Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.

Genap/2014

Bab 1. Pendahuluan
1.1 Latar Belakang
Dewasa ini, perkembangan industri di indonesia khususnya industri kimia
berkembang pesat. Hal ini menyebabkan kebutuhan asetanilida yang merupakan
bahan baku serta bahan penunjang industri kimia akan semakin meningkat pula.
Mengingat kebutuhan asetanilida yang sangat tinggi maka sangat perlu untuk
membuat asetanilida ini dan juga kebutuhan asetanilida di indoneia masih
mengandalkan impor. Nilai impor asetanilida sampai tahun 2001 terus meningkat.
Asetanilida adalah senyawa turunan yang berasal dari asetil amina aromatis
yang termasuk ke dalam amida primer karenba satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih
yang tidak larut dalam minyak paraffin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat. Saat ini, asetanilida digunakan sebagai bahan baku pembuatan obatobatan. Selain itu juga digunakan sebagai zat pembuatan penicilium dan bahan
pembantu dalam pembuatan cat dan karet serta bahan intermidiet pada sulfon dan
asetanil klorida (Pramushinta, 2010).
Dalam praktikum ini akan dilakukan proses pembuatan asetanilida, adapun
asetanilida dapat dibuat dengan cara mereaksikan turunan asam karboksilat
dengan anilin.
1.1 Tujuan Praktikum
Mempelajari dan memahami pembuatan turunan amida aromatik melalui
reaksi amina aromatik dengan turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida
asam.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

Bab 2. Tinjauan Pustaka

2.1. Anilin
Merupakan senyawa aromatik cair seperti minyak dan merupakan suatu
amina. Tidak berwarna, dengan bau seperti tanah. Massa jenisnya 1,022 gram/ml;
titik lebur -6,1C; titik didih 184C; berat molekul 93,13 gram/mol. Kelarutan
dalam air adalah 3,6 gram dalam 100 mL dan sangat larut dalam alkohol dan eter.
Uapnya bersifat racun, dan berbahaya bagi mata, ataupun bila terhirup.Mudah
terbakar pada flash point 70oC.Senyawa ini paling banyak digunakan dalam
industri karet, pembuatan obat dan zat warna (Science Lab Inc, 2005).

Gambar 2.1. Anilin (Fessenden,1999).

Sifat Fisis dan Kimia Anilin
Tabel 2.1. Sifat sifat Fisis Anilin
Rumus molekul
Berat molekul
Titik didih normal
Suhu kritis
Tekanan kritis
Wujud
Warna
Spesifik gravitasi
(Sumber: Fessenden, 1999).

C6H5NH2
93,12 g/gmol
184,4 oC
426 oC
54,4 atm
Cair
Jernih
1,024 g/cm3

Sifat-sifat Kimia :

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer

menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada

tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170 oC dan tekanan 50
500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2). Sedangkan
hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamine.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu
0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol (Science Lab Inc, 2005).

2.2. Asam Asetat

Asam alkaloat atau lebih dikenal sebagai asam karboksilat adalah golongan
asam organic yang memiliki gugus fungsional karboksilat (COOH), secara mudah
gugus karboksilat adalah gabungan dari gugus karbonil dan hidroksi.
O
RCOH
Gambar 2.2. Gugus Karboksilat (Shakhashiri, 2008).
Asam karboksilat mempunyai rumus umum CnH2nO

sifat asam dari

senyawa ini adalah asam lemah dalam pelarut air, sebagian molekulnya
terioniasasi dengan melepaskan proton H+. Asam karboksilat yang memiliki dua
gugus karboksilat (alkanadioat), jika tiga disebut asam dikanadioat atau asam
trikarbokasilat dan seterusnya (Zulfikar, 2010).
Asam asetat yang jelas, cairan tak berwarna dengan rumus kimia C 2H4O2.
Memiliki titik leleh 62,06F (16,7C) dan mendidih pada 244,4F (118C),
kerapatan 1,049g/ml pada 25oC dan flash point 390C. Dalam konsentrasi tinggi,
asam asetat bersifat korosif, memiliki bau tajam dan dapat menyebabkan luka
bakar pada kulit.
Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (COOH) dalam asam karboksilat
seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H + (proton), sehingga
memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai
pKa = 4.8. Basa konjugasinya adalah asetat (CH3COO). Sebuah larutan 1.0 M
asam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memiliki pH
sekitar 2.4 (Shakhashiri, 2008).

