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Universidad de Concepcin

Facultad de Ciencias Qumicas


Departamento de Orgnica

SOLUBILIDAD DE
COMPUESTOS ORGNICOS

Nombre: Javiera Manrquez


Carrera: Qumico Analista
Asignatura: Anlisis Orgnico
Docente: Joel Alderete
Grupo: 1

Barrio Universitario, jueves 8 de Octubre de 2015

Introduccin
Para entender la propiedad de solubilidad medida en este prctico debemos saber
que se define como la capacidad de una determinada sustancia de disolverse en otra, y
expresamente corresponde a la mxima cantidad de soluto que se puede disolver en una
cantidad determinada de solvente a una temperatura fija.

En el caso de los compuestos orgnicos la solubilidad est determinada por las fuerzas
intermoleculares. La regla general es que el semejante disuelve al semejante, osea polares
disuelven a polares, y no polares disuelven a no polares, esto es por la similitud de sus
estructuras y de sus fuerzas de interaccin. Algunos compuestos orgnicos se disuelven
fcilmente en agua, pero la mayor parte no lo son, sino que la mayora son solubles en
disolventes orgnicos.

La solubilidad de un compuesto orgnico puede dar informacin valiosa respecto a su


composicin estructural, pero para que las pruebas de solubilidad resulten tiles deben ser
realizadas sistemticamente y con el objetivo de clasificar al compuesto en uno de los grupos
de solubilidad, el cual nos permitir saber qu tipo de compuesto es y sus posibles grupos
funcionales presentes, tomando en cuenta que son pruebas discriminatorias.

Objetivo
Obtener informacin de una sustancia desconocida, gracias al estudio de su
comportamiento de solubilidad en varios medios como son H2O, ter, NaOH 5%,
NaHCO3 5% y HCl 5%.

Metodologa
Materiales

10 Tubos de ensayos medianos

1 Gradilla

2 Propipetas (de 20L y 1000 L)

2 Tubos eppendorf

2 Tubos de ensayos medianos con tapa

4 Esptulas

Reactivos
Solventes:

NaOH al 5%

NaHCO3 al 5%

HCl diluido

ter etlico

H2O destilada

Solutos:

Acetamida (s)

cido p-hidroxibenzoico (s)

Benzofenona (s)

Fenol (s)

Anilina (ac)

Anisaldehdo (ac)

Equipos

Espectrofotmetro: Spectroquant Pharo 300, marca Merck

Balanza analtica: RADWAG XA 82/220/2X, marca Arquimed

Vortex: marca Heidolph, reax top

UltraCentrfuga: Symphony 4417, marca VWR

1. Anlisis Cualitativo
Muestra slida en:

Agua. Colocar aproximadamente 0.1g de la muestra problema en un tubo de ensayo y


agregar en porciones 3.0 mL de agua agitando cada vez que se agrega una porcin del
solvente. Si el compuesto es soluble debe desaparecer gradualmente.

ter. Colocar aproximadamente 0.1g de la muestra problema en un tubo de ensayo y


agregar en porciones 3.0 mL de ter agitando cada vez que se agrega una porcin del
solvente. Si el compuesto es soluble debe desaparecer gradualmente.

Solubilidad por reaccin. Para el caso de disolucin en otros medios (NaOH al 5%,
H2SO4 al 5% o HCl al 5%), primero colocar en tubos diferentes aproximadamente 3 mL
de cada uno de estos disolventes y agregar poco a poco pequeas cantidades de la
muestra problema de consistencia slida.

Muestra liquida en:

Agua. Agregar aproximadamente 3 mL de agua en un tubo de ensayo. Gota a gota


agregar la muestra problema liquida, agitando cada vez que se agrega la muestra y
observando si se disuelve o forma dos fases.

ter. Agregar aproximadamente 3 mL de ter en un tubo de ensayo. Gota a gota


agregar la muestra problema liquida, agitando cada vez que se agrega la muestra y
observando si se disuelve o forma dos fases.

Solubilidad por reaccin. Para el caso de disolucin en otros solventes (NaOH al 5%,
H2SO4 al 5%, NaHCO3 al 5% o HCl al 5%), primero colocar en tubos diferentes
aproximadamente 3 mL de cada uno de estos disolventes y agregar poco a poco
pequeas cantidades de la muestra problema liquida y observando si se disuelve.

