms agente acetilante que la xilosa
(aldopentosa) que slo tiene 4 grupos.
CHO
CHO
H C OH

OH C H

OH C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H2C OH

CH2OH
D(+) Glucosa

Aldopentosa

Las reacciones de la glucosa sirvieron como ejemplos de las propiedades de los azcares
aldehdricos sencillos.
A) Reduccin
El primer producto de la reduccin de la glucosa, es el alcohol hexaoxhidrlico llamado
sorbitol. La reduccin completa produce n hexano.
CHO
(HC OH)4

CH2OH
[H
]

CH2OH
D Glucosa

(HC OH)4

CH3
[H
]

CH2OH
Sorbitol

(HC H)4
CH3
n hexano

B) Oxidacin
CHO
(HC OH)4

COOH
Br2
H 2O

CH2OH
D Glucosa

COOH

[O]
(HC OH)4 HNO3
CH2OH
Acido Glucmico

(HC OH)4
COOH
Acido Sacrico

C) Reaccin con hidroxilamina da una oxima

CHO
(HC OH)4
CH2OH
D Glucosa

HC = NOH
NH2OH

(HC OH)4
C H2OH
Oxima

6
D) Reaccin con fenilhidracina
HC = O

HC = N NHC6H5

HC OH

HC OH
+

C6H5NH NH2

(HC OH)3

H 2O

(HC OH)3

CH2OH
D Glucosa Fenilhidracina

CH2OH
Fenilhidrazona de la D Glucosa

POLISACARIDOS
EL ALMIDON (C6H10O5)n. Es un polisacrido de peso molecular elevado, almacenado en
granos y tubrculos. Los grnulos observados en el microscopio varan considerablemente en
su tamao debido a su origen.
Grnulos de almidn de la papa son muy gruesos.
Grnulos del arroz son muy pequeos. Todos los tipos de almidn dan un color azul con el
yodo y esta coloracin se usa para caracterizar al almidn o inversamente al yodo.
Hirviendo el almidn en una solucin cida diluida se hidroliza dando diversos tipos de
dextrinas, despus maltosa y finalmente D Glucosa. El valor de n en la frmula decrece
sucesivamente.
(C6H10O5)n
Yodo azul

H 2O
H+

H 2O
Amilo
H+
Dextrina
Azul rojizo

H 2O
Eritro
H+
Dextrina
Rojo tenue

H 2O
Acro
H+
Dextrina
Incoloro

Maltosa
Incoloro

H 2O
H+

Glucosa
Incoloro

DEXTRINA: Es un producto de la hidrlisis parcial del almidn que contiene un nmero

variable de unidades de glucosa: (C6H10O5)n1, n1 < n.
GLUCOGENO: Llamado almidn del hgado
(C 6H10O5)n2. Es un polisacrido que se
encuentra en el hgado del hombre y de animales superiores, se hidroliza ms fcilmente
hasta D glucosa (almacenado en el hgado constituye una reserva de glucosa y fosfato).
CELULOSA: Distribuida en la naturaleza, forma parte de las paredes celulares de las plantas.
En algunos productos vegetales, como los tubrculos de la papa, las clulas estn llenas de
almidn, en otros como el algodn, la fibra es casi enteramente celulosa con muy poco
almidn.
Aunque las frmulas del almidn y la celulosa se representan usualmente como (C 6H10O5)n,
difieren en muchos aspectos:
a) Las unidades de glucosa del almidn estn unidas por enlaces , mientras que la celulosa
por enlaces .
b) La celulosa es de carcter fibroso, el almidn es amorfo.
c) El almidn experimenta hidrlisis en cido diluido caliente con mayor rapidez que la
celulosa.