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

Struktur kristal asam asetat menunjukkan bahwa molekul-molekul asam

asetat berpasangan membentuk dimer yang dihubungkan oleh ikatan hidrogen.
Dimer juga dapat dideteksi pada uapbersuhu 120C. Dimer juga terjadi pada
larutan encer di dalam pelarut tak-berikatan-hidrogen, dan

pada cairan asam

asetat murni dimer dirusak dengan adanya pelarut berikatan hidrogen (misalnya
air). Entalpih disosiasi dimer tersebut diperkirakan 65.066.0 kJ/mol, entropi
disosiasi sekitar 154157 J mol1 K1.
Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi,
magnesium, dan seng, membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat (disebut
logam asetat). Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat
dengan suatu basa.
Contohnya adalah soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka.
Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air. Contoh reaksi
pembentukan garam asetat:

Mg(s) + 2 CH3COOH(aq) (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g)

NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)
Gambar 2.3. Reaksi Pembentukan Garam Asetat (Shakhashiri, 2008).
Asam

asetat

mengalami

reaksi-reaksi

asam

karboksilat,

misalnya

menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam

etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan
karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi
organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui
reduksi, pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau
anhidrida asetat melalui substitusi nukleofilik.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

Tabel 2.2. Identitas Asam Asetat

Nama sistematis
Nama alternatif
Asetil hidroksida
Hidrogen asetat
Rumus molekul
Massa molar
Densitas dan fase
Titik lebur
Titik didih
Penampilan
Keasaman (pKa)
(Sumber: Shakhashiri, 2008)

Asam etanoat, Asam asetat

Asam metanakarboksilat
(AcOH)
(HAc) Asam cuka
CH3COOH
60.05 g/mol
1.049 g cm3, cairan 1.266 g cm3,
16.5 C (289.6 0.5 K) (61.6 F)
118.1 C (391.2 0.6 K) (244.5 F)
Cairan tak berwarna atau kristal
4.76 pada 25C

Kegunaan Asam Asetat

Asam asetat digunakan sebagai pereaksi kimia untuk menghasilkan berbagai

senyawa kimia. Sebagian besar (40-45%) dari asam asetat dunia digunakan
sebagai bahan untuk memproduksi monomervinil asetat (Vinyl Acetate Monomer,
VAM).
Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi anhidrida asetat dan
juga ester. Penggunaan asam asetat lainnya, termasuk penggunaan dalam cuka
relatif kecil (Shakhashiri, 2008).
2.3. Asetat Anhidrat
Asetat anhidrat merupakan senyawa diasetat, tidak berwarna, dan berbentuk
cair. Massa jenisnya1,081 gram/ml, titik lebur -73C, titik didih 140C, berat
molekul 102,09 gram/mol. Bila dilarutkan dalam air akan langsung bereaksi
membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alcohol dan eter. Merupakan asam
yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata dan apabila terhirup
akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan. Mudah terbakar pada flash
point 54C Apabila asetat anhidrat direaksikan dengan anilin akan membentuk
asetanilida dengan asam asetat sebagai hasil samping (Science Lab Inc, 2005).

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

Gambar 2.4. Asetat Anhidrat (Fessenden,1999).

2.4. Proses Pembuatan Asetanilida
Ada beberapa proses dalam pembuatan asetanilida, antara lain :
2.4.1. Pembuatan Asetanilida dari Asam Asetat Anhidrid dan Anilin
Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam aseta anhidrid dan
anilin. Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat
anhidrad berlebih 150 % dengan konversi 90% dan Yield 65%, direfluks dalam
sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa
kondisi operasi temperatur reaksi 30-110oC.

