FISIKOKIMIA II
Identifikasi Senyawa-Senyawa Golongan Alkohol, Fenol, dan Asam
Karboksilat
Disusun Oleh :
Kurnia Megawati
260110130122
2. Golongan Fenol
a) Ditambahkan larutan FeCl3 terbentuk kompleks berwarna
b) Pengkopelan dengan reagensia diazotasi
c) Ditambah Marquis terbentuk kompleks berwarna
3. Golongan Asam Karboksilat
a) Asam dapat memerahkan kertas lakmus
b) Senyawa asam dapat tersublimasi jika dipanaskan
c) Asam dapat teresterifikasi dengan alkohol
III. Reaksi
3.1 Reaksi Esterifikasi Asam Salisilat
(Fessenden, 1982)
3.2 Reaksi Esterifikasi Asam Benzoat
(Fessenden, 1982)
(Blackburn, 1996)
3.4 Reaksi Etanol dengan Kalium Bikromat
(Clark, 2003)
3.5 Reaksi Gliserin dengan CuSO4 + NaOH
(Fessenden, 1982)
3.6 Reaksi Mentol dengan H2SO4 + Salisilaldehid
(Attaway, 2009)
3.7 Reaksi Fenol dengan FeCl3
(Kelly, 2009)
3.8 Reaksi Fenol dengan p-DAB
(Kelly, 2009)
(Svehla, 1985)
3.16 Reaksi Asam Benzoat dngan FeCl3
c. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus OH nya terletak pada atom C
tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain (Brady, 1999).
Gugus atom terntentu dalam molekul senyawa organic dapat ditentukan dari
sifat fisika dan kimianya. Gugus tersebut dinyatakan sebagai gugus fungsi.
Adanya gugus hidroksil adalah ciri khas alkohol dan fenol. Tergantung pada sifat
atom karbon tempat gugus OH. Adapun car untuk mengidentifikasi senyawa
yang mengandung alkohol dapat dilakukan dengan uji Lucas, reaksi esterifikasi,
reaksi iodoform, reaksi oksidasikalium dikromat dan dengan tes ferri klorida
(Nurbayti, 2007).
Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksinya (-OH)
langsung melekat pada karbon cincin benzene. Aktifator kuat dalam reaksi
subtitusi aromatik elektrofilik terletak pada gugus OH nya, karena ikatan karbon
sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3 maka ikatan C-O dalam fenol tidak
mudah diputuskan. Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan
suatu gugus karbonil mengakibatkan dikorbankanya penstabilan aromatik.Fenol
umumnya diberi nama menurut senyawa induknya. Kimiawi fenol telah diketahui
lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenol mempunyai
nama-nama umum. Fenol sendiri 10.000 kali lebih asam dari pada air. Hal utama
mengapa fenol lebih asam dibandingkan alkohol dan air ialah karena ion
fenoksida dimantapkan oleh resonansi (Hart, 1983).
Cara untuk membedakan alkohol dengan fenol dan antara senyawa - senyawa
alkohol sendiri dapat dilakukan dengan uji Lucas, uji asam kromat (Bardwellwellman) dikarenakan keberadaan sifat-sifat kimia yang khusus yang ada pada
senyawa pengujian (Pujianto, 2011).
Untuk mengetahui sifat-sifat fenol dapat dilakukan pula dengan uji dengan
FeCl3 dan uji oksidasi. Reaksi fenol dengan FeCl3 akan membentuk kompleks
berwarna ungu. Sementara itu uji oksidasi fenol dapat dilakukan dengan
mencampurkan fenol dengan KMnO4, hasil yang terbentuk adalah endapan yang
berwarna hitam (Slamet, Bismo dkk, 2006).
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung
gugus karboksil COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan
sebuah gugus hidroksil antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu
kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Suirta, Puspawati dan
Gumiati, 2007).
Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:
1. Reaksi pembentukan garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam
anorganik padatannya
2. Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus COOR
dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi
langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya
adalah RCOOH + ROH RCOOR + H2O
3. Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan
kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi
sangat lambat (Oulette, 1995).
