Anda di halaman 1dari 8

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 5
ALKOHOL DAN FENOL: SIFAT DAN REAKSI KIMIA
DAN
PERCOBAAN 6
ALDEHID DAN KETON: SIFAT DAN REAKSI KIMIA
Nama

: Cintya Nursyifa J S

Nama asisten

: Jefri

Tanggal praktikum

: 30 September 2015

NIM

: 11214007

Kelompok

:1

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK


PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2015

PERCOBAAN 5
ALKOHOL DAN FENOL: SIFAT DAN REAKSI KIMIA
I.

II.

Tujuan
a. Mengidentifikasi golongan senyawa A,B, dan C ke dalam alkohol primer,
sekunder, atau tersier.
Teori dasar
Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan enyawa alkana yang satu atom H-nya

diganti dengan gugus OH (hidroksil). Alkohol adalah R-OH dimana R adalah gugus alkil.
Golongan senyawa akohol juga dapat ditulis C nH2n

+ 1

OH. Berdasarkan peredaan letak

terikatna gugus OH pada atom C. Alkohol dibedakan menjadi tiga, yaitu alkohol primer,
alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu jika gugus OH terikat pada atom
C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang lain secara langsung). Alkohol sekunder
yaitu jika gugus OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat secara langsung
dua atom C yang lain). Alkohol tersier yaitu jika gugus OH terikat pada atom C tersier (atom
C yang engikat secara langsung tia buah atom C yang lain.
Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier.
Karakteristik bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama. Namun proses senyawasenyawa tersebut dalam bereaksi dapat dibedakan. Alkohol primer jika dioksidasi akan
dihasilkan senyawa aldehidnya dan jika dioksidasi lebih lanjut dihasilkan senyawa asam
karboksilatnya. Alkohol sekunder jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa alkanonnya.
Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. (Ghalib, 2010).
Fenol merupakan senyawa yang mempunyai suatu gugus hidroksil
yang terikat pada sebuah cincin benzena (Keenan,1984:390). Fenol
OH

lebih asam dari alkohol karena ion feroksidanya distabilkan resonansi


sehingga kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai. Seperti

Fenol

halnya atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol
dapat disingkirkan oleh natrium. Beberapa jenis senyawa fenol telah
ditemukan pada tumbuhan M .macroura, seperti morasin B, morasin P,
mulberosida C, dan mulberofuran4,5.

III.

Data pengamatan
a. Uji kelarutan

No.

Sampel

1.
1-propanol
2.
2-propanol
3.
1-butanol
4.
2-butanol
5.
Tersier butanol
6.
Sikloheksanol
7.
Fenol
8.
A
9.
B
10.
C
b. Uji kimia
1. Uji Lucas

Kelarutan dalam cairan


Air
Heksana
Larut
Larut
Larut
Larut sebagian
Larut
Larut
Larut
Larut
Larut
Larut sebagian
Larut sebagian
Larut
Tidak larut
Tidak larut
Larut
Larut
Larut
Larut
Tidak larut
Larut sebagian

No

Sampel

Pengamatan tingkat kekeruhan

.
1.
2.
3.
4.
5.
6.

1-propanol
2-propanol
Tersier butanol
A
B
C

Bening
Bening
Keruh
Bening
Bening
Bening

2. Uji asam kromat


No.

Sampel

1.
2.
3.
4.
5.
6.

1-propanol
2-propanol
Tersier butanol
A
B
C

Warna asal
Bening
Bening
Bening
Bening
Bening
Bening

Perubahan warna
Warna produk
Biru
Biru
Kuning
Kuning
Kehijauan
Kuning

3. Uji dengan Natrium dan larutan NaOH


No.

Sampel

1.
2.
3.
4.
5.

1-propanol
2-propanol
fenol
Sikloheksanol
n-butanol

Uji Natrium
(Keberadaan gelembung)
Ada, campuran lama larut
Ada, campuran cepat larut
Ada sedikit,
-

Uji NaOH
(keadaan fisik)
Menjadi kuning
Menjadi putih susu
1
2
2

4. Keasaman
No.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Sampel
1-propanol
2-propanol
Tersier butanol
Fenol
A
B
C

pH
6
6
7
5
6
6
5

5. Uji besi (III) klorida


No.
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Sampel
1-propanol
2-propanol
Tersier butanol
Fenol
A
B
C