C6H5NH2(l) + (CH3CO)2O(l) C6H5NHCOCH3(s) + CH3COOH(l)

Anilin

asam asetat anhidrat asetanilida

asam asetat

Gambar 2.5. Reaksi Anilin dan Asam Asetat Anhidrat (Kirk & Othmer, 1981).
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya
dengan pendinginan, sedangkan filtratnya di recycle kembali. Pemakaian asam
asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida ( Kirk & Othmer, 1981 ).
2.4.2. Pembuatan Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis jira dibandingkan dengan semua proses pembuatan asetanilida. Anilin
dan asam asetat direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan
pengaduk.
C6H5NH2(l) + CH3COOH(l) C6H5NHCOCH3(s) + H2O (l)
Anilin

Asam Asetat

Asetanilida

Air

Gambar 2.6. Reaksi Anilin dengan Asam Asetat (Faith dkk, 1975).
Reaksi berlangsung selama 8 jam pada suhu 150 oC-160oC dan tekanan 2,5
atm dengan yield mencapai 98 % dan konversi mencapai 99,5%. Produk dalam
keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer untuk membentuk
butiran (kristal) asetanilida (Faith dkk, 1975).

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

2.4.3. Pembuatan Asetanilida dari Ketena dan Anilin

Ketena (gas) dicampur ke dalam anilin di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan asetanilida dengan konversi 90%. Ketena
direaksikan dengan anilin di dalam reaktor packed tube pada temperatur 4006250C dan pada tekanan 2,5 atm ( Kirk & Othmer, 1981 ).
C6H5NH2(l) + H2C=C=O(g) C6H5NHCOCH3(s)
Anilin

Ketena

Asetanilida

Gambar 2.7. Reaksi Anilin dengan Ketena (Kirk & Othmer, 1981).
2.4.4. Pembuatan Asetanilida dari Asam Thioasetat dan Anilin
Asam tioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Anilin

Asam thioasetat Asetanilida

Gambar 2.8. Reaksi Anilin dengan Asam Thioasetat (Kirk & Othmer, 1981).
2.5. Asetanilida
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih
(kristal) tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan
kloral anhidrat. Asetanilida atau phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 g/gmol (Irdoni, 2014).
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899, Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905 Weaker
menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat (Irdoni, 2014).
2.5.1. Sifat Fisis dan Kimia Asetanilida

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

Tabel 2.3. Sifat sifat Fisis Asetanilida

Rumus molekul
Berat molekul
Titik didih normal
Titik leleh
Berat jenis
Suhu kritis
Titik beku
Wujud
Warna
Bentuk
(Sumber: Fessenden, 1999).

C6H5NHCOCH3
135,16 g/gmol
305 oC
114,16 oC
1,21 gr/ml
843,5 oC
114 oC
Padat
Putih
Butiran/kristal

Sifat sifat kimia:

Pirolisis dari asetanilida menghasilkan Ndiphenil urea, anilin, benzen dan
hydrocyanic acid. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah
kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair
dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH....................... (1)
Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida
(C6H5NHC5CH3). Bila ditreatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam
asetat menghasilkan 2 garam (2C6H5NHCOCH3). Dalam larutan yang
memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida. Nitrasi
asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa
kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH.......................(2)
2.5.2. Kegunaan Asetanilida
Kegunaan Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia, antara lain:

Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan.

Sebagai zat awal pembuatan penicilium.
Bahan pembantu dalam industri cat dan karet.

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida ( Pramushinta, 2010).

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

2.6. Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat
murni atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal
yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih
terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu
perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor.
Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut
tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi
menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam
rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau
kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Pada dasarnya
proses rekristalisasi adalah:

Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai

pada atau dekat titik didihnya.

Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal.
Memisahkan kristal dari larutan berair.
Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan
penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spektroskopi.
Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu

keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka

penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas. Senyawa organik sering
mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan
penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit ( Pramushinta, 2010).