V. Alat dan Bahan
5.1 Alat
1. Kaca arloji
2. Baca objek
3. Pelat tetes
4. Pembakar bunsen
5. Penangas air
6. Penjepit kayu
7. Pipet tetes
8. Spatel
9. Tabung reaksi
5.2 Bahan
5.2.1 Bahan Alkohol
1. Aquadest
2. Asam Salisilat
3. Asam Sulfat
4. Etanol
5. Gliserin
6. Kalim Bikromat
7. Mentol
8. Natrium Hidroksida
9. Tembaga (II) Sulfat
10. Vanilin
5.2.2 Bahan Fenol
1. Ammonium Huidroksida
2. Aquadest
3. Asan Nitrat
4. Besi (III) Klorida
5. Fenol
6. Hidrokuinon
7. Kalium Dikromat
8. Natrium Hidroksida
9. Nipagin
10. p-DAB
11. Perak Nitrat Amoniakal
12. Resorsinol
5.2.3 Bahan Asam Karboksilat
1. Aquadest
2. Asam Benzoat
3. Asam Sulfat
4. Asam Tartrat
5. Besi (III) Klorida
6. Natrium Hidroksida
Perlakuan
Hasil
6.1.2 Gliserin
No
1
Perlakuan
Hasil
6.1.3 Mentol
No
Perlakuan
Hasil
Warna
orange
setelah
penambahan H2SO4 dan Nerah
setelah penambahan vanilin
6.2 Golongan Fenol
6.2.1
No
1.
Fenol
Perlakuan
Hasil
2.
6.2.2
No
Nipagin
Perlakuan
Hasil
1.
6.2.3 Hidrokuinon
No
Perlakuan
Hasil
1.
ammonium hidroksida
4.
Sampel + NaOH
Perlakuan
Hasil
Perlakuan
1.
Hasil
Perlakuan
1.
Larutan
netral
senyawa
benzoat
dipanaskan dengan asam sulfat dalam
tabung reaksi. Perubahan yang terjadi di
amati.
Hasil
2.
VII.Pembahasan
Pada percobaan ini dilakukan berbagai pengujian yang bertujuan untuk
mengetahui cara identifikasi berbagai senyawa golongan alkohol, fenol dan asam
karboksilat. Sebelum melakukn pengujian, alat dan bahan disiapkan dan
dibersihkan. Kebersihan alat perlu diperhatikan untuk menjamin hasil yang
diperoleh pada percobaan yang dilakukan. Percobaan pertama yang dilakukan
adalah mengidentifikasi senyawa golongan alkohol. Senyawa-senyawa yang
dilakukan pengujian adalah etanol, gliserin dan mentol. Pada pengujian untuk
identifikasi etanol, dilakukan beberapa cara. Pertama, dilakukan reaksi
esterifikasi. Reaksi esterifikasi merupakan suatu reaksi reversible antara asam
karboksilat dengan alkohol dimana produk akhir dari reaksi antara keduanya
adalah suatu ester dengan aroma tertentu. Pada reaksi ini diperlukan suatu katalis
yang berfungsi untuk mempercepat berjalannya suatu reaksi kimia dimana
biasanya digunakan suatu asam atau basa kuat.
Pada identifikasi senyawa ethanol, mula-mula 1 ml etanol dimasukkan ke
dalam tabung reaksi. Ethanol dipilih digunakan dalam percobaan kali ini karena
ethanol bersifat cukup reaktif dan memiliki toksisitas yang lebih kecil
dibandingkan methanol. Setelah itu ditambahkan asam salisilat. Asam salisilat
adalah suata asam karboksilat yang nantinya akan bereaksi dengan etanol
menjadi hijau toska. Warna hijau toska ini diperoleh dari ion-ion Cr3+ sebagai
hasil oksidasi alkohol terhadap ion-ion dikromat.
Identifikasi etanol dapat pula dilakukan dengan reaksi iodoform. Namun,
pada praktikum, percobaan ini tidak dilakukan karena ketidaktersediaan bahan.
Reaksi iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan
iodide dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan
iodoform. Uji iodoform digunakan untuk mengetahui jenis alkohol pada suatu
sampel. Tes Iodoform pada alkohol hanya dapat digunakan untuk mengidenifikasi
etanol dan alkohol sekunder dengan gugus metil yang melekat secara langsung
pada karbon pembawa gugus hidroksil (-OH). Uji positif dari tes iodoform untuk
mengidentifikasi alkohol ini ditandai dengan terbentuknya endapan iodoform
yang berwarna kuning.
Senyawa kedua yang dilakukan pengujian identifikasi adalah senyawa
gliserin. Gliserin adalah polisakarida kental manis yang larut dalam air dan
alkohol dan merupakan produk sampingan dari saponifikasi (proses pembuatan
sabun). Pada percobaan ini, larutan gliserin dicampurkan dengan 1 tetes CuSO4
mengasilkan warna biru muda. Setelah dobasakan dengan NaOH maka terjadi
perubahan warna menjadi biru tua. Hal ini menjunjukkan terjadinya reaksi
oksidasi pada sampel. Pada reaksi ini, CuSO4 merupakan oksidator yang
mengalami reduksi pada suasana basa, Suasana basa ini terbentuk setelah
penambahan NaOH. Warna biru yang terbentuk ini berasal dari kompleks
[C3H5O3.CuNa]2. Setelah itu, identifikasi gliserin juga dapat dilakukan dengan
pengkisatan gliserin di atas penangas air. Hasilnya adalah terbentuknya gliserin
yang lebih cair dimana pada awalnya gliserin memiliki viskositas yang cukup
tinggi. Kenaikan temperatur mengakibatkan penurunan viskositas karena dengan
meningkatnya tempertatur, maka terjadi kenaikan energi kinetik rata-rata yang
menyebabkan gaya intermolekuler dapat ditahan.
