Anda di halaman 1dari 7

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

TEGANGAN CINCIN PADA SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA

Nisa Primasari Arofah


12/334728/PA/14960

Jumat, 20 Maret 2015


15.00-17.00

Laboratorium Kimia Komputasi


Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Gadjah Mada
Yogyakarta
2015

TEGANGAN CINCIN PADA SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA

i. TUJUAN
Menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana dan sikloalkena dengan
perhitungan semi empiris AM1

ii. DASAR TEORI


Sikloalkana ialah alkana yang disusun dalam gelang. Ia mempunyai formula CnH2n.
Sikloalkana dinamakan dengan menambahkan awalan siklo kepada nama alkana yang
menunjukkan bilang atom karbon dalam gelang. Biasanya, sikloalkana ditulis dengan
menggunakan struktur garis ikatan (Mahmood, 2004)
Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga akan membentuk
lipatan/lekukan, sehingga tidak membentuk bidang datar. Meskipun lekukan menjadikan
ikatan salah satu sudut C-C-C lebih kecil daripada bila membentuk bidang datar, namun
dengan lekukan maka atom-atom hidrogen menjadi kurang eclips, sehingga tegangan
dan tolakan antar atom membentuk struktur yang paling stabil. Terjadinya lekukan
cincin lingkar dengan enam karbon menghasilkan konformasi kursi. Dengan bentuk kursi,
sudut ikatan C-C menjadi sama dengan sudut ikatan tetrahedral dan posisi atom
hidrogen yang terikat pada atom karbon di sebelahnya staggered, sehingga tolakan
antara atom H menjadi minimum (Boyd, 1991).
Adisi katalitik gas hidrogen suatu alkena atau alkuna adalah suatu reduksi dari
senyawa berikatan . Reaksi iut bersifat umum untuk alkena, alkuna dan senawa lainya
dengan ikatan .

Rekasi Hidrogenasi bersifat eksoterm, tetapi reaksi ini tidak berjalan secara spontan
karena energi pengaktifan yang sangat tinggi. Kalor hidrogenasi suatu alkena ialah selisih
energi antara alkena dan alkana produknya. Kalor ini dihitung dari banyaknya kalor yang
dibebaskan dalam suatu reaksi hidrogenasi (Fessenden, 1982).

iii. HASIL DAN PEMBAHASAN


TEGANGAN CINCIN PADA SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA
H pembentukan
sudut ikat
Sikloalkana
panjang CC
(kkal/mol)
CCC
siklopropa
17,66322164
1,50113
60
siklobutana
-1,14707083
1,543221
90
siklopentana
-28,99669212
1,54382
106,286
sikloheksana
-38,7822397
1,51519
111,313
sikloheptana
-37,95316891
1,51228
114,424
propana
-24,40771132
1,50716
111,8
butana
-31,31077807
1,5067
111,604
pentana
-38,19760649
1,50681
111,548
heksana
-45,08554035
1,5068
111,543
heptana
-51,97333131
1,50681
111,541
siklopropena
74,72495771
siklobutena
45,62910967
siklopentena
2,801563592
sikloheksena
-10,27024843
cis-sikloheptena
-10,72833798
trans-sikloheptena
24,53022735

dihedral
HCCH
-3,30E-11
-1,70E-06
10,9087
55,5044
68,4364
61,5224
61,3698
61,3797
61,3748
61,3747

Telah dilakukan percobaan tegangan cincin pada sikloalkana dan sikloalkena


dengan tujuan Menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana dan sikloalkena dengan
perhitungan semi empiris AM1.
Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga akan membentuk
lipatan/lekukan, sehingga tidak membentuk bidang datar. Meskipun lekukan
menjadikan ikatan salah satu sudut C-C-C lebih kecil daripada bila membentuk bidang
datar, namun dengan lekukan maka atom-atom hidrogen menjadi kurang eclips,
sehingga tegangan dan tolakan antar atom membentuk struktur yang paling stabil.
Cara sederhana untuk menentukan kekengan cincin pada sikloalkana maupun
sikloalkena adalah dengan menentukan padas reaksi dari hidrogenasi untuk setiap
sikloalkana maupun sikloalkena. Reaksi hidrogenasi merupakan reaksi reduksi yang
menghasilkan penambahan atom hidrogen ke dalam suatu molekul (biasanya sebagai
H2). Reaksi ini termasuk ke dalam reaksi adisi karena terjadi penambahan atom.
Senyawa yang bisa dihidrogenasi adalah senyawa yang kurang jenuh (unsaturated)

yaitu golongan alkena dan alkuna. Penambahan hidrogen ke dalam senyawa tersebut
akan menambah tingkat kejenuhannya.
Energi untuk reaksi hidrogenasi digunakan panas pembentukan produk (H
f.produk) dikurangi panas pembentukan reaktan (H f.reaktan). Persamaan yang
diperoleah adalah sebagai berikut:
Horeaksi = Hof.produk - Hof.reaktan
Dan digunakan panas pembentukan dari H2 sebesar -5,2 kkal/mol. Energi reaksi
hidrogenasi dari setiap sikloalkana menjadi alkana diperoleh data:

sikloalkana

H reaksi
(kkal/mol)

energi kekangan
literature
(kkal/mol)