Bab 3. Metodologi Praktikum

3.1 Alat alat yang digunakan

Labu didih dasar datar
Gelas ukur
Gelas piala
Erlenmeyer
Corong buchner
Pompa vakum

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

10

Pipet tetes
Waterbatch
3.2 Bahan-bahan yang digunakan
Anilin
Asam asetat anhidrat
Asam asetat glasial
Aquades
Etanol
3.3 Prosedur Percobaan
3.3.1 Pembuatan Asetanilida dari Asam Asetat Anhidrat dan Anilin
Masukkan 4 ml asam asetat anhidrat dan 3 ml anilin kedalam Erlenmeyer,

campurkan hingga homogen.

Diguncangkan secara perlahan didalam wadah yang berisi air + es.
Biarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, gores bagian dalam
gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal,

hingga seluruh kristal terbentuk.

Saring produk yang terbentuk dengan corong buncher menggunakan kertas

saring.
Jika kristal yang didapat masih kotor maka kristal direkristalisasi dengan
menambahkan larutan dari 40 ml aquades dan 40 ml etanol yang telah

dipanaskan selama 5 menit.

Direndam kembali kedalam wadah yang berisi air dan es hingga semua

kristal terbentuk.
Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan vakum hingga tidak ada lagi air

yang tersisa dan didapatkan asetanilida yang murni.

Hasil yang didapat ditimbang dan disimpan.

3.3.2 Pembuatan Asetanilida dari Asam Asetat Glasial dan Anilin

Masukkan 4 ml asam asetat glasial dan 3 ml anilin serta batu didih kedalam
labu didih dasar datar. Panaskan selama 15 menit dsn mendidihkan selama

30 menit.
Direndam didalam wadah yang berisi air + es.
Biarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, gores bagian dalam
gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal,

hingga seluruh kristal terbentuk.

Saring produk yang terbentuk dengan corong buncher menggunakan kertas
saring.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

11

Jika kristal yang didapat masih kotor maka kristal direkristalisasi dengan
menambahkan larutan dari 40 ml aquades dan 40 ml etanol yang telah

dipanaskan selama 5 menit.

Direndam kembali kedalam wadah yang berisi air dan es hingga semua

kristal terbentuk.
Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan vakum hingga tidak ada lagi air

yang tersisa dan didapatkan asetanilida yang murni.

Hasil yang didapat ditimbang dan disimpan.

3.4

Rangkaian alat

Gambar 3.1. Proses Pengukuran Takaran Zat

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

12

Gambar 3.2. Proses Rekristalisasi Asetanilida

Keterangan :
1.
2.
3.
4.

Pompa Vakum
Selang Pembuangan Gas
Corong Buchner
Erlenmeyer Vakum

Bab 4. Hasil dan Pembahasan

4. 1 Hasil Pengamatan
Tabel 4.1. Data Pengamatan pada Perlakuan I
No
1.

Perlakuan

Pengamatan

Asetat glasial (4 ml) + anilin (3 ml) Campuran (Kuning Kecoklatan)

+

batu

didih

dipanaskan

dan

didihkan
2.

Larutan asetanilida didinginkan

Larutan berwarna bening dan

cokelat

yang

saling

tidak

menyatu. Dan tidak terbentuk

kristal asetanilida.

Tabel 4.2. Data Pengamatan pada Perlakuan II

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

No
1.

Perlakuan

13

Pengamatan

Asetat anhidrat (4 ml) + anilin Larutan berubah menjadi kristal

(3 ml) + batu didih direndam dalam putih yang masih bercampur air
air es

2.