Senyawa alkohol ketiga yang diidentifikasi pada percobaan ini adalah
senyawa mentol. Identifikasi pertama dilakukan dengan pengamatan secara
organoleptik. Secara organoleptik, mentol berbentuk kristal jarum dan memiliki
aroma mint yang khas. Selain itu, identifikasi mentol juga dilakukan dengan
lemah yaitu Fe3+ menjadi senyawa karbonil yang disebut kuinon. Namun, oksidasi
ini bersifat reversibel dimana kuinon mudah direduksi kembali menjadi senyawa
hidroksi, hal ini lah yang mungkin menjadi penyebab timbulnya warna abu-abu
gelap pada sampel percobaan yang terlalu lama didiamkan. Selanjutnya
identifikasi cara lain dilakukan dengan penambahan larutan timbal asetat dan
ammonium hidroksida menggunakan pelat tetes pada sampel. Ammonium
hidroksida berfungsi sebagai pemberi suasana basa, Dari percobaan yang telah
dilakukan, terbentuk warna bening setelah penambahan Pb asetat dan keruh
setelah penambahan ammonium hidroksida. Selanjutnya dilakukan identifikasi
hidrokuinon dengan penambahan Natrium hidroksida. Berdasarkan hasil
percobaan, terbentuk warna coklat kehitaman. Hal ini sesuai dengan literature
dimana warna coklat kehitaman ini berasal dari kompleks cincin aromatis dari
hidrokuinon yang berikatan dengan ion natrium dari NaOH.
Sampel golongan fenol yang keempat adalah resorsinol. Resorsinol atau
resorcin adalah hidroksi benzene yang memiliki rumuskimia C6H4(OH)2.
Resorsinol mengkristal dari benzena sebagai jarum tak berwarna yang mudah
larut dalam air, alkohol dan eter, namun tidak larut dalam kloroform dan karbon
disulfida. Resorsinol digunakan sebagai indikator dalam suatu larutan. Identifikasi
resorsinol dapat dilakukan dengan beberapa cara. Pertama, dapat dilakukan
dengan cara sampel yang telah dilarutkan dalam air ditambahkan p-DAB
((Dimethyl Amino Benzaldehid), dari hasil percobaan, diperoleh warna merah
muda. Hal ini dikarenakan resorsinol termasuk ke dalam golongan fenol yang
memiliki cincin yang tidak terikat dengan konjugat lain dan akan memberikan
hasil warna dengan pereaksi p-DAB. Identifikasi yang kedua dapt dilakukan
dengan cara penambahan larutan FeCl3 di atas pellet tetes, dari percobaan yang
dilakukan terbentuk warna hitam keunguan. Hal ini menandakan bahwa terbentuk
kompleks berwarna antara FeCl3 dengan resorsinol. Selain kedua uji tadi,
identifikasi resorsinol juga dapat dilakukan dengan uji Liebermann. Namun pada
praktikum tidak dilakukan karena ketidaktersediaan bahan. Berdasarkan literatur,
penambahan reagen Liebermann pada sampel yang mengandung resorsinol
terbentuk warna bening kejinggaan pada larutan sampel. Warna jingga pada reaksi
dengan menggunakan pereaksi Lieberman diberikan oleh senyawa yang
mengandung cincin benzen tersubstitusi tunggal yang tidak bergabung dengan
gugus karbonit, amida, atau C=N-O. Atau dapat juga warna jingga atau coklat
diberikan oleh beberapa senyawa yang mengandung dua cincin benzena
tersubstitusi mono yang tergabung dengan satu atom karbon atau atom karbon
yang berdampingan. Selain itu dapat juga dilakukan dengan penambahan pereaksi
perak nitrat amoniakal. Uji ini dimaksudkan untuk membuktikan ada atau
tidaknya senyawa yang memiliki kemampuan mereduksi. Resorsinol tidak
memberikan reaksi positif karena ia dalam posisi meta-.
Selanjutnya adalah identifikasi asam karboksilat. Golongan asam
karboksilat yang diuji pada praktikum adalah asam tartrat dan asam benzoat.