Perubahan warna
Warna awal
Coklat-bening (2 fasa)
Coklat-bening (2 fasa)
Coklat-bening (2 fasa)
Coklat-bening (2 fasa)
Coklat-bening (2 fasa)
Coklat-bening (2 fasa)
Coklat-bening (2 fasa)

Warna akhir
Coklat-bening (2 fasa)
Coklat keruh
Coklat keruh
Ungu kehitaman
Coklat-bening (2 fasa)
Coklat-bening (2 fasa)
Coklat-bening (2 fasa)

6. Reaksi fenol dengan air brom


Mula-mula fenol tidak berwarna lalu ditetesi brom yang berwarna kecoklatan,
lama-lama bening ketika penambahan berlanjut terbentuk 2 fasa berwarna
IV.

kuning dan jingga.


Pembahasan
1. Uji kelarutan
Dalam uji kelarutan dengan air dan n-heksana dipilih sampel-sampel yang berasal
dari golongan alkohol dan fenol. Hasil percobaan yang dihasilkan adalah hanya fenol
yang tidak larut dalam air sedangkan sampel lainnya masih tetap larut. Kelarutan
dalam n-heksana pun menunjukkan tidak ada kelarutan pada fenol. Alkohol memiliki
gugus hidroksi yang dapat membentuk ikatan hydrogen dengan molekul-molekul air
sehingga dapat larut. Kelarutannya bergantung dengan ukuran (panjang rantai).
Semakin panjang rantai semakin sulit untuk alkohol dapat melarut dengan air, hal ini
disebabkan oleh ikatan hiddrogen dengan air melemah karena sisi lain molekul yang
tidak memiliki gugus hidroksi lebih panjang, dan menarik gugus OH dengan lebih
kuat. Fenol dan air tidak menunjukkan kelarutan meskipun sama-sama polar, ini
diakibatkan struktur cincin aromatic yang bersifat hidrofob sehingga air tidak dapat

melarutkan fenol. Hal yang sama dapat dilihat saat melarutkan benzena dalam air.
Begitupun n-heksana, sifat kenonpolaran n-heksana berlawanan dengan fenol yang
bersifat polar. Sampel A, B, dan C adalah senyawa yang larut dalam air karena
ketiganya adalah alcohol, memliki gugus hidroksi dan dapat mmambangun ikatan
hydrogen dengan molekul-molekul air.
2. Uji Lucas
Prinsip uji lucas adalah pertukaran gugus yaitu, Cl dari reagen lucas akan
menggantikan gugus OH pada alkohol. Alkil klorida yang dihasilkan tidak dapat
melarut dalam air sehingga menimbulkan kekeruhan sebagai indicator bahwa terjadi
reaksi. Uji positif akan ditemui pada alkohol sekunder dan tersier. uji lucas didapatkan
hasil uji yang sama untuk semua sampel,H
yaitu tidak ada endapan
C atau kekeruhan.
2O
Seharusnya berdasarkan literatur tersier butanol (alkohol tersier)l , 2-butanol, dan 1
butanol (alkohol sekunder) menghasilkan larutan yang keruh, namun karena reaksi
berjalan lambat, dan dibutuhkan pemanasan lebih lama, sehingga larutan yang
dihasilkan tetap bening. Sehingga sampel A, B, dan C belum dapat ditentukan sebagai
alcohol dengan golongan manapun. Uji 2butanol tidak mengakibatkan perubahan
apapun. Pada uji 2butanol sebagai alkohol sekunder dapat menghasilkan alkil klorida,
yang dapat bereaksi dengan hasil positif melalui mekanisme SN1, sebagai berikut:
CH3CH2CHCH3

CH3CH2CHCH3

OH

OH2

[CH3CH2CHCH3] CH3CH2CHCH3
+

Zat antara karbokation

Cl

: dengan reagen Lucas karena bukan termasuk


Fenol tidak bereaksi sama sekali
golongan alkohol. Reagen lucas terbatas hanya untuk alkohol dengan jumlah atom
karbon kurang dari 6. (Bruice : 2011)
3. Reaksi dengan Natrium
Natrium adalah alkali yang dapat dijadikan reagen menentukan suatu alcohol
dengan indicator ion alkoksida (mengeluarkan warna). Anion yang berbentuk dari
hilangnya H+ (dalam pelarut air) dari alkohol (OK). Garamnya disebut logam
alkoksida, misalnya natrium metoksida (Na+-OCH3). Dapat dihasilkan dengan
mereaksikan alcohol dan alkali.
Reaksi fenol dan Na

OH

Na+ + H2

+ Na

nbutanol direaksikan dengan logam Na


CH3(CH2)3OH + Na CH3CH2CH2CH2O Na + H2
n-Butanol

Sodium butoksida

Dari reaksi dalam percobaan, etanol paling cepat bereaksi dengan logam Natrium,
karena etanol memiliki rantai karbon yang pendek (hanya 2 atom C) yang menyebabkan
rintangan steriknya kecil, sehingga semakin mudah atau diperlukan energi yang kecil
untuk melepas atom hidrogen dari gugus OH. Hal ini menyebabkan reaksi berjalan lebih
cepat, bahkan paling cepat diantara senyawa-senyawa lain dalam percobaan ini.
Fenol bersifat lebih asam dibandingkan dengan alkohol lainnya karena ada resonansi
agar anion tetap stabil, keberadaan anion ini mudah untuk menarik logam Na yang telah
teroksidasi menjadi ion Na+. kelebihan yang dimiliki fenol ini membuat fenol lebih cepat
bereaksi dibandingkan alcohol. Reaksi ini menunjukkan bahwa fenol lebih cepat bereaksi
disbanding alcohol.
4. Asam kromat
Asam kromat adalah oksidator kuat dengan komponen ion dikromat yang berwarna
jingga, jika bereaksi sebagai oksidator akan direduksi menjadi ion kromium(III). Alcohol
sekunder dan primer dapat dideteksi dengan senyawa ini, sedangkan alcohol tersier tidak
bereaksi. Sampel B bereaksi menghasilkan warna kehijauan, hal ini menunjukkan bahwa
termasuk ke dalam alkohol sekunder atau primer. Seharusnya sampel A bereaksi
menghasilkan warna biru atau kehijauan (berdasarkan literatur). Namun terdapat
kesalahan dalam percobaan. Sehingga terdapat ketidakvalidan untuk data yang
dihasilkan. Berikut dilampirkan persamaan reaksi pada oksidasi alcohol oleh asam
kromat. Senyawa yang berbau seharusnya merupakan aldehid yaitu hasil oksidasi alcohol
primer, namun kami tidak menyelidiki pada bau yang dihasilkan.

5. K
e
a
s
a
man
Fenol merupakan asam lemah dengan pH namun jauh lebih asam dari alkohol.
Mayoritas alkohol berada pada kisaran pH netral. Hal ini terkait dengan seberapa
mudah alkohol dapat melepas H+. alkohol dapat dengan mudah melepas ion
hydrogen karena keelektronegatifan gugus cincin aromatik membuat fenol mudah
melepas H+. Uji keasaman tidak dapat mengindentifikasi langsung suatu golongan
alcohol primer, sekunder maupun tersier.
6. Penambahan besi (III) klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke
dalam suatu larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna
ketika ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang
dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu. Adapun alkohol tidak
menghasilkan warna apapun pada uji ini. Ini merupakan bentuk indikasi terdapat
ion fenoksida. Uji ini akan menghasilkan hasil negatif pada alcohol.
7. Dari semua percobaan dapat disimpulkan bahwa senyawa A,B, dan C adalah
alcohol, berdasarkan kelarutannya dalam air, reaksi yang terjadi, dan hasil
pengamatan. Dari percobaan kami hanya dapat disimpulkan bahwa B termasuk
alcohol primer atau tersier karena banyaknya kesalahan pada praktikum kami, dan
data yang dihimpun secara kurang rapi. Berdasarkan hasil literatur diketahui
bahwa sebenarnya sampel A adalah alkohol primer, sampel B adalah alkohol , dan
sampel C adalah alkohol tersier.
V.

Kesimpulan
Sampel A adalah alkohol primer, sampel B adalah alkohol , dan sampel C adalah

alkohol tersier.

VI.

Daftar pustaka
Aimi, Norio, dkk., Maret 2013, Beberapa Senyawa Fenol dari Tumbuhan Morus
macroura Miq.. Jurnal Matematika dan Sains. Volume: 8 No. 1
Ghalib, Achmad Kholish. 2010. Buku Pintar Kimia. Jakarta : Powerbooks.
Keenan, W. Charles. 1986. Ilmu Kimia Untuk Universitas Edisi VI. Jakarta : Erlangga.
Posto, D., Johnson, C., Miller, M.1992. Experiments and Techniques in Organic
Chemistry. New Jersey. Prentice Hall, Inc.

Anda mungkin juga menyukai