siklopropana

-36,87093296

27,6

siklobutana

-24,96370724

26,4

siklopentana

-4,00091437

6,5

sikloheksana

-1,10330065

sikloheptana

-8,8201624

>0

Harga yang energi yang diperoleh bernilai negative hal ini menunjukkan
bahwa reaksi berjalan eksoterm yaitu reaksi melepaskan panas. Energi yang diperoleh
dari hasil perhitungan dengan hasil eksperimen dalam literatur menunjukkan
penyimpangan yang sangat signifikan. Hal ini dapat dijelaskan dalam teori baeyer,
dimana sikloalkana dianggap cincin-cincin datar. Semua cincin-cincin datar tersebut
mengalami kekangan karena sudut ikatan mereka yang menyimpang dari
109.5o terkecuali sikloheksana sebab mempunyai sudut yang mendekati sudut
tetrahedral (109.5o) sehingga cincin-cincin datar yang menyimpang tersebut akan lebih
mudah putus (mengalami pembukaan cincin) membentuk rantai terbuka yang lebih
stabil terutama siklopropana yang mempunyai reaktivitas paling besar sebab sudutnya
sangat menyimpang dari sudut tetrahedral. Setidaknya ada dua faktor yang
mengakibatkan ketidakstabilan siklopropana, yakni:

1) Terjadinya tegangan sudut molekul, akibatnya adanya deviasi sudut dibandingkan


dengan sudut tetrahedron. Sudut siklopropana 60o menyimpang jauh dari sudut
109,28 o.
2) Karena atom-atom yang terikat pada cincin siklopropana terletak secara eklips satu
terhadap yang lain
Pada siklopropana terdapat 3 (tiga) ikatan CH eklip dengan kekangan torsinya
sebesar -3,2989e-11 atau bisa dikatakan bahwa kekangan torsinya sama dengan 0
(nol) dan kekangan sudutnya sebesar 60o. Jika melihat Horeaksi siklopropana yang telah
dioptimasi, diperoleh energi kekangan totalnya sebesar -36,87093296 kkal/mol.
Energi untuk reaksi hidrogenasi dari setiap sikloalkena menjadi sikloalkana
diperoleh data sebagai berikut :
H reaksi

sikloalkena

(kkal/mol)

energi kekangan
literature
(kkal/mol)

siklopropena

-51,86173607

34,5

siklobutena

-41,5761805

32,5

siklopentena

-26,59825571

5,9

sikloheksena

-23,31199127

1,4

cis-sikloheptena

-22,02483093

0,0

trans-sikloheptena

-57,28339626

27

Pada proses hidrogenasi sikloalkena, ikatan rangkap pada sikloalkena diputus


mejadi ikatan tunggal (sikloalkana). Jika dilihat, energi hidrogenasi cis-sikloheptena
lebih besar daripada energi hidrogenasi trans-sikloheptena. Hal ini dikarenakan
struktur konformasi dari cis-sikloheptena adalah yang paling stabil sehingga pada
penentuan energi reaksi hidrogenasi cis-sikloheptena paling mendekati 0 (nol) yaitu
energi kekangan paling kecil.
Penentuan energi reaksi hidrogenasi ikatan rangkap bisa dibandingkan
dengan hasil energi reaksi hidrogenasi dengan senyawa cis-2-butena menjadi n
butane dengan energi pembentukan dari senyawa cis-2-butena adalah -2,28 kkal/mol.
Sehingga energi reaksi hidrogenasi adalah -23,8307 kkal/mol. Dari data yang diperoleh

kekangan sikloalkena akibat adanya ikatan rangkap yang memilik kekangan terbesar
adalah siklopropena dan kekangan terkecil adalah cis-sikloheptena.
Terlihat pada gambar bahwa cis-sikloheptena memiliki konformasi sudut
paling stabil dibanding trans-sikloheptena.

cis-sikloheptena

trans-sikloheptena

Jika dilihat pada alkana ratai terbuka, besar sudut ikatan dan sudut dihedral
adalah hampir sama. Hal ini dikarenakan pada alkana rantai terbuka tidak ada
kekengan cincin yang mempengaruhi besarnya sudut ikatan dan sudut dihedral seperti
pada sikloalkana dan sikloalkena yang membuat sudut ikatan dan sudut dihedralnya
tidak sama.

Propana
Pada gambar menunjukkan konformasi propana, untuk konformasi butana,
pentana, heksana, dan heptana memiliki konformasi yang hampir sama perbedaannya
adalah jumlah Cnya.

Pentuan menggunakan metode semi empiris AM1 kurang sesuai karena


dioeroleh perbedaan yang cukup signifikan pada hasl percobaan dengan hasil
literature.

iv. KESIMPULAN
Energi kekangan dapat dihitung menggunakan perhitungan energi reaksi
hidrogenasi yaitu pada siklopropana -36,8709 kkal/mol, siklobutana -24,9637 kkal/mol,
siklopentana -4,0009 kkal/mol, ssikloheksana -1,1033 kkal/mol, sikloheptana -8,8201
kkal/mol,

siklopropena

-51,8617

kkal/mol,

siklobutena

-41,5761

kkal/mol,

siklopentena -26,5982 kkal/mol, sikloheksena -23,3119 kkal/mol, cis-sikloheptena 22,0248 kkal/mol dan trans-sikloheptena -57,2833 kkal/mol.

v. DAFTAR PUSTAKA
Boyd, Morrison, 1991, Organic Chemistry 5 , Allyn and Bacon Inc, London
Fessenden, Rapl J. dan Joan S. Fessenden, 1982, Kimia Organik Jilid I Edisi 3, Erlangga,
Jakarta
Mahmood, Kamaliah., 2004, Kimia Organik Awalan, Sanon Printing Corporation SDN
BHD, Kuala Lumpur.