Pengujian asam tartrat dilakukan dengan cara larutan senyawa tartrat direaksikan
dengan larutan tembaga (II) sulfat. Berdasarkan percobaan yang dilakukan,
setelah ditambahkan CuSO4 larutan menjadi warna hijau toska, kemudian
dibasakan dengan menggunakan larutan natrium hidroksida. Warna larutan yang
semula hijau toska menjadi biru tua. Hal ini sesuai dengan literatur dimana hal ini
terjadi karena adanya kompleks yang terbentuk antara logam Cu dengan asam
tartrat. Adapun nama kompleks yang terbentuk tersebut adalah ditartratokuprat
(II) [Cu(C4H4O6)2]2-. Selain itu, warna biru yang terbentuk ini disebabkan juga
karena asam karboksilat merupakan alkohol tersier sehingga tidak dapat
mengalami oksidasi dan tidak terjadinya proses reduksi pada logam Cu yang
berakibat pada tidak berubahnya warna logam Cu dalam larutan sampel (tetap
biru). Identifikasi asam tartrat secara spesifik biasanya dilakukan dengan metode
sublimasi. Sublimasi adalah proses perubahan zat dari fasa padat menjadi uap, dan
uap
dikondensasi
langsung
menjadi
padat
tanpa
melalui
fasa
cair.
Pada proses sublimasi, senyawa padat bila dipanaskan akan menyublim, langsung
terjadi perubahan dari padat menjadi uap tanpa melalui fasa cair dahulu.
Kemudian uap senyawa tersebut, bila didinginkan akan langsung berubah menjadi
fasa padat kembali. Senyawa padat yang dihasilkan akan lebih murni dari pada
senyawa padat semula, karena pada waktu dipanaskan hanya senyawa tersebut
VIII. Kesimpulan
Identifikasi golongan alkohol, fenol, dan asam karboksilat dapat diketahui melalui
reaksi tertentu untuk setiap golongannya.
DAFTAR PUSTAKA
Attaway. 2009. Pharmaceutical and Bioactive Natural Products. England:
Springe.
Blackburn, et al. 1996. Preparation Of Ethyl Alcohol By Fermentation . Available
online
at
https://www.apsu.edu/sites/apsu.edu/files/chemistry/SP11_1021_PREPARA
TION_OF_ETHYL_ALCOHOL_BY_FERMENTATION.pdf (diakses tanggal
28 September 2015).
Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur Jilid 1. Jakarta:
Binarupa Aksara.
Chanh, Raymond. 2005. Kimia Universitas Asan dan Sruktur. Jakarta: Binarupa
Aksara.
Clark, Jim. 2007. Pengantar Alkohol. Available online at http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/pengantar_alkohol/
(diakses pada 28 September 2015).
Fessenden, Ralph J, 1982. Organic Chemistry. USA: Willard Grant Press
Publisher.
Funabika, et al. 1989. Oxygenases and Model Systems (Catalysis by Metal
Complexes). England: Springe.
Hart, Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.
Kelly. 2009. Theory and Practice. The Curriculum: Elsevier.
Nurbayti, Siti. 2007. Penuntun Praktikum Kimia Organic. Jakarta:UIN
Syarif Hidayatulloh.
Olii, Musa dan Papatungan. 2008. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Alkohol dari
Ekstrak
Metanol
Biji
Pepaya.
Available
online
at
http://www.google.com/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1
&ved=0CB8QFjAAahUKEwjU7rSHv6DIAhWDcY4KHRDMDd4&url=http
%3A%2F%2Frepository.ung.ac.id%2Fget%2Fsimlit_res%2F1%2F488%2
FIsolasi-dan-Identifikasi-Senyawa-Fenol-dari-Ekstrak-Metanol-BijiPepaya-Carica-Papaya-L-
Penulis3.pdf&usg=AFQjCNEI39FavMCvyrTREcpt3NiPwgEJtw&sig2=sDs
V9iAfLNNm5X6KoLZ_jQ
Ouelette, Robert J. 1995. Organic Chemistry. New York: Macmillan Publishing
Company.
Pujiyanto. 2011. Menjelajah Dunia Biologi. Bandung: PT. Tiga Serangkai.
Slamet, Bismo dkk. 2006. Penyisihan Fenol dengan Kombinasi Proses Adsorpsi
dan Fotokatalis Menggunakan Karbon Aktif dan TiO2. Jurnal Teknologi
Edisi No. 4 303-311
Suirta, Puspawati dan Gumiati. 2007. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Aktif
Larvasida dari Biji Mimba Terhadap Larva Nyamuk Demam Berdarah.
Jurnal Teknologi. 22,5. 55-63
Svehla. 1985. Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro.
Jakarta: Kalman Media Pustaka.