Anda di halaman 1dari 17

KIMIA ORGANIK

METANA, ALKENA,
DAN ALKUNA

DISUSUN OLEH : DITA MIRANDA


NIM : 03031181320082
KELAS : 1B

TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS SRIWIJAYA 2013/2014

METANA

Metana adalah hidrokarbon paling sederhana yang berbentuk gas dengan


rumus kimia CH4. Metana murni tidak berbau, tapi jika digunakan untuk
keperluan komersial, biasanya ditambahkan sedikit bau belerang untuk
mendeteksi kebocoran yang mungkin terjadi.
Sebagai komponen utama gas alam, metana adalah sumber bahan bakar
utama. Pembakaran satu molekul metana dengan oksigen akan melepaskan
satu molekul CO2 (karbondioksida) dan dua molekul H2O (air):
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
Metana merupakan gas pada suhu normal dan tekanan , metana sulit untuk
mengangkut dari sumbernya. Hal ini umumnya diangkut dalam jumlah besar
oleh pipa dalam bentuk gas alam, atau operator LNG dalam bentuk cair yang;
beberapa

negara

mengangkutnya

dengan

truk.

Metana ditemukan dan diisolasi oleh Alessandro Volta antara 1776 dan 1778
ketika

mempelajari

gas

rawa

dari

Danau

Maggiore

Metana adalah relatif ampuh gas rumah kaca . Dibandingkan dengan karbon
dioksida , ia memiliki tinggi potensi pemanasan global dari 72 (dihitung
selama periode 20 tahun) atau 25 (untuk jangka waktu 100 tahun). Ia
memiliki seumur hidup bersih sekitar 10 tahun, dan terutama dihapus oleh
reaksi dengan radikal hidroksil di atmosfer, menghasilkan karbon dioksida
dan
Metana

air.
juga

mempengaruhi

degradasi

lapisan

ozon

Fraksi mol metana di atmosfer bumi pada tahun 1998 adalah 1745 nmol / mol
(bagian per miliar, ppb), naik dari 700 nmol / mol tahun 1750. Pada tahun
2008, bagaimanapun, tingkat metana global, yang tinggal sebagian besar
datar sejak tahun 1998, meningkat menjadi 1.800 nmol / mol. Pada tahun
2010, tingkat metana di Arktik diukur pada 1850 nmol / mol, ilmuwan tingkat
digambarkan sebagai lebih tinggi dari pada setiap saat dalam 400.000 tahun
sebelumnya. Secara historis, metana konsentrasi di atmosfer dunia telah
berkisar antara 300 dan 400 nmol / mol selama periode glasial umumnya
dikenal sebagai zaman es , dan antara 600 sampai 700 nmol / mol selama
hangat

interglasial

periode.

Selain itu, ada sejumlah (tapi tidak diketahui) besar metana di clathrates
metana di lantai laut. Bumi kerak mengandung metana dalam jumlah besar.

Sejumlah besar metana diproduksi anaerobik oleh metanogenesis . Sumbersumber lain termasuk gunung berapi lumpur , yang dihubungkan dengan
kesalahan geologi dalam; TPA , dan peternakan (terutama ruminansia ) dari
fermentasi

enterik

Sifat-Sifat MetanaMetana merupakan komponen utama gas alam, sekitar


87% volume. Pada suhu kamar dan tekanan standar , metana adalah gas
tidak berwarna, tidak berbau; bau akrab gas alam seperti yang digunakan di
rumah adalah ukuran keselamatan dicapai dengan penambahan bau , sering
methanethiol atau ethanethiol . Metana memiliki titik didih -161 C (-257,8
F ) pada tekanan satu atmosfer . Sebagai gas itu mudah terbakar hanya
sedikit rentang konsentrasi (5-15%) di udara. Metana cair tidak membakar
kecuali

mengalami

tekanan

tinggi

(biasanya

4-5

atmosfer).