Campuran disaring dengan pompa Air terpisah dari kristal menjadi

vakum

3.

butiran kristal putih

Rekristalisasi ( 40 ml alkohol dan Butiran kristal lebih murni

air

hangat)

serbuk

kristal

dipanaskan dan direndam dalam air

es serta disaring dengan pompa
vakum

Berat produk murni (asetanilida)

= 2, 21 gram 1, 06 gram
= 1, 15 gram

4. 2 Pembahasan
Pada percobaan ini, dilakukan 2 perlakuan yang berbeda untuk
mendapatkan senyawa asetanilida. Perlakuan I, yaitu dengan mereaksikan 3 ml
anilin dan 4 ml asam asetat glasial. Campuran larutan dipanaskan lalu didinginkan
menggunakan wadah es. Tidak didapatkan kristal asetanilida dan hanya terbentuk
larutan berwarna bening dan cokelat yang saling tidak menyatu. Selanjutnya,
dilakukan perlakuan II, yaitu dengan mereaksikan 3 ml anilin dan 4 ml asam
asetat anhidrat tanpa menggunakan pemanasan. Larutan diaduk beberapa saat dan
dimasukkan ke dalam wadah berisi es, lalu terbentuk kristal. Dari dua perlakuan
ini, produk yang dihasilkan berbeda. Pada perlakuan I, tidak dihasilkan produk
asetanilida dikarenakan ketika pemanasan, suhu air sekitar 60-70OC sedangkan
bahan yang hendak di didihkan suhunya lebih tinggi dari suhu didih air. Suhu
optimum reaksi pembetukan asetanilida seharusnya sebesar 110OC. Besarnya
peningkatan suhu dalam sistem tumbukan antara molekul menyebabkan reaksi
berlangsung cepat (Fessenden, 1999).
Perlakuan II menghasilkan asetanilida karena anilin bereaksi dengan asam
asetat anhidrat. Dimana anilin dan asetat anhidrat berperan sebagai reaktan atau

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

14

pereaksi. Hasil yang didapat pada perlakuan II, merupakan kristal bewarna putih
kecoklatan. Seharusnya, kristal yang didapat merupakan kristal putih. Hal ini
dikarenakan, setelah kristal terbentuk masih terdapat zat pengotor yang harus
dipisahkan dari kristal tersebut. Ada beberapa cara memisahkan pengotor dari
kristal asetanilida yaitu dengan melakukan proses rekristalisasi etanol maupun
karbon aktif. Pelarut yang ideal digunakan pada tahap rekristalisasi harus tidak
bereaksi dengan senyawa yang akan dikristalkan, harus mempunyai titik didih
yang lebih rendah daripada titik didih senyawa yang dikristalkan. Selain itu,
pelarut juga tidak beracun dan yang paling penting senyawa yang dikristalkan
harus dapat larut dalam pelarut yang dipanaskan dan tidak larut pada pelarut yang
dingin.
Berat asetanilida yang dihasilkan sebesar 1,15 gram. Dari hasil perhitungan
praktikum yang telah dilakukan, diperoleh 13 % rendemen. Dengan nilai konversi
sebesar 8 %. Hasil ini lebih kecil dari rendemen dan konversi teoritis dimana nilai
rendemen teoritis yang diperoleh adalah 65 % dan nilai konversi teoritis sebesar
90 %, hasil yang kami peroleh lebih kecil dari teoritis di karenakan beberapa
faktor, yaitu ( Kirk & Othmer, 1981 ):
1.

Suhu Reaksi
Suhu optimum reaksi pembetukan asetanilida sebesar 110OC, sementara suhu
pemanasan pada percoban yang dilakukan sekitar 60-70OC.

2.

3.

Perbandingan Reaksi
Perbandingan jumlah reaktan optimum adalah 1:4 dengan kadar asam asetat
anhidrat 150 % lebih banyak, di reaksikan sampai tidak ada anilin tersisa.
Daur Ulang
Tidak dilakukannya proses daur ulang, pada filtrat hasil reaksi masih terdapat
asetanilida.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/ Kelompok 6/ S.Genap/2014

15

Bab 5. Kesimpulan dan Saran

5.1

Kesimpulan

Asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan anilin dengan asetat anhidrat

dan asam asetat glasial dengan anilin.

Berat asetanilida yang didapat yaitu 1,15 gram dan rendemen sebesar 13%.
Untuk mendapatkan hasil produk asetanilida yang lebih murni, harus
dilakukan proses rekristalisasi.

5.2

Saran

Cucilah alat yang akan digunakan sebelum praktikum.

Lakukan pereaksian larutan didalam lemari asam

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida