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Alquilacin de Friedel-Crafts

En el caso ms simple, implica la reaccin entre un haluro de alquilo y una molcula de


benceno en presencia de un cido de Lewis como catalizador. Los productos son
alquilbenceno y haluro de hidrgeno.

Ejemplo de alquilacin de Friedel-Crafts

El orden de reactividad aumenta con la polarizacin del enlace C-X, siguiendo pues el
orden RI < RBr < RCl < RF. Habitualmente se usan como catalizadores haluros de
aluminio (AlX3) o de hierro (FeX3).

Interaccin entre el haluro de alquilo primario y el cido de Lewis AlCl3.

Con haluros primarios (RCH2X) la reaccin empieza con la formacin del aducto entre el
halgeno del haloalcano y el cido de Lewis: [R-X-AlX3]. Esto provoca la aparicin de una
carga positiva parcial (+) sobre el carbono adyacente al halgeno, lo que hace que sea ms
electrfilo.
En el caso de haluros secundarios (R2CHX) y terciarios (R3CX) se llegan a formar como
intermedios sus carbocationes, junto con el anin AlX4-.
A continuacin una vez generado el electrfilo ste ataca al anillo aromtico, seguido de
perdida del protn (H+), en forma de HX, y recuperacin del catalizador AlX3, segn el
mecanismo general de una sustitucin electrfila aromtica.

Inconvenientes de la alquilacin de Friedel-Crafts

Polisustitucin, ms de un grupo alquilo se une al anillo aromtico. Esto


es debido a que el alquilo activa el anillo aromtico y lo vuelve ms
nuclefilo que el reactivo de partida.

Transposicin, un carbocatin primario se convierte en secundario o


terciario por desplazamiento de hidrgeno o alquilo, dada la mayor
estabilidad de los carbocationes en el sentido primario < secundario <
terciario. Por tanto el carbocatin intermedio sufre transposiciones que
implican la obtencin de productos no deseados.

Esto limita su utilidad sinttica.

Acilacin de Friedel-Crafts

En el caso ms simple, la reaccin entre un haluro de acilo y una molcula de benceno en


presencia de un cido de Lewis como catalizador, habitualmente AlX3. Los productos son
acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrgeno.

Ejemplo de acilacin de Friedel-Crafts. Aunque no aparece, requiere tratamiento acuoso


final.

La reaccin tiene lugar a travs de la formacin del catin acilio, (R-CO+), como
intermedio. ste se genera cuando se forma un aducto entre el halgeno del haluro de acilo
y el cido de Lewis AlX3, el cual puede disociarse originando pequeas cantidades del
catin acilio, que es electrfilo.

A continuacin el carbono del grupo acilio ataca el anillo aromtico, seguido de perdida de
protn (H+), segn el mecanismo general de una sustitucin electrfila aromtica.
Dado que el grupo acilo es desactivante, el producto es menos reactivo que el compuesto de
partida y por tanto no sufre ms sustituciones. Adems su capacidad aceptora de electrones
se ve acentuada por la formacin de un aducto entre el cido de Lewis AlX3 y el tomo de
oxgeno del grupo carbonilo. Esto obliga a usar ms de un equivalente de catalizador. Se
requiere un tratamiento acuoso final para liberar el producto del complejo con el haluro de
aluminio.

Prueba de Friedel-Crafts para arenos


La reaccin de cloroformo con compuestos aromticos empleando un catalizador de cloruro
de aluminio da como resultado triarilmetanos, los cuales presentan colores brillantes. Es
una prueba de identificacin de arenos.