Sifat Fisik :- Rumus molekul : CH4- Berat molekul : 16 g/mol- Titik leleh : -182
C- Titik didih : -162 C- Densitas : 0.423 g/cm3- Fase pada 250 C : gas Sifat
Kimia :- Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya.Dalam

oksigen

berlebih,

alkana

dapat

terbakar

menghasilkan

kalor,

Karbondioksida dan uap air.- Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur


halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom atom H pada alkana akan digantikan oleh
atom-atom halogen.CH4 + Cl2 CH3Cl + HClSifat lainnya :Metana sangat
mudah terbakar. Campuran dari metana dengan udara yang eksplosif dalam
kisaran 5-15% volume metana.Metana dapat bereaksi keras atau eksplosif
dengan

oksidator

kuat,

seperti

oksigen,

halogen

atau

senyawa

interhalogen.Pada metana konsentrasi tinggi menyebabkan keadaan sesak


nafas
Karakteristik kimia dan ikatan
Metana adalah molekul tetrahedral dengan empat ikatan C-H yang ekuivalen.
Struktur elektroniknya dapat dijelaskan dengan 4 ikatan orbital molekul yang
dihasilkan dari orbital valensi C dan H yang saling melengkapi. Energi orbital
molekul yang kecil dihasilkan dari orbital 2s pada atom karbon yang saling
berpasangan dengan orbital 1s dari 4 atom hidrogen.
Pada suhu ruangan dan tekanan standar, metana adalah gas yang tidak
berwarna darn tidak berbau. Bau dari metana (yang sengaja dibuat demi
alasan keamanan) dihasilkan dari penambahan odoran seperti metanathiol

atau etanathiol. Metana mempunyai titik didih 161 C (257.8 F) pada


tekanan 1 atmosfer. Sebagai gas, metana hanya mudah terbakar bila
konsentrasinya mencapai 5-15% di udara. Metana yang berbentuk cair tidak
akan terbakar kecuali diberi tekanan tinggi (4-5 atmosfer).

Reaksi kimia
Reaksi-reaksi utama pada metana adalah pembakaran, pembentukan ulang
uap menjadi syngas, dan halogenasi. Secara umum, reaksi metana sulit
dikontrol. Oksidasi sebagian menjadi metanol, misalnya, merupakan reaksi
yang agak sulit untuk dilakukan karena reaksi kimia yang terjadi tetap
membentuk karbon dioksida dan air meskipun jumlah oksigen yang tersedia
tidak mencukupi. Enzim metana monooksigenase dapat digunakan untuk
memproduksi metanol dari metana, tapi karena jumlahnya yang terbatas
maka tidak dapat digunakan dalam reaksi skala industri.
Reaksi asam-basa
Seperti hidrokarbon lainnya, metana adalah asam yang sangat lemah. Nilai
pKa-nya pada DMSO diperkirakan 56. Metana tidak dapat dideprotonasi
dalam larutan, tapi konjugat basanya dengan metillitium sudah diketahui.
Protonasi dari metana dapat dibuat dengan cara mereaksikannya dengan
asam super sehingga menghasilkan CH5+, terkadang disebut ion metanium.
Pembakaran
Pada reaksi pembakaran metana, ada beberapa tahap yang dilewati. Hasil
awal yang didapat adalah formaldehida (HCHO atau H2CO). Oksidasi
formaldehid akan menghasilkan radikal formil (HCO), yang nantinya akan
menghasilkan karbon monoksida (CO):
CH4 + O2 CO + H2 + H2O
H2 akan teroksidasi menjadi H2O dan melepaskan panas. Reaksi ini
berlangsung sangat cepat, biasanya bahkan kurang dari satu milisekon.

2 H2 + O2 2 H2O
Akhirnya, CO akan teroksidasi dan membentuk CO2 samil melepaskan panas.
Reaksi ini berlangsung lebih lambat daripada tahapan yang lainnya, biasanya
membutuhkan waktu beberapa milisekon.
2 CO + O2 2 CO2
Hasil reaksi akhir dari persamaan diatas adalah:
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O (H = 891 kJ/mol (dalam kondisi temperatur
dan tekanan standar))

