BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Reaksi Substitusi Elektrofilik
Benzena memiliki rumus molekul C6H6, dari rumus molekul tersebut
seyogyanya benzena termasuk golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Namun
ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon
tidak jenuh. Beberapa perbedaan sifat benzena dengan senyawa hidrokarbon tidak
jenuh adalah diantaranya bahwa benzena tidak mengalami reaksi adisi melainkan
mengalami reaksi substitusi. Pada umumnya reaksi yang terjadi terhadap molekul
benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik, hal ini disebabkan karena benzena
merupakan molekul yang kaya electron. Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik
terhadap senyawa aromatik, yaitu :

(Budimarwanti, 2014).
2.2 Reaksi Nitrasi
Benzene dan senyawa aromatis yang kurang reaktif seperti metyl benzoate dapat
dinitrasi demgam campuran nitrat san asam sulfat yang dapat mengionisasi
sempurna dan menghasilkan ion nitronium dan hidronium:
HNO3 + 2H2SO4 NO2+ + 2HCO4 + H20+
Nitrasi dari cincin aromatic menghasilkan berbagai jenis turunan. Gugus nitro
mudah direduksi menjadi amina misalnya dengan menggunakan hydrogen dan
sebuah katalis atau timah, dan seng dan asam klorida. Dengan netral atau dasar agen
pereduksi senyawa nitro aromatis dapat direduksi dengan cara bertahap menjadi
nitroso, hidroxiamina, atozy, azo, dan turunan hidrozo dengan cara menggunakan

bentuk pereduksi yang lebih tinggi dari amina. Melalui logam dan reduksi asam
reaksinya tidak dapat dihentikan sebelum amina terbentuk (Fieser dan Williamson,
1987).
Nitrasi adalah reaksi kimia umum dimana gugus nitro dimasukkan pada suatu
senyawa kimia organic. Contoh sederhana dari nitrasi adalah pengubahan gliserin
menjadi nitrogliserin, pengubahan toluene menjadi trinitrotoluene, dimana keduanya
menggunakan asam nitrat dan asam sulfat. Nitrasi aromatik terjadi pada senyawa
organik aromatik melalui mekanisme substitusi elektrofilik aromatic (Penuntun
Praktikum, 2014).
2.3 Fenol
Fenol memiliki rumus kimia C6H5OH dengan struktur molekul sebagai berikut :

Gambar 2.1 Struktur Molekul Fenol

Fenol banyak terdapat di alam biasanya berasal dari bahan bahan organik
yang telah membusuk atau bahan bahan yang terdapat di alam. Misalnya saja
bahan bahan yang mengandung lignin karena di dalam ligninlah terdapat gugus
fenol yang nantinya bisa diuraikan melalui beberapa proses misalnya dengan
hidrolisis, pirolisis, ekstraksi dan lain- lain. Fenol merupakan turunan dari benzen
(C6H6) yang salah satu gugus atomnya kehilangan atom H yang di sebut fenil,
dengan rumus C5H5.
Fenol merupakan bahan kimia yang digunakan sebagai desinfektan dan
ditemukan di sejumlah produk konsumen. Walaupun fenol sebagai antiseptik yang
baik tetapi fenol juga beracun. Fenol dapat dibuat melaui beberapa proses sintesis
misalnya saja sulfonasi benzen dan produksi fenol melalui pemansan benzen
sulfonat, klorinasi benzen dan hidrolisa alkilbenzen dari klorobenzen atau alkilasi
benzen dengan cumene.

Pada tahun 1800 ahli bedah bangsa Inggris Joseph Lister memperkenalkan fenol sebagai
antiseptik rumah sakit. Selain itu pada tahun 1834, F.Runge juga menemukan fenol sebagai
senyawa aromatik yaitu senyawa memiliki bau atau aroma yang khas (Adisucipto, 2012).
2.4 Kegunaan Fenol
Fenol memiliki beberapa manfaat diantaranya yaitu :
1. Sebagai antiseptik (karena fenol mempunyai sifat mengkoagulasi protein). Koefisiensi
fenol (KF) : perbandingan konsentrasi fenol atau konsentrasi zat untuk mematikan suatu
macam bakteri dalam waktu yang sama
2. Sebagai bahan baku dalam pembuatan obat obatan misalnya asam salisilat, asam pikrat
dan lain lain.
3. Sebagai zat warna, fenol dapat digunakan sebagai pewarna buatan tapi dengan konsentrasi
yang kecil.
4. Sebagai lem kayu, fenol mempunyai daya rekat yang kuat jika fenol telah direduksi
menjadi resin, dan lain lain (Adisujipto, 2012).

2.3 Asam Pikrat (C6H3N3O7)

Asam pikrat atau 2, 4, 6-trinitrofenol (TNP) merupakan senyawa berbentuk
padatan berwarna kuning yang bersifat eksplosif. Sifat eksposif TNP sering
digunakan sebagai campuran dalam senjata kemiliteran. TNP merupakan senyawaan
fenol yang paling bersifat asam. Struktur kimia dari TNP yaitu suatu senyawa
aromatis dengan gugus fungsi dasar senyawa fenol. Pada gambar 2.2 dapat dilihat
struktur kimia dari senyawa asam pikrat (TNP).

Gambar 2.2 Struktur Kimia Asam Pikrat

Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) adalah suatu turunan dan fenol. Reaksi
pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam
nitrat dengan fenol, karena fenol terlalu sensitif terhadap reaksi oksidasi. Untuk
memperoleh hasil baik, maka dalam prosesnya fenol harus terlebih dahulu
disulfonasi untuk pembentukkan asam, 2,4-disulfonat dan kemudian ditambahkan
asam nitrat untuk reaksi campuranya. Gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol

dan oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut akan
pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro. Hasil yang mungkin diperoleh melalui
pratikum dilaboratorium sekitar 65-70 % ( Harizon. 2011:7-8 ).