2. Anlisis Cuantitativo
Pesar en un tubo eppendorf 10 mg de cido p-Hidroxibenzoico y agregar con una
micropipeta 1 mL de agua destilada. Agitar fuertemente por un minuto la mezcla en un vortex,
seguidamente agitar manualmente por un periodo de 5 minutos a intervalos razonables.
Transcurridos los 5 minutos proceda a centrifugar la mezcla por un periodo de 3 minutos a una
velocidad de 10000 rpm, en una ultracentrfuga. Del sobrenadante se toma una alcuota de 3
L y se lleva a 3 mL y se procede a registrar el espectro UV. Determinando la longitud de onda
de mxima absorcin y la intensidad de la seal. Basado en el valor del coeficiente a absorcin
molar entregado se determina la solubilidad de la sustancia empleando la ley de LambertBeer.

Resultados cualitativos
Tabla n1: Clasificacin de la solubilidad de los compuestos del Grupo A frente a distintos
solventes a partir de la inspeccin visual.

Solvente
Muestra Slida

Agua

NaOH 5%

NaHCO3 5%

HCl (dil)

ter

Acetamida

cido p-Hidroxibenzoico

Benzofenona

Fenol

Muestra Lquida

Agua

NaOH 5%

NaHCO3 5%

HCl (dil)

ter

Anisaldehido

Anilina

*Observacin: = Soluble;
X = Insoluble

Las determinaciones se basaron en las observaciones en el laboratorio, en donde se


nombr de insolubles a aquellas sustancias que al entrar en contacto con el solvente, agitar y
esperar, se mostraban 2 fases separadas, en el caso de los lquidos una consistencia aceitosa, y
para el caso de las muestras slidas al presentar an cristales. Se nombr soluble cuando se
presentaba una sola fase homognea sin presencia de cristales u otras fases.

Resultados cuantitativos

Condiciones experimentales:

Masa de cido p-hidroxibenzoico: 10,30 mg


Longitud de onda a la cual se midi la absorbancia de la muestra: 247 nm
Coeficiente de absorcin molar: 11,896 mM-1 cm-1 (11896 M-1cm-1)
Espesor cubeta de vidrio: 10 mm.
Absorbancia de cido p-hidroxibenzoico: 0.454 (U.A)
Dilucin: 3 L en 3 mL de agua destilada.

Tomando en cuenta la Ley de Lambert-Beer que dice que: A= * b * C, donde A es la


absorbancia, el coeficiente de extincin molar y C la concentracin, despejamos C:

Sabiendo que la masa molar del cido p-hidroxibenzoico es: 138,12 g/mol, multiplicamos
C * MM y tenemos que:

Solubilidad del cido p-hidroxibenzoico =

* 138,12 g/mol

= 5,28x10-3 g/L
= 5,28x10-4 g/100mL *fd (1000)
= 0,528 g/100 mL

Por tanto el cido p-hidroxibenzoico es insoluble en agua, ya que est muy por debajo de
los 3 g que se esperan por 100 mL para determinar que una sustancia sea soluble en cierto
solvente.

Discusin de resultados

Discusin por soluto, reacciones qumicas y esquemas con sus disolventes en los cuales
fueron solubles:

1. Acetamida
a) En agua: La molcula de acetamida posee una parte polar que forma puentes de
hidrogeno con el agua y de esta manera se solubiliza este compuesto en el agua. A
continuacin, se presenta un esquema con dicha solvatacin de la molcula en agua:

b) En HCl 5%: La reaccin se desplaza hacia los productos al agregar el cido, es decir, la
acetamida se solubiliza.

c) En NaOH 5% y en NaHCO3 5%: Tericamente la acetamida no se solubiliza en dichos


solventes, pero en la prctica s se produce debido a que ambos solventes estn
diluidos en agua, por lo que ambos forman puentes hidrgeno con la molcula de
acetamida.

d) En ter: la acetamida no se solubiliza debido a que no se forman puentes de


hidrgeno.

2. cido p-hidroxibenzoico
a) En agua: Se observa que es insoluble en agua, a pesar que tiene un grupo-COOH

y un grupo OH, el compuesto acta como una molcula apolar.

b) En NaOH (5%): al agregar esta base fuerte sucede que se desprotona el cido
generando la solubilizacin de ste:

cido p-hidroxibenzoico

c) En NaHCO3 5%: Al igual que el caso anterior, se desprotona el cido

cido p-hidroxibenzoico

d) En HCl 5%: el cido p-hidroxibenzoico es insoluble en este solvente.

e) En ter: ambos corresponden a compuestos apolares, por lo que el cido phidroxibenzoico se solubiliza, pues lo similar se disuelve en lo similar. A continuacin,
se observa cmo el agua solvata a la molcula de cido p-hidroxibenzoico

3. Benzofenona
a) En ter: Es soluble, ya que la benzofenona es un compuesto apolar y se disuelve en
ter que es apolar tambin, por lo que las fuerzas intermoleculares de estos dos
compuestos son parecidas. A continuacin, se esquematiza dicha solubilizacin

b) En agua, HCl 5%, NaOH 5% y NaHCO3 5%: no se solubiliza en dichos solventes debido a
que son polares y la benzofenona corresponde a un compuesto apolar.