Reaksi dengan halogen


Metana bereaksi dengan halogen maka reaksi kimianya adalah:
CH4 + X2 CH3X + HX
dimana X adalah atom halogen: fluorin (F), klorin (Cl), bromin (Br), atau iodin
(I). Mekanisme untuk proses ini dinamakan halogenasi radikal bebas. Reaksi
dimulai dengan radikal Cl menempel pada metana untuk menghasilkan
CH3, keduanya bergabung dan membentuk metil klorida (CH3Cl). Reaksi
lainnya akan menghasilkan diklorometana (CH2Cl2), kloroform (CHCl3), dan
karbon tetraklorida (CCl4). Energi yang diperlukan untuk reaksi ini dapat
melalui radiasi ultraviolet atau pemanasan.
Penggunaan
Metana digunakan dalam proses industri kimia dan dapat diangkut sebagai
cairan yang dibekukan (gas alam cair, atau LNG). Ketika dalam bentuk cairan
yang dibekukan, metana akan lebih berat daripada udara karena gas metana
yang didinginkan akan mempunyai massa jenis yang lebih besar, . Metana
yang berada pada suhu ruangan biasa akan lebih ringan daripada udara. Gas
alam, yang sebagian besar adalah metana, biasanya didistribusikan melalui
jalur pipa.
Bahan bakar

Metana adalah salah satu bahan bakar yang penting dalam pembangkitan
listrik, dengan cara membakarnya dalam gas turbin atau pemanas uap. Jika
dibandingkan dengan bahan bakar fosil lainnya, pembakaran metana
menghasilkan gas karbon dioksida yang lebih sedikit untuk setiap satuan
panas yang dihasilkan. Panas pembakaran yang dihasilkan metana adalah
891 kJ/mol. Jumlah panas ini lebih sedikit dibandingkan dengan bahan bakar
hidrokarbon lainnya, tapi jika dilihat rasio antara panas yang dihasilkan
dengan massa molekul metana (16 g/mol), maka metana akan menghasilkan
panas per satuan massa (55,7 kJ/mol) yang lebih besar daripada hidrokarbon
lainnya. Di banyak kota, metana dialirkan melalui pipa ke rumah-rumah dan
digunakan untuk pemanas rumah dan kebutuhan memasak. Metana yang
dialirkan di rumah ini biasanya dikenal dengan gas alam. Gas alam
mempunyai kandungan energi 39 megajoule per meter kubik, atau 1.000 BTU
per kaki kubik standar.
Metana dalam bentuk gas alam terkompresi digunakan sebagai bahan bakar
kendaraan dan telah terbukti juga sebagai bahan bakar yang lebih ramah
lingkungan daripada bahan bakar fosil lain macam bensin dan diesel.
Proses biologi
Di

alam,

metana

diproduksi

oleh

alam

dalam

proses

yang

disebut

metanogenesis. Proses yang memiliki beberapa tahap ini digunakan oleh


beberapa mikroorganisme sebagai sumber energi. Reaksi bersihnya adalah:
CO2 + 8 H+ + 8 e- CH4 + 2 H2O
Tahapan akhir dari proses ini dikatalis oleh enzim metil-koenzim M reduktase.
Metanogenesis merupakan salah satu bentuk respirasi anaerob yang
digunakan oleh organisme yang menempati tempat pembuangan akhir,
hewan pemamah biak, dan rayap.
Sampai saat ini belum diketahui dengan pasti apakah beberapa tanaman
juga termasuk dalam emisi metana.
Proses industri
Metana dapat diproduksi dengan hidrogenasi karbon dioksida dalam proses
Sabatier.

Metana

juga

merupakan

hasil

samping

hidrogenasi

karbon

monoksida dalam proses Fischer-Tropsch. Teknologi ini dipakai dalam skala


industri untuk memproduksi molekul yang rantainya lebih panjang dari
metana.
Keamanan
Metana tidak beracun, tapi sangat mudah terbakar dan dapat menimbulkan
ledakan apabila bercampur dengan udara. Metana sangat reaktif pada
oksidator, halogen, dan beberapa senyawa lain yang mengandung unsur
halogen. Metana juga bersifat gas asfiksian dan dapat menggantikan oksigen
dalam ruangan tertutup. Asfiksia dapat terjadi apabila konsentrasi oksigen di
udara berkurang sampai di bawah 16% volume, karena kebanyakan orang
hanya dapat mentoleransi pengurangan kadar oksigen sampai 16% tanpa
merasa sakit. Gas metana dapat masuk ke dalam interior sebuah gedung
yang dekat dengan tempat pembuangan akhir dan menyebabkan orang
didalamnya terpapar metana. Beberapa gedung telah dilengkapi sistem
keamanan dibawah basement mereka untuk secara aktif menghisap gas
metana ini dan membuangnya keluar gedung.

ALKENA
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu ikatan
rangkap, dengan rumus umum CnH2n
Aturan Penamaan Senyawa Alkena
1.

Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap dua, berarti senyawa
tersebut merupakan senyawa alkena.

2.

Hitung jumlah atom C-nya.

3.

Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan


akhiran -ena.

4.

Jika jumlah atom C senyawa alkena lebih dari 3, beri nomor setiap atom
sedemikian

rupa

sehingga

nomor

paling

kecil

terletak

paling

dekat

dengan atom C yang terikat ikatan rangkap dua. Kemudian, penamaan

senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap
2, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.
5.

Jika alkena memiliki cabang, tentukan rantai induk dan rantai cabangnya.
Rantai induk ditentukan dari rantai atom C terpanjang yang mengandung
ikatan rangkap dua.

6.

Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkena rantai
lurus.

7.

Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.

8.

Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama


senyawa alkana.

Contoh :

a. etena
b. propena
c. 1-butena
d. 2-butena

3,3-dimetil-1-butena

2-metil-2-butena
Alkena yang Memiliki Ikatan Rangkap Dua Lebih dari Satu
1.

Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap dua, berarti senyawa
tersebut merupakan senyawa alkena.

2.

Hitung jumlah atom C-nya.

3.

Hitung jumlah ikatan rangkap duanya. Jika jumlah ikatan rangkap duanya
= 2, nama senyawa diakhiri dengan akhiran -diena. Jika jumlah ikatan
rangkap duanya = 3, nama senyawa diakhiri dengan akhiran -triena.

4.

Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil
terletak pada dua atau tiga atom C pertama yang terikat ikatan rangkap dua.
Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama dan
kedua/ketiga yang terikat ke ikatan rangkap 2, diikuti tanda (-) dan nama
rantai induk.

5.

Jika terdapat rantai cabang, penamaan rantai cabang seperti penamaan


senyawa alkena.
Contoh :

a.
b.

1,3-pentadiena
1,3,5-heksatriena

c. 2-metil-1,3-pentadiena
Reaksi dalam Alkena
Alkena tergolong reaktif, karena ikatan rangkap C=C kurang stabil,
mudah membentuk ikatan tunggal C-C. Jenis reaksi yang terkenal pada
alkena adalah adisi, yaitu reaksi penambahan atom/gugus atom yang akan
menumbuk atom-atom C yang reaktif, yaitu C=C dan bergabung dengan
kedua atom C tersebut, sehingga ikatan rangkap terbuka dan berubah
menjadi ikatan tunggal C-C. Sehingga C=C ini dapat dikatakan sebagai gugus
fungsi alkena, karena C=C inilah yang menentukan sifat alkena.
Hidrogenasi.
Reaksi adisi alkena dengan hidrogen sering dikenal sebagai hidrogenasi.
Ketika propena direaksikan dengan hidrogen, terbentuklah propana.
CH2=CH-CH3 + H2 CH3CH2CH3
Halogenasi
Halogenasi adalah adisi alkena dengan unsur halogen, X 2 membentuk Halo
alkana, RXn. Contoh, propena direaksikan dengan brom, membentuk 1,2dibromo propana.
CH2=CH-CH3 + Br2 CH2Br-CHBr-CH3
Adisi HX
Adisi hidrogen halida, HX dengan alkena menghasilkan halo alkana, RX.
Adisi ini mengikuti aturan Markovnikov. Pada adisi ini terjadi 2 hasil
campuran; namun karena jumlahnya tidak sama, Markovnikov membuat
suatu aturan. Menurut Markovnikov, hasil terbanyak yang diperhatikan. Untuk
itu dinyatakan bahwa yang kaya makin kaya. Maksudnya, atom H akan
bergabung dengan atom C yang mengikat H terbanyak. Menurut daya dorong
terhadap elektron maka makin panjang rantai C, makin non polar, sehingga

