Anda di halaman 1dari 14

LAPORAN PRAKTIKUM ANALISIS FISIKOKIMIA II

REAKSI REAKSI GOLONGAN ALKOHOL


FENOL DAN ASAM KARBOKSILAT
KAMIS, 1 OKTOBER 2015
Pukul 8.00 -11.00

Nama

NPM

KESHNI DEVI TANNIMALAI

260110132026

LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA 2


FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN
2015
Nilai

TTD

I.
TUJUAN
Mengetahui dan memahami identifikasi senyawa golongan alkohol, fenol dan asam
karboksilat.
II.

PRINSIP

1. Golongan alkohol : Terbentuk ester jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat
diamati dari aromanya.
2. Golongan fenol :
-Fenol ditambahkan larutan FeCl3 akan terbentuk kompleks berwarna.
-Fenol pengkopelan dengan reagensia diazotan.
-Fenol ditambahkan pereaksi Marquis akan terbentuk kompleks berwarna.
3. Golongan asam karboksilat
-Asam dapat memerahkan litmus biru
-Asam dapat tersublimasi jika dipanaskan
-Asam dapat teresterifikasi dengan alkohol.
III.

REAKSI

IV.

TEORI DASAR

Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau
cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi
dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini desebabkan antara
molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R-OH, dengan R adalah
suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin
rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanolol mudah larut dan
hanya butanol yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur
dengan air dalam segala perbandingan.

(Brady, 1999).

Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada rantai
karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain yaitu alkohol primer ialah alkohol
yang gugus OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon
yang lain. Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus OH nya terletak pada atom C

sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain dan alkohol tersier alkohol yang gugus OH
nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain.
(Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997.)
Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksinya (-OH) langsung
melekat pada karbon cincin benzene. Aktifator kuat dalam reaksi subtitusi aromatik
elektrofilik terletak pada gugus OH nya, karena ikatan karbon sp 2 lebih kuat dari pada ikatan
oleh karbon sp3 maka ikatan C-O dalam fenol tidak mudah diputuskan. Fenol sendiri bertahan
terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil mengakibatkan dikorbankanya
penstabilan aromatik. Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya. Kimiawi
fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenol
mempunyai nama-nama umum. Metifenol misalnya, dikenal sebagi kresol (berasal dari
kreosot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini. Berlawanan dengan alkohol,
fenol-fenol adalah asam yang lebih kuat daripada air. Fenol sendiri 10.000 kali lebih asam
dari pada air. Hal utama mengapa fenol lebih asam dibandingkan alkohol dan air ialah karena
ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida
tetap tinggal pada atom oksigen, sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapat
didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin benzene melalui resonansi.
(Hart, 1983)
Fenol yang murni berupa hablur yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air,
sedangkan larutannya dalam air bersifat sebagai asam lemah, karena mengalami oksidasi.
Senyawa fenol ini seperti halnya alkohol, dapat dijadikan senyawa eter maupun ester. Dalam
senyawa fenol terdapat gugus OH yang terikat pada atom C yang berikatan rangkap. Atom
H dari inti benzene dalam fenol lebih mudah diganti (disubstitusi) dengan atom atau gugus
lain, dari pada atom H dalam inti benzene saa. Oleh karena itu, larutan fenol dengan brom
langsung akan memberikan senyawa tri-brom-fenol. Fenol monovalent, yaitu fenol yang
hanya mengikat satu gugus hidroksil. Fenol polivalen, yaitu fenol yang memiliki banyak
gugus hidroksil terikat pada inti fenil.

(A.L. Underwood, 1992)

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung


gugus karboksil, COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus
hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik

dan untuk asam karboksilat. Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut
untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam
karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus COOH dan pada ester hydrogen
gugus ini diganti oleh gugus hidrokarbon.

V.

DATA PENGAMATAN

(Fessenden, 1997).

No.
1.

Perlakuan

Golongan alkohol
(a) Etanol
- Etanol + K2Cr2O7 +
H2SO4 50%

(b) Gliserin
-

Hasil

Larutan warna biru

Gliserin + CuSO4 > biru jernih


+ NaOH > Larutan jernih

Menjadi cair

Serbuk kristal putih, aroma pepermin,


rasa dingin

Endapan putih terbentuk

Gliserin + 1 tetes
CuSO4 + dibasakan
NaOH

Dikisatkan

(c) Mentol
- Organoleptis

- Mentol + H2SO4 + Vanilin


sulfat

VI.