4. Fenol
a) En agua: Es poco soluble en agua, ya que aunque presenta el puente de hidrogeno, la
proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de grupo -OH es muy alta, 6:1. Y
para que los compuestos que contienen grupos -OH sean solubles en agua la razn
entre carbono y grupos OH no debe ser mayor que 3.
En el laboratorio se observ que el fenol se solubiliz en agua.

b) En NaOH 5%: al agregar esta base al sistema, ste se ve desplazado hacia los
productos, por lo que el fenol se solubiliza.

c) En HCl 5%: Al agregar cido al sistema, el equilibrio se desplaza hacia los

reactantes lo que produce una insolubilidad. Sin embargo, experimentalmente


se observa que el compuesto es soluble en HCl 5% debido a que el solvente
est diluido con agua.

d) En NaHCO3 5%: Tericamente el fenol es insoluble en el bicarbonato ya que

presenta un pka alto en comparacin con los cidos carboxlicos, por lo que
esta sustancia es muy dbil para disolverse completamente en el NaHCO3. Sin
embargo, experimentalmente se observa solubilidad ya que el disolvente est
diluido en agua.

e) En ter: el fenol se solubiliza debido a que ambos son compuestos apolares. A


continuacin se esquematiza dicha solubilizacin

5. Anilina
a) En agua: es insoluble debido a que las interacciones intermoleculares soluto-

soluto son muy fuertes y utilizando el agua como solvente no logra romperlas.

b) En NaOH 5% y en NaHCO3 5%: La anilina no se solubiliza en estos compuestos


ya que al agregarle ms base a la reaccin, el equilibrio se desplaza hacia los
reactantes.

c)

En HCl 5%: Es soluble porque al acidificar el sistema, el equilibrio se desplaza


hacia los productos.

d) En ter: es soluble ya que ambos son sustancias apolares y lo similar disuelve a


lo similar. A continuacin se representa dicha solubilizacin

6. Anisaldehdo

a) En agua: es insoluble debido a que presentan polaridades distintas.

b) En HCl 5%, NaOH 5% y NaHCO3 5%: el anisaldehdo es insoluble en estos solventes


debido a que son polares y el soluto es apolar, no generndose la solubilidad.

c) En ter: es soluble, ya que ambos son compuestos apolares. A continuacin se


representa al ter solvatando a la molcula de anisaldehdo

Conclusin
Se ha estudiado el efecto del comportamiento de solubilidad de 5 compuestos
orgnicos frente a distintos solventes, en donde como conclusin general se puede decir que
est relacionada estrechamente con la estructura del compuesto, as como de sus grupos
funcionales, su masa molecular (nmero de carbonos principalmente) y si es cido o bsico.

En la solubilidad tambin influye la estructura de los disolventes utilizados, en el caso


del agua y ter etlico las reacciones ocurren debido a las fuerzas intermoleculares que se
forman entre el compuesto y el disolvente, en especial a la formacin de puentes de
hidrgeno, observndose en la prctica la disolucin de la muestra slida y la presencia de una
fase en las muestras lquidas.

En el caso de los disolventes NaOH, HCl y NaHCO3 la solubilidad ocurre por reaccin
qumica especficamente cido-base donde se obtiene el cido o base conjugada del
compuesto, donde se reemplaza al protn del grupo funcional por el catin que acompaa a la
base y el cido reacciona con el grupo funcional bsico del compuesto. Cabe destacar que en
algunas situaciones lo observado experimentalmente no coincidi con las referencias
bibliogrficas, esto puede deberse a que la cantidad de soluto fue slo estimada en conjunto
con la percepcin del analista para determinar si el compuesto se solubiliz.

En la parte cuantitativa se lleg a que la solubilidad del cido p-hidroxibenzoico gracias


a la Ley de Lambert-Beer es de 0,528 g/100mL, lo cual nos indica que el cido phidroxibenzoico es insoluble en agua, y esto concuerda con lo encontrado en bibliografa, y
adems concuerda con lo estipulado de que arbitrariamente una sustancia es soluble si se
disuelve cuando menos en relacin de 3 g por 100 mL de disolvente.

Finalmente, como se dijo al comienzo, se cumple la regla general de que el semejante


disuelve al semejante, osea polares disuelven a polares, y no polares disuelven a no polares, y
se puede observar en mtodos tan sencillos de laboratorio como lo fue este prctico.

Referencias

Chemsketch. Link: http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/

Fessenden R. J. (1983) Qumica Orgnica. Iberoamericana. Mxico.

Morrison & Boyd (1990) Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana. 5


Edicin. USA.