daya dorongnya terhadap elektron makin kuat, sehingga atom C pada rantai
panjang berkutub positif dan atom C pada rantai C pendek berkutub negatif.
Pada saat HX menumbuk C=C, ikatannya putus, membentuk ion-ion H + dan
X-. H+ bergabung dengan atom C- (berkutub negatif) sedang X- bergabung
dengan atom C+ (berkutub positif). Ketika propena direaksikan dengan HBr,
maka terbentuklah 2-bromo propana.
CH2=CH-CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3
Hidrasi
Pada adisi H2O digunakan katalis asam, misal HA. Seperti halnya adisi
HX, maka ion H+ bergabung dengan atom C yang berkutub negatif, yaitu
rantai C pendek, sedangkan ion OH- bergabung dengan atom C berkutub
positif, yaitu rantai C panjang. Contoh, 2-metil-1-butena direaksikan dengan
H2O menghasilkan 2-metil-2-butanol.
CH3-CH2-C(CH3)=CH2 + H2O CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH3

ALKUNA
Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu
ikatan rangkap tiga dengan rumus umum :

CnH2n - 2
Secara umum, penamaan alkuna tidak jauh beda dengan penamaan alkana
dan alkena. Perbedaannya terletak pada akhiran nama senyawa. Berikut
langkah-langkah memberi nama senyawa alkuna :
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa
tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan
akhiran -una.
4. Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap atom
sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang
terikat ikatan rangkap tiga. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh
nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 3, diikuti tanda
(-) dan nama rantai induk.
5. Untuk alkuna bercabang :
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti
senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk ditentukan
dari rantai atom C
terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga.
3. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil
terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga.
4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkuna
rantai lurus.
5. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus
alkil.
6. Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama
senyawa alkana dan alkena.
Contoh :

a. 3-metil-1-butuna
b. 4-etil-2-heptuna
c. 2,2-dimetil-3-heptuna
jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap 3, maka ikuti contoh berikut :

a. 1,3-pentadiuna
b. 1,3,5-heptatriuna
c. 5-metil-1,3-heptadiuna
KEISOMERAN
Keisomeran senyawa hidrokarbon adalah suatu fenomena, karena dua atau
lebih senyawa hidrokarbon memiliki rumus kimia yang sama, tetapi memiliki
struktur molekul yang berbeda. Struktur-struktur molekul yang berbeda
tetapi rumus kimianya sama ini disebut isomer. Terdapat 4 jenis isomer, yaitu
isomer rangka, isomer posisi, isomer fungsi, dan isomer geometri. Isomer
rangka dan isomer posisi sering disebut isomer struktur.
ISOMER STRUKTUR
Khusus kalian yang berada di kelas X, kajian isomer dibatasi pada isomer
struktur saja. Untuk isomer posisi, isomer fungsi dan isomer geometri akan

dikaji di kelas XII.


Misalnya senyawa alkana dengan rumus kimia C5H12 memiliki 3 isomer
masing-masing :

n-pentana

2-metilbutana

2,2-dimetilpropana

Untuk kelompok senyawa alkena, dengan jumlah atom C5 memiliki isomer :

1-pentena

2-pentena

2-metil-1-butena

2-metil-2-butena

3-metil-1-butena
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan
terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran
a. reaksi adisi pada alkuna
o Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan


markonikov.
o

Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi


alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan
antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:

bReaksi alkuna dengan hidrogen

b. Polimerisasi alkuna

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan


dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai
dengan atom lain.

4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan


oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.
2CH=CH + 5 O2 --- 4CO2 + 2H2O

DAFTAR PUSTAKA
http://charisylia.blogspot.com/2012/10/reaksi-reaksi-alkanaalkenaalkuna.html
(diakses tanggal 15 September 2013)
http://sondangrianatampubolon.blogspot.com/2012/10/metana.html (diakses
tanggal 15 September 2013)
http://ericaalviyanti.blogspot.com/2013/03/metana-dan-sifat-sifatnya.html
(diakses tanggal 15 September 2013)
http://blogkimiawan.blogspot.com/2012/02/alkana-alkena-alkuna.html (diakses
tanggal 15 September 2013)