PEMBAHASAN

Pada praktikum analisis fisikokimia kali ini adalah tentang reaksi-reaksi pendahuluan
pada golongan alkohol, fenol, dan asam karboksilat. Praktikum dilakukan untuk mengetahui
identifikasi suatu senyawa yang dapat dilihat dari organoleptisnya dan perubahan warna
senyawa saat dicampur oleh suatu reagensia untuk mencirikan senyawa.
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus-CO2 R dengan R dapat berupa alkil
maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik.
Oleh karena itu untuk identifikasi golongan alkohol dilakukan dengan penambahan
asam karboksilat yaitu seperti asam benzoat dan asam salisilat yang kemudian akan
mengasilkan atau membentuk sebuah produk berupa ester. Pembentukan ester dapat diamati
dari wangi khas yang dihasilkan oleh senyawa ester yang dihasilkan. Pada proses identifikasi
ini dilakukan pada tiga macam senyawa alkohol yaitu etanol, gliserin dan mentol. Untuk
identifikasi senyawa etanol dapat direaksikan dengan asam benzoat dan atau asam salisilat
yang berfungsi sebagai asam karboksilatnya, kemudian ditambahkan asam sulfat pekat secara
perlahan melalui dinding tabung reaksi sebagai katalisnya, asam sulfat tidak boleh langsung
mengenai larutan sampel dan asam benzoat atau asam karboksilat untuk menghindari ledakan
akibat adanya reaksi eksoterm yang dihasilkan asam sulfat pekat dan larutan tersebut.
Perubahan aroma atau bau yang terjadi diamati. Hasil yang diperoleh yaitu etanol yang
ditambahkan asam benzoat menghasilkan sedikit bau pisang dan larutan yang tetap jernih,
dan etanol yang ditambahkan asam salisilat menghasilkan bau seperti minyak gandapura serta
larutannya juga tetap jernih. Oleh karena itu, senyawa ester banyak digunakan sebagai
flavouring agent.
Selanjutnya dilakukan iodoform. Reaksi iodoform pada alkohol ini hanya dapat
digunakan mengidentifikasi etanol dan alkohol sekunder. Uji positif dari reaksi ini ditandai
dengan terbentuknya endapan iodoform (CHI3) yang berwarna kuning. Pertama dimasukkan
1ml etanol dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 2ml air dan 8tetes NaOH kemudian
dipanaskan beberapa minit. Setelah itu saat ditambahkan 10 tetes iodium, larutan berubah
dari bening ke berwarna coklat. Larutan cokat tersebut kemudian ditambahkan lagi 8 tetes
NaOH sehingga larutan kembali bening. Kemudian dipanaskan kembali dan diamati bahwa

terdapat endapan kuning terbentuk. Endapan kuning terbentuk itu menandai bahwa senyawa
tersebut adalah etanol.
Selanjutnya diteruskan identifikasi etanol melalui reaksi kalium dikromat (K 2Cr2O7)
yang diasamkan dengan asam sulfat encer yang menyebabkan K2Cr2O7 teroksidasi. Perlakuan
ini bertujuan mengidentifikasi adanya gugus alkohol primer yaitu etanol pada suatu senyawa
dengan reaksi oksidasi, di mana reaksi oksidasi alkohol ini dapat digunakan untuk
membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Etanol merupakan gugus alkohol
primer pada saat teroksidasi akan menghasilkan aldehid yaitu aldehid etanal, CH 3CHO. Bagi
menghasilkan senyawa tersebut, pertama ditambahkan 1ml etanol ke tabung reaksi lalu
ditambahkan K2Cr2O7 yang diasamkan dengan asam dengan asam sulfat encer 50%. K2Cr2O7
biasa digunakan sebagai agen pengoksidator karena ia merupakan oksidator yang kuat.
Menurut literatur dengan adanya penambahan K2Cr2O7 pada alkohol primer akan membentuk
senyawa aldehid dengan ditandai pada perubahan larutan warna orange ke larutan berwarna
kehijauan. Pada praktikum didapatkan larutan kehijauan yang membuktikan bahwa etanol
merupakan alkohol gugus primer.
Golongan alkohol selanjutnya adalah gliserin. Gliserol atau gliserin ialah suatu
trihidroksi alkohol yang terdiri atas tiga atom karbon. Untuk mengidentifikasi senyawa ini
dapat dilakukan dengan dua metode yaitu, pertama dengan penambahan tembaga sulfat dan
natrium hidroksida yang berfungsi untuk membuat keadaan menjadi basa. Metode ini
digunakan untuk membedakan alkohol monovalen dan polivalen, sedangkan metode ini akan
menghasilkan hasil yang positif pada alkohol polivalen yaitu ditandai dengan terbentuknya
larutan biru jernih. Hasil yang diperoleh dari percobaan ini dari sampel gliserin yaitu larutan
biru jernih, sehingga dapat diambil kesimpulan bahwa gliserin termasuk alkohol polivalen,
dimana larutan biru jernih yang terbentuk berasal dari reaksi antara gliserin dengan tembaga
sulfat. Kemudian metode yang kedua yaitu dengan cara gliserin diletakkan diatas kaca arloji
kemudian dikisatkan pada penangas air, dan hasil yang diperoleh adalah bentuk gliserin yang
menjadi lebih cair dan tidak mudah menguap karena masih terdapat dalam kaca arloji
seutuhnya. Proses pengkisatan gliserin ini harus dilakukan di penangas air dan tidak boleh
langsung dibakar diatas nyala api bunsen karena titik leleh gliserin dengan suhu nyala api
Bunsen sedikit berbeda sehingga dikhawatirkan gliserin dapat menguap jika langsung dibakar
pada nyala api Bunsen.
Selanjutnya golongan alkohol yang terakhir diidentifikasi dalam percobaan ini adalah
mentol. Mentol merupakan zat organik mint dalam bentuk Kristal bening atau putih yang

sudah diekstrak secara sintesis dari minyak esensial peppermint. Aroma peppermint dari
mentol sangat khas, sehingga mentol dapat diidentifikasi hanya dengan mencium aromanya
yang khas. Aroma ini berasal dari kandungan minyak atsiri yang berupa minyak mentol.
Mentol juga dapat diidentifikasi dengan cara direaksikan dengan vanillin dan asam sulfat.
Namun hasil yang diperoleh adalah tidak terjadi perubahan warna dimana warna pada sampel
masih tetap berupa larutan putih bening. Seharusnya hasil yang diperoleh adalah larutan
berwarna kemerahan. Hal ini mungkin dapat disebabkan karena reagen asam sulfat yang
digunakan kurang pekat atau reagen yang digunakan sudah tidak stabil konsentrasinya
sehingga mengganggu hasil pengamatan yang diperoleh serta pereaksi vanillin ini kurang
spesifik.
Golongan fenol memiliki prinsip yang berbeda yaitu apabila ditambahkan besi (III)
klorida dan ditambahkan pereaksi Marquis akan diperoleh perubahan warna yang khas dari
setiap senyawa, serta pengkopelan dengan reagensia diazotasi. Dalam percobaan ini senyawa
yang diidentifikasi ada empat macam yaitu fenol, nipagin, hidrokinon, dan resorsinol. Pada
uji identifikasi ini cenderung lebih sering menggunakan plat tetes, karena hanya ingin melihat
perubahan warna yang terjadi. Perubahan warna yang terjadi hasil reaksi antara besi (III)
klorida dan fenol karena adanya kompleks yang terbentuk dengan warna khas, biasanya
berwarna ungu. Hal ini menandakan sifat fenol yang lebih asam karena menghasilkan warna
yang lebih gelap yaitu hitam abu-abu saat bereaksi dengan besi (III) klorida dibandingkan
reaksi antara metanol dengan besi (III) klorida yang menghasilkan warna kuning. Untuk
mengidentifikasi senyawa fenol dapat dilakukan dengan metode penambahan pereaksi pDAB (Dimethyl Amino Benzaldehid) yang memberi warna coklat kekuningan. Identifikasi
senyawa fenol dapat dilakukan dengan cara penambahan pereaksi Lieberman. Hasil yang
diperoleh terjadi perubahan warna larutan bening menjadi larutan berwarna ungu kehitaman.
Hal ini disebabkan karena terbentuknya kompleks berwarna dari fenol dan pereaksi
Lieberman tersebut. Dapat juga ditambahkan K2Cr2O7, dihasilkan larutan warna oranye,
dimana ini merupakan hasil yang positif dari reaksi antara fenol dan kalium dikromat. Lalu
untuk identifikasi nipagin juga dapat direaksikan dengan besi (III) klorida tapi melalui proses
pemanasan terlebih dahulu untuk mempercepat reaksi yang terjadi antara air dengan nipagin
dalam proses pelarutan. Perubahan warna yang diperoleh adalah ungu tua dan diperoleh
sedikit endapan. Warna ungu yang dihasilkan berasal dari kompleks yang terbentuk yaitu
fenolat besi, sedangkan sedikit endapan yang diperoleh kemungkinan berasal dari nipagin
yang ikatannya sudah melemah dengan air. Metode lain untuk identifikasi nipagin dapat

digunakan dengan penambahan asam nitrat pekat dalam ruang asam. Tiada perubahan karena
ianya larut sedikit sahaja.
Setelah itu uji identifikasi golongan fenol yaitu senyawa hidrokinon yang merupakan
senyawa fenol siklik dengan dua gugus hidroksil pada posisi para. Uji identifikasi senyawa
ini yaitu dengan cara direaksikan pada perak nitrat amoniakal menghasilkan warna hijau
kehitaman, kemudian apabila ditambahkan besi (III) klorida berwarna larutan hitam dengan
serbuk kehitaman, dan ketika ditambahkan timbale asetat dan ammonium hidroksida
menghasilkan warna larutan cokelat gelap pekat, hal ini disebabkan karena terjadinya reaksi
oksidasi, sedangkan apabila ditambahkan natrium hidroksida akan menghasilkan larutan
berwarna cokelat, karena hidrokuinon dalm suasana basa dan teroksidasi oleh udara.
Uji identifikasi selanjutnya dalam golongan fenol adalah resorsinol yang merupakan
senyawa fenol dengan cincin inti aromatic dan memiliki dua gugus hidroksil pada posisi
meta, identifikasi senyawa ini dapat dilakukan dengan direaksikan pada perak nitrat
amoniakal menghasilkan perubahan warna larutan menjadi hitam, jika ditambahkan besi (III)
klorida menghasilkan warna larutan ungu kehitaman dan jika ditambahkan p-DAB akan
menghasilkan larutan berwarna merah muda. Perubahan warna tersebut merupakan hasil
positif dari tiap reagen yang bereaksi dengan resorsinol. Identifikasi senyawa resorsinol juga
dapat dilakukan dengan cara penambahan pereaksi Lieberman yang menghasilkan perubahan
warna dari larutan bening menjadi larutan berwarna kekuningan yaitu kuning telor.
Kemudian dilakukan identifikasi terhadap golongan asam karboksilat. Pertama,
larutan asam tartat dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Kemudian, ke dalam tabung reaksi di
tambahkan larutan CuSO4 yang berwarna biru dan di tambahkan beberapa tetes larutan
NaOH. Dari percobaan, terlihat bahwa warna larutan berubah dari tidak berwarna menjadi
berwarna biru muda setelah ditambahkan CuSO 4. Hal ini dikarenakan warna dari reagen
CuSO4 sendiri adalah biru muda. Namun, setelah ditambahkan dengan NaOH, larutan
berubah menjadi warna biru yang lebih gelap. Bagi reaksi asam tatrat dengan besi sulfat dan
hydrogen peroxide dan dengan resorsin tidak dapat dilakukan di dalam laboratorium karena
tidak mempunyai larutan tersebut. Untuk reaksi asetosal, reaksi Marquis ialah putih manakala
setelah ditambah dengan Fe klorida, warnanya bertukar kepada ungu, dengan precipitasi
asetosal.
Kemudian dilakukan reaksi identifikasi terhadap asam benzoat. Asam benzoat
merupakan asam yang mempunyai gugus aromatik dan gugus karboksilat. Senyawa ini
berbentuk kristal putih dan tidak berbau. Untuk identifikasi asam benzoat, pertama dibuat
larutan asam benzoat. Kemudian, ke dalam larutan asam benzoat ditambahkan larutan FeCl 3.

Terlihat bahwa dalam tabung reaksi terjadi perubahan warna dari tidak berwarna menjadi
berwarna jingga kekuningan. Setelah dilakukan sublimasi untuk asam benzoat. Saat
dipanaskan dengan asam sulfat dalam tabung reaksi menghasilkan sublimasi putih yang
menandakan kristal putih yang berkilau di dinding tabung reaksi.

VII.

KESIMPULAN

Dari praktikum kali ini ,mahasiswa sudah mengetahui dan memahami identifikasi
senyawa golongan alkohol , fenol dan asam karboksilat.
a. Ethanol
-Bila ditambah larutan H2SO4 menghasilkan bau mentol yang kuat.
-Bila dilakukan reaksi iodoform menghasilkan warna hijau kebiruan dan ada bau
khas.
b. Gliserin
-Bila ditambah dengan satu tetes CUSO4 dan basakan dengan NaOH dari warna biru
muda dan ada endapan menjadi biru pekat.
-Bila dikisatkan di penangas air ,gliserin kental menjadi encer.
c. Mentol
-Bila diletakkan mentol terjadi bau khas seperti rasa dingin.
-Bila ditambahkan larutan H2SO4 dan salisilaldehid menghasilkan warna oren
d. Fenol
-Bila ditambahkan larutan FeCl menghasilkan dari warna pink rosa menjadi warna
hitam
-Bila ditambahkan pereaksi DABdari warna pink rosa menghasilkan warna pink ungu
bergas
-Bila diuji Lieberman dari warna pink rosa menghasilkan warna coklat.
-Bila ditambahkan kalium dikromat menghasilkan warna hijau.
e. Nipagin
-Bila ditambahkan larutan FeCl3 menghasilkan warna ungu kehitaman dan ada
endapan.
-Bila ditambahkan larutan HNO3 pekat dari warna kuning tua menghasilkan endapan
kekuningan.
f. Hidrokuinon
-Bila ditambahkan larutan FeCl3 dari warna kelabu menghasilkan warna ungu.
-Bila ditambahkan larutan timbal asetat dan larutan NH4OH dari warna kelabu
menghasilkan larutan bening dan endapan hitam

-Bila ditambahkan dengan larutan NaOH dari warna kelabu menghasilkan warna
coklat.
g. Resorsinol
-Bila ditambahkan pereaksi PDAB dari warna rosa menghasilkan warna rosa pekat.
-Bila ditambahkan larutan Fecl3 dari warna rosa menjadi warna coklat kehitaman.
Bila dilakukan uji Lieberman dari warna rosa menjadi warna coklat cair.
h. Asam Karboksilat
-Bila ditambahkan larutan senyawa tartrat dengan tembaga(ll) sulfat dan NaOH
menghasilkan larutan warna biru muda.
i. Asetosal
-Bila diuji dengan reaksi marquis menghasilkan endapan putih.
-Bila ditambah larutan FeCl3 menghasilkan warna keungguan.
j. Asam Benzoat
-Bila direaksikan dengan asam sulfat terjadi sublimasi terdapat Kristal putih di
dinding tabung dipanaskan menghasilkan larutan kuning bening.
-Bila direaksikan dengan larutan besi (ll) klorida dari warna kuning menghasilkan
warna kuning tua dan endapan putih.

VIII.

DAFTAR PUSTAKA

A.L.Underwood,2002. Qualitative Analysis.( Available at https://www.library.um.ac.id)


Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur.jilid 1. Binarupa
Fessenden , 1997, Dasar Kimia Organik, Jilid 1, Bina Aksara, Jakarta
Hart

Harold.

1983.

Organic

Chemistry.

Available

online

at

http//www.alcemist/organik(diakses pada 29/09/2015)


Ralph J Fessenden, Joan S. Fessenden.1997 Dasar-dasar Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta
Svehla. 1990. Buku Ajar Vogel : Analisis Kualitatif Makro dan Semimakro.Jakarta : Erlangga